北京大学裴伟伟有机化学讲义Chapter4精品PPT课件
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北京大学有机化学课件15缩合反应共67页
。——华盛顿 17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。——罗素·贝克 18、最大的挑战和突破在于用人，而用人最大的突破在于信任人。——马云 19、自己活着，就是为了使别人过得更美好。——雷锋 20、要掌握书，莫被书掌握；要为生而读，莫为读而生。——布尔沃
北京大学有机化学课件15缩 合反应
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
28、目标的坚定是性格中最必要的力 量泉源 之一， 也是成 功的利 器之一 。没有 它，天 才也会 在矛盾 无定的 迷径中 ，徒劳 无功。- -查士 德斐尔 爵士。 29、困难就是机遇。--温斯顿．丘吉 尔。 30、我奋斗，所以我快乐。--格林斯 潘。
END
北京大学有机化学课件15缩 合反应
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
28、目标的坚定是性格中最必要的力 量泉源 之一， 也是成 功的利 器之一 。没有 它，天 才也会 在矛盾 无定的 迷径中 ，徒劳 无功。- -查士 德斐尔 爵士。 29、困难就是机遇。--温斯顿．丘吉 尔。 30、我奋斗，所以我快乐。--格林斯 潘。
END
厦门大学化学化工学院-有机化学PPT课件
Why should you study it ?
The answers are all
around you ! 9
Every living organism is made of organic chemicals. The proteins that make up your hair, skin, and muscles; the DNA that controls our genetic heritage; the food we eat; the clothes we wear; and the medicines we take are all organic chemicals.
Inasmuch as this is an age of organic chemistry, it is also an age where our working philosophy is reduce, reuse, and recycle. Organic compounds play a big part in this
11
Clearly, organic chemistry is associated with nearly every aspect of our existence. We would be wise to understand it as best we can.
12
有机化合物 Organic compounds
“ Organic Chemistry ”,
Jo7hthn eWdi.ley & Sons Ltd, 2000
3
主要参考书
Andrew Streitwieser Jr., Clayton H. Hesthcock; “ Introduction To Organic Chemistry ”; Macmillan Publishing Co., Inc.,1976; 4th ed.,1992.
The answers are all
around you ! 9
Every living organism is made of organic chemicals. The proteins that make up your hair, skin, and muscles; the DNA that controls our genetic heritage; the food we eat; the clothes we wear; and the medicines we take are all organic chemicals.
Inasmuch as this is an age of organic chemistry, it is also an age where our working philosophy is reduce, reuse, and recycle. Organic compounds play a big part in this
11
Clearly, organic chemistry is associated with nearly every aspect of our existence. We would be wise to understand it as best we can.
12
有机化合物 Organic compounds
“ Organic Chemistry ”,
Jo7hthn eWdi.ley & Sons Ltd, 2000
3
主要参考书
Andrew Streitwieser Jr., Clayton H. Hesthcock; “ Introduction To Organic Chemistry ”; Macmillan Publishing Co., Inc.,1976; 4th ed.,1992.
2024版北京大学有机化学课件16
北京大学有机化学课件16目录•课程介绍与教学目标•烃类化合物•卤代烃与醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物及其衍生物•羧酸及其衍生物•含氮化合物•杂环化合物和生物碱•有机合成基础01课程介绍与教学目标有机化学概述有机化学定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。
有机化学与生产生活涉及医药、农药、染料、合成橡胶、塑料等领域，对生产生活有重要影响。
有机化学发展简史从天然产物提取到合成有机化合物，经历了漫长的发展历程。
掌握有机化学基本概念、原理和方法，了解有机化学最新进展。
知识目标能力目标素质目标具备独立分析和解决有机化学问题的能力，能够运用所学知识进行有机合成设计。
培养创新思维和团队协作精神，提高实验技能和科研素养。
030201教学目标与要求课程安排与考核方式课程安排包括课堂教学、实验教学和课外学习三个环节，其中课堂教学主要讲解基本理论和方法，实验教学培养学生动手能力和实验技能，课外学习鼓励学生自主探索和拓展知识。
考核方式采用平时成绩、期中考试和期末考试相结合的方式，其中平时成绩占30%，期中考试占30%，期末考试占40%。
平时成绩包括课堂表现、作业完成情况和实验报告等。
02烃类化合物烷烃的通式与结构简单介绍烷烃的通式CnH2n+2，以及直链、支链烷烃的结构特点。
烷烃的物理性质详细阐述烷烃的颜色、状态、密度、熔沸点等物理性质及其变化规律。
烷烃的化学性质重点讲解烷烃的取代反应，包括自由基取代反应机理、卤代反应等，并简要介绍烷烃的氧化反应。
烯烃的通式与结构介绍烯烃的通式CnH2n，以及单烯烃、多烯烃的结构特点。
烯烃的物理性质阐述烯烃的颜色、状态、密度、熔沸点等物理性质及其变化规律。
烯烃的化学性质详细讲解烯烃的加成反应，包括亲电加成、自由基加成等反应机理，并介绍烯烃的氧化反应、聚合反应等。
03炔烃的化学性质重点讲解炔烃的加成反应，包括亲电加成、亲核加成等反应机理，并简要介绍炔烃的氧化反应、聚合反应等。
无机及分析化学b教学chapter4-1.ppt
(半反应) (半反应)
(酸碱反应)
H+ + A-(碱1) = HA(酸1) H2O(酸2) = HO-(碱2) + H+
A- + H2O = HO- + HA
(半反应) (半反应)
(酸碱反应)
酸碱反应的实质： 两个共轭酸碱对之间的质子传递。
H+
HCl
NH3
NH
4
Cl
酸(1) 碱(2) 酸(2) 碱(1)
近代酸碱理论：
1.电离理论：1884年，阿仑尼乌斯提出“在水中电离出H+ 的是酸，电离出OH–的是碱”。
√从化学组成上揭示了酸碱本质，简明扼要，使用方便。
将酸碱限制在水体系，无法解释非水或无溶剂体系中物质 的酸碱性。如：HCl和NH3在苯中反应生成NH4Cl，表现出 了酸碱中和反应的性质，但它们并不解离出H+和OH–。
酸碱电子论的补充 — 硬软酸碱规则（HSAB）
HA ↔ H+ + A-
为了表示上式中一对酸碱之间的相互依存关系，将HA 和A- 称为共轭酸碱对（conjugated acid base pair）。
其中： HA是A-的共轭酸, A-是HA的共轭碱。
这种得失质子的反应称为酸碱半反应。
HCl = H+ + ClNH4+ = H+ + NH3 H3PO4 = H+ + H2PO4H2PO4- = H+ + HPO42HPO42- = H+ + PO43-
或碱，如 NH4Cl 中的NH4+是离子酸， Cl－是离子碱。
水合质子：由于质子的体积特别小，电荷密度非常高， 游离的质子在溶液中是不存在的，酸碱反应实际上是两个 共轭酸碱对共同作用的结果。
北京大学裴伟伟有机化学讲义Chapter6
二 提出共振论的科学历史背景
1 经典结构理论学说 有机结构理论
（1） 凯库勒结构理论学说（1852年弗兰克提 出原子价概念，1957年提出碳原子为四价） （2） 布特列洛夫结构学说（1861年提出性质 对结构的依存、结构与结构式一一对应。） （3） 范霍夫和勒贝尔提出的碳原子的立体结 构概念（1874年提出 碳原子的四面体学说）
常用的亲核试剂有： ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-） 碱，150-180oC
1. CHCH + HOC2H5
聚合，催化剂
CH2=CHOC2H5
[ CH2-CH ]n OC2H5
粘合剂
炔烃亲核加成的区域选择性：优先生成稳定的碳负离子。
Zn (OAc)2 150-180oC 2. CHCH + CH3COOH CH2=CH-OOCCH3 聚合，催化剂
R2N-CH=CH-CH=O
三 共振论学习提纲
1 共振论的基本思想： （鲍林，1931-1933年）
用若干个经典结构式的共振来表达共轭分子的结构。 分子 甲烷 结构式 H 共振式
（非共轭分子）
H-C-H H
+ 1,3-丁二烯 有，目前 + CH2-CH=CH-CH2 CH2-CH-CH=CH2 （共轭分子） 写不出来。 + + CH2-CH-CH=CH2 CH2=CH-CH-CH2 真实分子是所有的极限 + CH2=CH-CH-CH2 结构杂化产生的，称为 极限结构的杂化体。
HC CCH22-丙炔基 2-propynyl
几个实例
CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔 CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔
有机化学(第四版)全套课件(新)
CH3CHCH2CH3 CH3
结构简式、缩简式
结构式、短线式、蛛网式
CH3
CH CH3
CH2
CH3
OH
键线式
结构简式、缩简式
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论
①共用电子对理论
离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引 , 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键。
CH3. + Cl. CH3Cl H = -339 CH3. + H. CH4 H = -423
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为
10928‘,
(4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距
H3C Cl H C μ=0 C H
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。
官 能 团 结 构 (名 称 ) 碳 -碳 双 键 碳 -碳 叁 键 卤 素 羟 基 醚 键 醛 基 酮 基 羧 基 氨 基 硝 基 磺 酸 基 ( ( ( ( ( ( ( ( C ( C C C X ) OH ) O C O C H ) O C O C ) OH ) ) ) )
有机化学-第一章绪论
子式 C12H22Cl2
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
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可极化性大的分子易发生化学反应。
第五节 卤代烷的化学性质 一 预备知识 二 亲核取代反应 三 消除反应 四 卤代烷的还原 五 卤仿的分解
一 预备知识
1. 电子效应
诱导效应
定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同 而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效 应称为诱导效应。
O
特点 *沿原子链传递。 *很快减弱（三个原子）
三 偶极矩与有机分子的极性 偶极矩大，有机分子的极性大。
四 电负性与键的分类
C (2.5)
差值
F (4.1) 1.6
Cl (2.8) Br (2.7)
0.3
0.2
I (2.2) 0.3
极性共价键
共价键
第三节 卤代烷的构象
1，2-二氯乙烷的构象
有范德华吸引力
Cl
H
Cl
H C H 无范德华吸引力l
有偶极-偶极排斥力 H
氟化物(fluoride)
(CH3)3CI 三级丁基碘 Tert--butyl iodide 碘化物(iodide)
第二节 卤代烷的结构
一 碳卤键的特点
二 键长
C 成键轨道
sp 3
等性杂化
极性共价键， 成键电子对 偏向X.
Xsp 3
不等性杂化
C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 （pm）
C+
••
H
电性特点：亲电性
结构特点： 平面型， sp2杂化。
R 1 +
C R 3
R 2
稳定性： 3oC+ > 2oC+ , 烯丙基C+ > 1oC+ > +CH3
CH3
-H •
-e-
H
CH3•
+CH3
键解离能
电离能
键解离能+电离能 越小，碳正离子 越稳定。
影响碳正离子稳定性的因素
1 电子效应：有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。 2 空间效应：当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子的形成。 3 几何形状的影响：
（CH3)3CBr
相对
速度
1
Br Br
10-3
10-6
Br
10-11
4 溶剂效应
C 3 HC 3 H C H 3 C B r C H 3 C + + B r -
C 3 HC 3 H
在气相中，需要836.8 kJ / mol。在水相中，需要83.7 kJ / mol。
卤代烷在溶剂中容易电离，是由于达到过渡态时所需要
饱和卤代烃 不饱和卤代烃
芳香卤代烃
一卤代烃 CH3CH2Br
三卤代烃
二卤代烃
ClCH2CH2Cl 连二卤代烃
CH2Br2
偕二卤代
烃
CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform)
Br
(CH3)2CHCH2Cl
无偶极-偶极排斥力
H H H
H
Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
气相： 排斥力占主导地位。所以： 对交叉 > 邻交叉
液相： 吸引力 排斥力。 所以： 对交叉 邻交叉
稳定性判别
Cl
H
CH 3
<
H
CH 3
Cl
Cl C3H Cl
H
C3H
H
第四节 卤代烷的物理性质 一 沸点 二 溶解度
所有的卤代烃均不溶于水。 三 密度
一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。
第四章 卤代烷
exit
本章提纲
第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烷的结构 第三节 卤代烷的构象 第四节 卤代烷的物理性质 第五节 卤代烷的化学性质 第六节 卤代烷的制备 第七节 有机金属化合物
第一节 卤代烃的分类和命名
按烃基的 结构分类
按卤素数 目分类
按卤素连 接的碳原 子分类
C 3 C H 2 X CH 2 =H CHCH 2 X X C 2 X H
的大部分能量，可从溶剂和极性过渡态之间形成偶极偶极键 来供给。
[ ] R–X
R+ X- ‡
作用物 过渡态
R+ + X产物
溶剂的极性越大，溶剂化的力量越强，电离作用也就越快。
二 亲核取代反应 (SN )
1 定义 2 亲核取代反应的机制 3 影响亲核取代反应的因素 4 成环的SN2反应
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
一级卤代烷
二级卤代烷
三级卤代烷
卤代烷的普通命名法
CH3CH2CH2CH2Cl 正丁基氯
n-butyl chloride
(CH3)2CHCH2F 异丁基氟
isobutyl fluoride
氯化物(chloride)
CH3CH2CHCH3 Br
二级丁基溴 Sec-butyl bromide 溴化物(bromide)
在超共轭体系中，电子偏转的趋向用弧型箭头表示。
特点：1 超共轭效应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中， 键一般是给电子的， C-H键越多， 超共轭效应越大。
-CH3 > -CH2 R > - CH R2 > -CR3
2 碳正离子
定义：含有只 带六电子的碳 的体系称为碳 正离子。
H
••
CH3
••
四 可极化性
一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷 分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。
影响可极化性的因素：
*原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。
*孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 卤代烷可极化性次序为： RI > RBr > RCl > RF
F C H 2 C O H
- + + +
比较标准：以H为标准
常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示） NO2 > CN > F > Cl > Br > I > CC > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H
常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示） (CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
特点 1 只能在共轭体系中传递。 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。
超共轭效应
定义：当C-H 键与键（或p电子轨道）处于共轭位置时，也会
产生电子的离域现象，这种C-H键 电子的离域现象叫
做超共轭效应。
H H+R H C C H C H 2 H C C H H R
- 超共轭
- p 超共轭
共轭效应
共轭体系： 单双键交替出现的体系。
C=C–C=C–C=C
• C=C–C
+ C=C–C
- 共轭
p - 共轭
定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系 内的电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应。
给电子共轭效应用+C表示 吸电子共轭效应用-C表示
X C C C C
C C C O
第五节 卤代烷的化学性质 一 预备知识 二 亲核取代反应 三 消除反应 四 卤代烷的还原 五 卤仿的分解
一 预备知识
1. 电子效应
诱导效应
定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同 而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效 应称为诱导效应。
O
特点 *沿原子链传递。 *很快减弱（三个原子）
三 偶极矩与有机分子的极性 偶极矩大，有机分子的极性大。
四 电负性与键的分类
C (2.5)
差值
F (4.1) 1.6
Cl (2.8) Br (2.7)
0.3
0.2
I (2.2) 0.3
极性共价键
共价键
第三节 卤代烷的构象
1，2-二氯乙烷的构象
有范德华吸引力
Cl
H
Cl
H C H 无范德华吸引力l
有偶极-偶极排斥力 H
氟化物(fluoride)
(CH3)3CI 三级丁基碘 Tert--butyl iodide 碘化物(iodide)
第二节 卤代烷的结构
一 碳卤键的特点
二 键长
C 成键轨道
sp 3
等性杂化
极性共价键， 成键电子对 偏向X.
Xsp 3
不等性杂化
C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 （pm）
C+
••
H
电性特点：亲电性
结构特点： 平面型， sp2杂化。
R 1 +
C R 3
R 2
稳定性： 3oC+ > 2oC+ , 烯丙基C+ > 1oC+ > +CH3
CH3
-H •
-e-
H
CH3•
+CH3
键解离能
电离能
键解离能+电离能 越小，碳正离子 越稳定。
影响碳正离子稳定性的因素
1 电子效应：有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。 2 空间效应：当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子的形成。 3 几何形状的影响：
（CH3)3CBr
相对
速度
1
Br Br
10-3
10-6
Br
10-11
4 溶剂效应
C 3 HC 3 H C H 3 C B r C H 3 C + + B r -
C 3 HC 3 H
在气相中，需要836.8 kJ / mol。在水相中，需要83.7 kJ / mol。
卤代烷在溶剂中容易电离，是由于达到过渡态时所需要
饱和卤代烃 不饱和卤代烃
芳香卤代烃
一卤代烃 CH3CH2Br
三卤代烃
二卤代烃
ClCH2CH2Cl 连二卤代烃
CH2Br2
偕二卤代
烃
CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform)
Br
(CH3)2CHCH2Cl
无偶极-偶极排斥力
H H H
H
Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
气相： 排斥力占主导地位。所以： 对交叉 > 邻交叉
液相： 吸引力 排斥力。 所以： 对交叉 邻交叉
稳定性判别
Cl
H
CH 3
<
H
CH 3
Cl
Cl C3H Cl
H
C3H
H
第四节 卤代烷的物理性质 一 沸点 二 溶解度
所有的卤代烃均不溶于水。 三 密度
一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。
第四章 卤代烷
exit
本章提纲
第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烷的结构 第三节 卤代烷的构象 第四节 卤代烷的物理性质 第五节 卤代烷的化学性质 第六节 卤代烷的制备 第七节 有机金属化合物
第一节 卤代烃的分类和命名
按烃基的 结构分类
按卤素数 目分类
按卤素连 接的碳原 子分类
C 3 C H 2 X CH 2 =H CHCH 2 X X C 2 X H
的大部分能量，可从溶剂和极性过渡态之间形成偶极偶极键 来供给。
[ ] R–X
R+ X- ‡
作用物 过渡态
R+ + X产物
溶剂的极性越大，溶剂化的力量越强，电离作用也就越快。
二 亲核取代反应 (SN )
1 定义 2 亲核取代反应的机制 3 影响亲核取代反应的因素 4 成环的SN2反应
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
一级卤代烷
二级卤代烷
三级卤代烷
卤代烷的普通命名法
CH3CH2CH2CH2Cl 正丁基氯
n-butyl chloride
(CH3)2CHCH2F 异丁基氟
isobutyl fluoride
氯化物(chloride)
CH3CH2CHCH3 Br
二级丁基溴 Sec-butyl bromide 溴化物(bromide)
在超共轭体系中，电子偏转的趋向用弧型箭头表示。
特点：1 超共轭效应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中， 键一般是给电子的， C-H键越多， 超共轭效应越大。
-CH3 > -CH2 R > - CH R2 > -CR3
2 碳正离子
定义：含有只 带六电子的碳 的体系称为碳 正离子。
H
••
CH3
••
四 可极化性
一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷 分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。
影响可极化性的因素：
*原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。
*孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 卤代烷可极化性次序为： RI > RBr > RCl > RF
F C H 2 C O H
- + + +
比较标准：以H为标准
常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示） NO2 > CN > F > Cl > Br > I > CC > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H
常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示） (CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
特点 1 只能在共轭体系中传递。 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。
超共轭效应
定义：当C-H 键与键（或p电子轨道）处于共轭位置时，也会
产生电子的离域现象，这种C-H键 电子的离域现象叫
做超共轭效应。
H H+R H C C H C H 2 H C C H H R
- 超共轭
- p 超共轭
共轭效应
共轭体系： 单双键交替出现的体系。
C=C–C=C–C=C
• C=C–C
+ C=C–C
- 共轭
p - 共轭
定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系 内的电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应。
给电子共轭效应用+C表示 吸电子共轭效应用-C表示
X C C C C
C C C O