有机化学期末复习(答案)
有机化学二期末复习参考答案
有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是： B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B：8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. -丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是： A2、下列糖的衍生物中有还原性的是： B3、比较下列化合物的酸性最强的是： C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是： B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为： D 9、下列化合物为油脂的是： B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂（＋）（－）2．OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁内酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛；6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四．完成反应五、解释下面反应历程：六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1．以甲苯为原料合成2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一．按题意回答1．下列化合物中碱性最强的是 B2．B AC D 3．下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4．写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式：5．写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式：6．指出下列化合物在一元溴代时的位置：7．油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8．已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9．在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10．某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11．比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四．写出下列反应历程五．推测结构1．一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2．某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为：亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六．合成1．从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2．从乙炔及必要试剂合成3．从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4．从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1．下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2．比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3．进行水解的难易程度 B > D > A > C4．下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5．比较下列物质的酸性次序A > B > C6．用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7．确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8．分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129．某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1．果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2．从环己酮出发合成3．从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。
化学有机试题及答案期末
化学有机试题及答案期末一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于醇类的是：A. CH3COOHB. CH3CH2OHC. CH3CH2CH2CH3D. CH3CH2CHO2. 乙烷的同分异构体是：A. 甲烷B. 丙烷C. 丁烷D. 乙炔3. 以下化合物中，能发生银镜反应的是：A. 乙酸B. 乙醇C. 甲醛D. 丙酮4. 苯环上的氢原子被溴原子取代的反应称为：A. 取代反应B. 加成反应C. 消去反应D. 氧化反应5. 以下哪种反应类型属于亲核取代反应？A. 酯化反应B. 卤代反应C. 羟醛缩合D. 酯的水解6. 以下化合物中，属于芳香族化合物的是：A. 环己烷B. 环己醇C. 苯D. 环己酮7. 在有机化学中，碳原子的杂化方式有：A. spB. sp²C. sp³D. 所有以上8. 以下化合物中，属于烯烃的是：A. CH₃CH₂CH₃B. CH₂=CH₂C. CH₃CH₂OHD. CH₃COOH9. 以下化合物中，属于羧酸的是：A. 乙酸B. 乙醇C. 丙酮D. 乙醛10. 以下哪种反应属于消除反应？A. 酯化反应B. 卤代反应C. 羟醛缩合D. 酯的水解二、填空题（每空1分，共20分）1. 有机化合物中的官能团包括______、______、______等。
2. 烷烃的通式为______，烯烃的通式为______。
3. 芳香族化合物的特征是含有______环。
4. 亲电加成反应中，亲电试剂通常是带______的化合物。
5. 酯化反应是醇和______反应生成酯和水的过程。
三、简答题（每题10分，共30分）1. 简述什么是同分异构体，并给出一个例子。
2. 解释什么是芳香性，并说明苯环为什么具有芳香性。
3. 描述一下什么是亲核取代反应，并给出一个反应的例子。
四、计算题（每题15分，共30分）1. 计算1摩尔丙烷（C₃H₈）在完全燃烧时生成的二氧化碳和水的摩尔数。
2. 假设有1摩尔乙酸（CH₃COOH）与1摩尔乙醇（CH₃CH₂OH）反应，计算生成的乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅）和水的摩尔数。
华南理工大学有机化学期末复习试卷(含答案)
有机化学期末复习二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1CH 3kMNO43+( )PCl 3( )H 2,Pd-BaSO 4NS( )OH -2CH 3CCH 2BrMg/干醚HCl (dry)OH OHO H 2OO( )( )( )①②3OH(1). H SO ,∆(2). KMnO 4, H+）)(41) O 32) Zn/H 2O- ）5NH 3/P a Br 2/NaOHH +△△..O 2；V 2O 5 C 。
450（ （ ）（ ）（ ）P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C O CO ONH +COOHCON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=CCOClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOHCHOCOClH , Pd-BaSO 3P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。
P522,15.23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物：(1) CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(CH 2CH 2NHCOCH3)(2)NO Fe, HCl22NO (CH 3)2N )(3)CH 3(CH 2)2CH=CH HBr ROORCN Na CO OH 2O, HO -( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )(4)O322N(CH 3)2O)P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。
三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。
有机化学机理题期末复习题及答案
有机化学机理题期末复习题及答案一、有机化学机理题1． 指出化合物1反式消除HBr 或DBr 后得到的2-丁烯产物的结构。
为什么2同样反应主要得到消除HBr 的产物？Br H CH 3HD 3C 2H 5ONaBrH CH3DH 3C2H 5ONa -HBr解：2 消除溴化氘时，所需中间体两个相邻甲基之间的扭转张力较大，所需能量比消除溴化氢大，得到产物又是不稳定的顺式烯烃，所以主要得到消除溴化氢产物。
1 消除溴化氘、溴化氢各有利弊。
所以得到两种产物。
CH 3HD CH 3H BrD CH 3BrH CH 3HCH 3DCH 3CH 3HBr HCH 3H CH 3CH 3HBr H CH 3HD CH 31（产物 有以上两种）BrH CH 3DH CH 3CH 3DH CH 3H BrDH CH 3BrH CH 3HCH 3HCH 3H CH 3DBr HCH 3H CH 3CH 3D2-HBr(主产物 ）2． 解释3-氯代吡啶在液氨中与NH 2Li 作用生成3-和4-氨基吡啶。
解：3-氯吡啶与LiNH 2/NH 3(l)反应形成中间体吡啶炔如下图的A ，而不形成B ，因为吡啶4-氢的酸性比2-氢酸性大得多。
NN A B由A 出发，与LiNH 2/NH 3(l)继续反应的产物是4-氨基吡啶（为主）与3-氨基吡啶.3．CO 2CH 332NCH 3OO解O OOMe3CH 3NH23N H 3CH 3OHON OCH 3+--经过Michael 加成和酯的胺解。
4．+CO 2CH 3解 +HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.COOCH 3OAcCOOCH 3OAcHgHg +- H+5．解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。
- H +上的氢原来的氢6．+解释乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体乙烯加溴得到溴翁离子，其稳定性大于开链的伯碳正离子。
高等有机化学期末复习题+答案
补充练习一、 完成下列反应式33H 1.CH 3OH2.C 6H 5C=O 6H 5HCH 3p-ClC 6H 4MgBr (1)(2) H 2O/ H +3.COCH 3+HCHO +NH4.C 2PhCO 3H(CH 3)3CCHO +5.Ph 3P=CHCOCH 3COCH 3OCC 6H 5236.吡啶=O7.HOCH 2NH 2HNO 28.CH 2CH 2O CH C OC 2H 5OBrC H ONa9.C 6H 5CC CH 3OHCH 3C 6H 5OHH 2SO 410.CH3O +CH2=CH CH3COC2H5ONa二、写出下列反应机理1.CCHOO2525CHOHCOOC2H52.OCl C2H5ONaCOOC2H53.CH2CH2OTsHO4.NH2OBr2 ,NaOCH33HN OCH3O C2H5ONa5.OO OCOCH3三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。
2 . 试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。
3OCH3COONa33O-C-CH3OOA B3. 试说明为什么内消旋（赤式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷和碱作用主要生成顺式-1-溴-1，2-二苯乙烯？而（苏式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷却主要得到反式产物？4. 请预测下列反应的主要产物为（A）还是（B）？并分析其原因。
CH3CO3HOO+(A)(B)5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇（A）与浓HBr反应时生成内消旋的2，3-二溴丁烷，而3-溴-2-丁醇（B）的类似反应则生成外消旋2，3-二溴丁烷，请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。
33(A)(B)5补充练习参考答案二、 完成下列反应式33H CH 3OH1.33H 3+3C 6H 5653HO C 6H 5HCH 3C 6H 5Cl-p6H 52.p-ClC 6H 4MgBr (1)2+COCH 3HCHO NHCOCH 2CH 2N3.++C 2PhCO 3HC 2H 4.C=C(H 3C)3CHHCOCH 35.(CH 3)3CCHO + Ph 3=CHCOCH 3COCH 3OC23C 6H 5OCOCH 2COC 6H 5OH6.吡啶=HOCH 2NH 2HNO 27.OCCH 2CH 2O CH C OC 2H 525OC 6H 5C 2H 5OCOOC 2H 58.C 6H 5CC CH 3CH 3C 6H 5OHH 2SO 49.C 6H 5CC CH 3C 6H 53O6CH 3OCH 2=CH C OCH 3C 2H 5ONa10.+二、写出下列反应机理CCHO OC 2H 5OH C 2H 5OCHOHCOOC 2H 52H 5CHOH COOC 2H 5coCHO OC 2H 51.2525___解答：25COOC2H 52.COOC 2H 5OCl_2H 5COOC 2H 5_C 2H 5OH _C 2H 5O7HOCH 2CH 2OTs3.解答：_OTs_HOHO8NH 2O3H NOCH 3O4.23解答：_HBrN OBr25_3NBr_..Br_N=C3O H +_H+转移N=COCH 3HN3O25 OO OCOCH35.2H5CH2COOC2H5O_C2H5OH_25_C2H5OHC2H5O__CH3COOC2H5O32H53_25_OCOCH3解答：三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。
化学有机期末考试题及答案
化学有机期末考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香族化合物？A. 甲烷（CH4）B. 乙炔（C2H2）C. 苯（C6H6）D. 甲醛（CH2O）答案：C2. 以下哪个反应属于取代反应？A. 卤代烷的消去反应B. 醇的脱水反应C. 醛的氧化反应D. 醇与氢卤酸的反应答案：D3. 以下哪个是烯烃的同分异构体？A. 环己烷B. 环戊烷C. 1-丁烯D. 2-丁烯答案：D4. 以下哪个反应是可逆反应？A. 酯化反应B. 水解反应C. 聚合反应D. 裂化反应答案：A5. 以下哪个是羧酸的衍生物？A. 醇B. 醛C. 酯D. 醚答案：C6. 以下哪个是酮类化合物？A. 丙酮B. 乙醇C. 乙酸D. 甲酸答案：A7. 以下哪个是氨基酸的α-碳原子？A. 羧基的碳原子B. 氨基的碳原子C. 连接羧基和氨基的碳原子D. 连接R基团的碳原子答案：C8. 以下哪个是糖类物质？A. 葡萄糖B. 甘油C. 甘油三酯D. 氨基酸答案：A9. 以下哪个是蛋白质的一级结构？A. 氨基酸序列B. 蛋白质的空间结构C. 蛋白质的二级结构D. 蛋白质的四级结构答案：A10. 以下哪个是核酸的组成部分？A. 氨基酸B. 核苷酸C. 脂肪酸D. 单糖答案：B二、简答题（每题10分，共30分）1. 描述有机化学反应中的亲电取代反应和亲核取代反应的区别。
答案：亲电取代反应是指亲电试剂攻击含有孤对电子的原子，如卤素离子攻击烷烃中的碳原子，形成新的化学键。
亲核取代反应是指亲核试剂（如氢氧根离子）攻击带正电或部分正电的原子，如醇的羟基攻击酯中的羰基碳原子，形成新的化学键。
2. 什么是手性碳原子？请举例说明。
答案：手性碳原子是指一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团，这种结构导致分子具有非超posable的镜像异构体，即手性。
例如，乳酸分子中的第二个碳原子就是一个手性碳原子。
3. 描述什么是消去反应，并给出一个例子。
《有机化学》期末复习测试卷(附答案)
《有机化学》期末复习测试卷一、命名下列各构造式：（每小题2分，共10分）( )( )12Br ClH HCH 3HC CC C ClCH 3（用Z/E 构型命名法命名）( )( )34（用R/ S 构型命名法命名）HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3CHO( )5CHCH=CHCHCH 3CH 3Cl二、 选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。
（每小题2分，共26分）1、比较下列离子的稳定性，按稳定性由大到小排列正确的是（ ）：+++、、、、+a b c d CH 2 CH CHCH 3 CH CH CH 2 CH CH 2CH 2 CH CHA 、a > b > c > dB 、a > c > b > dC 、c > a > b > dD 、d > b > c > a2、下列各化合物分别与HBr 加成反应，按活性由大到小排列成序正确的是( )：Cl 3C CH=CH 2 HC CH CH 3CH=CHCH 3 CH 2=C －CH=CH 2CH 2=CHCH=CHCH=CH 2CH 3a 、b 、c 、d 、=e 、A 、 a>b>c>d>eB 、 e>d>c>b>aC 、 d>e>c>a>bD 、 d>e>c>b>a3、下列试剂的水溶液分别与1—溴丁烷反应时，按亲核取代反应活性由大到小排列 成序正确的是（ ）。
CH 3CH 2Li CH 3ONa NaOH (CH 3)3CONa CH 3COONaa 、b 、c 、d 、e 、 A 、 a > b > c > d > e B 、 b > d > c > e > aC 、 a > b > d > c > eD 、 d > b > c > e > a4、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时，反应活性由大到小排列正确的应该是（ ）。
大学有机化学期末复习三套试题及答案之一
1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2. 4－环丙基苯甲酸
3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5. α－萘酚
NH2
O
6.
2-phenylacetamide
OH
7.
CHO
HO3S
NH2
8.
CH2CH2 9. HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
CH CH
OH
4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHO£¬ HCHO CH3
OH OO
六.推断结构。（8 分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出 英文字母所代表的中间体或试剂：
±½°·
£¨ ¡ª £©
Üа·
AgNO3 ´¼ £¨ ¡ª £© Br2
Üд¼
¡÷
£¨ ¡ª £©
ÜÐäå
»ÆÉ«AgBr¡ý
°×É«¡ý £¨ ¡ª £© HNO2 £¨ ¡ª £©
N2 £¨ ¡ª £©
五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选 3 题，每题 5 分，共 15 分） 1.
4.
CO2CH3
5.
6.
OH (ÉÏÃ棩 OH
£¨ ÏÂÃ棩
CH3COCH2CH2CHO
7.
8.
CH2OH
CH3 +
OH CH3
Cl
9.
O CH3 CH2 CH2 OC CH3 O
OH
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有机化学期末复习二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1CH 3kMNO43( )PCl 3( )H 2,Pd-BaSO 4NS( )OH -2CH 32BrMg/干醚HCl (dry)OH OHO H 2OO( )( )( )①②3OH(1). H SO ,∆(2). KMnO 4, H+）)(41) O 32) Zn/H 2O- ）5NH 3/P a Br 2/NaOHH +△△..O 2；V 2O 5 C 。
450（ （ ）（ ）（ ）P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C O CO ONH +COOHCON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=CCOClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(7)C NH O22COOHNH 2(8)COOHCHOCOClH , Pd-BaSO 3P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。
P522,15.23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物：(1) CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(CH 2CH 2NHCOCH3)(2)NO Fe, HCl22NO (CH 3)2N )(3)CH 3(CH 2)2CH=CH HBr ROORCN Na CO OH 2O, HO -( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )(4)O322N(CH 3)2O)P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。
三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。
P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。
四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低）1、酸性大小例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：COOH ＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A)CH 32O(B) NH 3 (C)CH 3CH 23)2O(D)C NH OO(E) C O C NHC O OO 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。
P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)CH 3CHCH 2NH 2OH(C)CH 2CH 2CH 2NH 2OH(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2 (3 ) (A)NHCOCH3 (B) NHSO 2CH3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解：(1) (A)＞(C)＞(B)（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C) (3) (D) ＞(C) ＞(A) ＞(B) 3、水解速度，反应速度 例如：P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。
(1) (A) COOCH 3O 2N(B) COOCH 3(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl(2) (A) CH 3COO(B) CH 3COONO 2(C) CH 3COOCH 3 (D) CH 3COONH 2(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解； P419（三） 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)CH 3O，CH 3O， CH 32CH 3O，(CH 3)33)3O(2)CH 3CCCl 3OC 2H 5CCH 3O,解：(1)CH 3CHOCH 3O CH 32CH3O(CH 3)33)3O(2)CH 33OC 2H 53O五、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如：P419（四） 怎样区别下列各组化合物？ (1)环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)CHOCH 3CH 2CHO COCH 3OHCH 3CH 2OH，，，，解：(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色xx(2)CH 32)3CH 3OHCH 3CH 22)2CH 3OHO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xxxCHI 3 (黄色结晶)(3) p-CH 3C 6H 4CHO C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3C 6H 5CH 2OHp-CH 3C 6H 4OH323Ag 镜Ag 镜x xxCu 2O (砖红)xx 显色xCHI 3(黄)2、胺的鉴别例如：P527（六） 用化学方法区别下列各组化合物: (1) (A) NH (B)NH 2 (C)N(CH 3)2(2) (A)CH 2CH 2NH 2 (B) CH 2NHCH 3(C)CH 2N(CH 3)2(D) 对甲基苯胺 (E) N,N-二甲苯胺(3) (A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺 （D) N,N- 二甲苯胺 解：(1)NHNH2N(CH 3)无反应不溶固体N SO2CH3N SO2CH 3清亮溶液Na +(2)CH 2CH 2NH2CH 2N(CH 3)2CH 2NHCH 3NCH 3CH 3NH 2CH3x x x无变化清亮溶液无变化清亮溶液不溶固体(3)NO 2NH 2NHCH 3NCHCHx无变化清亮溶液不溶固体溶解溶解溶解3、分离例如：P527（五） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：COOHOH(1) 5%NaOH (2) 分液有机层H +COOH(n-C 4H 9)3N水层H +OH(n-C 4H 9)3N六、推导结构题例：P362(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。
它的红外光谱在3250cm -1和834 cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 (9H) 单峰，δ= 4.9 (1H) 单峰，δ=7.6 (4H)多重峰。
试写出化合物C 10H 14O 的构造式。
解：C 10H 14O 的构造式为 (CH 3)3COH 。
(CH 3)3COH(CH 3)3COH BrBrBr 22 (C 10H 12Br 2O)波谱数据解析：IRNMR吸收峰 归属 吸收峰 归属3250cm -1O –H(酚)伸缩振动 δ= 1.3 (9H) 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm -1 苯环上对二取代 δ= 4.9 (1H) 单峰 酚羟基上质子的吸收峰δ= 7.6 (4H) 多重峰 苯环上质子的吸收峰P377(八) 一个未知物的分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3600~3200cm -1和1800~1600cm -1处都没有峰，试问上述化合物的结构如何？解：C 2H 4O 的不饱和度为1，而IR 光谱又表明该化合物不含O-H 和C=C ，所以该化合物分子中有一个环。
其结构为CH 2H 2COP420（十一） 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。
解：该化合物的构造式为：CH 3CH 2CO CH(CH 3)2P420（十二） 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。
(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。
试写出(A)与(B)可能的构造式。
解：(A)CH 32CH 23OCH 3或CH 3CH 32CH 2CHOCH 3(B)CH 32CH 2COOHOP420（十四） 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。
(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。
但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。
(A)的NMR 数据如下：δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。
写出(A)的构造式及反应式。
解：C 6H 12O 3的结构式为：CH 3CH 2CH OCH 3OCH 3Od c abδa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。
有关的反应式如下：2CH 32CH(OCH 3)2O2CH(OCH 3)2OCH 32CHOO CH 3CCH 2COO - + AgOP444(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。