有机合成路线设计专题复习学案
学案1：3.5.2有机合成路线的设计与实施
第2课时有机合成路线的设计与实施【学习目标】结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
【自主预习】1．合成的设计方法(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例：乙烯合成乙酸的合成路线为。
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的，目的是使得到的较小片段所对应的经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)可以得出正向合成路线图：。
2．设计合成路线的基本原则(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；(4)污染排放少；(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
3．有机合成的发展史(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。
十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。
总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
预习检测：(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为______________________________________(注明条件和试剂)。
高中化学复习教案-有机合成路线的设计
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用1．了解有机合成路线的设计。
2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。
(重点) 3．掌握简单有机物的合成。
(重难点)有机合成路线的设计及有机合成的应用1．有机合成路线的设计 (1)正推法①路线:某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。
②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法①路线:目标分子――→逆推原料分子。
②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线①合成路线的设计②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线:a.b.c.d.③评价优选合成路线a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。
b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。
c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。
2．有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】[核心·突破]1．有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。
有机合成路线设计高三专题复习教案(刘彩梅)1
有机合成路线的设计教案（第一课时）
高三专题复习课
一、考纲要求：
二、三维教学目标：
知识与技能：了解有机合成的概念，任务，方法及原则；
掌握键的切断和官能团的引入、消除、转化及常见碳架的改变方法；
掌握正逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程；
过程与方法：通过一些简单物质的合成，初步认识正逆合成分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。
培养学生的正向和逆向逻辑思维
能力，及运用正逆合成分析法在有机合成中的应用能力；
情感态度、价值观：通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，培养学生科学的价值观。
三、教学重点：正逆合成分析法及有机合成知识储备。
四、教学难点：逆合成分析法分析法及官能团的引入
五、学情分析：
有机模块是高三一轮复习的最后一个模块，学生对高二有机化学的学习记忆遗忘度已较大。
经过四五个课时按官能团物质类别的有机复习后，学生已初步了解有机合成的基本知识，知道了各个官能团的性质，但综合能力尚未得到有效提高。
因而本专题的设置，就是为了帮助学生构建完善的有机知识体系，在第一课时中引导学生总结归纳出碳架改变方法及官能团的引入、消除、转化，学会运用正逆合成分析法进行简单有机物的合成路线的设计，进而在第二课时中链接高考，深入运用合成知识储备及正逆合成分析法进行合成路线的仿写。
四、教学过程合成路线示例：。
有机合成路线的设计与选择
有机合成路线的设计与选择专题复习——以“504医用胶”的合成为例时间：班级：一、内容分析有机合成是人教版选择性必修3《有机化学基础》第三章第五节的内容，是继醇、酚、醛、羧酸、酯、酰胺等含氧衍生物之后，通过综合应用各类有机物相互转化关系有机合成过程进行系统的分析和梳理，进一步认识各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系，进而使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，强化学生热爱化学、热爱科学的学科观念。
有机合成的关键问题有两个方面：（1）碳骨架的建构以及官能团的引入；（2）对目标物质的合成路线设计和评价。
有机合成在工业、农业和科学研究等方面都有广泛的应用，同时也是提升学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力的载体。
医用胶是替代伤口缝合的有机高分子材料，我国主要使用的一种医用胶为504(α－氰基丙烯酸正丁酯)。
本专题以医用胶的合成线路设计为载体，结合通过对医用胶结构的分析，以官能团之间的转化关系为依据（证据），综合应用烃及其衍生物的性质等核心知识强化学生在有机合成中引入官能团、增长碳链学科思维方法，完成有机合成路线的设计，概括出有机合成路线设计的思维模型，提升基于证据推理的模型认知的化学学科核心素养，体会有机化学的价值，增强学生社会责任感。
凸显专题复习课“复习内容结构化、思维过程模型化、问题解决实际化、学科价值显性化”的基本特征和要求。
二、课标要求【内容要求】2.3 有机反应类型与有机合成：认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
【教学提示】进行有机合成的教学时，素材选取要兼顾目标物的应用价值和对学生思维的挑战性；活动类型要兼顾正向合成和逆向合成任务，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建；通过合成路线的评价活动使学生体会官能团保护、绿色设计等思想。
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)一、教学目标- 理解有机合成反应的基本原理和机理- 掌握有机合成路线设计的基本方法和策略- 能够设计合成特定有机化合物的合成路线并解释其合成步骤二、教学内容1. 有机合成反应的基本原理和机理- 阐述有机合成反应中的亲核试剂和电子试剂的常见作用方式- 解释亲核试剂和电子试剂对反应速率的影响- 分析立体选择性和反应选择性在有机合成中的应用2. 有机合成路线设计的基本方法和策略- 介绍有机合成路线设计的基本步骤- 讲解功能团转化和键形成的常见策略- 强调根据底物结构特点选择适合的合成策略的重要性3. 合成特定有机化合物的合成路线设计- 以具体有机化合物为例，分析其结构和性质- 设计合成该有机化合物的合理路线，并解释合成步骤的原理和目的- 探讨可能的路线改进和优化方案三、教学步骤1. 导入：介绍有机合成的重要性和应用前景，激发学生研究的兴趣和动力。
2. 知识讲解：逐个讲解有机合成反应的基本原理和机理，并提供相关实例进行说明。
3. 教学练：针对不同类型的有机合成反应，提供一些典型例题，引导学生分析反应步骤和选择适当的试剂。
4. 路线设计实践：根据已学知识，选择一种有机化合物，引导学生设计合成该化合物的可行路线，并解释每个步骤的原理和意义。
5. 学生互动：鼓励学生分享自己的合成路线设计，并讨论可能的改进和优化策略。
6. 总结归纳：对本节课的教学内容进行总结，强调有机合成路线设计的重要性和实践意义。
7. 作业布置：留给学生一些相关的合成路线设计题目作为课后作业。
四、教学评估- 在课堂上进行随堂小测验，检查学生对有机合成反应原理和路线设计的理解程度；- 布置课后作业，检查学生对特定有机化合物合成路线设计的掌握情况；- 结合学生讨论和互动，评估学生的思维能力和创造性。
> 注：本教案参考了陈建国教授的有机合成课程教学经验，适用于高三学生专题复习。
2025届高中化学复习学案：合成高分子、有机合成路线设计
合成高分子有机合成路线设计（答案在最后）1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
3．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
4．能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一合成高分子1.基本概念(1)单体：能够进行____________________的低分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成________、可重复的________单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
2．高分子的分类及性质特点塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
3．合成高分子的两个基本反应加聚反应缩聚反应概念由不饱和单体________生成________的反应单体分子间通过________生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成单体特点含有____________的不饱和有机物含有________________的反应基团(如—OH 、—COOH 、—NH 2、—X 等)产物特征高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成4.按要求完成方程式(1)加聚反应：氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)缩聚反应：己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(完整word版)《有机合成路线设计》专题复习学案
《有机合成路线设计》专题复习学案杜来意、【20仃年考纲】根据信息能设计有机化合物的合成路线。
、【2016年真题】三、【学习过程】1•碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。
例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线：题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:CHsCfCLAICI3 △①光照②BC b Cfq 1)NaN%』2)fO③ACH.As Glase反应UD* C16H102•碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。
例2.（2016新课标I 卷）38 （6）参照上述合成路线，以 仮，反）-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:OHOH —I例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知：2CH 3CHOCH ’CHCHQHO始原料，选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线（用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
CH 3-CH -CH —COOCH2^^>- NO 2高分子P2、补充完成合成路线例4.（2016天津卷）8 （5）以D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将 合成路线的后半部分补充完整。
秸秆HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇催化剂聚酯GH 2 Pd/C生物催化r. HOOC —A（顺，顺）-2,4-己二COO 宀 HOOC,（反，反）-2,4-己二烯二酸COOHCH 3OH H +△* C 8H 10O 4 C△ C 2H 4PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。
泌燈fOOCfYCOOCH 3以乙烯为起题干：功能高分子P 的合成路线如下:o厂冷/COOHVNO 2COOHNHCOCH 3请以甲苯和（CH 3CO ）2O 为原料制备 ' ・" ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流（CH 3CO ）2O 程图示例见本题题干）。
有机合成路线设计高三专题复习教案(徐静)
有机合成路线设计高三专题复习教案(徐静)有机合成路线设计高三专题复教案 (徐静)一、引言本专题复教案旨在帮助高三学生复有机合成路线设计的相关知识。
有机合成是有机化学中的重要分支，它研究如何通过化学反应将简单的有机分子转化为复杂的有机分子。
合成路线设计是有机合成的核心内容，它涉及选择适当的反应、合成试剂和条件，以及优化反应步骤等方面。
本教案将系统地介绍有机合成路线设计的基本原则和常用方法，并通过案例分析帮助学生理解和掌握相关知识。
二、教学目标1. 了解有机合成路线设计的基本原则和思路；2. 掌握主要的有机合成反应和合成试剂；3. 学会设计简单的有机合成路线，并解决相关问题；4. 培养学生的合作意识和实践能力。
三、教学内容和方法1. 有机合成路线设计的基本原则和思路- 介绍有机合成的基本概念和意义；- 分析有机合成的关键问题和挑战；- 介绍如何通过逻辑思维和合理假设设计合成路线。
2. 主要的有机合成反应和合成试剂- 系统总结有机合成中常用的反应类型和典型反应；- 介绍常见的有机合成试剂及其应用。
3. 有机合成路线设计的案例分析- 案例一：从简单化合物到复杂化合物的合成路线设计；- 案例二：遇到困难反应时的合成路线优化；- 案例三：多步反应的合成路线设计。
4. 实践操作和讨论- 设计简单的有机合成路线，并进行实验操作；- 分析实验结果，解决可能遇到的问题；- 进行小组讨论，分享实验心得和经验。
四、教学评价与反馈1. 合成路线设计的作业和实验报告评价；2. 学生课堂参与度和合作能力的评价；3. 学生对于重点知识点的掌握情况进行测验。
五、教学资源- 有机化学教材- 有机合成实验材料和试剂- 计算机和多媒体设备六、教学安排本专题复教案将按照以下安排进行教学：- 第一周：导入有机合成概念和基本原则，介绍主要的有机合成反应和合成试剂；- 第二周：进行案例分析，讲解有机合成路线设计方法和步骤；- 第三周：进行实验操作，并进行讨论和反馈；- 第四周：进行测验和总结。
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《有机合成路线设计》专题复习学案
杜来意
、【20仃年考纲】
根据信息能设计有机化合物的合成路线。
、【2016年真题】
三、【学习过程】
1•碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。
例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线：
题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
CHsCfCL
AICI3 △
①
光照
②
B
C b Cf
q 1)NaN%
』2)fO
③
ACH
.As Glase反应
U
D
* C16H10
2•碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。
例2.（2016新课标I 卷）38 （6）参照上述合成路线，以 仮，反）-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：
题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
OH
OH —
I
例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知：
2CH 3CHO
CH ’CHCHQHO
始原料，选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线（用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
CH 3
-CH -CH —
COOCH2^^>- NO 2
高分子P
2、补充完成合成路线
例4.（2016天津卷）8 （5）以D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将 合成路线的后半部分补充完整。
秸秆
HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇
催化剂
聚酯G
H 2 Pd/C
生物催化r. HOOC —
A
（顺，顺）-2,4-己二
COO 宀 HOOC,
（反，反）-2,4-己二烯二酸
COOH
CH 3OH H +
△
* C 8H 10O 4 C
△ C 2H 4
PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。
泌燈
fOOCf
Y
COOCH 3
以乙烯为起
题干：功能高分子P 的合成路线如下:
o
厂冷/COOH
V
NO 2
COOH
NHCOCH 3
请以甲苯和（CH 3CO ）2O 为原料制备 ' ・" ，写出制备的合成路线流
程图（无机试剂任用，合成路线流（CH 3CO ）2O 程图示例见本题题干）。
O
题干：化合物H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法
合成:
CH 3CH 2CH 2
CHO 2CH 3OH
催化剂'
CH 3CH 2CH
2
O -R ，+ R - CH
H/H2
° RCHO + ROH + R'OH
\ 题干:
O -R"
合成反-2-己烯醛（D ）的路线如下:
2CH 3CH 2CH 2CHO-
A CH 3CH 2CH22O0CH 2CH 2CH 3 催化剂 CH 2= CHOC 2H 5」
B
OC 2H 5
例5.（2016江苏卷）17 （5）已知: ①苯胺（“一一NH 2）易被氧化
广YC H 3 ② 浓 HNO 3 浓 H Q SO Q A
T 目标化合物
H
+ A +卫
酸性KMnO 4溶液.
△
四、【课后习题】
1.（2015新课标卷）38 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有 A 和乙醛 为起始原料制备1,3— 丁二烯的合成路线：
题干：A （C 2H 2）是基本有机化工原料。
由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二 烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
CH 3COOH B 催化剂△ »旦 ①（C 4H 6。
2）② |A| 催化剂.—CH 2 — CH —n H /H2°*回旦—CH 2—后"CH —m O O C H CH 2CH 2CH 3 聚乙烯醇缩丁醛
O C CH 3 ③ O O
CH 3CCH 3 KOH ⑤ OH I ■H 3C — C -C 三 CH CH 3 OH H 2
02 H 3C — C — CH = CH 2 △ Pd/PbO > △ CaCO 3 CH3
⑦异戊二烯⑧ ⑥ ⑦ Al 2O 3 催化剂•顺式聚异戊二烯 2.（2016上海卷）43设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 合成路线。
H 3C\ CHCH 2CH 2OH 的 H a C 7 （合成路线常用的表示方式为：A " B …"目标产物） 题干：异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
CH3— C —CH3
O
乙炔r
KOH CH 3 、
HC = C — C — OH 4 B ］脱水・异戊二烯
CH 3
O
K 2CO 3
—。