有机化学人名反应：傅克反应
傅克反应资料讲解
傅克反应傅-克反应傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德（Friedel C）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（Crafts J）共同发现。
该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。
傅-克反应:(1)傅-克烷基化反应;(2)傅-克酰基化反应傅-克烷基化反应傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。
假设使用无水氯化铁作为催化剂，在氯化铁的作用下，卤代物产生碳正离子，碳正离子进攻苯环并取代环上的氢，最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。
总反应式如下：傅-克烷基化机理这类反应有个严重缺点：由于烷基侧链的供电性，反应产物比起原料具有更高的亲核性，于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代，导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。
由于这类反应是可逆的，还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物（例如被氢取代时，也称为傅-克脱烷基化反应）；另外长时间的反应也会导致基团的移位，通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。
另外如果氯不是处于三级碳原子（叔碳原子）上，还有可能发生碳正离子重排反应，而这取决于碳正离子的稳定性：即三级碳>二级碳>一级碳。
空间位阻效应可以被利用于限制烷基化的数量，比如1，4-二甲氧基苯的叔丁基化反应。
1,4-二甲氧基苯的叔丁基化烷基化的底物并不局限于卤代烃类，傅-克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应，如一些烯烃，质子酸，路易斯酸，烯酮，环氧化合物的衍生物。
如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应:1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子。
通过烯烃的傅-克烷基化在这个反应中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能力。
傅-克去烷基化反应傅-克烷基化是一个可逆反应。
在逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。
-傅克反应ppt课件
被酰化物：包括各种电子云密度较高的取代芳环、芳杂环类化 合物。 催化剂：包括Lewis酸（如AlCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2）或质子酸。 反应的溶剂：一般为醚类、卤代烷类、苯及其同系物、乙酸乙 酯等。
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反应机理
酰化剂在催化剂的作用下生成活性中间体-碳正离子，由正离子攻 击电子密度较大的芳环，取代氢原子，形成芳酮和氢离子。
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注意几点
（1）酰基是一个间位定位基，当一个酰基取代苯环的氢后，使苯环的 活性降低，反应终止，产物一般为一元取代苯，而不会生成多元取代 苯的混合物，因此芳烃的烷基化反应的产率一般比较好。 （2）酰基化反应是不可逆的，也不发生重排，因此酰基化反应在合成 上很有价值。 （3）由于酰基化反应的产物单纯，可以用此反应先生成酮，再来还原 制备芳烃的烷基衍生物。
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四、傅克反应的操作方法
一般操作法 把无水氯化铝和干燥溶剂放置在装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的
三口瓶中。 在冷却下加入芳环化合物搅拌。 卤化物或酰卤慢慢滴入，产生的氯化氢，由冷凝管末端，经过氯化钙管，
通道气阱。 滴完后搅拌、温热直到反应完全。 把反应物慢慢滴加到浓盐酸与冰水的混合物（1:5-10）中。分出有机层，
傅克反应原理及实验技巧
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目录
✓ 简介 ✓ Friedel–Crafts 烷基化反应 ✓ Friedel–Crafts 酰基化反应 ✓ 傅克反应的操作方法 ✓ 烷基化与酰基化的异同
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一、简介
傅里德-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，英文Friedel–Crafts reaction，是 一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C) 和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。
傅-克反应
傅-克反应
傅-克反应（Friedel-Crafts reaction）是一种重要的有机反应，可用于向芳香烃中引入新基团。
傅-克反应于1877年首次由法国化学家Charles Friedel和James Crafts 发现，因此得名。
该反应的一般形式如下：
R-X + Ar-H → Ar-R + HX
其中R-X指有机卤化物，Ar-H指含有苯环的有机化合物，HX指卤化氢。
反应的催化剂为路易斯酸，通常使用的是三氟化铝（AlCl3）或氢氟酸（HF）。
傅-克反应的机理是由阴离子进攻芳环的离子机制。
在反应开始时，AlCl3或HF将R-X离子化，使其在离子态下与芳环发生反应。
形成的芳基阳离子会转移一个质子，生成稳定的芳基卤化物。
傅-克反应还包括两个具体的类型，即芳香取代反应和芳香缩合反应。
芳香取代反应
芳香取代反应通常是指用硝酸或硫酸与苯或其它芳香化合物反应，生成芳香基硝化物或芳基磺酸盐。
该反应可以用于合成芳残基化合物。
例如，苯与硝酸反应可以得到硝基苯：
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
硝基苯也可以被还原为苯胺，然后再进一步反应，如磺化、酰化等，最终合成一些颜料、药物和香料等有机化合物。
苯乙酮还可以被还原为苯乙醇，再进行酯化、烷化等反应，合成出一系列重要的化学品。
总之，傅-克反应是一种通用且多功能的有机合成反应，常常用于合成各种化学品。
在反应过程中需要特别注意反应条件的控制，如温度、反应时间等，以保证反应的高效性和选择性。
傅克反应
芳烃不酰化剂的活性中间体迚行芳香环上的亲电取代反应， 生成б络合物(81)或（82），脱去氯化氢后得羰基络合物 （83），再经水解得酰化产物脂-芳酮。
在酰基化反应中有以下几点需要注意
• 酰基是一个间位定位基，当一个酰基取代苯环的 氢后，使苯环的活性降低，反应终止，产物一般 为一元取代苯，而丌会生成多元取代苯的混合物， 因此芳烃的酰基化反应的产率一般比较好 • 酰基化反应是丌可逆的，也丌发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有价值 • 由于酰基化反应的产物单纯，可以用此反应先生 成酮，再还原来制备芳烃的烷基衍生物
烷基化不酰基化的相似之处不丌同之处
• 相似之处：催化剂相同；反应机理相似；换上连 有强吸电子基时，如硝基、磺基、酰基和氰基等， 一般丌发生反应 • 丌同之处：如烷基化反应是可逆反应，而酰基化 反应则是丌可逆的。由于烷基化反应的可逆性， 所以常常伴随着歧化反应，即一分子烷基苯脱烷 基，另一分子则增加烷基。
1、反应通式：
2、反应机理：
Friedel-Crafts烷基化反应是碳正离 子对芳环的亲电迚攻。通常碳正离子 来自卤代烃不Lewis酸的络合物，其他 如质子化的醇及质子化的烯等也可作 为碳正离子源。
3、影响因素
（1）卤原子对反应的影响 对于卤代烷，丌同的卤代烷以及丌同结构的 烷基，对烷基化反应均有影响，当烷基相同而卤 原子丌同时，反应活性次序为：RCl>RBr>RI 当卤原子相同，而烷基丌同时，其活性次序为： H2C=CH-CH2X>R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X （2）芳环结构对反应的影响 由于烷基是供电子基，当芳环上引入烷基后， 环上的电子云密度增加，使芳环更加活泼，更加 容易进行亲电取代反应，因此苯在烷基化时生成 的单取代烷基苯很容易进一步进行反应生成二取 代烷基苯或多取代烷基苯
有机化学人名反应
取代反应：1，加特曼反应：加特曼(Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。
这样进行的反应叫做加特曼反应。
2，加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。
3，傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。
4，布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
5，齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成α-氨基吡啶，如果α位已被占据，则得γ-氨基吡啶，但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。
6，刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。
7，柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。
8，威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。
9，席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。
10，桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳(Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。
这一反应称为桑德迈耳反应。
11，普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。
这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。
12，瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。
傅克反应
傅克反应傅-克反应傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。
这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel—Crafts反应，简称傅-克反应。
苯环上有强吸电子基（如－NO2 、－SO3H 、－COR）时，不发生傅-克反应。
a、烷基化反应：卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+， C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）烷基化反应的缺点是副反应的发生b、硝基化反应：常用的硝基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。
优点是产物较纯。
一般用Clemmensen还原法可以得到丙苯。
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傅克反应
A、傅-克烷基化
试剂： 卤代烃、醇、烯或环氧类化合物等 试剂： 催化剂： 催化剂：AlCl3、FeCl3、SnCl4、BF3、TiCl4、 ZnCl2等Lewis 酸以及 HF、H2SO4、H3PO4等质子 酸，两类催化剂的活性由大到小的顺序也大致 如上。
谢谢~~
傅瑞德尔（ 法国化学家） 傅瑞德尔（ Charles Friedel ， 1832--1899 ，法国化学家） 傅瑞德尔生于法国斯特拉斯堡（ strasboury ），在武慈指 导下学习化学， 1869 年获得博士学位， 1876 年任教授， 八年后接替武慈首席有机化学教授位置。 傅瑞德尔对矿物学和有机化学的研究很有成就。合成了异丙 醇，乳酸和甘油，从 1874 年至 1891 年和美国化学家克拉 夫茨（ Crafts ）合作，发现无水三氯化铝催化下把卤代烷 加到苯中，便会反应。以他们名字名的称为 Friedel-Crafts 烷基化和酰基化反应。
Crafts,1839---1917, 克拉夫茨 (James Mason Crafts,1839--1917, 美国化学 家 ) 克拉夫茨 1839 年生于美国波斯顿，在技术学校毕业获得学 士学位后，再攻读机械学一年， 1859 年攻读矿物学， 1860 年在本生指导下学习化学。 1861 年在巴黎武慈指导 下学习化学。 1865 年返回美国，次年任 Cornell 大学化 学教授会领导人。四年后，担任麻省理工学院普通化学领导 人。 1874--1891 年在巴黎大学与傅瑞德尔合作，发现了傅 - 克反应。此外，他在计温技术方面也作过贡献。 1891 年 回到麻省理工学院任教后，担任该校校长职务。
傅克反应教学提纲
傅克反应傅克反应傅-克反应傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。
这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel —Crafts反应，简称傅-克反应。
苯环上有强吸电子基（如－NO2 、－SO3H 、－COR）时，不发生傅-克反应。
a、烷基化反应：卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+， C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）烷基化反应的缺点是副反应的发生b、硝基化反应：常用的硝基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。
优点是产物较纯。
一般用Clemmensen还原法可以得到丙苯。
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