氨基酸肽和蛋白质
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氨基酸肽蛋白质之间的关系
氨基酸肽蛋白质之间的关系针对普通大众氨基酸肽蛋白质之间的关系咱都知道，身体就像一座神奇的工厂，里面有好多重要的“小零件”在不停地工作。
今天就来聊聊这其中的氨基酸、肽还有蛋白质，看看它们之间到底有着啥样的亲密关系。
比如说，氨基酸就像是一块块小小的砖头。
咱盖房子得有砖头吧，身体合成蛋白质也得靠氨基酸。
那肽呢，它就像是把几块砖头稍微拼在一起的小模块。
而蛋白质，那可就是用好多这样的小模块建成的大房子啦！咱平常吃的鸡蛋里就有丰富的氨基酸，吃进去后，身体会把它们变成肽，然后再合成蛋白质，让咱身体更结实，更有力量。
所以说呀，氨基酸、肽和蛋白质，一个连着一个，共同为咱们的健康努力着呢！氨基酸肽蛋白质之间的关系朋友们，今天咱们来唠唠氨基酸、肽和蛋白质的那些事儿。
想象一下，氨基酸是一个个可爱的小精灵，它们手拉手就变成了肽。
而好多肽再紧紧拥抱在一起，就变成了强大的蛋白质。
就像咱们做手工，一个个小零件组合起来，变成一个大作品。
氨基酸就是那小零件，肽是中间的小部件，蛋白质就是的大成品。
比如健身的人都爱喝蛋白粉，为啥？因为里面有很多能合成蛋白质的氨基酸和肽呀，能帮他们长肌肉，变得更壮实。
这就是氨基酸、肽和蛋白质之间有趣的关系，是不是挺有意思的？氨基酸肽蛋白质之间的关系大家好呀！今天咱们来搞清楚氨基酸、肽和蛋白质之间的关系。
咱们把身体想象成一个大舞台，氨基酸就是舞台上的小演员，它们各自有着独特的本领。
当几个小演员凑在一起，形成了一个小团队，这就是肽。
而当多个小团队齐心协力，共同表演一场精彩的大戏，这就成了蛋白质。
比如说，头发里的角蛋白就是一种蛋白质，它让咱们的头发又黑又亮。
而角蛋白就是由无数的氨基酸和肽一步步合成的。
所以，氨基酸、肽和蛋白质，它们相互合作，让咱们的身体正常运转，充满活力！氨基酸肽蛋白质之间的关系亲爱的小伙伴们，咱们来聊聊身体里的小秘密——氨基酸、肽和蛋白质的关系。
你可以把氨基酸当成小小的珍珠，一颗一颗的。
肽呢，就是把几颗珍珠串起来的项链。
活性氨基酸活性肽和活性蛋白质
氨基酸
必需氨基酸 essential amino acid
• 指人体自身(或其它脊椎动物)不能合成或合成速 度不能满足机体需要，必需从食物摄取的氨基酸。 • 成人必需氨基酸有8种：
赖氨酸：肝、胆的组成成分，促进大脑发育，促进脂肪代谢， 调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化； 色氨酸：促进胃液及胰液的产生； 苯丙氨酸：参与消除肾及膀胱功能的损耗； 蛋氨酸(甲硫氨酸)：参与组成血红蛋白、组织与血清，有促进脾 脏、胰脏及淋巴的功能； 苏氨酸：有转变某些氨基酸达到平衡的功能； 异亮氨酸：参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢； 亮氨酸：作用平衡异亮氨酸； 缬氨酸：作用于黄体、乳腺及卵巢。
3)植物降压肽
• 大豆降压肽：水解大豆蛋白制得的分子量低于1000的低聚肽。 • 玉米降压肽：水解玉米醇溶蛋白，Pro-Pro-Val-His-Leu • 无花果降压肽：Ala-Val-Asp-Pro-Ile-Arg；Leu-Tyr-Pro-Val-Lys；Leu-Val-Arg
活性肽
• 降压肽的生理功效： • 抑制血管紧张素转换酶（ACE）的活性， 从而达到降压的效果。 • ACE能促使血管紧张素I转变为血管紧张素 II，后者会使末梢血管收紧而导致血压升高。
组氨酸、精氨酸是婴儿、儿童生长必需氨基酸
氨基酸
氨基酸 缩写表
氨基酸
1.赖氨酸 Lys
• 缺乏赖氨酸症状：疲劳，虚弱，恶心，呕 吐，头晕，没有食欲，发育迟缓，贫血等。 • 生理功效： • 1)调节人体代谢平衡； • 2)增强食欲，促进生长和发育； • 3)促进钙吸收、沉积，加速骨骼生长； • 4)帮助产生抗体、激素和酶，提高免疫力、 增加血色素。
活性肽
4.降压肽
1)乳酸蛋白降压肽
氨基酸、肽和蛋白质
氨基酸、肽和蛋白质氨基酸、肽和蛋白质是生物体内重要的有机分子，它们在许多生命过程中扮演着重要的角色，是组成和调节生物体的基本建筑块。
本文将简要介绍氨基酸、肽和蛋白质的定义、结构和生物学功能。
一、氨基酸氨基酸是一种含有羧基和氨基的有机化合物，是蛋白质的基本单元。
在生物系统中有20种常见的氨基酸，它们可以根据它们的侧链结构被分类为氨基、酸性、碱性和中性氨基酸。
每个氨基酸的结构都包括一个氨基组和一个羧基组，这两个组成了氨基酸的骨架，侧链则决定了氨基酸的性质和生物学功能。
二、肽肽是由两个或更多氨基酸通过肽键结合而成的分子。
当两个氨基酸分子相遇时，它们中的一个羧基与另一个氨基中的氢原子结合形成一个肽键。
通过这种方式，氨基酸逐渐组合形成了不同长度的肽链。
肽分子的生物活性取决于它们的序列、长度和空间结构。
三、蛋白质蛋白质是由氨基酸通过肽键结合成的，具有特定结构和生物学功能的分子。
蛋白质的结构通常分为四个层次：一级结构用于描述蛋白质中氨基酸的线性顺序，二级结构指的是氨基酸间的氢键、β折叠等非线性结构，三级结构是蛋白质分子的三维空间结构，而四级结构是多个蛋白质分子相互结合形成的复合物。
蛋白质在生物体内扮演着非常重要的角色，包括调节代谢、储存物质、加工讯息、抵御感染以及形成骨骼和肌肉等。
为了使蛋白质能够发挥这些生物学功能，它们必须折叠成正确的三维结构。
当蛋白质的结构发生异常时，可能会导致一系列的疾病，如变态反应、神经退行性疾病和癌症。
总之，氨基酸、肽和蛋白质是生物系统中非常重要的分子，具有广泛的生物学功能。
通过深入了解它们的结构和生物学功能，可以更好地理解生命过程中各种复杂现象的本质。
有机化学氨基酸、多肽、蛋白质
6 种异构体 24种异构体
许多种氨基酸按照不同的排列顺序, 构成了自 然界中种类繁多的多肽和蛋白质。
命名多肽时以C-末端的氨基酸残基为母体, 由 N-端叫起, 依次称为某氨酰（基）某氨酸。
O
O
O
H2N CHC NH CH2C NH CHC OH
N-端
CH3
CH2
C-端
丙氨酸残基 甘氨酸残基 苯丙氨酸残基
利用蛋白质分子胶体颗粒大不能透过半透膜 的性质可将蛋白质分离提纯，这种方法称为透析 法(dialysis)。
（三）蛋白质的沉淀和变性
调节蛋白质溶液的pH值至等电点, 再加入适当的脱水剂除去蛋白质分子表 面的水化膜, 可使蛋白质分子聚集而从溶液中沉淀析出。
根据生成紫色化合物颜色的深浅程度，或根据放出
CO2气体的体积，可对 α-氨基酸 进行定量分析。 也常用于层析实验中氨基酸的显色。
第二节 肽肽ຫໍສະໝຸດ 氨基酸残基之间彼此通过酰胺键 (肽键)连 接而成的一类化合物。其通式为：
RO
R’ O
H2N C－C－OH + H N C－C－OH
H
HH
A氨m基ino酸acid
第十四章 氨基酸、蛋白质
第一节 氨基酸
一、氨基酸的分类、命名和构型
氨基酸的结构特点
①都是α-氨基酸（脯氨酸是
α–亚氨基酸）； H N
COOH H
R CH COO- 内盐
NH3+
偶极离子
②除甘氨酸外，都是L-氨基酸（左旋）；
③各氨基酸侧链R基团不同，氨基酸结构和性质有差异
1、分类
据化学结构：
任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特 而稳定的构象，这是蛋白质分子在结构上最显著的 特点。为了表示蛋白质分子不同层次的结构，常将 蛋白质分子结构分为一级、二级、三级和四级。一 级结构又称为初级结构或基本结构，二级结构以上 属于构象范畴，称为高级结构。
第十六章 氨基酸、多肽和蛋白质
OH R CH COOH +N2
+ H2O
若定量测定反应中所释放的N2的体积，即可计算出 氨基酸的含量，此方法称为van Slyke氨基氮测定法，常
用于氨基酸和多肽的定量分析。
第二节 肽
一、肽的结构和命名
肽是氨基酸残基之间彼此通过酰胺键相连而成的一 类化合物。 肽分子中的酰胺键又称为肽键（peptide bond）。 二肽可视为一分子氨基酸中的-COO―与另一分子氨基 酸中的NH3+脱水二成的。肽也是以两性离子的形式存在。
OH
H+
等电点 脱水
OH
H+
- - 带负电荷 脱水
OH
H
+
- - - -
（五）蛋白质的颜色反应 蛋白质分子内含有许多肽键和某些带有特殊基团的 氨基酸残基，可以与不同试剂产生特有的颜色反应，利 用此性质可鉴别蛋白质。
反应名称 试剂 颜色 作用基团 缩二脲反应 强碱、稀硫酸铜溶液 紫色或紫红色 肽键 茚三酮反应 稀茚三酮溶液 蓝紫色 氨基 蛋白黄反应 浓硝酸、再加碱 深黄色或橙红色 苯环 亚硝酰铁氢化钠 亚硝酰铁氢化钠溶液 红色 巯基
（五）氧化脱氨反应 氨基酸中的氨基能被 H2O2 或 KMnO4 等强氧化剂所氧 化，脱氨而生成α―酮酸。
[O]
R CH COOH NH2
R CH COOH + H2O NH
R C COOH + NH3 O
（六）氨基酸与亚硝酸的反应 氨基酸与亚硝酸作用，可定量释放氮气
+ NH3 R CH COO
+ H2NO2
使蛋白质发生沉淀的现象称为盐析（saltingout）。常用
的盐析剂有(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl和MgSO4等。
氨基酸多肽和蛋白质专家讲座
氨基2酸02多4肽/1和0/蛋2白质
第2页 2
第一节 氨基酸
氨基2酸02多4肽/1和0/蛋2白质
第3页 3
氨基酸(Amino Acid)是分子内同时含有氨基和羧基 化合物。依据氨基和羧基相对位置, 有α、β、γ-氨基酸等。
不一样起源蛋白质在酸、碱和酶作用下可完全水解, 得到最终产物是各种不一样-氨基酸混合物, 所以-氨基 酸是组成蛋白质基本单位。
C O O -
C O O N +
+ N H 3C H+ N H 3C H
H H
C H 2 SSC H 2
L-羟脯氨酸
L-胱氨酸
氨基2酸02多4肽/1和0/蛋2白质
第18页 18
H3N+CH2CHCH2CH2CHCOO-
OH
NH2
L-羟赖氨酸
N H 2 + H 3 N C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O - 鸟氨酸
CO2H
CO2H
CH
R
NH2
COO-
H H2N
C R
COO-
+
H 3N
Cห้องสมุดไป่ตู้
H
+
H
C
NH3
R
R
生物体内含有旋光活性-氨基酸均为L型。
氨基2酸02多4肽/1和0/蛋2白质
第11页 11
18种氨基酸绝对构型为 S-构型, 只有半胱氨酸为R构型。
CO2H 小
C
H
中
R
NH2 大
氨基2酸02多4肽/1和0/蛋2白质
55..4411
5.80
HH22NN——COCO--CC+HH22CCHHC22NNCOCHHHHO33-－ -＋＋CCOOOO－－6.3550..6655
活性氨基酸、肽和蛋白质
三、活性蛋白质
♦ 4.大豆球蛋白 大豆球蛋白(Glycinin) 大豆球蛋白 ♦ 即大豆中的 即大豆中的11S球蛋白 可溶性蛋白 和7S 球蛋白(可溶性蛋白 球蛋白 可溶性蛋白)和
球蛋白(β 与 浓缩球蛋白 浓缩球蛋白). 球蛋白 -与γ -浓缩球蛋白 ♦ 功能： 功能： ♦ 高营养价值（相当于牛肉） 高营养价值（相当于牛肉） ♦ 降低胆固醇
二、活性肽
♦ 1.酪蛋白磷肽 酪蛋白磷肽(Casein Phosphopeptides,CPP) 酪蛋白磷肽 ♦ 由酪蛋白经胰蛋白酶水解制得。 由酪蛋白经胰蛋白酶水解制得。 ♦ CPP促使小肠下部的可溶性钙增加，促进钙的吸收 促使小肠下部的可溶性钙增加， 促使小肠下部的可溶性钙增加 ♦ 促进骨骼生长 ♦ 改善贫血 ♦ 2.高F值低聚肽 值低聚肽(High F Value Oligopeptide) 高 值低聚肽 ♦ 为蛋白酶作用于蛋白质后的一种活性肽。F(Fischer) 为蛋白酶作用于蛋白质后的一种活性肽。 值是支链氨基酸(Branched chain amino acids,BC)与芳 值是支链氨基酸 与芳 香族氨基酸(Aromatic amino acids,AC)的摩尔比值。 的摩尔比值。 香族氨基酸 的摩尔比值 ♦ 防治肝性脑病 ♦ 改善蛋白质的营养状况 ♦ 抗疲劳作用
二、活性肽
♦ 3.谷胱甘肽 谷胱甘肽(Glutathion) 谷胱甘肽 ♦ 作为解毒剂，可用于丙烯腈、氟化物、CO、重金属及 作为解毒剂，可用于丙烯腈、氟化物、CO、 有机溶剂等的解毒。 有机溶剂等的解毒。 ♦ 作为自由基清除剂，抵抗氧化剂对巯基的破坏作用， 作为自由基清除剂，抵抗氧化剂对巯基的破坏作用， 保护细胞膜中含巯基的蛋白质和酶不被氧化。 保护细胞膜中含巯基的蛋白质和酶不被氧化。 ♦ 对放射线、放射药物或者由于肿瘤药物所引起的白细 对放射线、 胞减少等症状能起到保护作用 ♦ 纠正乙酰胆碱、胆碱酯酶的不平衡，起到抗过敏作用。 纠正乙酰胆碱、胆碱酯酶的不平衡，起到抗过敏作用。 ♦ 对缺氧症、恶心以及肝脏疾病引起的不适，具有缓解 对缺氧症、恶心以及肝脏疾病引起的不适， 作用。 作用。 ♦ 防止皮肤老化及色素沉着，减少黑色素的形成，改善 防止皮肤老化及色素沉着，减少黑色素的形成， 皮肤抗氧化能力，并使之产生光泽。 皮肤抗氧化能力，并使之产生光泽。 ♦ 治疗眼角膜病
氨基酸活性肽与活性蛋白质描述
头足类主要活性物质
头足类主要活性物质
胶原蛋白和胶原肽：抗氧化、免疫调节、护肤美白 墨汁：糖胺聚糖-抗癌； 墨色素：吲哚醌-降血脂、抗辐射、促进粒系造血、抗菌等 不饱和脂肪酸： 磷脂：抗肿瘤、降血脂、益智 精氨酸：占氨基酸总量的69.04%，辅助治疗男性不育症。 拟蛋白：抗肿瘤
精氨酸的制备
水解法：人发、猪、牛、羊毛水解 以毛发水解提取胱氨酸后的一次母液为原料，利用 反胶束萃取法从蛋白水解液中提取。
发酵法： 2000L发酵罐产酸量29mg/ml 还没产业化，依赖进口
谷氨酰胺
左旋谷氨酰胺 ，Ｌ－谷氨酰胺
学名2-氨基-5-羧基戊酰胺，是谷氨酸的酰胺。
是肌肉中最丰富的游离氨基酸，约占人体游离氨基酸总 量的60％。参与谷胱甘肽的合成，有利于抑制蛋白质分 解，促进肌肉生长。在特定条件下（剧烈运动、受伤、 感染等），谷氨酰胺的需要量大大超过肌体的合成能力， 造成肌体蛋白质的合成减少和抗感染能力减弱。
第一节 氨基酸、活性肽与活性蛋白质
1. 主要的氨基酸类功能食品 2. 主要的活性肽的性质、分布及制备 3. 主要的活性蛋白质的性质、分布及
制备
读书与思考
1. 氨基酸类功能食品主要有哪些？牛磺酸、精氨酸、 谷氨酰胺的主要生理功能有哪些？
2. 简述免疫球蛋白、乳铁蛋白、金属硫蛋白的特点及主 要生理功能。
摄入量是否有限制？
有研究人员发现，大鼠摄入牛磺酸过量，其生长发 育受到抑制，崽鼠的死亡率也升高，表明牛磺酸具 有一定的条件性毒性。
推荐的最高理想添加量为12mg/100kcal
哪些食物中含有较 高的牛磺酸？
几乎存在于所有的生物之中，哺乳动物的主要器脏如 心脏、脑、肝脏中含量较高。
海洋生物中活性氨基酸研究最早且最多的是牛磺酸
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有机化学课件 11 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
OH + R-CH-COOH + NH3
正离子（III）
+
H2O
R-CH-COO + NH3
- H2O
R-CH-COO + H3O NH2
负离子（II）
-
+
两性离子（I）
由于氨基酸的-NH3给质子能力大于 -COO -接受质子的能 力。所以在中性氨基酸的平衡体系中，负离子（II）数 目多于正离子（III），使氨基酸带有一定数量的净负电 荷，其溶液略显酸性（pH值略小于7）。
酸性氨基酸——在分子中氨基的数目少于羧基的数目
HOOC-CH2CH2CH-COOH NH2 俗 名： 谷氨酸
缩写符号： Glu
碱性氨基酸——在分子中氨基的数目多于羧基的数目
H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2
有机化学课件 5
在α-氨基酸的命名中，习惯上多数以俗名来命 名，而组成蛋白质的α-氨基酸仅二十种。其中有 八种是人体内不能合成的，称为必需氨基酸。
氨基酸等电点的两点说明：
① 不同的氨基酸有不同的等电点。所以可以通过测 定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。
中性氨基酸的等电点pH=5.5~6.3之间。 酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2之间。 碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.6之间。
β-氨基酸
有机化学课件 3
β
α
R-CH-COOH NH2
α-氨基酸
第15章 氨基酸、肽和蛋白质
α
中性氨基酸
如：CH2-COOH NH2 俗名： 缩写 符号： 甘氨酸 Gly
在分子中-NH2与-COOH 数目相同
CH3CHCOOH NH2 丙氨酸 Ala HO-CH2CHCOOH NH2 酪氨酸 Tyr
CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH
蛋氨酸
CH2CH(NH2)COOH
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
赖氨酸
有机化学课件 7
N H
色氨酸
第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 8 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
二、氨基酸的化学性质
一般天然氨基酸都为L型的。如果用 R/S 法标
记，那么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型 的，如 L-半胱氨酸为R-构型。
一、氨基酸的结构、命名和分类
1. 根据分子中含有氨基和羧基的数目：
中性氨基酸 α-氨基酸可分为 碱性氨基酸 酸性氨基酸
R-C H -C OO H NH 2
2. 根据分子中R取代基的不同：
脂肪族氨基酸 α-氨基酸可分为 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
有机化学课件 4 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸 如：R-CH-CH2-COOH NH2
COOH H2N CH3 L-丙氨酸 S-丙氨酸
有机化学课件
1. 两性电离与等电点
(1) 两性电离
α-氨基酸含有一个酸性的羧基（-COOH），也含有一 个碱性的氨基（-NH2），故它遇到酸或碱都能生成盐。
COOH HO H CH2SH L-乳酸 L-乳酸
9 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
H
R-CH-COOH + HCl NH2 R-CH-COOH + NaOH NH2
有机化学课件 12 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
2
等电点
R-CH-COOH NH2
-
氨基酸等电点包含两层意思：
R-CH-COO + H3O NH2
负离子（II）
+
OH + R-CH-COOH + NH3
正离子（III）
H2O
R-CH-COO + NH3
- H2O
说明在等电点时，氨基酸本身处于电中性状态（即溶液 中正、负离子浓度相等）。 说明氨基酸是电中性时的pH值。
COOH H2N CH3 L-丙氨酸 H HO CH3 L-乳酸 COOH H H2N R L-氨基酸 COOH H
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
亮氨酸
C2H5CHCH(NH2)COOH CH3
异亮氨酸
CH3CHCH(NH2)COOH OH
苏氨酸
C6H5CH2CH(NH2)COOH
苯丙氨酸
-
内盐（亦称为偶极离子） 氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明，氨基酸主要是 以内盐的形式存在的。分子中没有游离的-NH2 或 -COOH。 例如： 氨基酸一般在200℃以下不熔化，具有较高的熔点（实际 上是分解点）。氨基酸可溶于水，而不溶于苯、醚等非 极性有机溶剂。 这些都是由偶极离子结构所导致的特性。
Sichuan University
前 言
蛋白质 是一类含氮的高分子化合物，是一类生物高 分子。是生命的基础，是构成细胞的主要物质。
第十五章 氨基酸、肽和蛋白质
Amino Acids, Peptides and Proteins
蛋白质的基本结构单元是氨基酸，不论哪一类蛋白质水 解都生成α-氨基酸的混合物。 蛋白质
两性离子（I）
如果在平衡体系中外加酸，则可抑制负离子（II）的生成，而 使正离子（III）数量增加，平衡向左移动，可以使（II）和 （III）的数量相等，氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置 于电场中，氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相 等。该溶液的pH值则称为氨基酸的等电点。（简写为：pI）
有机化学课件 13 第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 14 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
俗 名：
赖氨酸
缩写符号： Lys
第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 6 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
1
八个必需氨基酸
(CH3)2CHCH(NH2)COOH
缬氨酸
氨基酸的构型
天然α-氨基酸，除甘氨酸外，都是手性的，有旋光 性，它们的构型取决于α-碳原子。氨基酸的构型是 与乳酸相比而确定的。习惯于用 D/L 标记法。
H+、OH- 或酶
α- 氨基酸（20种）
从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了 解氨基酸。
1
有机化学课件
2
第15章 氨基酸、肽和蛋白质
第一节 氨基酸
氨基酸——羧酸分子中烃基上的一个或几个
氢原子被氨基取代生成的化合物。
R-C H -C OO H NH 2
R-CH-COOH + NH3Cl R-CH-COO Na + H2O NH2
- +
有机化学课件
10
第15章 氨基酸、肽和蛋白质
(2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ等电点
氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐（称内盐）。 ¾ 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡：
R-CH-COOH NH2
R-CH-COO + NH 3
-
R-CH-COOH NH2
OH + R-CH-COOH + NH3
正离子（III）
+
H2O
R-CH-COO + NH3
- H2O
R-CH-COO + H3O NH2
负离子（II）
-
+
两性离子（I）
由于氨基酸的-NH3给质子能力大于 -COO -接受质子的能 力。所以在中性氨基酸的平衡体系中，负离子（II）数 目多于正离子（III），使氨基酸带有一定数量的净负电 荷，其溶液略显酸性（pH值略小于7）。
酸性氨基酸——在分子中氨基的数目少于羧基的数目
HOOC-CH2CH2CH-COOH NH2 俗 名： 谷氨酸
缩写符号： Glu
碱性氨基酸——在分子中氨基的数目多于羧基的数目
H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2
有机化学课件 5
在α-氨基酸的命名中，习惯上多数以俗名来命 名，而组成蛋白质的α-氨基酸仅二十种。其中有 八种是人体内不能合成的，称为必需氨基酸。
氨基酸等电点的两点说明：
① 不同的氨基酸有不同的等电点。所以可以通过测 定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。
中性氨基酸的等电点pH=5.5~6.3之间。 酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2之间。 碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.6之间。
β-氨基酸
有机化学课件 3
β
α
R-CH-COOH NH2
α-氨基酸
第15章 氨基酸、肽和蛋白质
α
中性氨基酸
如：CH2-COOH NH2 俗名： 缩写 符号： 甘氨酸 Gly
在分子中-NH2与-COOH 数目相同
CH3CHCOOH NH2 丙氨酸 Ala HO-CH2CHCOOH NH2 酪氨酸 Tyr
CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH
蛋氨酸
CH2CH(NH2)COOH
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
赖氨酸
有机化学课件 7
N H
色氨酸
第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 8 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
二、氨基酸的化学性质
一般天然氨基酸都为L型的。如果用 R/S 法标
记，那么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型 的，如 L-半胱氨酸为R-构型。
一、氨基酸的结构、命名和分类
1. 根据分子中含有氨基和羧基的数目：
中性氨基酸 α-氨基酸可分为 碱性氨基酸 酸性氨基酸
R-C H -C OO H NH 2
2. 根据分子中R取代基的不同：
脂肪族氨基酸 α-氨基酸可分为 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
有机化学课件 4 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸 如：R-CH-CH2-COOH NH2
COOH H2N CH3 L-丙氨酸 S-丙氨酸
有机化学课件
1. 两性电离与等电点
(1) 两性电离
α-氨基酸含有一个酸性的羧基（-COOH），也含有一 个碱性的氨基（-NH2），故它遇到酸或碱都能生成盐。
COOH HO H CH2SH L-乳酸 L-乳酸
9 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
H
R-CH-COOH + HCl NH2 R-CH-COOH + NaOH NH2
有机化学课件 12 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
2
等电点
R-CH-COOH NH2
-
氨基酸等电点包含两层意思：
R-CH-COO + H3O NH2
负离子（II）
+
OH + R-CH-COOH + NH3
正离子（III）
H2O
R-CH-COO + NH3
- H2O
说明在等电点时，氨基酸本身处于电中性状态（即溶液 中正、负离子浓度相等）。 说明氨基酸是电中性时的pH值。
COOH H2N CH3 L-丙氨酸 H HO CH3 L-乳酸 COOH H H2N R L-氨基酸 COOH H
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
亮氨酸
C2H5CHCH(NH2)COOH CH3
异亮氨酸
CH3CHCH(NH2)COOH OH
苏氨酸
C6H5CH2CH(NH2)COOH
苯丙氨酸
-
内盐（亦称为偶极离子） 氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明，氨基酸主要是 以内盐的形式存在的。分子中没有游离的-NH2 或 -COOH。 例如： 氨基酸一般在200℃以下不熔化，具有较高的熔点（实际 上是分解点）。氨基酸可溶于水，而不溶于苯、醚等非 极性有机溶剂。 这些都是由偶极离子结构所导致的特性。
Sichuan University
前 言
蛋白质 是一类含氮的高分子化合物，是一类生物高 分子。是生命的基础，是构成细胞的主要物质。
第十五章 氨基酸、肽和蛋白质
Amino Acids, Peptides and Proteins
蛋白质的基本结构单元是氨基酸，不论哪一类蛋白质水 解都生成α-氨基酸的混合物。 蛋白质
两性离子（I）
如果在平衡体系中外加酸，则可抑制负离子（II）的生成，而 使正离子（III）数量增加，平衡向左移动，可以使（II）和 （III）的数量相等，氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置 于电场中，氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相 等。该溶液的pH值则称为氨基酸的等电点。（简写为：pI）
有机化学课件 13 第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 14 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
俗 名：
赖氨酸
缩写符号： Lys
第15章 氨基酸、肽和蛋白质 有机化学课件 6 第15章 氨基酸、肽和蛋白质
1
八个必需氨基酸
(CH3)2CHCH(NH2)COOH
缬氨酸
氨基酸的构型
天然α-氨基酸，除甘氨酸外，都是手性的，有旋光 性，它们的构型取决于α-碳原子。氨基酸的构型是 与乳酸相比而确定的。习惯于用 D/L 标记法。
H+、OH- 或酶
α- 氨基酸（20种）
从化学上看，蛋白质是氨基酸的高聚物；氨基酸是构成 蛋白质的基石。因此要讨论蛋白质的结构和性质，首先要了 解氨基酸。
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有机化学课件
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第15章 氨基酸、肽和蛋白质
第一节 氨基酸
氨基酸——羧酸分子中烃基上的一个或几个
氢原子被氨基取代生成的化合物。
R-C H -C OO H NH 2
R-CH-COOH + NH3Cl R-CH-COO Na + H2O NH2
- +
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第15章 氨基酸、肽和蛋白质
(2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ等电点
氨基酸分子内这两个基团也可以生成盐（称内盐）。 ¾ 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡：
R-CH-COOH NH2
R-CH-COO + NH 3
-
R-CH-COOH NH2