高考化学二轮复习课件：有机推断及其合成
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的 一种用途 方程式: 。 (2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学
(3)写出F可能的结构简式:
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的 一种用途 杀菌消毒 。 (2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学 方程式:
(3)写出F可能的结构简式:
C: CH CH CH H C H C G: C:C CH CH C H C G: 2 C__________________G_______________ 6 5 6 5 2 6 5 6 5 H:
H________________________________。 (2)属于取代反应的有_____________。 (填数字代号，错答要倒扣分)
实验证明，下列反应中 反应物分子的环外双键比 环内双键更容易被氧化：
5. （2004江苏）环己烯可以通过丁二烯与 乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物 用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：
＋
实验证明，下列反应中 反应物分子的环外双键比 环内双键更容易被氧化：
(2)属于取代反应的有_____________。 (填数字代号，错答要倒扣分)
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式
C: CH CH CH H C H C G: C:C CH CH C H C G: 2 C__________________G_______________ 6 5 6 5 2 6 5 6 5 H:
5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化 加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示， 例如“||”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：
＋
实验证明，下列反应中 反应物分子的环外双键比 环内双键更容易被氧化：
CHO 氧化
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任
选，按下列途径合成甲基环已烷：
卤代烃消去反应 醇羟基的催化氧化 含醛基的物质(-CHO)氧化反应
羧酸酸性
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特征反应条件
Cl2、Br2/光 Cl2、Br2/Fe Br2/CCl4 H2/催化剂、加热 H2O/加压、加热、催化剂 稀H2SO4、加热 浓H2SO4 、加热
特征化学性质
烷烃或芳环上烷基取代反应 芳环上取代反应 含双键、三键的物质加成反应
含双键、三键、苯环、醛基的 物质及酮的加成反应 含双键的物质加成反应
酯、糖类、蛋白质的水解反应 醇脱水反应、酯化反应
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[课堂反馈] 1. 提示：通常，溴代烃既可以水解 生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和 烃。如：
请观察下列化合物A--H的转换反应的关系图 (图中副产物均未写出)，并填写空白：
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式
C: CH CH CH H C H C G: C:C CH CH C H C G: 2 C__________________G_______________ 6 5 6 5 2 6 5 6 5 H:
O
COCH3
H
H: C6H5 CH CH2OCOCH3 H________________________________。
请运用已学过的知识和上述给出的信 息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方 程式(不必写出反应条件).
3.相对分子质量为94.5的有机物A，在一 定条件下可以发生如下图所示的转化（其它 产物和水已略去）：
请回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式：A______， J______。
(2)上述①—⑨的反应中，_____是取代反 应（填编号），_____是消去反应（填编号）。
(4)羟基的引入方法 ① 烯烃与水加成
② 卤代烃的碱性水解
③ 醛的加氢还原 ④ 酮的加氢还原 ⑤ 酯的酸性或碱性水解
(5)醛基或羰基的引入方法
①醇的催化氧化
②烯烃的催化氧化
③炔烃与水的加成 ④烯烃的臭氧氧化分解 (6)羧基的引入方法
①醛的催化氧化
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
③酯的水解
④肽、蛋白质的水解
O
COCH3
H
H: C6H5 CH CH2OCOCH3 H________________________________。
①③⑥⑧ (2)属于取代反应的有_____________ 。 (填数字代号，错答要倒扣分)
2. 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH) 已知两个醛分子在一定条件下可以自身 加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由 (I)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳 原子和2-位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3-羟基 醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛 (烯醛):
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反 应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是______。 (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的 混合物）加热反应的化学方程式：
(4)写出A的结构简式:
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反 4:3 。 应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是______ (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的 混合物）加热反应的化学方程式：
(2)C≡C的形成
①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去 2分子的HX
②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消 去HX ③实验室制备乙炔原理的应用
能否为二元醇脱水？
(3)卤素原子的引入方法 ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）
③芳香烃苯环上的卤代
④芳香烃侧链上的卤代 ⑤醇与HX的取代 ⑥芳香烃与X2的加成
(7)酯基的引入方法
①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生
(8)硝基的引入方法 硝化反应的发生
2.缩短碳链的方法 ①苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ②烷烃的催化裂化
③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
3. 成环（信息题） (1)形成碳环
双烯成环
(2)形成杂环 通过酯化反应形成环酯
二、常用推断方法 1. 通式推断法：具有相同通式的物质 类别可以归纳如下： CnH2n：烯烃、环烷烃
A的结构简式: CH2OHCHOHCHO, O F的结构简式: C-O-CH2CH3
= CHOOCCH3 CH2OOCCH3
特征反应条件
浓HNO3、浓H2SO4、加热 NaOH/H2O NaOH/醇、加热 O2/Cu、加热 银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液、 加热
NaHCO3溶液
特征化学性质
芳烃硝化 卤代烃、酯、蛋白质水解反应； 与羧酸、酚反应
请按要求填空： (1)A的结构简式是 ；B的结构简式
是
；
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任
选，按下列途径合成甲基环已烷：
请按要求填空： (1)A的结构简式是 ；B的结构简式
是
；
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任
选，按下列途径合成甲基环已烷：
请按要求填空： (1)A的结构简式是 ；B的结构简式
是
；
现在只含C、H、O的化合物A─F，有关 它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 (1)在A─F化合物中，含有酯的结构的化合 物是___________。 (2)写出化合物A和F结构简式 _________。
A可以发生银 乙酸 B可以发生 选择氧化 C相对分子质量 镜反应,可跟 为190，不发生 乙酸酐 银镜反应 金属钠反应， 银镜反应，可 放出氢气 被碱中和 选 氧 择 化 乙 硫 醇 酸
(3)写出下列反应的化学方程式： B→C_______B→E_________、D→G_____ (4)有机物I在一定条件下可合成一种环保 型高分子材料。则该高分子结构简式为___。
4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱 去一分子水生成酸酐，如： +H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑 剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。
R）
羧酸 + 醇
稀H2SO4
浓H2SO4
酯
羧酸盐 + 醇
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糖类之间的转化
•
C12H22O11 CO2+H2O C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
C2H5OH
硝化纤维
(C6H10O5)n
醋酸纤维
淀粉（纤维素）
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一、基本合成方法
1.官能团的引入和转换 (1)C=C的形成 ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃的热裂解和催化裂化
(4)写出A的结构简式:
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反 4:3 。 应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是______ (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的 混合物）加热反应的化学方程式： CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br＋H2O
浓H2SO4
5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化 加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示， 例如“||”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：
CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O：醇、醚
CnH2nO：醛、酮、烯醇
CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛 CnH2n-6O：芳香醇、芳香醚
3. 反应物和生成物组成差分子量差法： 例1. 已知CH3CH2OH R CH OH OH
自动失水
乙酸 乙酸酐
CH3COOCH2CH3
RCH=O+H2O
D相对分子质 乙醇 E不发生银镜 乙酸 F不发生银镜 量为106，不 发生银镜反应，H2SO4 反应无酸性 乙酸酐 反应无酸性 被碱中和
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高考化学二轮复习课件二十六有机化学基础——有机物的组成和结构
练习
强化
（1）可以看作醇类的是__________B__D_______________ （2）可以看作酚类的是___________A__B_C______________ （3）可以看作羧酸类的是__________B__C__D________________ （4）可以看作酯类的是_____________E____________________
3、烯烃、炔烃的命名
知识
练习
强化
知识
练习
强化
4、苯的同系物的命名
（1）苯环作为母体，其他基团作为取代基 例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯，被乙基取代后为乙 苯；两个氢原子被两个甲基取代后为二甲苯。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
知识
练习
强化
一、有机物中常见官能团
知识
练习
强化
知识
练习
强化
二、有机物的分类
链状化 合物
有 机 化 合 物
环状化 合物
烃 烃的衍
生物
脂环化 合物
芳香化 合物
知识
练习
强化
烷烃、烯烃、炔烃
脂肪醇（CH3CH2OH）
环烷烃 环烯烃 脂环烃的衍生物
苯及其同系物 稠环化合物 苯的衍生物
练习
知识
练习
强化
练习 2.
知识
已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为_饱__和__N__a_2_C_O__3溶___液__，试剂(b)为 硫酸 。 (2)图中的分离方法分别是①为_分__液__；②为_蒸__馏___；③为_蒸__馏___。
[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]
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羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物质既被氧化又被 还原 B A C，则该物质 A 可能是醛，醛是能被氧化(转
化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4．从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇
催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得
到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，
解析：根据题意，C的分子式为C9H9OCl，C 分子中有一
个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，
所以分子中侧链上应该有一个醛基，氯原子、甲基、醛基都连
在碳原子上，即 ；该分子可以水解，可以消去，
也可以被氧化；C→F 为消去HCl反应，B→A为酯化反应，D→E 为氧化反应；D为羟基醛，它的同分异构体中遇FeCl3 溶液不变紫 色，说明没有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反 应的应属于羧酸类物质，有苯乙酸、甲基苯甲酸(邻间对3种)。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 ________(填序号)。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性 KMnO4 溶液褪色 d．与 FeCl3 发生显色反应
解析：(1) 根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以
有四种类型不同的氢原子；(2)运用质量守恒
定律得出A 的分子式，根据两种产物与已知的反应物
则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有 关。 5．从实验现象突破：例如，加 FeCl3 溶液发生显色反应， 有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为 含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色 变化等方面考虑。
消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下 与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和 H 原子 形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的 —H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
2023届高三化学高考备考二轮复习题型突破五 有机合成及合成路线课件
水，故M和N的结构简式为
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以 为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将 与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以 为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将 与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1
2015届高考化学总复习 第十章 第五节高分子化合物 有机合成推断精讲课件
的方程式为：
有机合成的基本思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的 保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因 而要认真分析信息中牵涉到的官能团(或碳链的结构)与原料、产 品或中间产物之间的联系。
有弱酸性，E为醇类，呈中性，故D的酸性比E的强，c错；E
为醇类，分子间可形成氢键，其沸点高于相对分子质量比 E 还小的对孟烷，d正确。(4)由G的分子式和有关信息可知 G的 结构简式为 的 ，则G与E发生酯化反应得到H，H
结构简式为
，反应Ⅱ则是H发生加聚反
应得到高分子，依据烯烃的性质 ( 可发生加聚反应 ) 知反应 Ⅱ
第十章
烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成
第五节 高分子化合物 有机合成推断
有机合成
1．有机合成路线设计的思维模型。
2．官能团的转化。
(1)官能团的引入。
引入官能团
卤素原子
引入方法
①烃与X2取代； ②不饱和烃与X2、HX加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 ①烯烃与水加成； ②醛或酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵生成乙醇
解析：本题通过有机合成意在考查考生对烃的衍生物的性质 的理解、应用和有机反应类型等。(1)结合合成路线可知A为 甲苯，(CH3)2CHCl 与甲苯(A) 发生取代反应得到 B， B的结构 简式为 ；B→对孟烷是B中苯环与氢气 发生加成反应 ( 有机化学中把加氢的反应也叫还原反应 ) ；甲 苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。(2)C与溴水反 应能生成沉淀，则C应含有酚羟基，结合结构分析，苯环上Leabharlann 羟基碳碳双键 碳氧双键
邳州市第二中学高三化学专题复习专题十第四单元有机高分子化合物 有机合成与推断课件
(2)官能团的消除 ①通过有机物加成可消除不饱和键； ②通过消去、氧化或酯化可消除羟基； ③通过加成或氧化可消除醛基； ④通过消去或取代可消除卤原子。
(3)官能团的转变 ①利用官能团的衍生关系进行转变，
②通过不同的反应途径增加官能团的个
数，
如：
③通过不同的反应，改变官能团的位置 此外，我们还可以利用不同的有机反应
种水解产物能发生银镜反应，表明是甲
酸酯，要符合另一种水解产物分子中有 5种不同化学环境的氢，则根据萘环
合成所需产物。 答案：(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧
基
醚键
命题视角•把脉高考
教材高频考点
例1
下列有关判断错误的是(
)
A．3-氯-3-甲基己烷在NaOH醇溶液中 加热最多可生成三种烯烃 B．最多有三种烯烃可通过加成反应制 得2-甲基丁烷
(5)某种蛋白质的结构片段如下：
解析：由高聚物确定单体是有关高分子 化合物考查的常考题型，重点抓住教材
中涉及的不饱和键的加成，以及—
COOH与—OH、—COOH与—NH2 或—OH、苯酚与甲醛之间的缩合。
xkwxk.w
由(1)(3)(6)观察该高聚物的结构特点， 可知属于加聚聚合物，对于(6)结合题 给信息和醇→醛→酸的连续催化氧化只 是官能团变化，碳链不变，可推知醇A
增长或减短有机物的碳链。
(4)官能团的保护
在有机合成，尤其是含有多个官能团的
有机物的合成过程中，多个官能团之间 相互影响、相互制约。当需要某一官能 团反应或拼接碳链时，
其他官能团或者被破坏或首先反应，造 成制备困难甚至失败。因此，在制备过 程中要把分子中已经存在的某些官能团 用恰当的方法保护起来，在适当的时候
高考化学二轮复习课件：模块3有机合成与推断
栏 目 链 接
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
栏 目 链 接
。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
栏 目 链 接
特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
栏 目 链 接
(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
栏 目 链 接
。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
栏 目 链 接
特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
栏 目 链 接
(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
高考化学《有机合成路线》二轮复习
《有机合成路线》二轮复习1.有机合成路线的核心是官能团的引入，官能团的引入包括：引入C=C 双键、C≡C 叁键、卤素 (-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。
（1）引入C=C 双键的常见方法：醇、卤代烃的消去。
（2）引入C≡C 叁键的常见方法：邻二醇、邻二卤代烃的消去。
（3）引入卤素原子(-X)的常见方法：烯烃与HX 或X 2的加成、苯及其同系物的取代等。
（4）引入羟基(-OH)的常见方法：卤代烃的水解、醛的加成、烯烃与水的加成、羰基的加成、 酯的水解等。
（5）引入醛基(-CHO)的常见方法：R-CH 2OH 的催化氧化。
（6）引入羧基(-COOH)的常见方法：醛的氧化、酯的水解等。
（7）引入酯基的常见方法：羧酸与醇的酯化反应。
（8）合成高聚物时，要先合成出其对应的单体，再利用加聚反应或缩聚反应得到目标产物。
注意：a.一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。
b.分子结构中含C=C 双键，羟基(-OH)或醛基(-CHO)在氧化时，要保护C=C 双键不被氧化，保护 方法是：先与HX 加成，然后再氧化-OH 或-CHO ，最后利用消去反应，消去卤素原子(-X)，恢复 C=C 双键。
c.分子结构中含羧基(-COOH)或酯基，卤素原子(-X)在NaOH 溶液（或NaOH 乙醇溶液）中发生 水解反应（或消去反应）时，不要忘记羧基(-COOH)或酯基也会同时发生水解反应。
部分题目会 要求进一步酸化处理恢复羧基(-COOH)。
2.下图是有机合成的典型路线，以乙烯为例，要能写出合成路线中每一步反应所需的反应试剂、反应条件。
3.有机合成路线书写时应注意：（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步（2）清晰书写合成路线中每一步反应所需的反应试剂、反应条件，这是高考阅卷老师重点关注的 地方。
2015届高考化学总复习课件：9-5基础有机化学物质 有机合成与推断
高考总复习· 化学
第九章
考 点 · 核 心 突 破
有机化学
2．糖类 (1)糖的组成、结构和分类
①组成和结构 Cn(H2O)m 。 a．组成：一般符合通式__________ 多羟基醛 或_________ 多羟基酮 及它们的脱水缩 b．结构：__________
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合物。
菜
单
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菜
单
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有机化学
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菜
单
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菜
单
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菜
单
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菜
单
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(2)单糖——葡萄糖与果糖 ①组成和分子结构
分子式
葡萄 糖
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结构简式
CH2OH(CHOH)4
官能团
—OH、 —CHO
二者 关系 同分
b．都能发生______ 水解 反应，反应方程式分别为： 酸或酶 (C6H10O5n＋nH2O ――→ nC6H12O6 _____________________________________ 、 淀粉 葡萄糖 (C6H10O5n＋nH2O酸或酶 ――→ nC6H12O6 ________________________________________ 。 纤维素 葡萄糖
第18讲 有机推断与合成试题的解题策略(选修) 教师版-2020年高考二轮复习讲义
2020年高考二轮复习高考有机推断与合成试题的解题策略(选修)一、高考回顾1．(2019，全国卷Ⅰ36题)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．(2019，新课标Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________。
(2)中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：10.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
(无机试剂任选)3．(2018，全国卷Ⅱ36题)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：18-2-1回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
高考化学专题复习 有机合成与推断
⑦加入Na放出H2，表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有__—__C__O_O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成