2017届高考化学二轮复习习题：5.2 有机化合物的合成与推断

十八有机化合物的合成与推断

(限时：45分钟)

1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)

a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

________________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。

解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d 项正确。(2)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n－1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有4种情况：①—CH2COOH，—CH2COOH；

②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为

。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，有Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。

答案：(1)cd

(2)取代反应(酯化反应)

2．(2015·海南高考)芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

(1)B的化学名称为_______________________________________________________。

(2)由C合成涤纶的化学方程式为________________________________________。

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为_________________________。

(4)写出A所有可能的结构简式_____________________________________。

(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢

②可发生银镜反应和水解反应

解析：(1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应

生成涤纶。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式。

(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH，有邻、间、对3种。(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解

反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式为。

答案：(1)醋酸钠

(2)

(5)

3．(2015·山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

(1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是________________________。

(2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为____________________________________________。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：_________________________________

________________________________________________________________________。

(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任

选)。

合成路线流程图示例：CH 3CH 2Cl ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓H 2SO 4，△

CH 3COOCH 2CH 3 解析：(1)由题目所给信息可知，生成A 的反应为双烯加成反应：

(A)

根据结构简式可知，A 中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A 中含碳碳双键和醛基，能与H 2发生加成反应：，由合成路线知E 为CH 2＝CHCH 2OH ，和E 互为同分异构体且只有一种化学环境的氢的物质的结构简式为

。(3)D 和E 发生酯化反应，生成F 的化学方程式为

(4)根据题目所给信息，CH 3CH 2Br 与Mg 在干醚作用下生成CH 3CH 2MgBr ，

CH 3CH 2MgBr 与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1-丁醇，其合成路线为CH 3CH 2Br ――→Mg 干醚

CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

答案：(1) 碳碳双键、醛基

(2)加成(或还原)反应 CH 3COCH 3

(4)CH 3CH 2Br ――→Mg 干醚CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2OH

4．(2016·武汉一模)有机物G(分子式为C 13H 18O 2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E 能够发生银镜反应，1 mol E 能够与2 mol H 2完全反应生成F

②R —CH ＝CH 2――→B 2H 6H 2O 2/OH －

R —CH 2CH 2OH

③有机物D 的摩尔质量为88 g·mol －1，其核磁共振氢谱有3组峰

④有机物F 是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链

回答下列问题：