[2020高中化学]专题17 合成路线专练(教师版)
2020届高考(人教版)化学：有机合成及推断练习题(含)答案
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
2020高考化学有机化合物的合成专攻试题(11页)
2020高考化学有机化合物的合成专攻试题【专题训练】1．丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如下：已知：(1)A 的名称是_2－甲基丙烯(或2－甲基－1－丙烯)__，A 分子中最多有_8__个原子共平面。
(2)B 生成A 的化学方程式为 (CH 3)3CBr ＋NaOH ――→乙醇△＋NaBr ＋H 2O 。
(3)D 生成E 的反应类型为_取代反应__，试剂a 是_Br 2/Fe__。
(4)F 的结构简式是 。
(5)J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
写出H 生成J 的化学方程式浓硫酸△＋H 2O (注明反应条件)。
(6)E ――→Mg 乙醚――→CO 2X ，X 的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。
满足上述条件的X 的同分异构体共有_13__种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式。
(7)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和苯甲醇为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)。
2．化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：(1)写出C中官能团的名称：_醚键、氨基__。
(2)写出有关反应类型：B→C：_还原反应__；F→G：_消去反应__。
(3)写出A→B反应的化学方程式：。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为。
①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢(5)合成途径中，C转化为D的目的是_保护氨基在后续反应中不被氧化__。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
[解析] (1)根据C的结构简式可以判断其中含有的官能团有醚键和氨基。
(2)根据题目给出的信息可以判断A→B发生的是硝化反应，B的结构简式为；B→C的反应中—NO2变成了—NH2，因此反应为还原反应E→F的试剂为NaBH4，因此F的结构简式为，根据F和G的结构简式的不同可以判断反应为消去反应。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题及答案
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题及答案【必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入官能团方法—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH O2H2R—CHO――→O2R—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl 2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置，如(4)官能团的保护 被保护的 官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2．增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链3．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
押新高考卷第17题 有机合成与推断综合题(原卷版)
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。
因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
（2）B无支链，B的名称是。
B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题(含答案)
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题【必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入官能团方法—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH 。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl 2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置，如(4)官能团的保护 被保护的 官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键化醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2．增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链3．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
【整合】鲁科版高中化学选修五第三章 3.1.2有机合成路线的设计(课时练)(教师版 含解析)
3.1.2有机合成路线的设计课时练1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥【答案】C【解析】试题分析：利用逆推法乙二酸乙二酯的合成路线如下：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
故答案C。
考点：考查逆推法的应用。
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤【答案】C【解析】试题分析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二卤乙烷→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
故答案C。
考点：考查逆推法的应用。
3．根据下面合成路线判断烃A为()A．1—丁烯B．1,3—丁二烯C．乙炔D．乙烯【答案】D【解析】试题分析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。
故答案D。
考点：考查逆推法的应用。
4．已知：中的醇羟基不能被氧化。
以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。
【答案】【解析】试题分析：利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。
本题可设计为产物→醛→醇→卤代烃。
对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。
在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。
5．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？（1）乙醇CH2=CH2CH2BrCH2Br（2）乙醇CH3CH2Br CH2BrCH2Br（3）乙醇CH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2Br【答案】方案(1)为最佳方案【解析】试题分析：烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案。
2020高考微专题---有机合成路线设计训练
有机合成路线设计1、以1-丙醇和NBS 为原料可以制备聚丙烯醇（，“口0H）。
请设计合成路线（其他 无机原料任选）已知：CH 3CH 2CH=CH 2 >CH 3CHBrCH=CH 2 2、写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。
3、己知参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备（>*心必的合成路线。
产CHjC CH 2；CHtCH （CH ；Br4、参照上述合成路线，以 八 的合成路线。
cm —匚一C%R <'H ('11('Il Cb6、设计一条以HO CH 为原料（其他无机试剂任选） 制备CH 3COOCH=CH 2的合成路线: ♦CH 】 CHS7、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成 为原料（无机试剂任选），设计制备5、写出由 分子合成甘油（丙 醇）的合成路线图：（已知：（巴 CH 3CH=CHCH 3 的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
RXHO巳知.i. RCH^Br - ----------- R—HC=CH—R"' * 一定条件8、由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物Qj,需要经历的反应类型有（填写编号）。
①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应。
I----- 1写出制备化合物的最后一步反应的化学方程式。
X ROH jU已知：~* /C、Q9、以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线10、以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。
已知：H-C*N”一而4R—COQH |.J n I V M I11、以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCOOH写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
12、有机物原料乙醛酸（OHC-COOH遢由乙二醛（OHC-CHO薜由硝酸在一定条件下氧化生成的。
《第三单元 有机合成设计》(同步训练)高中化学选择性必修3_苏教版_2024-2025学年
《第三单元有机合成设计》同步训练(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列有机合成反应中，属于取代反应的是（）A. 甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯甲烷B. 乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷C. 乙醇在催化剂存在下氧化生成乙醛D. 苯与氢气在催化剂存在下加成生成环己烷2、下列哪种反应可以用来合成1-溴丁烷？A. 丁醇与浓硫酸共热B. 丁醇与氢溴酸（HBr）在红磷催化下加热C. 丁醇与氯气光照反应D. 丁醇与碘单质在碱性条件下反应3、下列化合物中，不属于烃类的是（）A. 甲烷（CH4）B. 乙烷（C2H6）C. 丙烯（C3H6）D. 乙醛（C2H4O）4、下列关于有机合成的设计方法，哪一项是正确的？A、直接使用高级脂肪酸与甘油发生酯化反应制取生物柴油B、通过乙烯和氯化氢的加成反应制取聚氯乙烯C、利用乙醇与浓硫酸加热制取乙烯D、由乙醇直接氧化制取乙酸5、在有机合成中，下列哪种方法最常用且能有效地合成目标分子A？A. 消去反应B. 加成反应C. 取代反应D. 重排反应6、在进行有机合成时，为了提高反应的选择性和产率，下列哪种方法通常不会被采用？A. 使用催化剂B. 控制反应温度C. 增加溶剂的极性D. 加入大量的副反应物7、下列关于有机合成路线的设计原则中，错误的是（）A、优先考虑官能团的保护和恢复B、尽量减少副反应的发生C、尽量选择经济、环保的反应条件D、反应步骤越多越好8、在有机合成设计中，下面哪个反应主要用于引入新的官能团或改变分子的构型，而不改变分子中的碳链骨架？A、取代反应B、加成反应C、消除反应D、重排反应9、在有机合成设计中，下列哪个反应机理适用于合成以下产物：A. 碱性条件的消除反应B. 酸性条件的加成反应C. 紫外光照射下的光化学反应D. 纳米催化剂催化的氧化反应10、在设计一种新型药物的过程中，科研人员需要通过有机合成来制备关键的中间体化合物。
高二化学有机合成路径练习题及答案
高二化学有机合成路径练习题及答案有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成路径对于学习有机化学及解决实际问题非常关键。
本文将为大家提供一系列高二化学有机合成路径练习题及答案，帮助大家进一步巩固知识。
练习题一：将甲醛（HCHO）转化为乙醇（C2H5OH）的合成路径如下：1. 甲醛经过还原反应得到乙醛（CH3CHO）；2. 乙醛经过加氢反应得到乙醇。
练习题二：将苯甲醛（C6H5CHO）转化为苯甲醇（C6H5CH2OH）的合成路径如下：1. 苯甲醛经过氢化反应得到苯甲醇。
练习题三：将丙烯（CH2=CHCH3）转化为2-溴丙烷（CH3CHBrCH2Br）的合成路径如下：1. 丙烯与溴气（Br2）在四溴化碳（CCl4）溶剂中发生加成反应，得到1,2-二溴丙烷（CH2BrCHBrCH3）；2. 1,2-二溴丙烷经过加溴反应得到2-溴丙烷。
练习题四：将苯（C6H6）转化为硝基苯（C6H5NO2）的合成路径如下：1. 苯在硝酸（HNO3）和浓硫酸（H2SO4）混合物中发生亲电取代反应，得到硝基苯。
练习题五：将乙烯（C2H4）转化为乙醛（CH3CHO）的合成路径如下：1. 乙烯经过氧化反应得到乙醛。
练习题六：将乙酸（CH3COOH）转化为甲醇（CH3OH）的合成路径如下：1. 乙酸经过还原反应得到甲醛；2. 甲醛经过加氢反应得到甲醇。
答案：练习题一答案：甲醛 -> 还原反应 -> 乙醛 -> 加氢反应 -> 乙醇练习题二答案：苯甲醛 -> 氢化反应 -> 苯甲醇练习题三答案：丙烯 -> 加成反应 -> 1,2-二溴丙烷 -> 加溴反应 -> 2-溴丙烷练习题四答案：苯 -> 亲电取代反应 -> 硝基苯练习题五答案：乙烯 -> 氧化反应 -> 乙醛练习题六答案：乙酸 -> 还原反应 -> 甲醛 -> 加氢反应 -> 甲醇通过以上练习题及答案，大家可以加深对有机合成路径的理解，并提升解题能力。
2020届高考化学考前冲刺提分训练：有机合成路线的设计【答案+详解、课后复习总结】
——有机合成路线的设计【提分训练】1．已知＋催化剂|――→写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。
答案2．已知以下信息：CH 3CH 2CH==CH 2――→NBS CH 3CHBrCH==CH 2。
设计一条以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶(CH 2—CH==CH —CH 2)的合成路线：______________________。
答案CH 3CH 2CH 2CH 2OH――→浓硫酸△CH 3CH 2CH==CH 2――→NBS CH 3CHBrCH==CH 2―――――→NaOH 醇溶液△CH 2==CHCH==CH 2――――→一定条件CH 2—CH==CH —CH 2解析 以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成1-丁烯，再与溴发生取代反应生成CH 3CHBrCH==CH 2，再消去得到CH 2==CHCH==CH 2，CH 2==CHCH==CH 2再加聚可得产品。
3．已知：――――→O 3Zn/H 2O 、△＋R 3—COOH(R 1、R 2、R 3均代表烃基)。
应用上述信息，以1-丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线：________________________________________________________________________。
答案CH 3CH 2CH 2CH 2OH――→浓H 2SO 4△CH 3CH 2CH==CH 2――――→O 3Zn/H 2O 、△CH 3CH 2COOH ―――――――→CH 3CH 2CH 2CH 2OH浓H 2SO 4，△CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 2CH 3 解析 要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与1-丁醇酯化即可。
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专题17 合成路线专练1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空：(1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线.(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________.【答案】【解析】(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基.所以有.2．芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试剂任选)____________________________________________.【答案】【解析】(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为OHC-CHO,OHC-CHO HOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为.3．有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC.试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________.【答案】【解析】(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯,由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为.4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示：(1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线.__________________________.【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生,该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得,在加热时脱去一个分子的CO2气体,可得,所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2. 5．化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②.回答下列问题：(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____.【答案】【解析】(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO,该物质被银氨溶液氧化,然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH,甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3,则合成流程为.6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为.请回答下列问题：（1）根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______,合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3【答案】【解析】(1)已知苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,则引入溴原子前应先进行题干中②的反应,故反应流程为：.7．A（C3H6）是基本有机化工原料.由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线.(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干) ________________.【答案】【解析】(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子,依据本题信息可由R-CN R-COOH 增加碳原子,根据流程图中F G的反应,可推知R-CN可由R-Br取代得到.其合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH.8．用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA.流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）参照上述流程,以为原料合成(其它原料自选).设计合成路线：________________________.【答案】【解析】（1）先发生卤代烃水解反应得到醇,然后发生氧化反应得到酮,再与HCN作用得到目标物,合成路线流程图为：.9．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1)设计以CH3CH2COCl和OCH2CH3为原料,经三步合成某化工产品CH3CH2O NHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选)：______________________.【答案】【解析】【解析】（1）由目标产物逆推,需要合成氨基,推知原料要先发生硝化,引入硝基,再还原得氨基,氨基与酰氯发生取代生成目标产物.合成路线为：.10．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下：（1）仿照H的合成线,设计一种由合成的合成路线______________________.【答案】【解析】（1）由合成,由、发生酯化反应得到；可以由水解得到,可由和KCN反应得到,可以由得到,合成路线为.11．（题文）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体.下图是8−羟基喹啉的合成路线.已知：i．ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定.（1）将下列K→L的流程图补充完整：____________（2）合成8−羟基喹啉时,L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为__________.【答案】氧化3∶1【解析】A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键,A→B为取代反应,则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式,C→D为氯原子的取代反应,结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上,则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K,结合F、G、J的分子式以及K的结构简式,E+J→K为加成反应,则E的结构简式为CH2=CHCHO,F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,K→L的过程中脱去1个“H2O”,结合K→L 的反应条件和题给已知i,K→L先发生加成反应、后发生消去反应,L的结构简式为.（1）K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,对比K和L的分子式,K→L的过程中脱去1个“H2O”,结合K→L的反应条件和题给已知i,K先发生加成反应生成,发生消去反应生成L,补充的流程图为：.（2）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H 2O,即+++H2O,对比L 和8-羟基喹啉的结构简式,L发生了去氢的氧化反应.根据原子守恒,反应过程中L与G物质的量之比为3:1. 12．根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中.其中一种合成R的路线如下：已知①②+R’’CHO+H2O(1)设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选).【答案】【解析】(1)根据已知②,结合题给原料1,3－丙二醛和丙烯,若要制备,需要由丙烯制得丙酮,丙酮和1,3－丙二醛发生已知②的反应得到.所以具体的合成路线设计为：,故答案为：. 13．某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X.已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)________.【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】（1）基于逆合成分析法,观察信息①,X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR,那么关键在于合成CH3COCH2COOR,结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得.另一个原料是乙醇,其合成乙酸某酯,先将乙醇氧化为乙酸,然后乙酸与乙醇反应,可得乙酸乙酯.以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3.14．高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下：已知：I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII.-CH=CH-COOH回答下列问题(1)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线______.【答案【解析】（1）以苯乙醛为原料合成的合路线为：.15．物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应.②R-CHO+R’CH2CHO.③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位.回答下列问题：(1)化合物有较好的阻燃性,请参照流程及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________.提示：①无机试剂任选；②合成路线流程图示例【答案】【解析】(1)采用逆推法,要合成,则要得到,模仿流程中用甲苯到C的反应,不同的是在邻位取代,则流程图为：,故答案为：.16．盐酸普鲁卡因( ) 是一种良好的局部麻醉药, 具有毒性小, 无成瘾性等特点.其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)请结合上述流程信息, 设计由苯、乙炔为原料合成的路线_______________ .(其他无机试剂任选)【答案】【解析】(1)若要合成,需要制备苯乙烯,根据所给原料并结合上述流程信息,设计合成的路线为：,故答案为：.17．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼,使酯与酯之间能发生缩合反应.回答下列问题：（1）拉西地平也是一种治疗高血压药物,设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选).________________________.【答案】【解析】（1）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应,以及E、G和NH3生成H的原理,可知合成路线为：.18．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久.辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下：已知：R-OH R-Br R-Br+R’-Na R’-R+NaBr回答下列问题：(1) 4－戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体.参照以上合成路线,设计由CH2=CHCH2OH 为起始原料制备4－戊烯酸的合成路线___________.【答案】CH2=CHCH2OH CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl.(1)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增加2个碳原子.流程中A→B→C→D 分子中净增2个碳原子,故直接模仿写出制备4－戊烯酸的合成路线：CH2=CHCH2OH CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH.19．环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成线路如下：请回答下列问题：(1)参照上述合成路线,以和E为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_________.【答案】【解析】（1）以和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料,制备,根据逆合成分析法,制备,需要；和（丙二酸二乙酯）反应生成；可由与HBr取代生成,故合成路线为：.20．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下：（1）参照上述合成路线,以原料,采用如下方法制备医药中间体.该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________,Y的结构简式为________________.【答案】△O2/Cu或Ag,△【解析】（1）根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成.该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键.所以试剂与条件1是HBr,△；将取代为,X为.试剂与条件2是O2/Cu或Ag,△；将氧化为,所以Y为.21．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1) 4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线__________________(其他试剂任选).【答案】【解析】（1）根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是：.22．秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义.下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）参照上述合成路线,以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选）,设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________.【答案】（1）.【解析】试题分析：（1）以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为.23．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应.2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值.下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________.【答案】（1）【解析】试题分析：（1）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为.24．功能高分子P的合成路线如下：（1）已知：.以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）.【答案】（1）【解析】（1）乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长,由于碳碳双键易被氧化,因此首先发生消去反应,然后再氧化醛基为羧基,羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得物质E,合成路线为：.25．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一.根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+R＇OH+R＂OH（1）以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整.（2）问题（1）的合成路线中第一步反应的目的是__________.【答案】（1）；（2）保护醛基(或其他合理答案)【解析】（1）D为,己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根据信息和己醛的结构,首先需要将碳碳双键转化为单键,然后在酸性条件下反应即可,故答案为：；（2）醛基也能够与氢气加成,（1）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故答案为：保护醛基.。