重点高中化学之有机合成方法归纳

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高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》

138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一有机合成的思路1．有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

2．有机合成的关键—碳骨架的构建。

3．有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二有机合成的技巧一、碳骨架的变化1．有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应：（1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化，知识点睛知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

高中化学：解有机合成题的思路规律及方法

有机合成题要求用给定的基本原料（常见的有、、、、等）制取各种有机物。

其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。

一、总的解题思路1. 首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。

二、解题的基本规律和基本知识1. 掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）（1）（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。

如：2. 官能团的引入（1）引入羟基（—OH）：a. 烯烃与水加成，b. 醛与氢气加成，c. 卤代烃碱性水解，d. 酯的水解等。

（2）引入卤原子（—X）：a. 烃与X2取代，b. 不饱和烃与HX或X2加成，c. 醇与HX取代等。

（3）引入双键：a. 某些醇或卤代烃的消去引入，b. 醇的氧化引入等。

3. 官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。

（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

4. 碳链的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。

5. 有机物成环规律（1）二元醇脱水。

（2）羟基、羧基的酯化。

（3）氨基酸脱水。

（4）二元羧酸脱水。

三、常见的合成方法1. 顺向合成法此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

2. 逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

高中化学：有机合成知识点

高中化学：有机合成学问点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物的过程方法。

2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反响过程中副反响少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简洁、条件温存、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)依据确定的反响挨次和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反响不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反响，醛、酮与 HCN 的加成等。

(2)使碳链缩短的反响烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反响，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反响，醇的消去反响，炔烃与 H2、HX、X2 的不完全加成反响。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反响，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反响，醇与氢卤酸的取代反响。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反响，醛、酮与 H2 的加成反响，酯的水解反响。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反响、烯烃的氧化反响。

3．有机物分子中官能团的消退(1)消退不饱和双键或三键，可通过加成反响。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反响，都可以消退—OH。

(3)通过加成、氧化反响可消退—CHO。

(4)通过水解反响可消退酯基。

相关链接转变碳架构造的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与 NaCN 的反响CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反响(3)卤代烃与炔钠的反响(4)羟醛缩合反响2.缩短碳链(1)脱羧反响：(2)氧化反响：(3)水解反响：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

高中《化学》有机合成思路与方法

（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。（3）.官能团的保护在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时，应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团，称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。综合能力要求高，是考查的难点！一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。

高中化学学习细节(人教版)之有机合成及糖类、油脂、蛋白质：官能团的变化Word版含解析

高中化学学习细节（人教版）之有机合成及糖类、油脂、蛋白质：官能团的变化Word版含解析有机合成是高考中不可缺少的题型，其命题方式如下:? 以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的考查方式。

? 有机合成推断中渗透有机实验、有机物的相关信息处理等有机综合性问题。

有机合成的实质和相关知识:有机合成的实质是利用有机基本反应原理，进行必要的官能团反应，合成目标产物。

而有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。

在推断和合成过程中都常涉及到下列情况:官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

在解有机合成试题时首先要注意:1(合成方法:识别有机物的类别，含何官能团，以及与之有关的信息。

据现有原料，信息及反应原理，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变。

正逆推，综合比较选择最佳方案。

一定要注意有机合成中断的什么线(化学键)，连的什么点(原子)。

2(合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高3(解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。

合理的合成路线进行什么基本反应，目标分子骨架。

目标分子中官能团引入。

?原料分子(官能团有何不同)过渡中间产物(碎片分子中的官能团如何转化来的)碎片分子切割(断键部位要合理)目标分子【学习目标】认识有机合成中官能团之间的转化。

细节诠释一. 官能团的引入引入官能团有关反应烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解羟基-OH烃与X取代,不饱和烃与HX或X加成，(醇与HX取代) 22卤素原子(,X)某些醇或卤代烃的消去，炔烃不完全加氢碳碳双键C=C某些醇(,CHOH)氧化,烯氧化,糖类水解，(炔水化) 2醛基-CHO醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 羧基-COOH 酯化反应酯基-COO-二. 官能团的衍变:1. 烃和烃的衍生物转变主线2. 官能团的消除(1)与H加成消除不饱和键; 2(2)消去反应消除卤原子而形成新的C,C双键; (3)消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH);(4)加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO); (5)酯水解消除酯基。

有机合成知识点总结高中

有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质，设计合成有机化合物的方法和路径。

在有机合成中，通常会采用一系列的有机化学反应，通过适当选择反应条件和试剂，来完成有机分子的合成。

合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素，以确定最合适的合成方案。

二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应，它涉及到从一个有机分子中取代一个基团，通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。

典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。

2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻，形成新的化学键。

加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。

3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂，形成双键或三键的反应。

常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。

4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应，其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子，还原反应是指有机物得到氢原子或电子。

氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。

三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂，通常用于取代反应中。

或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。

2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂，可以用于氧化还原反应和加成反应。

3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂，可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。

4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂，通常用于非极性溶剂或催化剂。

四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。

1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后，发生化学反应。

通常适用于熔点较低且易挥发的有机物，能减少溶剂的使用和分离操作。

高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理

高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理高中化学重要知识点：有机化合物的合成与反应机理有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，是化学学科的重要组成部分。

有机化合物的合成和反应机理是化学研究中的关键内容，本文将重点介绍高中化学中有机化合物合成与反应机理的重要知识点。

一、有机化合物的合成方法1.1 双键的合成有机化合物中的双键可以通过加成反应、电子亲和性反应和消除反应等方式合成。

1.2 环的合成有机化合物中的环可以通过烯烃的环化反应、醇的脱水缩合反应等方式合成。

1.3 反应活化的合成有机化合物中的某些官能团可以通过活化反应，如亲电取代反应、亲核取代反应等方式合成。

二、有机化合物的反应机理2.1 亲电取代反应亲电取代反应是有机化合物最常见的反应之一，它的机理是通过电子云的云密度差异引发的。

2.2 亲核取代反应亲核取代反应是有机化合物中另一种常见的反应，它的机理是通过亲核试剂攻击电子云较离子化的中心。

2.3 非极性键的反应非极性键的反应是指化学键中电子云密度差异较小的反应，常见的反应机理包括自由基加成反应和自由基取代反应等。

2.4 共轭体系的反应共轭体系的反应是指有机化合物中存在共轭结构的反应，常见的反应机理包括胺基和亲电性团攻击反应等。

三、有机化合物合成与反应机理的应用3.1 药物合成有机化合物合成和反应机理的研究对于药物合成起着至关重要的作用，通过掌握不同反应机理可以合成出具有特定药理活性的化合物。

3.2 高分子合成有机化合物的合成方法和反应机理对于高分子合成也是至关重要的，通过掌握不同反应的机理和方法，可以合成出不同性质的高分子材料。

3.3 有机合成反应的改进与创新有机合成反应的改进和创新是化学研究领域的重要课题之一，通过研究新颖的合成方法和反应机理，可以实现反应的高效、环保和高选择性。

总结：有机化合物的合成与反应机理是化学学科中的重要内容，掌握这些知识点对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。

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重点高中化学之有机合成方法归纳
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有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环
1、碳链增长的途径：
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CHO + HCN →
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。

1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
二、中学常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R —CH ＝CH 2――→HX
一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→
X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂
取代苯环邻、对位上的氢。

三、有机合成题的解题思路
典型例题：
例1．以
为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，
并注明反应条件。

练习1
( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是
A ．硝基苯
B ．环己烷
C ．苯酚
D ．溴苯
( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是
A ．氧化反应
B ．水解反应
C ．消去反应
D ．加成反应
( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。

换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。

在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
A ．①②⑤
B ．②⑤⑦
C ．只有⑦⑧
D ．只有⑦
( ) 4．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中和
g ．缩聚
h ．酯化 A ．b 、d 、f 、g 、h B ．e 、d 、c 、a 、h C ．a 、e 、d 、c 、h D ．b 、a 、e 、c 、f
( ) 5．化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2，CCl 4
丙(C 4H 8Br 2) 则丙的结构不可能是
A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．(CH 3)2CBr —CH 2Br
( ) 6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是
7．写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自
选)。

①_______________________________________________________________________； ②_______________________________________________________________________； ③_______________________________________________________________________； ④_______________________________________________________________________。

④ 。

8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。

该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：
①CH 3CH===CHCH 2CH 3――→①KMnO 4、OH
－
②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH ②R —CH===CH 2――→HBr
过氧化物R —CH 2—CH 2—Br
请回答下列问题：
(1)写出化合物C 的结构简式
________________________________________________________________________。

(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是______________________________。

(4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示，并注明反应条
件)__________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2
――→高温、高压
催化剂
练习2
1．化合物丙由如下反应得到：
C4H8Br2――→
NaOH，醇
△C4H6(乙)――→
Br2
溶剂C4H6Br2(丙)，丙的结构简式不可能是（）
2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH
3
CH2Br＋Mg―
―→
乙醚
CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。

今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是（）A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛
3．已知：①ROH＋HBr(氢溴酸)RBr＋H2O
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
（3）写出A→E,E→F的反应类型：A→F_________________、E→F________________。

(4)写出A、C、F的结构简式：
A____________________、C___________________、F________________________。

(5)写出B→D反应的化学方程式：
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。

A→G的反应类型为________。

△。