高中化学有机合成路线设计
高中化学复习教案-有机合成路线的设计
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用1．了解有机合成路线的设计。
2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。
(重点) 3．掌握简单有机物的合成。
(重难点)有机合成路线的设计及有机合成的应用1．有机合成路线的设计 (1)正推法①路线:某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。
②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法①路线:目标分子――→逆推原料分子。
②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线①合成路线的设计②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线:a.b.c.d.③评价优选合成路线a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。
b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。
c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。
2．有机合成的应用(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】[核心·突破]1．有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。
(高中段)专题十五微专题15.2有机化学基础之难点题目——有机合成路线设计
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小， 污染小，副产物少的路线，即
(3)正逆双向结合法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其 思维程序为 基础原料 ⇨ 中间产物 …… 中间产物 ⇦ 目标有机物 。
3．常考的信息转化反应示例 (1)R—X―Na―C→NR—CN―H―＋→R—COOH
2．(2020·山东高考·节选)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其 合成路线如下：
解析：根据合成路线和已知可确定 A 为 CH3COOC2H5，
1．有机合成路线设计的原则
结构上 要求
碳架的形成 官能团的引入
选择
路线
①原料易得，便宜 ②产物易分离，产率高，副反应少
2．有机合成路线的设计方法 (1)正推法 即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能 团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)， 从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 基础原料 ⇨ 中间产物 ……⇨ 中间产物 ⇨ 目标有机物 如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
分析②：从表中分析来看，目标有机物中的结构 1 与结构 2 在原料 1 中 都存在，因此不需要转变。目标有机物中的结构 3 和结构 4 合起来为 —CH2OOCH，即为酯类，因此需要用 HCOOH 与—CH2OH 反应得到。分析 原料可知，HCOOH 可由 HCHO 经氧化得到。而—CH2OH 可由—CH2Cl 经 水解得到，因此如何引入—CH2Cl 是关键，此基团可由—CH3 通过氯代得到， 但根据已学的知识在苯环上引入一个—CH3 无法实现，此时需要应用其他方 法。分析有机物 G 的合成路线，可知 D→E 引入了—CH2Cl，问题得到解决。 目标有机物中没有溴原子，而原料 1 中有溴原子，因此必须想办法将其去掉。 回忆所学知识，没有这方面的讲解，故必须在题中寻找，发现 C→D 可实现 这一转化。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
高中化学-有机合成路线的分析与设计
有机合成路线的分析与设计一、有机合成中官能团的衍变1、官能团的引入(或转化)方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法①醇的消去反应引入②卤代烃的消去反应引入③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应(2)引入卤素原子的三种方法①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应③醇与氢卤酸的取代反应(3)引入羟基的四种方法①烯烃与水加成生成醇②卤代烃的碱性水解成醇③醛或酮与氢气加成生成醇④酯水解生成醇(4)引入醛基(或羰基)的方法①醇的催化氧化(5)引入羧基的四种方法①醛被氧化成酸②酯在酸性条件下水解③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化④醇被强氧化剂氧化2、官能团的保护：有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化醛基易被氧化3、官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键双键或三键(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)(3)通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子三、有机合成中碳骨架的衍变1、使有机物碳链增长的反应①乙炔自身加成②卤代烃与NaCN的反应③卤代烃与炔钠的反应④卤代烃和钠反应⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应⑥醛、酮与格氏试剂反应⑦羟醛缩合反应⑧烯烃、炔烃加聚反应⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)⑩苯环与酰卤反应⑪缩聚反应2、使有机物碳链缩短的反应①脱羧反应②氧化反应③水解反应④烃的裂化或裂解反应3、使有机物碳链的成环的反应①二烯烃成环反应(双烯合成)②羟基酸酸的酯化成环③多元羧酸与多元醇的酯化成环④氨基酸的成环⑤二元羧酸与二氨基化合物成环⑥形成环醚4、使有机物碳链的开环的反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环四、有机合成路线的设计与分析1、常见有机物的转化关系2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−OR —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线 ①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、有机合成的分析方法(1)正向合成分析法： (2)逆向合成分析法： (3)正、逆合成分析：(4)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(5)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程逆合成分析思路，概括如下 具体步骤如下5、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
高中化学选择性必修三 试卷讲义 第3章 第5节 第2课时 有机合成路线的设计与实施
第2课时 有机合成路线的设计与实施题组一 有机合成路线的设计1．(2023·昆明高二检测)由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→取代 C ．取代→消去→加成D ．取代→加成→消去2．根据下面合成路线判断烃A 为( )A(烃类)――→Br 2B ――――――→NaOH 的水溶液△C ―――――→浓H 2SO 4△，－H 2OA ．1-丁烯B ．1,3-丁二烯C ．乙炔D ．乙烯3．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是( )a ．氧化b ．还原c ．取代d ．加成e ．消去f ．中和g ．加聚h ．酯化 A ．b 、d 、f 、g 、h B ．e 、d 、c 、a 、h C ．a 、e 、d 、c 、h D ．b 、a 、e 、c 、f题组二 有机合成路线的选择4．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )A ．CH 2==CH 2＋(过氧乙酸)―→＋CH 3COOHB ．CH 2==CH 2＋Cl 2＋Ca(OH)2―→＋CaCl 2＋H 2OC ．2CH 2==CH 2＋O 2――→催化剂△D ．――→催化剂＋2H 2O ＋HOCH 2CH 2—O —CH 2CH 2OH5．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 的水溶液△CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ――――――――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2==CH 2――→HBrCH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 D ．CH 3CH 2Br ――――――――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 6．(2022·安徽芜湖高二检测)以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是( ) A ．――→O 2/Cu△K ――→O 2，△催化剂B ．――→Br 2X ――――→NaOH/H 2O△Y ――→O 2/Cu△Z ――→O 2，△催化剂M ――→浓硫酸△C ．――→H 2O 催化剂N ――→O 2/Cu △P ――→O 2，△催化剂Q ――→浓硫酸△D ．――→HCl催化剂L ――→O 2/Cu△J ――――→O 2，△催化剂H ――――――――→①NaOH/乙醇，②H＋△7．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。
2023届高中化学人教版二轮专题复习第80讲-有机合成路线设计的基本方法(学案)
第80讲-有机合成路线设计的基本方法一、知识重构1.各类有机物的相互转化2.各类官能团的引入方法3.(1)利用HCN的加成增长碳链(2)利用羟醛缩合增长碳链(3)利用氧化反应缩短碳链(4)利用周环反应成环4．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH 2CH=CHCH 2OH ――→HCl HOCH 2CH 2CHClCH 2OH ――――→KMnO 4/H＋――――→1NaOH/醇2酸化HOOC—CH=CH—COOH 。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH 3I 保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①――→C 2H 5OHHCl――→H ＋/H 2O②――――――――→HO—CH 2CH 2—OH H＋――→H ＋/H 2O(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→CH 3CO 2O ――――→H 2O H ＋或OH－(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
二、重温经典1.（2022年全国甲卷36题）用 N -杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。
下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
(6)如果要合成H 的类似物H'()，参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式、。
【答案】、【解析】对比H()与H'()的结构可知，将合成H的原料D中的苯环换为,即得到D',将G中的苯环去掉即得到G',所以D'、G'分别为、。
2.（2022湖南19）物质J 是一种具有生物活性的化合物。
该化合物的合成路线如下：已知：①②参照上述合成路线，以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)【答案】【解析】结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为,即合成路线见答案。
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CH3 Cl2
光
CH2 OH
CHCl2 NaOH
H2O
H2 Ni
CHO
氧化剂
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
概括整合
有机合成路线的设计
1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法 和两头凑法
2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、 成本低、副产品少、尽量是绿色合成。
优选合成路线
碳骨架的构建
官能团的引入或转化
（符合化学原理、操作安全可靠）
原
子
经
步骤尽量简单
济
性 原子经济性
符合绿色合成思1想9 原料绿色化
9 试剂和催化剂无公害性
1
案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
合成背景
O
苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)
C O CH2
存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂 及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。 此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且 不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
逆推法
1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推 的方式设计合成路线，并逐步形成了 新的有机合成理论和方法，从而促进 了有机合成化学的飞速发展,因而获得 了1990年 诺贝尔化学奖。
逆推法的一般程序示意图
观察目标化合 物分子的结构
碳骨架特征及官能团的种类和位置
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
鲁科版 有机化学基础 第三章 第1节 有机化合物的合成
有机合成路线的设计
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
问题回顾
1、写出有机物引入卤素、 羟基、酮基（醛基）、羧基 和碳碳双键的常见方程式。
2、画出不同官能团间的转 化关系图，并注明反应条件。
学习目标
1、了解有机合成路线设计的一般方法和逆推法 在合成路线中的应用。
2、能用绿色合成思想评价合成路线的优劣。 3、能进行合成路线的分析和简单有机物的合成。 4、了解有机合成的应用。
二、有机合成路线的设计
正推法
设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经 过 碳链的连接 和 官能团的安装 来完成。
O CH
CH3 CHCl2
CH2OH
CH2Cl
任务2：找出可能的合成路线
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
KM nO4
CH2 OH
O C OH
浓硫酸
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 KM nO4
LiAlH4
CH2Cl NaOH
H2O
氧化剂
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
已知
CH2 CHCH3 水CH3CH(OH)CH3
，
试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，
并写出有关化学方程式。
答案：
CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br
CH 3CH 2CHBrCH 2 Br 2H 2O NaOH CH 3CH 2CH(OH)CH 2 (OH) 2HBr
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较 原料分子 和 目标分子在结构上的异同,包括官能团 和 碳骨架 两个方面的 异同;然后,设计由 原料分子转向目标分子 的合成路线。
某医用胶的合成路线
1
2
3
4
5 6
7 8
【交流研讨】上述设计有机合成 路线的基本思路
对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施
碳链
变化 2个C
8个C
官能 团的 变化
CC ||
-COO-C≡N
CC
||
引入羧基；在羧基的α碳上 引入卤素；通过取代羧基 变为酯基、卤素变为氰基； 最后再引入-CH2OH，消去 反应得碳碳双键
【实战演练1】尝试设计
请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的 合成路线。
【实战演练2】尝试设计
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH2 OH
CHCl2 NaOH
H2O
H2 Ni
CHO
氧化剂
CH2 OH
O C OH
O C O CH2
浓硫酸
O C O CH2
任务3：优选合成路线。
提示：①优选合成路线的基本原则
②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。
CH3 Cl2
光
CH2Cl NaOH
H2O
CH2 OH
浓硫酸
CH3 Cl2
光
CH2Cl KNMaOnOH4
H2O
CH2
OOH C OH
浓硫酸
CH3 Cl2
光
CH3 KM nO4
LiAlH4
CKHM2nCOl4 NaOH
H2O
氧化剂
O C OH
浓硫酸
OCH2 OH C OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
O C O CH2
O C O CH2
完成任务
任务1：分析目标化合物分子的结构，并 逆推出原料分子。
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：
CHCl2 水解
OH CHOH
O CH
分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物
O
酯基
苯环
C O CH2
苯环
CO O CH2
汇报总结 O C OH
CH3CH2CH(OH)CH2 (OH)
O2
Cu
CH
3CH
2
COCHO
2H2O
2CH 3CH 2COCHO
O2
催化 剂
2CH
3
CH
2
Hale Waihona Puke COCOOHCH 2CH 2CH
CH 2
H2O
催化 剂
CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
CH 3CH 2COCOOH
CH 3CH 2CH(OH)CH 3
浓硫 酸
CH 3CH 2COCOOCH(CH 3 )CH 2CH 3 H 2O
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
【实战演练5】尝试设计
邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
【实战演练3】尝试设计
1:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线
设计背景
乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料 中间体及油漆、药物的合成 。
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质
O C OCH2CH3
C O OCH2CH3
2：书107第 3，4题
【实战演练4】尝试设计