高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容

教学方法、

手段、师生

活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐

渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类

生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能

也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机

化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不

仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行

局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成

[板书] 第四节有机合成(organic synthesis)

一、有机合成的过程

[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的

任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。

[板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通

过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转

化。

3、有机合成过程。

［投影］有机合成过程示意图：

［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上

官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，

加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照

目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

[板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨

架，并引入或转化所需的官能团。

［思考与交流］官能团的引入方法

1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。

2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。

3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。

[投影]学生汇报，评价，总结：

官能团的引入引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX 取代

引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢

引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

引入-COO- 酯化反应

［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。

[板书]5、有机合成的关键—碳骨架的构建。

［问］如何增长碳链？

［讲］有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长的方式有如下：

［投影］(1)加成反应：

(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN−→

−∆

［问］如何缩短碳链？

［投影］

1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3

2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：

3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

[板书]二、逆合成分析法

1、合成设计思路：

［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

[投影]有机合成的设计思路

[板书]2、有机合成路线的设计

［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。

［讲］正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

[投影]逆合成分析示意图：

[讲解]逆推法合成有机物思路

[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

[讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等

[板书] 3、解题思路:

(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)

(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

(3) 目标分子中官能团引入

［投影］

[点击试题]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用

B ；

(5)反推，乙醇的引入可用，或；

(6)由乙烯可用制得B。

[投影]分析思路：

[投影]书写上述6步的化学反应方程式：

[点击试题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。

资料1

资料2

［讲］从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合