化学竞赛——有机化学说课讲解

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化学竞赛——有机化学说课讲解

有机化学(2002年)5.(13分)

高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下:

CH

3+Cl

B

C

Cl CHCN

CH

CH

3

CH

3

D

OH

CH

3F

NaCN

+

G

D+G Cl CHCOOCH

CH CH

CH

3

CH

3

O

(1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。

A B C

D E

F G

(2) 给出D和G的系统命名。

D G

CH

3

CH

2

Cl

Cl

CH

2

CN

Cl

Cl

CHCOCl

O

CH

3

O

CHO

O

CHCN

OH

(2)D:3-甲基-2-对氯苯基丁酰氯(1分)

[写成3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯或3-甲基-2-4'-氯苯基丁酰氯也对]

G:α-羟基-α-(间苯氧基)苯乙腈(1分) (或2-羟基-2-(3-苯氧基)苯乙腈)

(2002年)6.(12分)

Parecoxib为第二代环氧合酶-2(COX-2),由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下:

CH 2COOH

SOCl 2

A AlCl 3B

2C

32N

O H 3C

OH 3b)NH 3

D

322E

NaOH

3

(1) 写出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式:

A B C D

E (2) 用“*”标出化合物

F 中所有的手性碳,F 的光学异构体数目为

N

O H 3C

OH

6.(共12分)

CH 2COCl

CH 2CO B

3

(2003年)第7题 (共7分)

消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、NH 3、(CH 3)3N 的消臭率分别达到100%,92.1%,80.4%;对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4%,93.6%和82.5%。它的制备方法是:先将纤维素(用Cell -OH 表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠(SHP)存在下进行修饰,然后在铜氨溶液中处理,Cu 2+与氧原子四配位,生成较稳定的铜螯合纤维素:

HO

COOH

COOH CH 2COOH

HO COOH 2C CH 2C O O Cell

O

D 为Cu 2+[C 6H 5O 7(Cell)2]2-

(消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

A

B D

7. (共7分) A. C HO CH 2COOH

CH 2

C O O O

……………………………(2分)

HO

2COOH

COOH CH 2

C

O

Cell

O ………………………………(1分)

C

O Cell

O

C

O

Cell

O CH 2CH 2

C O H

C

O O Cu 2+

O

H O C C

O

C O

Cell

C

O

Cell O

CH 22

(2003年)第8题 (共14分)

艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下:

CH

2

Br OH

N

E

C F

2

N

(1) 写出A、B、D、F、G的结构式:

A B

D F

G

(2) 用“*”标出化合物G中的所有手性碳原子,G的光学异构体数目;

(3) 采用Z/E法标注时,H的构型是。

8.(共14分) (1)A:CH

2

COCl

2

C

O

OCH

2

CH

2

Br

BrMg OCH2CH2N

2

CH

2

N

2

CH

2

N

……(各2分)

4种…………………………………………………(1分)

(3)E …………………………………………………(1分)

(2003年)第9题(共8分)

吸烟有害健康是一个世界范围内的大问题。据世界卫生组织资

料,烟草中的有害物质约有4000余种,致癌物质有20种以上。吸烟占

致癌因素的30%。我国是世界上最大的烟草消费国,中国日益严重的

烟草危害愈来愈受到人们的关注。近来国内外形势的发展进一步表明

NH

O

CH

3

CH

3

3

CH

3

需要对吸烟所致的发病和死亡及社会经济负担的增加给予足够的重视,中国有戒烟欲望的烟民约1亿4千万。盐酸安非他酮作为戒烟辅助药物于1997年在美国首次上市,它是美国市场上用于戒烟的第一种非尼古丁处方药。安非他酮的结构如右图所示:

试用苯及不多于四个碳的有机物为原料制备之,反应步骤不能超过5步,无机试剂可自行选用。写出其合成路线:

9.(共8分)

3

CH 2

O

C O

CH 2CH 3

CH 2

C

O C

O

CH 2CH

Br

CH O CH 3

NH

2

CH 2

3

NH 3

C 3

Br O

Cl 2,FeCl 3

C

3

Br O CH 3H 2N

CH 3

CH 3

(2004年)第7题(共5分)

不对称催化合成反应研究是当今有机化学研究中最热门的前沿研究领域,这类反应的特点是使用少量的手性化合物为催化剂,把非手性的有机化合物转化为具有光学活性的手性化合物。三位有机化学家因在此研究领域内的卓越贡献而获得诺贝尔化学奖。下面是不对称催化合成反应的一个例子:

CHO

(CH 3)3Si-CN

A

O

LaCl(THF)2

三甲基硅腈在手性镧配合物的催化下,与苯甲醛发生亲核加成反应,产物水解之后得到手性化合物A 及少量的其对映异构体,请回答以下问题:

(1) 如若此亲核加成反应的决速步骤是氰基负离子(CN -

)对醛基的加成,试推测:当对硝基苯甲醛在同样条件下进行此反应时,反应速率比苯甲醛快还是慢?为什么?

(2) 化合物A 在盐酸水溶液中回流,转化为酸性化合物B ,其分子式为C 8H 8O 3,请画出化合物B 的结构式,已知A 结构式是S 构型,请用系统命名法命名B 。 7.(共5分)

(1) 快 硝基为吸电子基团,在羰基对位,增加羰基活性 (2分)

(2)

结构为

名称为:(S )-2-苯基-2-羟基乙酸 (3分)

(2004年)第8题(共9分)

传统的有机反应中,有机溶剂的毒性和难以回收使之成为对环境有害的因素。因此,使用水作为反应介质将成为发展洁净合成的重要途径。水相有机合成的一个重要进展是应用于有机金属类反

应,其中有机铟试剂是成功的实例之一。已知RC

O

R(H)

X

RCR(H)OH

Chan 等人通过该类反应非常简捷地合成了(+)-KDN(

HO

OH

O HO HO

HO

OH

COOH

)。反应过程如下:

HO

OH

O

HO HO

HO OH COOH

COOMe

HO

OH

OH

OH

HO

D

Br

E

COOMe

3C

HO

HO OH O OH

(+)-KDN

此类反应的另一优点是碳水化合物的多个羟基官能团在碳—碳键形成过程中无需保护。

(1) 写出A 、B 、C 的构造式,A

B C ;

(2) D 化合物的系统命名为 ; (3) 原料甘露糖能不能产生变旋作用? 。 8.(共9分)

(1)

A

B

C

(2) 2-溴甲基-2-丙烯酸甲酯(或:2-溴甲基丙烯酸甲酯) (2分)

(3) 能(1分)

(2004年)第9题(共8分)

一种喹诺酮类抗菌化合物1-(2-吡啶基)-6-氟-1,4-氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)喹啉-3-羧酸可经如下步骤合成:

F Cl

COCH

3

Cl

32

3

C

10

H

7

Cl

2

FO

3

33

Ac

2

O

F

Cl

COCCOOCH

3

Cl

A B C

N NH2

CH

3

OH

N NH

DMSO

D

K

2

CO

3

C

16

H

10

FClN

2

O

3

E

33

2

N

N

H

N

F

O

N

F

COOH

回答下列问题:

(1) 写出B、D、E的结构式:

B D E

(2) 简述H3BO3在此起什么作用?

9.(共8分)

(1) F

Cl

COCH 2COOCH 3Cl B

F Cl

COCCOOCH 3Cl D

HC N

N

H

N

O

COOCH

3

N F Cl

E (2) H 3BO 3有缺电子特性,与E 生成如下的配合物,降低苯环上电子云密度,使生成

F 的反应可以发生 (2分)

N

C

N

F Cl

O

O B AcO

OAc O

(2004年)第10题(共6分)

比卡鲁胺(Bicalutamide)是捷利康公司开发的一个较新的非甾体抗雄激素类药物,商品名为康士得(Casodex),它是一个纯抗雄激素药物,作用特异性强,口服有效,给药方便,受性好,且有较长的半衰期。由于其独特的疗效,目前已用于晚期前列腺癌的联合治疗。康士得的前体A 结构式为:

F

S

N H

OH O

CF 3

CN

F

SH

H 2N

CN CF 3

为原料合成A ,其它试剂任选,写出A 的合成路线:

10.(共6分)

OH

O CF 3

CN

RCOOOH

O OCH 3

O

F

S

3

a)NaOH,H 2O OH O

F

S

OH

CH

H 2N

CF 3

OH O F

S

N

H

(注:

文献中R=

Cl

)

(2005年)第7题 (共8分)

(1) 三氟甲磺酸稀土化合物[Ln(OTf)3]是一类新型的强Lewis 酸,与传统的Lewis 酸如AlCl 3、BF 3、TiCl 4等相比,它们的优点是对水稳定,可回收再利用,并且在大多数情况下,仅仅催化量的Ln(OTf)3就可完成反应,它们是一类对环境友好的催化剂。以Ln(OTf)3为催化剂(10%mol)可成功实现烯醇硅醚与醛的醇醛缩合反应:

C 6H 5CHO OSi(CH 3)3

3

C 6H 5

OH O

A

① 请用“*”标注A 化合物中的手性碳原子,A 的对映异物体数目为 。 ② 醇醛缩合反应属于 加成反应(填“亲电”或“亲核”)。 ③ 请推测Ln(OTf)3为什么能催化此反应?

(2) 菠萝酮是菠萝香气的主要成分,主要用作酒类及烘烤食品的香料添加剂,当使用量达10ppm

时即获得很好的效果。菠萝酮可由O

O

O

C 2H 5OOC

COOC 2H 5在酸性条件下加热得到。菠萝酮

有无互变异构体?若有,请写出所有结构简式,并说明哪个结构最稳定,为什么?

7.(共8分)

(1) ①

C 6 4 (2分,各1分) ②亲核 (1分)

③ 醛羰基能与稀土金属配位,从而能减弱羰基碳的电子云密度,增强其亲电性,有利于烯醇硅醚中的双键碳对其进行亲核进攻 (1分)

(2)

O O

OH O O

O

O

HO

OH

(2分,答对1个得1分,答对2个或3个得2分)

由于①式易于形成分子内氢键,其结构最为稳定 (2分)

O

O

O

(2005年)第8题 (共7分)

复脂是指含磷或含糖的脂类,因而分为磷脂和糖脂,化合物(a)是一种磷脂,化合物(b)是一种糖脂,其结构分别如下图(R 1、R 2为长链烃基)所示:

H 2NCH 2CH 2

P O

O

CH 2

OH

CHOCOR 2H 2C O

C H

CH 2

CHOCOR 22OCOR 1

请回答下列问题:

(1) 化合物(a)在近中性时以两性离子存在,其两性离子的结构简式为:

。 (2) 化合物(a)经酸处理后可产生一个长链脂肪醛,此醛的结构简式为:

。 (3) 化合物(b)中的两个单糖之间的糖苷键为 型,另一个糖苷键为 型。

(4) 化合物(b)完全水解后产物的类别为。

(5) 这两个化合物均可作为表面活性剂,原因是

。8.(共7分)

(1)

H 3NCH

2

CH

2

P O

O

CH

2

CHOCOR

2

H

2

C O C

H

O

C

(1分)

(2) O

(3)α β (1分,各0.5分)

(4) 糖、多元醇、羧酸(2分,答对1个或2个得1分)

(5)两者长链烃基为憎水端,前者的两性离子部分为亲水端,后者的糖部分多羟基为亲水端(2分,仅答“亲水端”和“憎水端”得1分)

(2005年)第9题(共8分)

以硝基化合物合成酰胺通常需要2步:(1)把硝基化合物还原成相应的胺类化合物;(2)选用合适的酰化试剂与相应的胺进行酰化反应而得到酰胺。最近文献报道了在二碘化钐—四氢呋喃体系中,硝基化合物和酯作用一锅法制备酰胺的新方法。

NO

2

COR

NH CR

O

该法反应条件温和,原料易得,操作步骤便捷,效率高,对环境友好。

近来有人以苯和丙酮为主要原料,应用一锅法合成了

NH

C

O

,请写出合成过程。

9.(共8分)

NO

2

O

HCN

OH

CN

OH CN

COC 2H 5

O NO 2

COC 2H 5

O

2C NH

O

(合成步骤可连写) (2005年)第10题 (共12分)

除虫菊是肯尼亚盛产的一种经济作物,从其花(除虫菊花)中可提取重要的杀虫活性成分。天然的除虫菊花中含有六种有效成分,其中之一的化学结构为:

此类化合物为酯(除虫菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分组成。由于每个化合物结构中含有3个手性中心(1、3和α位)及环丙烷的顺反2种结构,所以每个化合物至少有16种可能的异构体。但天然的除虫菊酯中仅以一种立体异构体存在:(+)-1R ,3R -trans -α S -,此异构体的活性最高(如,trans -是cis -的500倍)。由于天然除虫菊酯化学稳定性差、毒副作用强且资源有限,科学家对此结构进行了改造,合成出一类新的高效、低毒、稳定性好的拟除虫菊酯(Pyrethroids),这类化合物达200多种,如较早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的结构为:

此化合物现广泛用在家庭卫生中,能有效杀灭蚊蝇及蟑螂等。

由于要满足(+)-1R ,3R -trans -的立体化学要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科学难题。M .Matsuda 曾采用天然松节油成分中的蒈烯(Carene)E 为原料,经过6步反应制得了菊酸,其合成步骤可表示为:

E

F(C 10H 16O 2)

10H 14

O)KMnO

4H H(C 8H 12O 4)

I(C 8H 10

O 3)

J(C H 18H OH

O

(C 10H 16O 2)

(1) 请按系统命名(IUPAC)法,给出菊酸的名称(要求表明全部立体化学特性)。 (2) 写出F 、G 、H 、I 、J 的结构简式(不要求表明立体结构)。 F : G : H : I : J : 10.(共12分)

(1) (+)-1R ,3R -trans -2,2-二甲基-3-(1-异丁烯基)—1—环丙烷酸 或 (+)-1R ,3R -trans —2,2—二甲基—3—(2—甲基—1—丙烯基)—1—环丙烷酸 或 (+)-1R ,3R -trans -2,2-二甲基—3—2,—甲基—1′—丙烯基—1—环丙烷酸 (将“-1-环丙烷酸”写成“环丙烷酸”或“环丙基甲酸”也可)

CHO

O O

COOH

COOH

O

O

O

OH COOH

(2006年)第5题(10分)

化合物(4)一种新的向列型液晶材料组成成分,该化合物在环已基和芳环之间插入两个饱和碳原子,使其具有低粘度和低的介电各向异性的特性。它与低粘度和高的介电各向异性向列型液晶材料混合使用,能改善液晶材料的显示性能,提高清晰度,在液晶显示材料中具有良好的应用前景。该化合物可按下面的方法合成:

C 3H 7

CH 2OH

C 3H KCN

2COCl

C H F AlCl 3

222223C 3H 7

CH 2CH 2

C 3H 7

B

A

C

D

G

n-H

H

n-;n-H H

F (n-:正丙基)

(4)

5-1 用系统命名法对化合物(3)命名

5-2 写出化合物A 、E 的化学式和化合物B 、C 、D 、G 的结构简式:

A B C

D E G

5-3 G 转化为产物时还得到了一个如下结构的副产物:

O(CH 2CH 2O)3H

H CH 2CH 2

n-C 3H 7

H

此副产物可能由G 先进行了 反应,再经过 反应而产生的。(填反应类型)

第5题(10分)

5-1反-4-丙基环已基乙酰氯 (2分) 5-2

A LiAlH 4 B

H

CH 2Br

n-C 3H 7

H

C

H

CH 2CN

n-C 3H 7

H

D

H

CH 2COOH

n-C 3H 7

H

E SOCl 2或PCl 3或PCl 5 G

F

H CH 2C

n-C 3H 7

H

O

(各1分,共6分)

5-3 亲核取代 还原 (2分) (2006年)第6题(6分)

手性有机小分子催化的不对称合成反应是近年来有机化学研究的热点领域。比如L-脯氨酸(结构如A 所示),因为便宜易得,并且作为手性催化剂有较好的立体选择性而受到广泛地研究。L-脯氨酸用于催化苯甲醛与丙酮的羟醛缩合反应,得到产物D 的对映异构体比例为R :S=91:9。该反应的催化原理是L-脯氨酸首先与丙酮进行脱水反应生成化合物B ,再与苯甲醛缩合得到产物D ,同时L-脯氨酸作为催化剂被释放出来。实验证实,若把L-脯氨酸转化为酯C ,仍能催化此反应,反应原理相同,但反应立体选择性大大降低,产物D 的对映异构体比例仅为R :S=60:40。

2H 5

O

O

H

O

OH

6-1 反应产物D

为一对对映异构体,其中之一的结构式是:

请用*标明此化合物中手性碳原子,该手性碳原子的构型是 ,根据系统命名法此化合物可命名为 。

6-2 你认为化合物A 作为催化剂,反应的选择性比化合物C 作为催化剂的要高的主要原因是: 第6题(6分)

6-1

(1分) S (1分)

(S)-4-苯基-4-羟基-2-丁酮 (2分,R 、S 错不重复不扣分)

6-2 L-脯氨酸A 与丙酮的缩合物B 结构中羧基上的羟基能与苯甲醛羰基的氧原子形成氢键,由于空间位阻限制,反应底物B 仅选择一种空间有利的方向进攻苯甲醛,从而得到立体选择性较好的产物。当化合物A 转化为酯C 后,其类似作用减弱 (2分) (2006年)第7题(12分)

市售的牛奶中常加入1~10ppm 数量级的多种食用香味剂,以改善牛奶的香气和味觉。δ-癸内酯(G),由于具有非常强烈的甜奶油和坚果型香气及很浓的花香底香,被广泛用作奶品的食用添加剂。(G)可以由已二酸(A)为原料,通过以下六步反应合成得到:

A(C

6H

10

O

4

)B(C

10

H

18

O

4

)C(C

8

H

12

O

3

)D(C

5

H

8

O)

G(C

10

H

18

O

2

)F(C

10

H

18

O)

10

H

16

O) 32

24

32

32

22

CH

3

COOH

H

2

,Pd-C

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CHO NaOH

请根据以上反应步骤,推断出B、C、D、E、F、G可能的结构简式(包括构型异构体)。

B C

D E

F G

第7题(12分)

B C2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5(2分)

C 2H

5

COOC

2

H

(2分)(只要写出一对对映异构体均给分,下同) D

O

(2分)

E

O

O

(2分)

F

(2分)

G (2分)

(2006年)第8题(8分)

化合物A:O

H

2

NCH

2

CH

2

CH

3

是合成抗早产药利托君

CCHNCH

2

CH

2

O

H

H

CH

3

O

OH的重要中间体,请写出以

OH

CH

3

为主要原

料(其它原料不限)合成A的合成路线(注明反应条件和所用试剂)。

第8题(8分)

OH

O O CH 2

Br

O CH 2CN

O CH 2CH 2NH 2

(CH 3)2SO 4

OH -NBS

NaCN H 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

过氧化苯甲酰

(每步2分,共8分)

第一步,在碱性条件下和卤代烷醚化或用碳酸二甲酯均不扣分 第二步,在光照或高温条件下卤代均不扣分 第四步,用其它方法还原不扣分 其它合成路线合理酌情处理。

(2007年)第7题(10分)水杨醇(OH

CH 2OH

)具有多种生物活性,科学家已经开发出多种含这种结构单元的化合物,譬如抗HIV 病毒的cycloSal-d4TMP ,具有高效杀虫活性的Salithion 等。最近,我国化学家将水杨醇衍生物与同样具有活性的苯氧乙酸衍生物结合合成了系列新型除草剂。下面的方程式是其中一种这类化合物的合成路线。

OH

CHO

(A)

KBH 4

CH 3OH

O

H 232NaOH

,(B)

[1]

[2]

OH

OCH 3

ClCH 2COOH

,O 2C 25(C)

SOCl 2

(D)[3]

(B)+(D)

(C 2H 5)3N

OCH 2CH 3

O

O

O

OCH 3

请根据这个路线回答下面的问题:

7-1 写出A 、B 、C 、D 的结构简式,并用系统命民法对原料 OH

OCH 3

命民

________________________________________________________________________。

7-2 反应过程[1]中的第二步和反应过程[2]中的第一步属于什么反应?为什么要加入氢氧化钠? 7-3 反应过程[2]中的第二步除SOCl 2外,还可以采用的试剂是________________________。 第7题(10分) 7-1

(每空1.5分,共6分)

邻甲氧基苯酚 (1分)

7-2 这两步均为亲核取代反应。加入氢氧化钠的目的是使相应的酚形成芳氧负离子,从而对氯乙烷或氯乙酸进行亲核取代 (2分) 7-3 PCl 3 、 PCl 5 (1分)

(2007年)第8题(11分)从昆虫斑蟊体内的可提取得到的一种化合物斑蟊素(A )具有明显的抗肿瘤活性。斑蟊素为酸酐化合物,在体内易于水解,临床对治疗肝癌和膀胱癌有效,但具有泌尿道和消化道副作用。将酸酐与取代胺作用,可生成不同取代基的酰亚胺,水解将慢于酸酐,在体内将逐渐释放斑蟊酸,毒性大大降低。为此,科学家设计合成了羟基斑蟊素(B )

O

O

O O O

O O

N OH

A

B

根据以上知识 请回答:

8-1 找出化合物A 中的手性碳,并在结构式(见右图)

O

O

O

O A

中用“ * ”记号加以标明。

8-2 已知化合物A 的优势构象为,则它__________(填“有”或“无”)旋光性。

8-3 根据系统命名法,

的名称为____________________________________________。

8-4 提出一条以和

O

O O

为原料(其他原料任选)合理的合成化合物B 的路线,写出合成过程,

并注明反应条件。 第8题(11分)

8-1(1分) 8-2 无 (1分)

8-3 顺丁烯二酸酐 (1分) 8-4 (每步2分,共8分)

(2007年)第9题(9分)盐酸阿齐利特(Azimilide dihydrochloride),化学名1-[5-(4-氯苯基)呋喃甲亚基]氨基-3-[4-(4-甲基212哌嗪基)丁基]海因二盐酸盐,是Procter&Gamble公司研制的新型类Ⅲ抗心律失常药,在美国正处于临床研究阶段。其作用机制新颖,既可以阻断快速延迟整流外向钾通道(I Kr),也可以阻断缓慢延迟整流外向钾通道(I KS),代表了一个新的研究方向。已有的临床研究结果表明,该药具有以下特点:口服能完全吸收,不受食物影响;可每日服用一次;使用剂量与年龄、性别、肝、肾功能无关;无逆向使用依赖性,抗心律失常作用不会随心律增加而丧失;具有良好的安全性和耐受性;可有效的防止房扑、房颤、室上性心动过速的复发。其合成路线如下:

9-1 写出A、B、D、E的结构简式。

9-2 在C分子中三个氮原子中,哪个与盐酸成盐?

9-3 化合物D能否溶于NaOH水溶液?为什么?

第9题(9分)

9-1

(每空1.5分,共6分)

9-2氨基的氮原子(1分)

9-3 能。两个基之间氮上的氢受两个基吸电子作用,酸性较强(2分)

(2008年)8.(共8分)

3-氨基-2,5-二氯苯甲酸是一种可防除禾本科和阔叶杂草的除草剂,请以甲苯为原料,通过四步或五步反应合成该化合物。写出其合成路线。

第8题(8分)

(每步2分,其他合理答案亦可酌情给分)(2008年)9.(共10分)

美国国家毒品滥用研究所所研究发现“瘾君子”的大脑中的γ-氨基丁酸(GABA)比常人要少,而这种物质能对神经细胞产生抑制作用,可以命令身体不去执行某种行动。根据上述发现,科研人员开

出可以刺激γ-氨基丁酸增长的药物-Vigabatrin 。2007年12月,该药物通过了双盲测试,结果显示,在为期9个星期的试验中,30%的“瘾君子”摆脱了对毒品可卡因的依赖,这是目前针对可卡因临床治疗的最好效果。

Vigabatrin 为一手性药物,其某一单一异构体的不对称合成路线如下:

注:(CF 3SO 2)2O 是一种酸酐, CF 3SO 2O -是一个很好的离去基团。

9-1写出A 、C 、D 、E 的结构简式(如有立体化学构型请标出)。

A__________________、C__________________、D__________________、E__________________ 9-2用系统命名法命名B 、E 。

B__________________________、E__________________________ 第9题(10分)

9-1 (8分,各2分)

9-2 邻苯二甲酰亚胺 (R)-4-氨基-5-己烯酸 (2分,各1分) (2008年)10.(共8分)

异黄酮类化合物广泛存在于自然界中,具有诸多生物活性,是许多药用植物的有效成分之一,不仅在心血管系统方面有显著的心肌保护作用,且有弱的雌激素活性和对骨质疏松有预防和治疗作用。近年来,发现异黄酮类化合物能降低脑内和外周血管阻力,降低血压,改善脑循环与冠状循环,促进缺血心肌的侧枝循环等,此外还可作为防止人体肿瘤细胞扩散的潜药。

不仅在医药方面有着巨大作用,异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用,最近,我国科学家报道了一种异黄酮类化合物。其合成路线如下:

B 到

C 的转化过程中可能经过的中间体为 ,C 、

D 都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 写出A 、B 、C 、D 的结构简式。

A__________________、B__________________、C__________________、D__________________ 第10题 (8分)

(每空2分)

C C 10H 6O 5

D C 11H 9O 4N A C

6H 6O 2 ZnCl 2/HAc B C 8H 8O 3 H 5C 2OOCCOOC 2H 5 NaOC 2H 5/C 2H 5OH 25%H 2SO 4 △ CH 3NH 2 -COCH 3

-OOCCOOC 2H 5 HO - A O 2 Ag B

手性催化剂

OH H (CF 3SO 2)2O C E (C 6H 11O 2N ) (Vigabatrin )

调节pH=6~7

6N HCl 100℃ CH 2(COOCH 3)2 NaOC 2H 5 D

人教版化学必修二第三章第一节《最简单的有机化合物—甲烷》说课稿

《最简单的有机化合物—甲烷》说课稿 南京外国语学校许亮亮 尊敬的各位专家、各位老师: 大家下午好!今天我要说课的内容,是《最简单的有机化合物—甲烷》。我的设计理念是:依据教学大纲的要求,在教学中通过创设情境、科学探究完成一系列的学习任务,以帮助学生产生积极的情感体验和正确的价值观,培养探究精神,最终促进 一、教材分析 1、教材地位:我们的化学课选用的是人教版第三章第一节《最简单的有机化合物—甲烷》。烃是一切有机化合物的母体,而甲烷又是最简单的烃,学生对甲烷的认识将直接影响到对各种有机物的认识,这节课是有机化学的入门,是化学学习的一个新的开始,另外,甲烷与我们的日常生活、生产、科学研究息息相关,有着广泛而深远的意义,因此甲烷的学习非常重要! 2、三维目标:根据教学的要求和学生已有的知识基础和认知能力,确定了以下教学目标: 知识与技能:了解甲烷的物理性质和用途;理解甲烷的空间正四面体结构取代反应的原理;掌握甲烷的化学性质。 过程与方法:进一步了解讨论分析、实验探究的基本研究方法;初步培养学生的空间想象能力;建立有机物“结构性质用途”的认知关系。 情感态度价值观:通过对甲烷燃料和能源危机的了解,感受化学与社会的联系,树立低碳理念,增强社会责任感;熟悉天然气的正确使用,培养安全意识。 3、重点难点:基于上述分析,我将这节课的重点确立为:甲烷分子的空间结构和取代反应,那么如何帮助学生建立起甲烷分子的空间结构模型和帮助学生从化学键理论理解甲烷和氯气的取代反应机理将是本节课的难点。 4、教材处理:确定了教学目标,我对本节课的教学内容做出了这样的处理:首先确定教学模式:创设情境,引出本节课的知识点,再用探究实验进行深化,将学生的认知活动和情感活动结合起来。整个教学过程将基于信息化环境中,充分利用计算机络技术,弥补学生对微观世界的陌生感。并且本节课中将常规的演示实验变为学生自主探究实验,提高学生的参与性和积极性。 二、学情分析 1、知识储备:学生已经学到的化学知识有:氧化反应、氢气的验纯、电子式、结构式、化学键等,知道甲烷是一种燃料,能够从组成上认识燃烧产物。 2、学习兴趣:由于今年来频发甲烷爆炸等安全事故,因此学生对甲烷并不陌生,有一定的学习兴趣。并且本班的学生思维比较开阔,比较好动,喜欢做实验,自己动手,但是分析的能力较差,需要教师一步步得引导。 三、教学教法

高二化学《化学有机高分子材料》说课稿

高二化学《化学有机高分子材料》说课稿 [第1课时]教学目的 1、对材料的类别有大致的印象。 2、了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质。 3、初步了解高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的作用。重点、难点:有机高分子化合物的结构特点和基本性质教学过程:(引言)前面我们已经和材料大家族中的两家子――无机非金属材料和金属材料见过并有一定的了解。还有一个重要的家庭――高分子材料,虽然时刻在我们身边,但是我们对它了解很少。随着科技的发展,社会的进步,高分子材料的作用越来越重要,所以很有必要来认识它们。第一节有机高分子化合物简介合成材料即合成有机高分子材料,其主要成分为有机高分子化合物。(相对分子质量在几万到几万的化合物)写出:聚乙烯、聚氯乙稀、淀粉、纤维素、酚醛树脂等化学式。并分析高分子的结构特点。 一、有机高分子化合物的结构特点它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物(1)链节:组成高分子的重复的结构单元。如聚乙烯的链节为-CH2-CH2-(2)聚合度:每个高分子里的链节的重复次数。用n表示。(3)单体:能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。如聚乙烯的单体为乙烯。所以我们把高分

子化合物叫做聚合物或者高聚物。相对分子质量=聚合度链节的式量反应(举例)有机玻璃酚醛树脂单体甲基丙烯酸甲酯苯酚、甲醛高聚物聚甲基丙烯酸甲酯链节 CH3-CH2-C- COOCH3 聚合度nn聚合类型加成聚合缩合聚合(过渡)根据聚乙烯、聚氯乙烯的合成反应原理可知,他们都是长链状的,像一条线。而且聚氯乙烯分子的长链上还有支链。由于他们给人的印象是一条线,所以把这种结构叫做线型结构。高分子化合物分子以范德华力结合在一起,高分子间的作用力远大于小分子间的作用力,这就使得高分子材料强度大大增加。根据酚醛树脂的合成反应原理,可以看到。如果链状分子上有能起反应的官能团,还会互相反应使得链与链之间形成化学键,从而把链与链联结起来形成一张网。我们把这种网状的结构称为体型结构。 二、有机高分子化合物的基本性质: 1、溶解性;(演示实验8-1和8-2)观察到:线型结构的有机高分子有机玻璃能够溶解在三氯甲烷里溶解过程比小分子缓慢,体型结构的有机高分子化合物如橡胶则不容易溶解,只是有一定程度的胀大 2、热塑性和热固性;(演示实验8-3)聚乙烯塑料受热到一定温度范围时,开始软化,直到成为可以流动的液体,冷却后又成为固体,再加热、冷却,又出现液化、固化等重复现象这就体现了线型高分子的可塑性,而对体型高分子,一经加工成型就不会受热熔化,可见有热固性。(讨论)为什么聚氯乙烯塑料凉鞋

有机化学教案及说明

有机化学教案及说明

第64期岗前培训《大学教学技能》作业 有机化学教案 学号:姓名: 单位:

有机化学教案

学 们的用途;苯环的结构来历? 教师讲授:点评同学们回答的一些化合物的性质,再补充一些含有苯环的化合物。 介绍苯环结构的来源:1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 一、苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断,苯环应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯环很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。 二:芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体,相对密度小于1,不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。 三:芳烃的化学性质(穿插芳烃的化学反应视频演示) 亲电取代反应;苯环侧链的卤代反应;氧化反应;加成反应 四:非苯芳烃 休克尔(E.Hückel)规则:①在环状共轭多烯烃分子中,组成环的原子在同一平面上或接近同一 提出问题,激发学生的好奇心和求 知欲讲解

教案设计说明 学号:姓名: 一,教案整体结构说明 (一)课题的引入 前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环,构成了苯环的结构,但两者有着很大的区别,电子的分布不一样,苯环的电子是在真个环上运动的,造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在,引导大家说出一些芳香化合物,并讲解这些化合物的基本性质及用途,提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。(二)课题的过渡 遵循由简入繁的原则,讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。(三)课题的进展 通过课题的引入,提出本次课程主要内容分为四部分,即苯的结构;芳香烃的物理性质;芳香烃的化学性质;休克尔规则。 第一部分知识点:根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断,苯环应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 然而根据苯的凯库勒结构式,苯的邻位二元取

最简单的有机化合物 说课稿

最简单的有机化合物——甲烷 一、教材分析 1、本节内容在教材中的位置及教学目标分析 教材关于《甲烷》内容属高二化学(必修本第二册)第三章第1节,这一节是学生在中学阶段第一次接触有机物结构和性质的有关内容,学生是在理解了有机物的基本概念的基础上去学习这一节书,学生对教材的内容比较陌生,基本没有形成有机物的学习方法,在教学中注意引导学生思维。 2、本节内容教学目标有3 个: (1)通过确定甲烷分子式的教学,使学生初步掌握确定气态烃分子式的方法; (2)在复习碳原子的原子结构和共价键知识的基础上,要求学生掌握甲烷的电子式、结构式的写法,并了解甲烷分子的正四面体结构; (3)掌握甲烷的重要化学性质 (4)本节课的教学重点是甲烷的分子结构,难点是甲烷的重要化学性质:取代反应 二、教学方法 1、以学生为主体的引导探索法 使学生在教师指导下,不仅注意观察,同时还启发了学生积极思维,运用已学过的知识与技能,去探索新的概念和规律,培养了学生良好的科学态度。 2、多媒体教学法 由于甲烷分子的正四体结构和甲烷的实验室制法的反应机理很抽象,对初学有机物的学生来说很难理解,是本节课的难点。故用计算机的多媒体动画进行直观分析,克服了理解上的抽象性,化解了难点。 3、讲练给合式教学法 通过讲使用使学生明确重点,练则进一步具体理解本节重点,使学生进一步掌握确定气态烃分子式的基本方法和取代方法的特征,为今后的学习打下良好的基础。 三、学习方法 1、本节课教给学生一种思考问题的方法,通过创设问题、讨论问题、从而解决问题,加深 学生对教学内容的理解,更重要的是有利于培养和发展他们的思维能力。 2、整堂课学生在课堂上积极动脑,动手、动口,自求得之的讨论过程充分,充分体现以学 生为主体,教师为主导的显著教学特点。 3、学生思考讨论时,教师可在指导全班学生学习的基础上,针对个别学生的情况加以指导, 从而获得课堂教学的大面积丰收。 四、教学过程 1、新课的引入 提出问题:“什么是有机物?组成有机物的元素主要有哪几种?”从学生的回答中引出“烃”的概念。(将概念用电脑板书打出)紧接着烃的概念引出“最简单的烃——甲烷”。 2、提醒学生回忆学过的物质结构方面的知识,设问:“结构与性质的关系如何”,这设问使 学生的思维得到初次的启发,自然想到“结构决定性质”,然后提出问题:“甲烷的结构是怎么样的?它和我们平时学过的无机物有什么不同?”激发学生的求知欲,达到与教师的心理同步。 3、分组实验 首先提醒学生,点燃甲烷要先验纯,然后点燃从储气瓶里导出的甲烷,将一个干燥的烧杯罩着甲烷燃烧的火焰,观察烧杯内壁有何现象?倒转烧杯迅速倒入澄清石灰水又有何

2019高考化学一轮复习有机化学说课稿

《有机化学》 各位专家、评委、老师: 大家好! 我叫黄云霞,来自黄梅滨江高中,我今天的说课内容是:人教版高中化学必修二常见有机物及其应用。下面,我将从考纲分析、高考试题分析、高考命题趋势、学情考情分析、以及复习规划五个方面来阐述我对常见有机物及其应用一轮复习的教学设计。 一、考纲分析 2018年考试大纲对常见有机物及其应用的要求有九条: (1)了解有机化合物中碳的成键特征。 (2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 (3)掌握常见有机反应类型。 (4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 (5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 (6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 (7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 (8)了解常见高分子材料的合成及重要应用。 (9)以上各部分知识的综合应用。 对比2016、2017年的考纲,在2016年考纲基础上常见有机物及其应用新增了上面(2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体(3)掌握常见有机反应类型。2018年对常见有机物及其应用要求大致相同,预计2019年应该也变化不大,大家仍可以参照这九条复习备考。 【过渡】那知道了高考考什么,那接下来我要说说高考怎么考。 二、高考试题分析 从近几年高考题的具体展现分析,涉及到常见有机物及其应用的试题较多,如在选择题中:【展示】2015·新课标全国卷 II 11;2016·新课标全国卷 II 10;都不约而同地考查了同分异构的数目,就需要一轮复习中让学生掌握寻找同分异构体的常见方法及其适用对象,强调思维有序。 【展示】2017·新课标全国卷 I 9.2018·新课标全国卷 I 11.这两题A、B均考查了同分异构的概念及数目的判断,并都涉及到了原子共面和共线的问题。以往复习中对原子共面、共线的问题很少考查到,但是2017、2018这两年全国卷年年都有考查到,这就需要在一轮复习中确保让学生记住常见甲烷、乙烯、苯这几种分子的结构模型。 【展示】2017·江苏卷 11 ;2018·江苏卷 11均不仅考查了原子共面问题,还将结构决定性质的典型知识点也一并考查进去了。所以对于常见官能团及性质要在一轮复习中掌握的滚瓜烂熟。 【展示】2016·新课标全国卷 I 8;2017·新课标全国卷 III 8;2018·新课标全国卷III 9 都有对有机反应类型的考查,在一轮复习中要突破五大有机反应类型:加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应、氧化反应,掌握不同反应的机理。 【展示】2018·新课标全国卷 I 9;2018·新课标全国卷I 8;在选择题中除了有机物性质、反应类型的考查,往往还涉及到有机实验和常见的营养物质性质的考查。那么在一轮复

初中化学九年级《有机化合物》说课稿

有机化合物 (说课稿)
教材说明
(今天我说课的题目是《有机化合物》 ,是初四化学第一章第二节。首先我简单地分析一下教材: ) 本节教材在内容安排上共分两部分,第一部分介绍有机化合物及有机化学的概念,书中列举了日常生 活中的一些有机物,并指出有机物种类繁多且是现代生活不可缺少的物质;第二部分着重认识有机物的共 性。在初中化学全书的最后,安排有机化合物的有关知识,可以说是既是对前面所学无机物知识的延伸与 补充,又为以后进一步系统地学习有机化合物知识奠定了基础。b5E2RGbCAP
教学目标
(根据本节教材的内容以及我的教学设想,我来确定一下本节的教学目标。 ) 知识目标:了解有机化合物的概念及掌握有机物的共性。 技能目标:通过做分组实验,来培养学生的动手操作能力和观察能力,进一步培养学生的探究能力和 合作交流能力,增强学生勇于探究、创新的能力。p1EanqFDPw 情感目标:根据有机物的易燃性,培养学生的安全意识。 根据有些物质在“有机物的共性”中表现出的特殊性,培养学生的辩证唯物主义观点。
教学重难点
重点:有机物的共性是本节的重点。 难点:如何通过实验探究得出有机物的共性是本节难点。
设计理念
旧的、传统的教学观认为,学习发生与否取决于教师的讲授,学习的过程就是教师呈现、组织和传递 知识的过程,学生的任务就是像“海绵”样尽可能多地吸收教师传授的知识;而当前的教育理念,则倾向 于将学习看成是学生自己的事情,学习是一个主动的、有目标的过程;而我们化学学习更应该定位为一种 问题解决活动而不是接受知识的活动。根据这一教育理念,结合本节教材的内容特点及学生的认知情况, 这节课我将采用让学生自主学习和实验探究相结合的教学方法。DXDiTa9E3d 针对上述教法,我将指导学生在自主学习时学会独立思考,在实验探究过程中,学会与他人合作,善 于与他人交流,在交流中提高,在交流中获得新知。RTCrpUDGiT
教学流程
创设情景,引入课题: 现在很多家庭都使用液化石油气生火做饭,液化石油气跟煤气有什么不同?农用大棚薄膜、方便袋等 塑料制品已经与我们的生活结下了不解之缘,它们是怎样生产出来的?科学家说:黄色炸药 TNT、汽车轮 胎以及我们穿在身上的某些衣服都是以石油为原料生产出来的,这些你相信吗?——在大家认真学习了有 机化学之后。你就会明确其中的奥秘,本节我们就来学习第五章第一节——有机化合物。5PCzVD7HxA 我这样设计这一步的原因是:心理学家、教育家奥苏贝尔认为,在设计课程时,最重要的是要时刻记 住:影响学习的最重要的因素是学生已知的内容,然后据此进行相应的教学安排,只有当学生把课程内容

化学竞赛——有机化学说课讲解

有机化学(2002年)5.(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下: CH 3+Cl B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH CH 3 CH 3 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O CHCN OH (2)D:3-甲基-2-对氯苯基丁酰氯(1分) [写成3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯或3-甲基-2-4'-氯苯基丁酰氯也对] G:α-羟基-α-(间苯氧基)苯乙腈(1分) (或2-羟基-2-(3-苯氧基)苯乙腈) (2002年)6.(12分) Parecoxib为第二代环氧合酶-2(COX-2),由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下:

CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3B 2C 32N O H 3C OH 3b)NH 3 D 322E NaOH 3 (1) 写出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式: A B C D E (2) 用“*”标出化合物 F 中所有的手性碳,F 的光学异构体数目为 。 N O H 3C OH 6.(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分)

消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、NH 3、(CH 3)3N 的消臭率分别达到100%,92.1%,80.4%;对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4%,93.6%和82.5%。它的制备方法是:先将纤维素(用Cell -OH 表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠(SHP)存在下进行修饰,然后在铜氨溶液中处理,Cu 2+与氧原子四配位,生成较稳定的铜螯合纤维素: HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O D 为Cu 2+[C 6H 5O 7(Cell)2]2- (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。 A B D 7. (共7分) A. C HO CH 2COOH CH 2 C O O O ……………………………(2分) HO 2COOH COOH CH 2 C O Cell O ………………………………(1分) C O Cell O C O Cell O CH 2CH 2 C O H C O O Cu 2+ O H O C C O C O Cell C O Cell O CH 22 (2003年)第8题 (共14分) 艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下:

有机化学说课

《有机化学》说课稿 各位专家、评委大家好,我是采矿系教师刘海霞。我为大家说《有机化学》这门课,以下我分别从八个方面对这门课进行阐述:一、课程设置;二、教学团队;三、课程目标;四、课程内容;五、教学方法和手段;六、教学过程;七、教材;八、课程建设目标。 一、课程设置 《有机化学》是应用化工技术专业重要的专业基础课,是理论和生产实际密切结合的应用性很强的课程。它的先修课是无机化学,这门课要为学生学习煤化学专业基础课和化工工艺学、煤化工工艺学等专业课,以及从事化工生产和管理工作建立比较牢固的有机化学基础,培养学生分析问题和解决问题的能力。 我们这个团队有4个人组成,其中3人具有硕士学位,一人具有学士学位。教师结构合理,团队年轻有活力。 三、课程目标 素质目标 根据“以就业为导向,以教学为中心的”的教育理念,注重培养学生的工程实践能力、技术应用能力和社会适应能力。 能力目标 培养学生具有初步对化学反应的整体轮廓,一定的分析与推理能力,为学习有关后继课程和从事专业技术工作的打下坚实的基础。 知识目标 掌握有机化合物的命名、性质、反应的基本规律、重要的有机反应和有机化学研究方法。理解本课程的一些基本概念,比如:烯烃顺反异构命名中的次序规则;

σ键、П键的成键特点及特性,不对称烯烃的加成规律等。重点培养学生分析问题和解决问题的能力。 四、课程内容 1.有机化学课程重点:有机化学概述、有机化合物、立体异构三大模块。 2.难点: 烷烃的自由基取代反应机理 烯烃顺反异构体的Z/E命名法、共轭二烯烃的双烯合成 芳香烃定位规律的理论解释等 3.解决难点的办法: 教学中要根据有机化学不同于其它学科的特点和学生的实际情况,选择适用的教学方法和教学手段,比如利用课件,利用实验讨论交流等,突出重点,突破难点,从多角度启发学生的思维,提高学生探究学习和自主学习的能力。 (二)实践教学内容 实验教学由认知实践、理论与实践结合模块组成。

有机化学教案(职称用)

《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 1.课程代码:110173 2.课程名称:有机化学 3.学时/学分:68/4 4.开课系(部)、教研室:基础化学教研室 5.先修课程:有机化学、无机化学、物理化学 6.面向对象:制药工程、科学教育 二、课程性质及目标 1. 课程性质:专业基础课程 2. 课程目标:有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学,是应用化学专业学生限选的一门专业基础课,同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。 三、教学基本内容及要求 第一章绪论 (一)教学的基本要求 1、掌握碳原子的三种杂化; 2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应,共价键的本质; 3、熟悉有机化合物的一般特性。 (二)教学具体内容 概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 (三)教学重点和难点 教学重点:碳原子的三种杂化;有机化合物中共价键断裂的方式;诱导效应; 教学难点:诱导效应。 第二章烷烃

(一)教学的基本要求 1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道及 另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。 4、了解乙烷的构象异构;普通命名法 (二)教学具体内容 烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程及自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃 (三)教学重点和难点 教学重点:烷烃碳原子的杂化状态及结构特点;烷烃的系统命名法。 教学难点:烷烃中的碳原子的sp3杂化;烷烃的优势构象。 第三章不饱和烃 (一)教学的基本要求 1、掌握烯烃的结构、双键特点,烯烃的命名,Z-E构型命名法。 2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。

《有机化学》课程思政教学案例

《有机化学》“课程思政”教学案例 课程学时: 60学时 课程学分: 适用专业:学院所有上有机化学的专业 案例作者: 审核人签字(系部盖章): 一、案例主题 爱国教育 二、结合章节(项目、任务) 第一章绪论 三、教学目标 通过“庄长恭:科研一生,我国有机化学的先驱”这一案例的引入,要说明中国的化学家具有强烈的爱国精神,具有坚定的政治态度和政治选择,学生应该向化学家学习,要培养爱国主义精神。

四、案例意义 通过案例与专业知识的结合,引发学生对化学家作为一个社会人的思考,培养学生的爱国主义情怀。激发学生学习的兴趣,引导学生做一个对祖国、对社会有用的人。 五、教学过程实施 庄长恭(1894—1962),主要从事有机合成和天然产物的研究。他曾经留学美国,1921年毕业于美国芝加哥大学,回国后任东北大学教授;1931年去德国,在哥廷根大学和慕尼黑大学从事研究工作,抗日战争初期回国。 抗日战争胜利后,他去美国考察,当时美国一个制药厂出高薪聘请他,被他拒绝了,德国拜尔药厂要求购买他的专利,也被他拒绝了。 庄长恭1948年回国任台湾大学校长。全国解放后,他向往新中国,离开台湾回到大陆。 庄长恭是一位爱国的化学家,又是一位具有政治鉴别力的爱国的化学家。新中国建立以前,他不忘自己是中国人,不为高薪所动,不为金钱弯腰,多次出国,又多次返国;新中国建立以后,他即回到祖国大陆,为新中国服务。

爱国就是热爱自己的祖国,而在不同的历史时期,爱国又具有不同的内容。在全国解放后,庄长恭热爱中国共产党领导下的新中国,并为她的繁荣昌盛贡献自己的力量,这不仅表明了他的爱国思想,而且表明了他的政治态度和政治选择。 此案例以讲授和讨论的形式进行,通过案例,帮助同学们理解我国化学研究起步较迟,但也不乏化学家。同时告诫学生学习化学后的用途,是要将所学知识用于祖国的发展上。不为高薪所动,不为金钱弯腰,一定不能为了一些金钱私欲将化学用在不法行为上。 六、教学考核评价 通过学习通APP进行教学并实施考核,通过“将有机化学用于何处”的讨论、意见发表及课后思考,评价学生的爱国情怀。 七、教学反思 通过案例与专业知识的结合,引发学生思考,告知学生所学必有所用,所用必在“正道”,在为祖国伟大复兴上,培养学生强烈的爱国思想。

有机合成教案及说课稿

《有机合成》教案 一、有机合成的过程 1、有机合成的概念 2、有机合成的基本原则

《有机合成》说课 各位老师大家好,今天我说的这节课是全日制普通高中课程标准实验教科书化学选修5 有机化学基础第三章《烃的含氧衍生物》第四节《有机合成》。对本节课,我主要从以下四个方面进行阐述。 一、教材的地位和作用 《有机合成》是在介绍了醇、酚、醛、酸、酯等这些烃的含氧衍生物的结构特点和性质之后,教材新增的一节内容。有机合成是有机推断的重要基础,而高考中有机推断是选修《有机化学基础》的必考题型。 《有机合成》这一节的教学,通过逆合成分析法的推理,有利于培养学生的逻辑思维能力、信息迁移能力,使学生在进行有机合成和推断时做到有章可循,改变了以往的仅凭经验的误打误撞,我想这也是教材加入这一节内容的一个重要原因;另外,通过有机合成的教学,使学生认识到合成有机化合物与人们生活的密切关系,有利于学生树立热爱化学、热爱科学的价值观。 二、教学目标及重、难点 我们说教学中要注意对学生素质的培养,即增强学生的学习能力,同时,结合课标的要求和学生的实际情况,确立本节教学目标如下: 知识与技能目标: 1、了解有机合成的基本过程和基本原则。 2、掌握合成分析法在有机合成中的应用。 过程与方法目标: 3、通过由浅入深的有机合成训练,培养学生逆合成分析法的逻辑思维能力。 4、通过有机合成训练,初步学习设计合理的有机合成路线。 情感、态度、价值观目标: 5、课前引入中提到的与生活密切相关的合成有机化合物的介绍,对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育。 教学重点: 1、初步学习合成分析的思维方法 2、在掌握各类有机化合物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。 教学难点:合成分析思维能力的培养。 三、根据学情进行教材处理及教法分析 学情分析:有机合成要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互衍生关系。我校学生程度较低,学习积极主动性较弱。而且,学生刚刚学完烃的含氧衍生物的性质,对各类有机物的转化方法还不熟练。在这种情况下,课前我将几种常用官能团的转化和引入方法布置了作业,以便加强记忆。 教材处理:在教材例题之前加入两道简单、基础的有机合成练习题,一方面能够让学生伸的上手,树立学习的信心,另一方面,采用四道习题由浅入深的训练,以问题链的形式引导学生自主探究和合作探究,一步步得出有机合成的涵义、过程、任务、方法,以及设计有机合成路线时遵循的原则。整节课的知识是在学生的练习过程中总结出来的,学生体验了知识的获取过程,自然印象深刻,理解深刻。

大学有机化学总结电子教案

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基(carbon free radical) 具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型。能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭。 自由基稳定性的次序为: 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子(carbocation) 具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的。能使其稳定的因素有(1)诱导效应的供电子作用;

有机化学教案

山东理工大学教案

? ? 2 第五章 脂环烃 §5.1 脂环烃的定义和命名 §5.1.1 脂环烃的定义 在结构上具有环状碳骨架, 而性质上和脂肪烃相似的烃类,叫做脂环烃。脂环烃的分类如下所示: 饱和脂环烃, 环烷烃 如: 等 脂环烃 环烯烃 如: 等 不饱和脂环烃 环炔烃 按环的大小又将脂环烃分为:小环(3~4元)脂环烃;普通环(5~7元)脂环烃;中环(8~12元)脂环烃和大环(十二碳以上)脂环烃。 按环的多少可将脂环分为:单环化合物;多环(桥环、螺环)化合物。 §5.1.2脂环烃的命名 (1)环烷烃的命名 根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷;把取代基的名称写在环烷烃的前面;取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”排序在后的优先列出。 例如: (2)环烯烃的命名 根据分之中成环碳原子数目称为环某烯;以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1,4-=甲基-4-乙基 环己烷

例如: (3) 多环化合物的命名 1)螺环化合物:螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。螺环烃的编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,经过小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。根据成环碳原子的总数命名为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目在前,大的在后),其它与烷烃的命名相同,例如: (2) 桥环化合物:在分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,把两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。桥环化合物的编号原则:从桥头的一端开始,沿最长桥编到桥的另一端,再沿次长桥到始桥头,最短的桥最后编号。命名时根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排在前,小的排在后),其它与环烷烃的命名相同。例如: 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 CH 3 CH 3 CH 3 环戊烯 1-甲基环戊烯 3,4-=甲基 环己烯 1,3-环戊烯 2-甲基-1,3- 环己二烯 2CH 3 2-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷 2 3 螺碳原子 1-溴-5-甲基螺[3,4] 辛烷 桥头碳

有机化学实验教案

有机化学实验教案 目录 实验一蒸馏及沸点的测定(3学时) 实验二薄层色谱分离法(4学时) 实验三萃取(3学时) 实验四1-溴丁烷的制备(4学时) 实验五乙酸乙酯的制备(4学时) 实验六甲基橙的制备(4学时) 实验七卤代烃的性质(2学时) 实验一蒸馏及沸点的测定 一、实验目的 1、了解测定沸点的原理与意义 2、学习并掌握蒸馏操作 3、学习并掌握常量法(即蒸馏法)测定沸点的方法 二、实验原理 1、沸点(boiling point, b.p.)——液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度物质处于沸点时: 液态物质沸腾 液态与气态平衡 纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点 不同化合物有不同的沸点 沸程范围反映液态物质的纯度 2、蒸馏(distillation) 将液态物质加热到沸腾变为蒸气,再将蒸气冷凝为液体的过程 常用术语: 沸程始馏温度~终馏温度 馏分不同温度范围的馏出液 前馏分某一馏分之前的馏出液 残留物最后没有蒸馏出来的物质 蒸馏的用途: 液体物质的分离与纯化 测定化合物的沸点 回收溶剂或浓缩溶液 蒸馏方法: 常压蒸馏适于沸点较低且比较稳定的液体化合物 减压蒸馏适于沸点较高或较不稳定的液体化合物 分馏适于沸点较为接近的液体化合物 水蒸气蒸馏适于沸点较高(但有一定蒸汽压)、容易分解且不溶于水的化合物 蒸馏及沸点的测定 样品:60 mL工业酒精,采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。

沸程的记录: 初沸温度:第一滴样品馏出的温度。 末沸温度:记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。 由于沸点受大气压力影响很大,因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点:100℃/760 mmHg。 (1) 100 mL圆底烧瓶中+30 mL工业酒精+磁石 (2) 蒸馏装置搭建从从左到右、自下而上,拆除反之 (3) 温度计位置,水银球上端与冷凝管下口相切 (4) 先通冷凝水再加热、注意下进上出 (5) 加热器温度95 -85℃,保持每秒1-2滴 (6) 加热到温度计75 ℃时移开烧杯,接锥形瓶 (7) 当圆底烧瓶内只剩0.5-1.0mL液时停止加热 (8)记录初沸温度、末沸温度、量出体积数、计算产率 注意事项: 蒸馏装置的搭建顺序:从下到上,从左至右——即先固定蒸馏瓶的位置,再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面,竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。 蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关,通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3~2/3。液体量过多或过少都不宜。 冷凝水的使用:下方进水,上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140℃可不通冷凝水。 沸石的使用:蒸馏必须使用沸石,可以防止液体暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加热中断,重新加热时需加入新的沸石。 加料:装置装好后,应使用长颈漏斗进行加料,漏斗下口处应低于蒸馏头支管。 蒸馏过程需密切注意温度计温度。液体在接近沸点时蒸气增多并上升,当蒸气到达温度计水银球后,温度计温度会快速上升直达沸点;而蒸馏完毕后,温度计温度会下降,这也是某一组分液体蒸馏完成的标志。 蒸馏时馏出液流出速度以1-2滴/s为宜。 蒸馏时液体一般不用蒸干。特别是蒸馏低沸点液体(如乙醚)时更要注意不能蒸干,否则易发生意外事故。 蒸馏完毕,应先停止加热,后停止通冷却水。拆卸仪器的程序和安装时相反。 实验二薄层层析 一、实验目的 1.了解并初步掌握吸附层析的原理。 2.学习薄层层析的一般操作及定性鉴定的方法。 二、实验原理 薄层层析是一种广泛应用于氨基酸、多肽、核苷酸、脂肪类、糖脂和生物碱等多种物质的分离和鉴定的层析方法。由于层析是在吸附剂或支持介质均匀涂布的薄层上进行的,所以称之为薄层层析。 薄层层析的主要原理是,根据样品组分与吸附剂的吸附力及其在展层溶剂中的分配系数的不同而使混合物分离。当展层溶剂移动时,会带着混合样品中的各组分一起移动,并不断发生吸附与解吸作用以及反复分配作用。根据各组分在溶剂中溶解度不同和吸附剂对样品各组分的吸附能力的差异,最终将混合物分离成一系列的斑点。如果把标准样品在同一层析薄板上一起展开,便可通过在同一薄板上的已知标准样品的Rf值和未知样品各组分的Rf值进行对照,就可初步鉴定未知样品各组分的成分。 薄层层析根据所支持物的性质和分离机制的不同包括吸附层析、离子交换层析和凝胶过滤等。糖的分离鉴定可用吸附剂或支持剂中添加适宜的黏合剂后再涂布于支持板上,可使薄层粘牢在玻璃板(或涤沦片基)这类基底上。 硅胶G是一种已添加了黏合剂——石膏(CaSO4)的硅胶粉,糖在硅胶G薄层上的移动速度与糖的相对分子质量和羟基数等有关,经适当的溶剂展开后,糖在硅胶G薄析上的移动距离为戊糖>已糖>双糖>三糖。若采用硼酸溶液代替水调制硅胶G制成的薄板可提高高糖的分离效果。如对已分开的斑点显色,而将与它位置相当的另一个未显色的斑点从薄层上与硅胶G一起刮下,以适当的溶液将糖从硅胶G上洗脱下来,就可用糖的定量测定方法测出样品中各组分的糖含量。

人教版高中化学选修5说课稿 有机化合物的命名

《有机化合物的命名》(第二课时)说课提纲 一.说教材 1.教材的地位和作用 本节课是人教版普通高中课程标准实验教科书《化学》选修5《有机化学基础》的第一章《认识有机化合物》的第三节第二课时的教学内容。本节教学内容建立在学生已经具备了有机化学初步知识的基础上。学习命名是对前面所学知识的归纳整理,在命名过程中渗透结构对性质的影响。关于有机化合物的命名规则更是学生在后续章节中使有机化学知识广泛化和深化的基本工具,为学生以后对有机化合物问题的探究学习奠定必要的基础。 2.教学内容 本课时内容密切联系上一课时,通过对烷烃系统命名法的复习,把烷烃的系统命名作为新知识的生长点以及比较的对象,发展新知识。新知识可以分为两部分:(二)烯烃和炔烃的命名;(三)苯的同系物的命名。 3.教材处理 (1)在烯烃和炔烃的命名部分,稍作引申,了解烃的衍生物(简单的醇、醛和羧酸)的命名。(2)明确苯的同系物的概念,强调其结构特征。 (3)利用表格,将苯环上有两个相同的取代基时的命名比较,使知识系统化。 4.教学目标 (1)知识目标: ①在掌握烷烃的系统命名法的基础上,初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名; ②通过烯烃和炔烃、苯的同系物等的命名,能区分不同的烃,能识别它们所属的类别。 (2)能力目标: ①通过对烯烃和炔烃、苯的同系物等命名的学习,培养学生认识规律的能力; ②通过对烯烃和炔烃、苯的同系物等命名的学习,培养学生对知识的深刻理解和知识之间比较的思维能力。 (3)科学思想目标: ①通过与烷烃命名的对比学习,使学生体会到对规律的理解与欣赏; ②从命名编号的有序性,使学生有序思维(即思维的有序性),让学生体会科学研究方法的重要性。 (4)科学品质目标: 有机物种类繁多,命名法国际通用,让学生真正体会到科学无国界,从而培养严谨的科学态度和广泛的学习乐趣。 (5)科学方法目标: 在烷烃的系统命名法基础上,通过类比学习烯烃、炔烃、苯的同系物等有机物的命名,认识比较学习和探究是科学研究的一种重要方法。 5.教学重难点 (1)教学重点:烯烃的命名及苯的同系物的命名。 确立依据:根据教材的地位及课程标准的要求,考虑学生现有的知识水平,第二课时教学内容是第一课时烷烃的系统命名的延伸、提高和升华。 (2)教学难点:从烷烃和烯烃的命名分析归纳命名的关键步骤。 确立依据:在烷烃的系统命名基础上,要求学生在保持有序思维,抓住命名的内涵,在探究中进行知识迁移,从而获取新知识,是本堂课的关键部分。只有实现了这个飞跃(从一种链到另一种链,再到环),才能真正完成章节的标题——有机化合物的命名。

《有机化学基础》全部教案图文

(此文档为word格式,下载后您可任意编辑修改!) 新人教高中化学选修5《有机化学基础》教案 认 识 有 机 化 合 物 衡东一中高二化学备课组 主备:梁晓丹 审核:贺天明

【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法,原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法,练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1.什么叫有机化合物? 2.怎样区分的机物和无机物? 有机物的定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性:容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素:C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。(2000多万种) 一、按碳的骨架分类: 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:

正丁烷正丁醇 2.环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:(1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如: 环戊烷环己醇 (2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯萘 二、按官能团分类: 什么叫官能团?什么叫烃的衍生物? 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1 烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型: 练习: 1.下列有机物中属于芳香化合物的是() 2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系: 〖变形练习〗下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_______________,(2)属于芳香烃的是________, (3)属于苯的同系物的是______________。

有机化学教案

有机化合物的分类及官能团 (1)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

一、有机物基础知识 1、有机物:含碳元素的化合物,简称有机物。 CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物,无机物和有机物之间没有截然的界限。 ⑴有机物的种类繁多:①碳原子有4个价电子,可以形成4个共价键。②碳链长度可以不同,碳碳之间可以有单键、双键和三键,还可以成环等。③有机物普遍存在同分异构体现象。 2、官能团和基 ⑴基:分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别) 原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。 基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。 CH 2 CH 3亚甲基甲基 CH 3CH 2CH 2丙基3 CH 3CH 异丙基 C 2H 5或CH 3CH 2乙基 CH 2CH 3 CH 2CH 2丁基CH 3 CH CH 丙烯基 CH 2 CH CH 2烯丙基CH 2CH 乙烯基NO 2硝基C 6H 5苯基OH 羟基如:CH 3CH CH 2异丁基 CH 3 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH — 、CH 3+ 、NH 4+ 等. 两者区别:基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性, 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 如:—OH 的电子式为.O .....×H ,OH -的电子式为-×H ×.....O .。 “等效氢”的概念及其应用 ★ “等效氢原子”判断原则: (1)、同一碳原子上的氢原子等效; 如:CH 4中的四个氢原子是连在同一个碳上的,所以四个氢原子是等效的,因此CH 4 只有一种氢! (2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效; 如: CH 3—C —CH 3 中的四个甲基上的12个氢原子 CH 3

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