化学竞赛——有机化学说课讲解

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高中化学竞赛《有机化学-卤代烃》教案

高中化学竞赛《有机化学-卤代烃》教案

第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。

一般用RX 表示,常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。

一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同,将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。

按卤素直接连接的碳原子不同,可以将卤代烃分为:伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃,分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。

如:伯卤代烃:卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。

如:CH 3CH 2Cl仲卤代烃:卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。

如:(CH 3)2CHCl叔卤代烃:卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。

如:(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同,卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。

简单卤代烃,可根据卤素所连烃基名称来命名,称卤某烃。

有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名,称某烃基卤。

如:CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法,选择含有卤素的最长的碳链作主链,根据主链碳原子数称“某烷”,卤原子和其它侧链为取代基,主链编号使卤原子或取代基的位次最小。

例如: CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2,5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号,要使双键或叁键位次最小。

例如:CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1,3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名,如: 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下,可以直接发生卤代而生成卤代烃,产物为一元和多 元卤代烃的混合物,如: CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。

高中化学竞赛《有机化学-胺》教案

高中化学竞赛《有机化学-胺》教案

第二节 胺一、分类和命名法定义:氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。

分类:根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。

相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。

NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺(R-NH 2)和芳香胺(Ar-NH 2)。

根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。

应当注意的是:1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。

胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目;醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。

例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。

叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)2、要掌握氨、胺和铵的用法。

氨是NH 3。

氨分子从形式上去掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。

氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。

季铵类的名称用铵,表示它与NH 4的关系。

命名:对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。

仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。

例如:CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH 二甲胺 (CH 3)3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 (C 6H 5)2NH 二苯胺 (C 6H 5)3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代 基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。

例如:CH 3CH 2CH 2N (CH 3)CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺(或甲乙丙胺)C 6H 5CH (CH 3)NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N (CH 3)2 N ,N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。

《有机化学基础》一等奖说课稿

《有机化学基础》一等奖说课稿

《有机化学基础》一等奖说课稿《《有机化学基础》一等奖说课稿》这是优秀的说课稿文章,希望可以对您的学习工作中带来帮助!1、《有机化学基础》一等奖说课稿各位专家、各位老师:大家早上好,我叫程志平,来自浙江省台州中学,我说课的主题是《酚的性质和应用》,选自苏教版《有机化学基础》专题4第二单元第一课时。

我将从思考、实践、反思三方面完成说课。

一、我的思考环绕着本课题,我从以下5个方面作了分析与思考1.教学价值①学科知识的建构价值《有机化学基础》介绍了常见几类有机物的组成、结构和性质,并建立它们之间的联系,《酚》作为重要的一类有机物,它的出现可以完善有机物知识体系,丰富学生对有机物的认识。

②学科方法的发展价值酚继醇之后出现,同官能团性质却有较大差异的事实,让学生认识到有机物性质不仅取决于孤立基团的性质,还要考虑相互影响,丰富发展了结构决定性质的内涵,为以后复杂有机物性质的学习提供了方法指导,这是酚教学的最大价值。

③学科认知的情感价值酚可以造福人类,酚的不当使用也会污染环境,如何解决?关键还是靠化学本身,引导学生正确看待化学的发展对社会、环境的影响。

《酚》的学习,不是简单的知识传递,而是在原有认知基础上生长出的新的知识。

2.学情分析知识基础:学生已学芳香烃和醇,掌握了苯环和羟基的性质。

能力基础:学生已了解有机物学习的重要思想,结构、性质、用途之间的关系,也初步具备了一定的实验探究能力。

潜在困难:对结构决定性质的理解比较片面,大部分同学对于基团之间是否存在着相互影响以及如何影响不清楚;实验方案设计能力和实验操作技能比较薄弱。

基于对教材内容和价值的理解,结合《化学课程标准》和学生的学情我制定了如下的教学目标:3.教学目标①知识与技能了解酚的结构特点;掌握苯酚的性质,并能准确书写相应方程式;了解苯酚的常见用途;知道酚对环境的影响;知道基团之间存在相互影响的事实。

②过程与方法经历从结构预测性质,用实验探究性质的过程,认识苯酚的性质;通过实际生活中问题的分析与解决,了解苯酚的用途及对环境的影响;应用对比分析、类比迁移、归纳总结等方法,形成基团间相互影响的观念。

高中化学竞赛有机部分的学习方法和技巧

高中化学竞赛有机部分的学习方法和技巧

高中化学 有机部分
在有机部分的学习中,实验也是非常重要的一部分。通过实验,学生可以更 加深入地了解有机化合物的性质和合成方法,同时也可以提高自己的实验技能和 实验能力。
高中化学 有机部分
总之,高中化学中的有机部分是化学的重要组成部分,对于学生来说是非常 重要的知识点。在学习过程中,学生需要注重基础知识的学习,同时也要注重实 验和实践,提高自己的综合素质和能力。
在有机部分的学习中,学生需要掌握各类有机化合物的结构、性质和合成方 法。例如,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等烃类化合物,以及醇、醛、酮、羧酸、 酯等含氧有机物,这些都是有机部分的重要知识点。学生需要了解这些化合物的 分子结构、物理性质和化学性质,以及它们之间的相互转化。
高中化学 有机部分
此外,有机部分还涉及到一些重要的反应机制,如亲核反应、亲电反应、自 由基反应等。这些反应机制对于理解有机化学中的反应机理和反应过程具有重要 意义。
参考内容二
内容摘要
随着科学技术的快速发展,化学作为一门基础学科,越来越受到社会的重视。 其中,高中化学竞赛作为一项重要的学术活动,旨在培养高中生的化学素养和科 学思维能力。本次演示将介绍一些全国高中化学竞赛的学习资料,帮助同学们更 好地备战竞赛。
一、教材与参考书籍
一、教材与参考书籍
1、高中化学教材:作为基础学习资料,高中化学教材是必不可少的。建议同 学们在复习时,以学校指定的教材为主,同时参考其他版本的教材。
一、学习方法
3、错题管理与笔记错题是学习过程中的重要资源。同学们应该将做错的题目 进行归类和整理,分析错误原因并找出解决办法。同时,要善于利用笔记,将学 习过程中的重要知识点、公式、反应机理等记录下来,方便随时查阅和复习。
二、答题技巧

2020化学竞赛有机化学基础版 第一章烷烃、环烷烃(共56张PPT)

2020化学竞赛有机化学基础版 第一章烷烃、环烷烃(共56张PPT)
第三轮复习讲究的是全面和着重练习,应找一本习题解析和历年试卷进行复习。尤其是历年试题, 应找出课 本相应的知识点,自己做好记号,然后反复看知识点的所属章节以及联系的知识点,有机讲究章节的联系,难题往 往跨越章节而不是针对细节出题。推荐的 书目比如:《基础有机化学习题解析》等,题目难度可能会超越竞赛难 度,也是讲究记忆为主,自己分类和总结。
去掉一个伯H CH3CH2CH2CH2—
正丁基,n-Bu
去掉一个仲H CH3CHCH2CH3
仲丁基,s-Bu
(5)碳原子的级
1° 伯碳, 2° 仲碳, 3°叔碳, 4°季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳
CH3
1° CH3
C4°
2° CH2
3° 1° CH CH3
CH3
CH3
1.4该分子的分子式为__________。 1.6该分子有几种不同级的碳原子?______。
庚烷的抗爆性差,给定为0。汽油辛烷值的测 定是以异辛烷和正庚烷为标准燃料,按标准条件, 在实验室标准单缸汽油机上用对比法进行的。调 节标准燃料组成的比例,使标准燃料产生的爆震强 度与试样相同,此时标准燃料中异辛烷所占的体 积百分数就是试样的辛烷值
II 环烷烃 一、环烷烃的分类
1、单环烷烃
环己烷
环戊烷 环丙烷
(2)硝化 烷烃与硝酸常温时不发生反应,高温时则发生
自由基历程的硝化反应生成硝基烷(工业制法,可 转变为其他类型的化合物而作为合成中间体)。硝 基烷在工业上用作溶剂,用来溶解纤维素酯与合成 树脂,也用作制备其它类有机化合物的原料。
+ + R H
HO NO2 气相反应 R NO2
H2O
(3)氧化和燃烧 常温时,烷烃一般不与氧化剂反应,也不与空

2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)

2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)
CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置,优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则:
(1)选主链:选择最长的碳链作主链,按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
(2)编号:从靠近支链(取代基)的一端对主链进行 编号,根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
(3)命名:将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面,中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环:共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃

高中化学竞赛有机化学基础

高中化学竞赛有机化学基础

键能与键的离解能的差异:
双原子分子:键能即是键的离解能。
多原子分子:键能则泛指分子中几个同类型键的 离解能的平值。
•A(气)+B(气)→A─B(气) •Cl∶Cl→Cl· Cl +· D =+242kJ/mol •Cl· →Cl2 +Cl· △H=-242kJ/mol
有机化合物的分类
官能团
决定一类有机化合物共同性质的 原子或原子团称为官能团
新的合成方法、合成技巧,新的有机反应等)
2.研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等)
3.提供新材料 (提供新的高科技材料,推动国民经
济和科学技术的发展)
4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括:“多、燃、 低、难、慢”。
1.组成和结构之特点
我国古代对天然有机物的利用:植物染料、酿酒、制醋、中草药(神农本草 经,汉末)、造纸(汉朝) 其他国家,如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天 然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料,古犹太人祈祷 者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。
有机化学的任务
1.发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、
键的极化性:键的极化性是共价键在外电场的作用下, 使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量, 其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外, 还与外电场强度有关,是暂时的性质。
键的极性影响化学反应:
分子的极性影响物性常数,如:沸点、熔点、溶 解度
小结:
键长与键能反映了键的强度,即分子的热稳定性。 键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性,并影 响它们的物理性质。

高中化学竞赛《有机化学-醇、酚、醚》教案

高中化学竞赛《有机化学-醇、酚、醚》教案

第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH ),醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。

而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。

因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的。

醇的通式为ROH ,酚的通式为ArOH 。

醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R 或-Ar )取代的产物,醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。

第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。

根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。

结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一“醇”字。

如:CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为“某醇”。

2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。

1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。

如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号。

例如:CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名。

例如:2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇、三醇等,并在名称前面标上羟基的位次。

因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次。

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有机化学(2002年)5.(13分)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下:CH3+ClBCCl CHCNCHCH3CH3DOHCH3FNaCN+GD+G Cl CHCOOCHCH CHCH3CH3O(1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。

A B CD EF G(2) 给出D和G的系统命名。

D GCH3CH2ClClCH2CNClClCHCOClOCH3OCHOOCHCNOH(2)D:3-甲基-2-对氯苯基丁酰氯(1分)[写成3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯或3-甲基-2-4'-氯苯基丁酰氯也对]G:α-羟基-α-(间苯氧基)苯乙腈(1分) (或2-羟基-2-(3-苯氧基)苯乙腈)(2002年)6.(12分)Parecoxib为第二代环氧合酶-2(COX-2),由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下:CH 2COOHSOCl 2A AlCl 3B2C32NO H 3COH 3b)NH 3D322ENaOH3(1) 写出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式:A B C DE (2) 用“*”标出化合物F 中所有的手性碳,F 的光学异构体数目为。

NO H 3COH6.(共12分)CH 2COClCH 2CO B3(2003年)第7题 (共7分)消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。

它对H 2S 、NH 3、(CH 3)3N 的消臭率分别达到100%,92.1%,80.4%;对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4%,93.6%和82.5%。

它的制备方法是:先将纤维素(用Cell -OH 表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠(SHP)存在下进行修饰,然后在铜氨溶液中处理,Cu 2+与氧原子四配位,生成较稳定的铜螯合纤维素:HOCOOHCOOH CH 2COOHHO COOH 2C CH 2C O O CellOD 为Cu 2+[C 6H 5O 7(Cell)2]2-(消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

AB D7. (共7分) A. C HO CH 2COOHCH 2C O O O……………………………(2分)HO2COOHCOOH CH 2COCellO ………………………………(1分)CO CellOCOCellO CH 2CH 2C O HCO O Cu 2+OH O C COC OCellCOCell OCH 22(2003年)第8题 (共14分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下:CH2Br OHNEC F2N(1) 写出A、B、D、F、G的结构式:A BD FG(2) 用“*”标出化合物G中的所有手性碳原子,G的光学异构体数目;(3) 采用Z/E法标注时,H的构型是。

8.(共14分) (1)A:CH2COCl2COOCH2CH2BrBrMg OCH2CH2N2CH2N2CH2N……(各2分)4种…………………………………………………(1分)(3)E …………………………………………………(1分)(2003年)第9题(共8分)吸烟有害健康是一个世界范围内的大问题。

据世界卫生组织资料,烟草中的有害物质约有4000余种,致癌物质有20种以上。

吸烟占致癌因素的30%。

我国是世界上最大的烟草消费国,中国日益严重的烟草危害愈来愈受到人们的关注。

近来国内外形势的发展进一步表明NHOCH3CH33CH3需要对吸烟所致的发病和死亡及社会经济负担的增加给予足够的重视,中国有戒烟欲望的烟民约1亿4千万。

盐酸安非他酮作为戒烟辅助药物于1997年在美国首次上市,它是美国市场上用于戒烟的第一种非尼古丁处方药。

安非他酮的结构如右图所示:试用苯及不多于四个碳的有机物为原料制备之,反应步骤不能超过5步,无机试剂可自行选用。

写出其合成路线:9.(共8分)3CH 2OC OCH 2CH 3CH 2CO COCH 2CHBrCH O CH 3NH2CH 23NH 3C 3Br OCl 2,FeCl 3C3Br O CH 3H 2NCH 3CH 3(2004年)第7题(共5分)不对称催化合成反应研究是当今有机化学研究中最热门的前沿研究领域,这类反应的特点是使用少量的手性化合物为催化剂,把非手性的有机化合物转化为具有光学活性的手性化合物。

三位有机化学家因在此研究领域内的卓越贡献而获得诺贝尔化学奖。

下面是不对称催化合成反应的一个例子:CHO(CH 3)3Si-CNAOLaCl(THF)2三甲基硅腈在手性镧配合物的催化下,与苯甲醛发生亲核加成反应,产物水解之后得到手性化合物A 及少量的其对映异构体,请回答以下问题:(1) 如若此亲核加成反应的决速步骤是氰基负离子(CN -)对醛基的加成,试推测:当对硝基苯甲醛在同样条件下进行此反应时,反应速率比苯甲醛快还是慢?为什么?(2) 化合物A 在盐酸水溶液中回流,转化为酸性化合物B ,其分子式为C 8H 8O 3,请画出化合物B 的结构式,已知A 结构式是S 构型,请用系统命名法命名B 。

7.(共5分)(1) 快 硝基为吸电子基团,在羰基对位,增加羰基活性 (2分)(2)结构为名称为:(S )-2-苯基-2-羟基乙酸 (3分)(2004年)第8题(共9分)传统的有机反应中,有机溶剂的毒性和难以回收使之成为对环境有害的因素。

因此,使用水作为反应介质将成为发展洁净合成的重要途径。

水相有机合成的一个重要进展是应用于有机金属类反应,其中有机铟试剂是成功的实例之一。

已知RCOR(H)XRCR(H)OHChan 等人通过该类反应非常简捷地合成了(+)-KDN(HOOHO HO HOHOOHCOOH)。

反应过程如下:HOOHOHO HOHO OH COOHCOOMeHOOHOHOHHODBrECOOMe3CHOHO OH O OH(+)-KDN此类反应的另一优点是碳水化合物的多个羟基官能团在碳—碳键形成过程中无需保护。

(1) 写出A 、B 、C 的构造式,AB C ;(2) D 化合物的系统命名为 ; (3) 原料甘露糖能不能产生变旋作用? 。

8.(共9分)(1)ABC(2) 2-溴甲基-2-丙烯酸甲酯(或:2-溴甲基丙烯酸甲酯) (2分)(3) 能(1分)(2004年)第9题(共8分)一种喹诺酮类抗菌化合物1-(2-吡啶基)-6-氟-1,4-氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)喹啉-3-羧酸可经如下步骤合成:F ClCOCH3Cl323C10H7Cl2FO333Ac2OFClCOCCOOCH3ClA B CN NH2CH3OHN NHDMSODK2CO3C16H10FClN2O3E332NNHNFONFCOOH回答下列问题:(1) 写出B、D、E的结构式:B D E(2) 简述H3BO3在此起什么作用?9.(共8分)(1) FClCOCH 2COOCH 3Cl BF ClCOCCOOCH 3Cl DHC NNHNOCOOCH3N F ClE (2) H 3BO 3有缺电子特性,与E 生成如下的配合物,降低苯环上电子云密度,使生成F 的反应可以发生 (2分)NCNF ClOO B AcOOAc O(2004年)第10题(共6分)比卡鲁胺(Bicalutamide)是捷利康公司开发的一个较新的非甾体抗雄激素类药物,商品名为康士得(Casodex),它是一个纯抗雄激素药物,作用特异性强,口服有效,给药方便,受性好,且有较长的半衰期。

由于其独特的疗效,目前已用于晚期前列腺癌的联合治疗。

康士得的前体A 结构式为:FSN HOH OCF 3CNFSHH 2NCN CF 3为原料合成A ,其它试剂任选,写出A 的合成路线:10.(共6分)OHO CF 3CNRCOOOHO OCH 3OFS3a)NaOH,H 2O OH OFSOHCHH 2NCF 3OH O FSNH(注:文献中R=Cl)(2005年)第7题 (共8分)(1) 三氟甲磺酸稀土化合物[Ln(OTf)3]是一类新型的强Lewis 酸,与传统的Lewis 酸如AlCl 3、BF 3、TiCl 4等相比,它们的优点是对水稳定,可回收再利用,并且在大多数情况下,仅仅催化量的Ln(OTf)3就可完成反应,它们是一类对环境友好的催化剂。

以Ln(OTf)3为催化剂(10%mol)可成功实现烯醇硅醚与醛的醇醛缩合反应:C 6H 5CHO OSi(CH 3)33C 6H 5OH OA① 请用“*”标注A 化合物中的手性碳原子,A 的对映异物体数目为 。

② 醇醛缩合反应属于 加成反应(填“亲电”或“亲核”)。

③ 请推测Ln(OTf)3为什么能催化此反应?(2) 菠萝酮是菠萝香气的主要成分,主要用作酒类及烘烤食品的香料添加剂,当使用量达10ppm时即获得很好的效果。

菠萝酮可由OOOC 2H 5OOCCOOC 2H 5在酸性条件下加热得到。

菠萝酮有无互变异构体?若有,请写出所有结构简式,并说明哪个结构最稳定,为什么?7.(共8分)(1) ①C 6 4 (2分,各1分) ②亲核 (1分)③ 醛羰基能与稀土金属配位,从而能减弱羰基碳的电子云密度,增强其亲电性,有利于烯醇硅醚中的双键碳对其进行亲核进攻 (1分)(2)O OOH O OOOHOOH(2分,答对1个得1分,答对2个或3个得2分)由于①式易于形成分子内氢键,其结构最为稳定 (2分)OOO(2005年)第8题 (共7分)复脂是指含磷或含糖的脂类,因而分为磷脂和糖脂,化合物(a)是一种磷脂,化合物(b)是一种糖脂,其结构分别如下图(R 1、R 2为长链烃基)所示:H 2NCH 2CH 2P OOCH 2OHCHOCOR 2H 2C OC HCH 2CHOCOR 22OCOR 1请回答下列问题:(1) 化合物(a)在近中性时以两性离子存在,其两性离子的结构简式为:。

(2) 化合物(a)经酸处理后可产生一个长链脂肪醛,此醛的结构简式为:。

(3) 化合物(b)中的两个单糖之间的糖苷键为 型,另一个糖苷键为 型。

(4) 化合物(b)完全水解后产物的类别为。

(5) 这两个化合物均可作为表面活性剂,原因是。

8.(共7分)(1)H 3NCH2CH2P OOCH2CHOCOR2H2C O CHOC(1分)(2) O(3)α β (1分,各0.5分)(4) 糖、多元醇、羧酸(2分,答对1个或2个得1分)(5)两者长链烃基为憎水端,前者的两性离子部分为亲水端,后者的糖部分多羟基为亲水端(2分,仅答“亲水端”和“憎水端”得1分)(2005年)第9题(共8分)以硝基化合物合成酰胺通常需要2步:(1)把硝基化合物还原成相应的胺类化合物;(2)选用合适的酰化试剂与相应的胺进行酰化反应而得到酰胺。

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