化学竞赛有机化学试题含答案
高中化学竞赛有机题库及答案
H
H
CH3
(7)
CH2C CH
(8)
H3C
H
H
H C CH
7．将下列双烯烃化合物用系统法命名
(1)
CH3 (2)
CH3 (3)
H C
CH3
H3C
H
(4)
CC
C2H5
H
CC
H
H
(6) CH2 CHC CCH CH2
(8)
CC
CH3
(5)
C
H
(7) CH2 CH CH CH CH2C CH
H
C C CH3
(4) CH2 CH CH2 COCH2CH3
(5) CH3COCH(CH3)2
(6)
12．将下列醛酮用系统命名法命名
(1) CH3 CH COCH3
OH
Cl2CHCOCH3 (2) CH3
(7) PhCH2COCH2Ph
CH CH2CH2CH2CHO Br
H3C
CH3
CC
(3) H
C C CH
O
C6H5
(9) H3C
C
C H
C H CH3
51
8．写出下列芳香族化合物的名称 CH3
(1)
(2)
C(CH3)3
CH3 Cl
(4) H3C
(5) Br
Cl (3)
CH2Cl (6)
CH CH2 Br Br
Cl
(7) CH3O
CHO
(8)
CH2
Cl
(9)
CH2 CHCH3
Cl
HO
CH2CH3
(10)
CC
H3CH2C
OH
化学竞赛有机部分习题带答案版.doc
2004年福建省化学竞赛预赛试题8、（2004福建预赛）写出下列转化中(a) ~ (j)所需的试剂和条件：9、（2004福建预赛）柠檬烯是存在于橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃，在铂催化下与过量的氢气反应，得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷。
若将柠檬烯与臭氧反应，再用H2O / Zn处理，则得甲醛和如下所示化合物A。
（1）写出柠檬烯及其氢化产物1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷的结构式；（2）化合物A在钯催化下与过量的氢气反应转变为化合物B，B用酸处理得到2个分子式均为C9H18O2的化合物C和D；C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但都能使高锰酸钾溶液褪色。
请写出化合物B、C、D 的结构式。
（3）欲将化合物A转变为B，除催化氢化的方法外，还可用什么方法？请至少举一例，写出所需的试剂。
）10、（2004福建预赛）甜味剂P4000，是目前已知最甜的化合物之一，它的甜度是蔗糖的4000倍，因具有毒性，故未能使用。
其合成方法有两种，一种是以苯为起始原料，另一种是以苯酚为起始原料。
具体合成路线如下：（1）写出上述合成路线中步骤(a), (b), (c)所需的试剂及化合物E的结构式。
（2）用系统命名法命名化合物D和甜味剂P4000。
（3）方法二中的苯酚可由苯制备，请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。
（4）甜味剂P4000能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反应，请写出所生成产物的结构式。
2005年福建省化学竞赛预赛试题9、（2005福建预赛）写出下列反应的主要有机产物：10、（2005福建预赛）某化合物A（C8H6），与银氨溶液反应有白色沉淀生成，在Lindlar催化剂（Pd－BaSO4－喹啉）存在下加氢得化合物B（C8H8），A若改用Pt作催化剂在常温常压下加氢则得另一化合物C （C8H10）。
A，B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，而C则不能。
A，B，C用热的高锰酸钾溶液氧化均得相同的化合物D（C7H6O2），C和D在铁粉存在下均能与溴反应，C反应的主要产物是互为异构体的E和F（C8H9Br），D反应的主要产物是G（C7H5BrO2），C还能在光照下与溴反应，生成E和F的另一异构体H。
化学竞赛：有机 烃类 答案
1、2006第2题（5分）下列反应在100o C时能顺利进行：+I II2-1 给出两种产物的系统命名。
（4分）2-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分）A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体2-1 若不把氘视为取代基，则I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯II：（7R，3E，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯（2分）或若把氘视为取代基，则I：（2S，3Z，5Z)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯II：（2R，3Z，5E)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯（2分）2-2 B（立体异构体）2、2009第7题(8分)1964年，合成大师Woodward提出了利用化合物A (C10H10)作为前体合成一种特殊的化合物B(C10H6)。
化合物A有三种不同化学环境的氢，其数目比为6:3:1；化合物B分子中所有氢的化学环境相同，B在质谱仪中的自由区场中寿命约为1微秒，在常温下不能分离得到。
三十年后化学家们终于由A合成了第一个碗形芳香二价阴离子C，[C10H6]2-。
化合物C中六个氢的化学环境相同，在一定条件下可以转化为B。
化合物A转化为C的过程如下所示：C10H10n-BuLi, t-BuOK,614322232A[C10H6] 2K[C10H6]2- 2Li+Me3SnX2525n-C6H14MeLi3223- 78 o C+7-1 A的结构简式：其他答案不得分。
(2分)7-2 B的结构简式：或只要答出其中一种，得2分；(2分) 7-3C的结构简式：2-只要答出其中一种，得2分；(2分)2-得1 分B是否具有芳香性？为什么？B不具有芳香性。
(1分)因为不符合4n + 2规则。
(1分)3、1999第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A（分子式C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式C15H18）。
1．请画出A、B、C的结构简式。
化学竞赛辅导第二阶段测试有机化学答案
化学竞赛辅导 第二阶段测试（有机化学） 答案
1、（1） （2）C 8(NO 2)8 == 8CO 2 + 4N 2
（3）①八硝基立方烷分解得到的两种气体
都是最稳定的化合物；
②立方烷的碳架键角只有90°，大大小
于109°28′（或者答是张力很大的环）
，因而 八硝基立方烷是一种高能化合物，分解时将放出大量的能量；
③八硝基立方烷分解的产物全部是气体，体积膨胀将引起激烈爆炸。
2、A ：CH 3－C ≡ CH
B ：
C ：
3、
H
4、（1） H －C = C = O
（2）CH 2 = C = O + H 2O → CH 3COOH
（3）CH 2 = C = O + NaOH → CH 3COONa
（4）CH 2 = C = O + NH 3 → CH 3CONH 2
（5）CH 2 = C = O + CH 3CH 2OH → CH 3COOC 2H 5
5、
6、
7、图7
（2）、是同系列。
A、B、C、D在结构上具有有相同
的特征，在组成上总是相差一个（―C4H4―）级差，
可以用一个通式表示：C4n+6 H4n+12，n = 1，2，3，4……；符合同系列的定义。
（3） C26H32。
有异构体。
A有4个六元环，完全相同。
D中的六元环可分为3 组，互不相同，因此E有3种异构体（如图7所示）。
8、。
高中化学竞赛题有机合成
中学化学竞赛试题资源库——有机合成A 组1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某试验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有须要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能和含羰基化合物反应生成醇：＋()−−−→−OH C 252−−→−OCH 22−−−→−+H O H /22 ②有机酸和3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在3催化下能和卤代烃作用生成烃基苯：有机物A 、B 分子式均为C H O ，和钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物干脆加氢还原得到。
A和硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。
C、D分子中全部碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不行。
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路途合成B，并给出A、C’、D 的结构简式及下述指定结构简式。
合成B的路途：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成3222223（5）由322合成4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚和浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5．以2＝2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最志向的反应步骤。
6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。
有好用价值的是以下两个反应：4−−−−→−-C o 15001000＋2H 2 24−−→−〉C o15002H 2＋3H 2试以自然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。
高中化学竞赛试题(有机化学)
高中化学竞赛试题（有机化学）高中化学竞赛试卷（有机化学）高二化学（实验班）第ⅰ卷（60分）一、多项选择题（每个问题只有一个选项，每个问题得2分）1。
以下化合物具有顺式和反式异构体a．1-丁烯b、 2-丁烯c．1,1-二氯-1-丙烯d、 2-甲基-1-丙烯2．(ch3)2chch2cl与(ch3)3ccl是什么异构体(a)碳架异构(b)位置异构(c)官能团异构(d)互变异构3．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(a)hcho+ohcch2cho(c)hcho+ch3cocho（b） hcho+HOOCH2COOH（d）ch3cocho+co2+h2o4．在naoh水溶液中,(ch3)3cx(i),(ch3)2chx(ii),ch3ch2ch2x(iii),ch2=chx(iv)各卤代烃的反应活性次序为:（a）i>ii>iii>iv(b)i>ii>iv>iii(c)iv>i>ii>iii(d)iii>ii>i>iv5．下列四种离子,碱性最强的是:(a)ho-(b)ch3o-(c)c6h5o-(d)ch3coo-6．下列化合物哪个没有芳香性+a、不列颠哥伦比亚省。
7．沸点升高的顺序是:（a）一，二，三，四(a)c6h5coch3（c） c6h5cch2ch3o++（b）四、三、二、一ch3c6h5cch2ch3(c)i,ii,iv,iii(d)iii,iv,ii,i8.哪些方法不能用于格氏试剂的合成？ohch3ch2mgbr(b)ch3ch2cch3o+c6h5mgbrch3mgi(d)c6h5mgbrch+3cho9．ch3ch2ohch2nh2(1)h(2)br(3)clnh2brhphch2nhch3ch3上述配置的正确名称是：（a）（1）r（2）r（3）s（b）（1）r（2）s（3）s（c）（1）s（2）s（3）s（d）（1）r（2）r（3）R10。
奥赛有机化学试题及答案
奥赛有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香化合物？A. 甲烷B. 乙炔C. 苯D. 环己烷答案：C2. 以下哪种反应属于消除反应？A. 酯化反应B. 酯的水解C. 醇的脱水D. 卤代烃的水解答案：C3. 以下哪个反应属于亲电加成反应？A. 格氏试剂与醛的反应B. 卤代烃与氢氧化钠的水解C. 苯与溴的溴化D. 醇与氢卤酸的反应答案：C4. 下列化合物中，哪一个是手性中心？A. 甲烷B. 乙烷C. 丙醇D. 2-丁醇答案：D5. 以下哪个是有机化合物的命名规则？A. 碳链最长原则B. 碳链最短原则C. 支链最多原则D. 支链最少原则答案：A6. 以下哪个是亲核试剂？A. 氢离子B. 溴离子C. 氢氧根离子D. 氯气答案：C7. 以下哪个是自由基反应？A. 卤代烃的亲核取代B. 格氏试剂与醛的反应C. 烷烃的卤代D. 醇的脱水答案：C8. 以下哪个是有机合成中的保护基团？A. 乙酰基B. 甲基C. 乙基D. 苯基答案：A9. 以下哪个是有机化合物的官能团？A. 碳碳双键B. 碳碳三键C. 碳碳单键D. 所有上述选项答案：D10. 以下哪个是有机反应的催化剂？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 氯化铁D. 所有上述选项答案：D二、填空题（每空2分，共20分）11. 芳香化合物的共轭π电子体系至少含有________个π电子。
答案：4n+212. 亲电加成反应中，亲电试剂首先________电子云密度较高的部位。
答案：攻击13. 手性中心是指一个碳原子连接的四个基团________。
答案：都不相同14. 格氏试剂是一种________试剂。
答案：亲核15. 保护基团在有机合成中的作用是________。
答案：保护官能团，防止其参与不希望的反应三、简答题（每题10分，共30分）16. 请简述什么是SN1和SN2反应，并说明它们的主要区别。
答案：SN1和SN2都是卤代烃的水解反应类型。
化学竞赛题库中科院中科大有机化学历年试题和答案86-04
CH3 CH=C=CH CH3
4.
C6H5CHBr
O C
CHBrC6H5
(C2H5)3N CH2Cl2
CH3
H
CH3
5.
CH CH3
OH
CH3
O
H5C6
C6H5
6.
H O CH3 SCN CH3 S H
CH3
H
H
CH3
三，完成下列反应（20 分）
1. O HCl (
)
NaCN (丙酮)
(
)
1. OH 回流 2. H3O
2. 由庚二酸合成
COOH
3. 由苯和其它简单试剂合成 C2H5O O
4. 由甲苯合成 O
CH3
CH3
5. 由甲苯合成
CH3
N=N
OC2H5
五，化合物 C12H18O（A），具有光活性，与金属钠强烈反应，放出气泡。（A） 用硫酸处理得到化合物 C12H16（B），（B）经臭氧分解产生 C3H6O（C）和 C9H10O （D），（C）和（D）都有正的碘仿反应。（D）继续氧化得到对苯二甲酸。推测 （A）的全部可能结构。并用反应式表示你的推断过程。（13 分） 六，化合物（C12H22O2）（E）在红外光谱中 1717 和 1742cm-1 有强的吸收谱带； 在核磁共振氢谱中δ2.3(3H)和 3.7(3H)各出现单峰，δ1.0-3.0 间为多重峰（16H）。 将（E）在酸性水溶液中加热得到产物（C12H20O3）（F），（F）与（E）在核磁共 振中的主要差别是（E）中的δ3.7(3H)峰被δ11.1(1H)代替。（F）用 NaOH－I2 处理得（C10H18O4）（G）。写出（E），（F），（G）的结构，并说明你的判断理由。 （15 分）
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3、以下是心环烯（Corannulene）的一种合成路线。 （1）写出A~H代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8分） （2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。（6分） Cl
KCN丙酮SOCl
2EOOOGOHOBrBrBrBrBrBrBrBrTiCl4,Zn心环烯（Corannulene）ABC
D
FH
4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid，它的合成路线如下，写出合成中英文字母A~K代表的化合物结构或反应条件。（11分）
A (C10H21Br)+ B (C7H11O4Na)C(1)OH /H2O(2) H / △COOH
DEF
G (C12H25Br)Mg
HICOOC2H
5
O
JK(1)OH /H2O(2) H3OCOOHOtuberculostearic acid 5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19分）：
OCH3
CCHO
O
KOHH2 / PdH
+
C6H5CHOH+CH3It-C4H9OKO3(CH3CO)2OHBrKBH
4
(A)(B)
(C)(D)AlCl3
(G)(H)(J)+(E)HOH3COHC19H24O2C20H26O5C19H24O2(F)(I)
(K) 5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构（8分）：
5-2. 写出在KOH存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代基OCH3调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5分）
5-3. （E）转化为（F）的反应中，理论上AlCl3起什么作用？实际上，至少需要AlCl3多少量？请给出合理的解释。（4分）
5-4.（J）有多少种立体异构体？（2分） 6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。（10分） OCOOHCH3
7、以下是维生素A合成的一种重要方法： O+HCCHNH2/NH3(l)(1)(2)HAZn-CuOHB
Br
C
O(1)EtOCCMgBr
(2)H
DH2/Pd-BaSO4OH
OEtE
CHOCH3COCH3F
H2SO4G
(1)CH3CH2COOEt/EtONa
(2)H
H
(2)H
(1)BrMgCCCCHH3CCH2OMgBrIH2/Pd-BaSO
4J
(1) Ac2O
(2)I2/PhH(3)H3O
K
Ba(OH)2
（1）写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。（11分）
（2）写出E→F的反应名称及F在硫酸作用下转变成G的反应机理。（4分） 8、A通过下列反应转化为F。F是一种无旋光性的化合物，用NaBH4还原或与CH3MgI反应均得到无旋光性的产物。（10分）
C7H8
HNO3H2SO4(浓)KMnO4H+Fe + HClC7H7NO2NaNO2HClK2CO3- CO
C10H8
NaC2H5OHKMnO4H+C2H5OHH+C14H18O4NaOC2H51) OH- / H2O2) H+ /C9H8O
(A)(B)(C)(D)
(E)(F)
O
C2H5OH 8-1. 试推断A、B、C、D、E、F的结构：（6分）
8-2. （B）在与NaNO2 + HCl作用后，所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。中间体G被O俘获生成C，该反应名称为 反应。（1分） 8-3. 试解释活性中间体G具有高反应活性的原因（3分）：
。
9、NMP是一种无色，高极性，高化学稳定性和热稳定性的透明液体，是一种应用广泛的有机溶剂，100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成，常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯，甲醇等。 9-１、给出NMP的结构简式
9-２、有人通过间接甲基化也合成了NMP，先用金属钠处理丁内酰胺得到Ａ，然后与氯甲烷反应得到，写出Ａ的结构简式，并指出Ａ为哪一类物质
9-３、ｒ－丁内酯与甲胺缩合反应得到，该反应可视为分两步进行，写出两步反应的方程式
9-４、含水量小于0.002%的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂，为什么锂电池对含水量要求如此之高？ 参考答案：
3（1） A.CH2O/HCl , ZnCl2B.CNC.H3O/△D.COClE.AlCl3F.SeO2G.H.ONBS/光 or Br2/光 （2） 和CO Ⅰ→Ⅱ反应的历程：
ⅠC失去
C
OO
失去CO
Ⅱ
4 A.B.
C.D.E.F.G.H.
BrNaCH（CO2Et）2
CO2EtCO2Et
LiAlH4
OH
PBr3
Br
MgBrICl
OEt
OO
JZn-Hg/HCl
KCO2Et
5、（本大题共19分）： 5-1. C、D、E、F、G、H、I、J的结构（每个1分，本问共8分）： OCH3
CCOH
OCH3OOHOCH3OOOCH3OOCH3OCHC6H5OCH3OCHC6H5H3COHOCH3OH3COOHCH3OH3COCD
EFGHIJ 5-2. （本问5分） 机理（2分）： OCH3
CCHKOH
(A)OCH3
CC-K+
OCH3
CC-O
O
+OCH3
CC+ H2OOK
OOCH3
CCOH
OH2O
(计1分)
(计1分) （A）与（B） 反应速率减小（计1分） 原因（2分）： 在这个反应中，炔基碳负离子的形成决定反应速率大小（计1分）；因为对位的甲氧基具有给电子的共轭效应，使炔氢的酸性减弱，更不易形成炔基碳负离子，导致反应速率减小（计1分） 5-3.（本问4分）催化剂（计1分）； 最少1当量（计1分）； 解释：因为产生的F是酮，酮羰基能与AlCl3配位（1分），需要消耗1当量的AlCl3（1分） 5-4. 16种 （本问2分）
6CH3HNO3H2SO4Fe,HClCH3NH2Br2CS2NaNO2HClCH3N2ClBrH3PO2CH3BrMg无水乙醚CO2(1)(2)H3OSOCl2CH3COClAlCl3OCH3 OCOOHCH3OCH3NBS光OCH2BrNaCNOCH2CNEtOCOOEtNaOEtOCHCNCOOEtCH3INaOEtOCCNCOOEt
CH3H3O
△
（酮基布洛芬） 7（1）A.B.C.D.E.F.G.H.IJKHCCOHHBr①②CH3COCH2CO2Et/EtONaH3O，△COHCOEtH3O，△OOCHOCH2OHOHOHCH2OHCH2OH维生素A1 （2）由E变到F先是烯醚水解得醛，然后再进行碱性条件下的羟醛缩合。 F在硫酸的作用下变成G的机理如下：
GOCHOH
FO
CHO
H
-H
8、（本大题共10分） 8-1. A、B、C、D、E、F的结构：（每个1分，本问共6分） CH3
COOH
NH2
O
CH2CO2C2H5
CH2CO2C2H5
O
ACDEF
B
8-2. Diels-Alder （或D-A、狄尔斯-阿尔德） 反应。（本问1分） 8-3. G具有高反应活性的原因（本问3分）： 在苯炔分子中，两个三键碳之间，有一个由sp2轨道侧面交盖而形成的键（与苯环大垂直）（2分），由于这种重叠程度较小，是一种较弱的键，比普通碳碳三键弱得多，因此反应活性强(1分)
9-１、NCH3O 9-２、N- Na+O，盐类 9-4、锂很活泼，易与水反应。 9-３、OO ＋ CH3NH2 == OOHNHCH3=== NCH3O