化学竞赛——有机化学专项训练
(化学)有机化合物专题练习(100题)
(化学)有机化合物专题练习(100题)引言
本练共有100道有机化合物的练题，分为基础知识、反应机理和综合应用三个部分，旨在帮助学生巩固掌握有机化合物的基础知识，提高学生的化学思维和解题能力。
题目类型
基础知识
基础知识部分主要考查学生对有机化合物的命名、结构、性质等方面的掌握程度，共包含30道题目。
反应机理
反应机理部分主要考查学生对有机化学反应的机理、条件等方面的理解，共包含40道题目。
综合应用
综合应用部分主要考查学生对有机化学知识的整合、运用能力，共包含30道题目。
练建议
- 在做题前，可以先通过复基础知识的方式，巩固对有机化合
物的基本认知；
- 在做题时，建议先仔细阅读题目，理解题目所给条件和要求后，再进行思考和解答；
- 在做完题目后，可以仔细分析错题，并参考答案进行反思。
结语
本练习题目设计合理，涵盖了有机化学的基础知识、反应机理
和综合应用三个方面，适合对有机化学专业感兴趣的学生和广大化
学爱好者进行练习。
同时，也希望各位学生在练习时注意自身的安
全问题，遵守实验室相关规定，将有机化学学习进行到底。
大学有机化学竞赛题
⼤学有机化学竞赛题⼀、选择题1.下列物质中，不能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊的是A.丁烷B.丙烯C.1-丁炔D.2-丁烯2.下列物质的名称不正确的是A.CH3CH(CH3)CH=CH2 2-甲基-3-丁烯B.CH3CH=CH2丙烯C.(CH3)2CH=CH3 甲基丙烯D.CH3CH=CHCH32-丁烯3.下列叙述不正确的是A.甲烷较稳定⼀般容易不发⽣化学反应B.⼄烯较活泼容易发⽣化学反应C.⼄烯较活泼容易发⽣加成反应D.1,3-丁⼆烯不能使⾼锰酸钾溶液褪⾊4.⼄炔与溴化氢的反应的最终产物为A.溴⼄烷B.⼆溴⼄烷C.1,1-⼆溴⼄烷D.1,2-⼆溴⼄烷5.下列有机物互为同系物的是A．⼄烷和⼄烯B．苯和溴苯C．⼄醇和⼄醛D．丙酸和⼄酸6.下列哪个能与苯发⽣加成反应A.溴⽔B．浓硫酸C．浓硝酸D．氢⽓7.区别甲苯和氯苯最好⽤A.AgNO3B.Br2/CCl4C.KMnO4D.FeCl38.氯⼄烷与氢氧化钠溶液共热，将发⽣A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.消除反应9.下列化合物属于叔醇的是A.(CH3)2CHOHB.(CH3)3COHC. .(CH3)3CCHOD. .(CH3)3CCH2OH10.禁⽌⽤⼯业酒精配制饮料酒，是因为⼯业酒精中含有少量有毒的A.甲醇B.⼄⼆醇C.丙⼆醇D.丁醇11.可与FeCl3溶液反应的是A.⼄酰⽔杨酸B.4-羟基-1-⼰烯C.环⼰烷D.苯酚12.下列何种试剂可⽤于重⾦属的解毒剂A.⽢油B.⼄醇C.⼆巯基丙醇D.丙醇13.苯酚与Br2/H2O的反应属于A.⾃由基取代B.亲核取代C.亲电取代D.亲核加成14.丙醛与丙酮属于A.碳链异构B.位置异构C.官能团异构D.互变异构15.下列化合物能发⽣银镜反应的是A.CH3COCH3B.CH3COOHC.CH2CH2OHD.CH3CHO16.可以选择下列哪种溶液，来区别苯⼄酮和丙酮A.AgNO3B.FeCl3C.KMnO4D.NaHSO317.鉴别⼄醇⼄醛的⽅法是A.碘仿反应B.⾼锰酸钾氧化C.与希夫试剂反应D.溴⽔氧化18.下列化合物酸性最强的是A.H2OB.CH2CH2OHC.HCOOHD.CH3COOH19.脂肪族饱和⼀元羧酸的通式是A.C n H2n-2O2B. C n H2n+2O2C. C n H2n+1O2D. C n H2n O220.既有羧酸结构⼜有醛基结构的是A.丙酸B.⼄酸C.甲酸D.甲醛21.甲酸分⼦中不存在A.羧基B.羰基C.羟基D.甲基22.下列物质中既能使⾼锰酸钾溶解褪⾊，⼜能使蓝⾊⽯蕊试纸变红的是D.⽢油23.关于羧酸的性质，错误的是A.糠醛B.甲酸⼄酯C.甲醛D.甲酸24.下列化合物属于多元酸的是A.乳酸B.柠檬酸C.⽔杨酸D.丙酸25.关于草酸脱羧实验中的叙述，错误的是A.反应使⽤⼲燥试管并配有带导管橡⽪塞B.⽤酒精灯加热草酸时，试管⼝朝上倾斜C.反应开始后，有⼤量⽔蒸⽓产⽣D.反应的主要标准是⽯灰⽔是否变浑浊26.下列有机物属于羟基酸的是A.醋酸B.草酸C.乳酸D.⼄酰⽔杨酸27.能与三氯化铁发⽣显⾊反应的是A.苯甲醇B.苯甲酸C.⽔杨酸D.阿司匹林28.⽢油是哪种有机化合物的俗名A.⼄醇B.丙醇C.丙三醇D.甲醇29.苯酚为⽆⾊晶体，在空⽓中放置能变成粉红⾊是由于D.进⾏聚合30.C5H12有⼏种同分异构体A.2种B.3种C.4种D.5种31.不是同分异构体的⼀组有机物的是A.丙酸和丙酮酸B.丁烯和环丁烷C.丙酸和⼄酸甲酯D.丙酮和丙醛32.下列说法正确的是A.联苯的化学性质与苯不同B.蒽和菲是同分异构体C.轮烯都属于⾮苯烯烃D.稠环芳烃都是致癌烃33.下列物质不是还原糖的是A.葡萄糖B.果糖C.乳糖D.麦芽糖34.下列反应可⽣产烯烃的是A.苯与浓硫酸反应B.⼄醇与浓硫酸共热⾄170℃C.⼄醇与⼄酸共热D.⼄醇与浓硫酸共热⾄140℃35.下列醇的命名中,不正确的是A.2-甲基-2-丙醇B.1-甲基-3-丙醇C.3-甲基-2-丁醇D.2-甲基-2-丙烯醇36.在（CH3）2CHCH2CH3中，不存在的碳原⼦的是D.季碳原⼦37.下列化合物中，哪个可能有芳⾹性？（）a. b. c. d.38.将下列化合物按酸性由强到弱排序为：（）。
化学竞赛初赛有机化学训练习题集
COOH
10．化合物A、B分子式均为 C12H18，它们都不能由 任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一 氯代物时，不论以铁粉为催化剂，还是在光照下进 行，A都是（分别）得到 3种异构体，而 B却都是 （分别）只得到两种异构产物。请给出 A、B的可能 的结构简式。
A为：
B为：
11．某有机分子 A，分子中只含 C、H、O三种元素， 相对分子质量 Mr≤100，其C、H的质量分数合计为 84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢 气发生加成反应，但吸收 1mol氢后，不对称性消失。 请推断 A的可能的结构简式。
NaOH
A
H 2O
H+ B
H2O C
催化 剂
D ( 高分子 化 合 物 )
加 热 H 2SO 4 （浓）
催化 剂
E
F
( CH 2
CH 3
C )n
CH3
A CH3 C
Cl
CH3
C CH3 C
OH
COOH COOH
CH3
B
CH3 C
OH
CH 3
D (O C
CH3
COONa
CO )n
E
COOH
CH3 CH2 C
消去氢卤酸而生成烯烃，而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的
断裂生成酸或酮。现有化合物 A、B，分子式均为 C7H13CI。当分 别和氢氧化钠的醇溶液共热时， A只得到化合物 C，而B却既可得
到C又可得到D。C和D分别与高锰酸钾酸性溶液共热时， C生成3-
甲基环戊酮并放出气泡；而D却只能得到3-甲基-5-羰基已酸。
OH
A
OH B
C
D
E
OH OH （B，C可互换结构简式）
高中化学竞赛试题(有机化学)
高中化学竞赛试题（有机化学）高中化学竞赛试卷（有机化学）高二化学（实验班）第ⅰ卷（60分）一、多项选择题（每个问题只有一个选项，每个问题得2分）1。
以下化合物具有顺式和反式异构体a．1-丁烯b、 2-丁烯c．1,1-二氯-1-丙烯d、 2-甲基-1-丙烯2．(ch3)2chch2cl与(ch3)3ccl是什么异构体(a)碳架异构(b)位置异构(c)官能团异构(d)互变异构3．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(a)hcho+ohcch2cho(c)hcho+ch3cocho（b） hcho+HOOCH2COOH（d）ch3cocho+co2+h2o4．在naoh水溶液中,(ch3)3cx(i),(ch3)2chx(ii),ch3ch2ch2x(iii),ch2=chx(iv)各卤代烃的反应活性次序为:（a）i>ii>iii>iv(b)i>ii>iv>iii(c)iv>i>ii>iii(d)iii>ii>i>iv5．下列四种离子,碱性最强的是:(a)ho-(b)ch3o-(c)c6h5o-(d)ch3coo-6．下列化合物哪个没有芳香性+a、不列颠哥伦比亚省。
7．沸点升高的顺序是:（a）一，二，三，四(a)c6h5coch3（c） c6h5cch2ch3o++（b）四、三、二、一ch3c6h5cch2ch3(c)i,ii,iv,iii(d)iii,iv,ii,i8.哪些方法不能用于格氏试剂的合成？ohch3ch2mgbr(b)ch3ch2cch3o+c6h5mgbrch3mgi(d)c6h5mgbrch+3cho9．ch3ch2ohch2nh2(1)h(2)br(3)clnh2brhphch2nhch3ch3上述配置的正确名称是：（a）（1）r（2）r（3）s（b）（1）r（2）s（3）s（c）（1）s（2）s（3）s（d）（1）r（2）r（3）R10。
2021年化学竞赛有机化学训练试题
化学竞赛有机化学训练试题一满分100分考试时间3小时命题人：山东省实验中学范如本主讲人：山东省实验中学郑琪霖人们加油哦~~第一题（17分）total synthesis and conclude structures某药物化学合成路线如下：已知，3和A是同分异构体；3→4是两步持续反映；1.写出所有中间体及试剂，尽量多体现立体化学信息（若习惯上把若干步反映合写在一起，则算作一步，例如加入格式试剂反映后水解等，不算做两步）2.写出2生成3反映机理3.1若要得到A，除所给试剂，还需要什么环节？4.用9-BBN而不用乙硼烷，是为了控制（）5.从逆合成分析角度，切断目的分子中两个并环五元环是由哪个中间体到哪个中间体？第二题（12分）total synthesis and conclude structures邻位锂化反映，即用强碱（如LDA）夺取芳环上官能团邻位质子，是活化芳香化合物重要办法之一。
其中，吡啶环系活化更是亮点颇多。
喜树碱酮全合成中，就战略性地应用了邻位锂化反映。
（1）.吡啶环在没有官能团定位时，1,2,3号位氢酸性比为1:2:3=1:72:700.试解释之。
（2）若吡啶环上有邻位导向基（不同于取代反映中导向基），则锂化优先发生在该基团邻位。
对于卤素，邻位定位能力为F＞Cl＞＞Br＞＞I，F是极强邻位定位基团，有F时，锂化几乎总是在F邻位发生，而I则非常差。
实验表白，卤素邻位负离子事实上处在一种平衡互变中，即“卤素摇晃”，有时，在合成中，应用卤素摇晃，可以实现其她办法不容易实现特定位置官能团化。
试问：平衡偏向于哪一方？（3）喜树碱酮合成喜树碱酮target molecularPart A其中，X合成如下：Part B已知X中具有两个Br。
1.写出所有中间体和X构造2.4→M实际是一步水解反映，其进行热力学驱动力是什么？已知：partA中，使用了一次且仅使用了一次邻位锂化反映。
3.partA中，由其实原料到1一步，为什么使用LDA而不使用丁基锂，但2→3却使用丁基锂而不用LDA?第三题（5分）writting a reasonable mechanism of a reaction书写下列反映及机理，并写出机理中每个环节反映类型（如酸碱反映，亲核取代反映，XX 人名反映等）。
化学竞赛_有机部分习题
8、写出下列转化中(a) ~ (j)所需的试剂和条件：9、柠檬烯是存在于橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃，在铂催化下与过量的氢气反应，得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷。
若将柠檬烯与臭氧反应，再用H2O / Zn处理，则得甲醛和如下所示化合物A。
（1）写出柠檬烯及其氢化产物1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷的结构式；（2）化合物A在钯催化下与过量的氢气反应转变为化合物B，B用酸处理得到2个分子式均为C9H18O2的化合物C和D；C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但都能使高锰酸钾溶液褪色。
请写出化合物B、C、D 的结构式。
（3）欲将化合物A转变为B，除催化氢化的方法外，还可用什么方法？请至少举一例，写出所需的试剂。
）10、甜味剂P4000，是目前已知最甜的化合物之一，它的甜度是蔗糖的4000倍，因具有毒性，故未能使用。
其合成方法有两种，一种是以苯为起始原料，另一种是以苯酚为起始原料。
具体合成路线如下：（1）写出上述合成路线中步骤(a), (b), (c)所需的试剂及化合物E的结构式。
（2）用系统命名法命名化合物D和甜味剂P4000。
（3）方法二中的苯酚可由苯制备，请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。
（4）甜味剂P4000能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反应，请写出所生成产物的结构式。
9、写出下列反应的主要有机产物：10、某化合物A（C8H6），与银氨溶液反应有白色沉淀生成，在Lindlar催化剂（Pd－BaSO4－喹啉）存在下加氢得化合物B（C8H8），A若改用Pt作催化剂在常温常压下加氢则得另一化合物C（C8H10）。
A，B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，而C则不能。
A，B，C用热的高锰酸钾溶液氧化均得相同的化合物D（C7H6O2），C和D在铁粉存在下均能与溴反应，C反应的主要产物是互为异构体的E和F（C8H9Br），D反应的主要产物是G（C7H5BrO2），C还能在光照下与溴反应，生成E和F的另一异构体H。
化学竞赛有机化学专项训练样本
有机化学部分第1题( 5分) 下列反应在100o C时能顺利进行:+I II1-1 给出两种产物的系统命名。
( 4分)1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体? ( 1分)A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题( 10分) 环磷酰胺是当前临床上常见的抗肿瘤药物, 国内学者近年打破常规, 合成了类似化合物, 其毒性比环磷酰胺小, 若形成新药, 可改进病人的生活质量, 其中有一个化合物的合成路线如下, 请写出试剂或中间体的结构。
CH3O2N NH22AhB H2O3C H2OEO2N NPOON CH2CH2ClHNCH3HNHCl G 注: NBS 即N-溴代丁二酰亚胺第3题 ( 10分) 以氯苯为起始原料, 用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应, 标明合成的各个步骤)。
第4题 (11 分)4-1画出下列转换中A 、 B 、 C 和D 的结构简式( 不要求标出手性) 。
A (C 14H 26O 4) B (C 12H 22O 2)12H 24O )D (C 12H 22Br 1. Mg/苯回流1. LiAlH 4 无水醚2. H 2O 24-2 画出下列两个转换中产物1、 2和3的结构简式, 并简述在相同条件下反应, 对羟基苯甲醛只得到一种产物, 而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。
CHOOHCH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮，回流1CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮，回流2CHOOH3+原因:第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药, 可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成, 反应式如下:(CH 3)3COK/ (CH 3)3COHOOOCH 3H 3COClOO OCH 3H 3COO HCH 3OH 3COCCCCH +AB灰黄霉素OCHCH 3CH35-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。
5-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式:① 苯环上只有两种化学环境不同的氢; ② 分子中只有一种官能团。
高中化学竞赛有机试题
高中化学竞赛有机试题高中化学竞赛的有机化学部分通常要求学生具备扎实的有机化学基础知识和解题技巧。
以下是一份模拟的高中化学竞赛有机化学试题，供参考：题目一：命名与结构1. 请根据IUPAC命名规则，为以下化合物命名：- CH3CH2CH2CH3- CH3CH2CH(CH3)2- CH3CH(CH3)CH2CH32. 画出以下化合物的立体结构：- 1,2-二溴乙烷- 2-甲基-2-丁醇题目二：反应类型1. 判断下列反应属于哪种类型的有机反应，并给出相应的反应机理： - 丙烯与水在酸催化下反应- 乙炔与水在催化剂存在下反应2. 给出以下反应的化学方程式，并说明反应条件：- 乙醇的脱水反应- 苯与溴在铁催化剂下的反应题目三：合成路径1. 设计一条合成路径，从乙烷出发合成以下化合物：- 1-丁醇- 2-甲基-1,3-丁二烯2. 说明合成路径中每一步反应的类型，并给出反应条件。
题目四：机理分析1. 分析并解释以下反应的机理：- 乙醇在浓硫酸中加热至170°C时的反应- 丙烯在酸性条件下与HBr反应2. 根据机理，预测可能的副产物，并解释其生成的原因。
题目五：光谱分析1. 给出以下化合物的红外光谱特征峰，并解释其来源：- 乙酸- 苯酚2. 解释核磁共振氢谱中化学位移的概念，并给出以下化合物的1H-NMR 谱图可能的峰型：- 2-甲基丙烷- 1,3-丁二烯题目六：有机化学综合应用1. 根据题目所给的实验数据和条件，分析并推断未知化合物的结构。
2. 给出实验中可能使用的有机试剂和仪器，并解释其作用。
结束语：本试题旨在考察学生对有机化学基础知识的掌握程度以及应用这些知识解决实际问题的能力。
希望同学们能够通过练习，不断提高自己的有机化学素养和解题技巧。
祝同学们在化学竞赛中取得优异的成绩！。
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有机化学部分第1题（5分）下列反应在100o C时能顺利进行：+I II1-1 给出两种产物的系统命名。
（4分）若不把氘视为取代基，则I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分）A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。
CH3O2N NH22AhB H2O3C H2OEO2N NPOON CH2CH2ClHNCH3HNHCl G 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺第3题 （10分） 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。
第4题 (11 分)4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式（不要求标出手性）。
A (C 14H 26O 4) B (C 12H 22O 2)12H 24O )D (C 12H 22Br 1. Mg/苯回流1. LiAlH 4 无水醚2. H 2O 24-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。
CHOOHCH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮，回流1第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下：(CH 3)3COK/ (CH 3)3COHOOOCH 3H 3COClOO OCH 3H 3COO HCH 3OH 3COCCCCH +AB灰黄霉素OCHCH 3CH35-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式：B 的同分异构体：A 分子中的碳原子均为sp 3杂化。
A 及2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B 。
B 在质子酸的催化作用下生成C 。
经测定B 分子只含1个不对称碳原子，其构型为R 。
请根据上述信息回答下列问题：ABC7-1 化合物A是一种重要化工产品，用于生产染料、光电材料和治疗疣的药物等。
A由第一、二周期元素组成，白色晶体，摩尔质量114.06 g/mol，熔点293o C，酸常数p K a1= 1.5，p K a2 = 3.4；酸根离子A2-中同种化学键是等长的，存在一根四重旋转轴。
(1) 画出A的结构简式。
(2) 为什么A2-离子中同种化学键是等长的？(3) A2-离子有几个镜面？7-2 顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17 x 10-2，9.3 x 10-4，2.9 x 10-5和2.60 x 10-7。
指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数，并从结构及性质的角度简述你做出判断的理由。
7-3 氨基磺酸是一种重要的无机酸，用途广泛，全球年产量逾40万吨，分子量为97.09。
晶体结构测定证实分子中有三种化学键，键长分别为102、144和176 pm。
氨基磺酸易溶于水，在水中的酸常数K a = 1.01 x 10−1，其酸根离子中也有三种键长，分别为100、146和167 pm。
(1) 计算0.10 mol L-1氨基磺酸水溶液的pH值；(2) 从结构及性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸？(3) 氨基磺酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂，这是因为氨基磺酸及Cl2的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。
写出形成一氯代物以及一氯代物及水反应的方程式。
第8题(8分) 请根据以下转换填空：（1）（2）AC8-2分子A中有个一级碳原子，有个二级碳原子，有个三级碳原子，有个四级碳原子，至少有个氢原子共平面。
8-3B的同分异构体D的结构简式是:8-4 E是A的一种同分异构体，E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子，分子中没有甲基，E 的结构简式是:第9题(15分) 高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：A (C4H8) + B (C2HOCl3AlCl3Cl3CCHCH2C=CHOH CH3Cl3CCHCH=CCH3OH CH3CH3C(OC2H5)3CH3CH2ONaCl2C=CHCHCCH2COOCH2CH3COOCH2CH3ClCl25C DEFG ICOONaClClCOOCH2ClClO+ N(CH2CH3)3 + NaClCl CH3CH3259 -1 (1) 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。
A的结构简式B的结构简式9-2 化合物E的系统名称化合物I中官能团的名称9-3 由化合物E生成化合物F经历了步反应，每步反应的反应类别分别是。
9-4 化合物E转化成化合物F的反应中，能否用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH 溶液?为什么？9-5 (1) 化合物G和H反应生成化合物I、N(CH2CH3)3和NaCl，由此可推断：H的结构简式H分子中氧原子至少及个原子共平面。
9-6 芳香化合物J比F少两个氢，J中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9 2 1，则J可能的结构为(用结构简式表示)：有机化学部分参考答案第1题 （5分）1-1 若不把氘视为取代基，则I ：（7S ，3Z ，5Z )-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 II ：（7R ，3E ，5Z )-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯（2分）或 若把氘视为取代基，则I ：（2S ，3Z ，5Z )-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 II ：（2R ，3Z ，5E )-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯（2分）1-2 B （立体异构体） （1分） 第2题（10分） 答案：A O 2NCH 3NHAc（1分） B O 2NCH 2Br NHAc（1分） CO 2NCH 2OH NHAc（1分）D EO 2N CH 2OHNH 2（1分） P O ClCl N CH 2CH 2Cl 2(二氯改为二溴也可）（2分） F GF ·HCl（1分） （3分）第3题 （10分）6个中间物每个1分，共6分；每步的试剂0.5分，共4分（用C 2H 5OH 代替H 3PO 2得分相同）+Cl-P N N NCH 3ONO 2N O H ClCl NO 2Cl NH 2Cl NHAc Cl NHAc Br ClNH 2BrCl N 2 Cl-Br Cl Br 324Ac 2O 23OH-NaNO 2/HCl o H 3PO 2每个结构简式1分，其他答案不得分。
(4分)结构简式1和2各1分；结构简式3，3分（没有烷氧基只得1分，β-羟基酮只得1分）。
若2，3对换，则得分也对换。
其它答案不得分，例如丙酮自身缩合不得分。
（5分）第5题( 7 分)5-2写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式：每个结构简式1分。
（4分）答1,4-共轭加成或共轭加成都得满分，答加成只得0.5分。
（1分）每个结构简式1分。
未正确标明手性化合物A 和B 的构型，每个只得0.5分。
C 为外消旋体，没有表示出外消旋体，每个只得0.5分。
（6分） 第7题 (16分)7-1 (1) 画出A 的结构简式。
OHHOOOA其他答案不得分。
(2分)(2) 为什么A 2-离子中同种化学键是等长的？A 2-环内的π电子数为2，符合4n + 2规则，具有芳香性，π电子是离域的，可记为108π，因而同种化学键是等长的。
(2分)(3) A 2-离子有几个镜面？ 5(2分)7-2 顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17 x 10-2，9.3 x 10-4，2.9 x 10-5和2.60 x 10-7。
指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数，并从结构及性质的角度简述你做出判断的理由。
HOOCCOOHCOOHHOOCK 1 = 1.17 × 10-2K 1 = 9.3 × 10-4K 2 = 2.60 × 10-7K 2 = 2.9 × 10-5共4个酸常数，每个0.5分(2分)顺式丁烯二酸发生一级电离后形成具有对称氢键的环状结构，十分稳定，既使一级电离更容易，又使二级电离更困难了，因而其K1最大，K2最小。
(2分)7-3 (1) 计算0.10 mol L-1氨基磺酸水溶液的pH值；c/K = 0.1/10-1 < 500,K = [H+]2/(c-[H+]),[H+] = 0.062 mol L-1pH = 1.21(2分)(2) 从结构及性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸？N-S键中的电子由于磺酸根强大的吸电子效应使H-N键极性大大增大，而且去质子后N-S缩短，导致H-N很容易电离出氢离子。
(2分)(3) 氨基磺酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂，这是因为氨基磺酸及Cl2的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。
写出形成一氯代物以及一氯代物及水反应的方程式。
H3NSO3 + Cl2 = H2ClNSO3+HCl H2ClNSO3 + H2O = HClO + H3NSO3每个方程式1分(2分) 第8题(8分)8-2分子A中有个一级碳原子，有个二级碳原子，有个三级碳原子，有个四级碳原子，至少有个氢原子共平面。
2，0，4，1，4．每空0.5分(2.5分) 8-3B的同分异构体D的结构简式是:只要正确表达出双键加成就可得分。
其他答案不得分。
(2分) 8-4 E是A的一种同分异构体，E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子，分子中没有甲基，E 的结构简式是:HC CHCCCH2C CH2 C CH2CCH2答出1个就得满分。
错1个扣0.5分。
(2分)第9题(15分)9 -1 (1) 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。
A的结构简式其他答案不得分。
(1分) B的结构简式其他答案不得分。
(1分)9-2 化合物E的系统名称3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-己烯酸乙酯。
其他答案不得分。
(2分)化合物I中官能团的名称卤原子、碳碳双键、酯基、醚键。
共4种官能团，每个0.5分。
写错1个扣0.5分。
(2分)9-3 由化合物E生成化合物F经历了步反应，每步反应的反应类别分别是。
2其他答案不得分。
(1分) 酸碱反应(亲核)取代反应。
共2个反应类别，每个0.5分。
(1分) 9-4 化合物E转化成化合物F的反应中，能否用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH 溶液?为什么？不能其他答案不得分。
(1分) 因为酯会发生皂化反应、NaOH的碱性不够强（不能在酯的位生成碳负离子）、烯丙位的氯会被取代、双键可能重排等等。
答出二种或二种以上给满分。
(2分) 9-5 (1) 化合物G和H反应生成化合物I、N(CH2CH3)3和NaCl，由此可推断：H 的结构简式OCH 2N(CH 2CH 3)3+Cl -其他答案不得分。