化学竞赛有机化学试题(含答案)(2020年10月整理).pdf
2020年第34届中国奥林匹克化学竞赛初赛化学试题附答案
第34届中国化学奥林匹克初赛估分答案（学而思版）本答案仅做估分使用，一切以中国化学会公布的答案为准！！！第1题（8分）1-1画出小分子C3F4的Lewis结构，标出三个碳原子成键时所采用的杂化轨道。
1-2现有铝镁合金样品一份，称取2.56 g样品溶于HCl，产生2.80 L H2(101.325kPa，0℃)，通过计算，确定此合金组成。
1-3构筑可循环再生的聚合物材料是解决目前白色污染的有效途径之一1-3-1通常单官能度的单体无法参与聚合反应中的链增长，但单体A可以与B发生反应形成聚合物。
画出该聚合物的结构式。
1-3-2单体A、C、D按物质的量比例6:3:2进行共聚合，得到的聚合物不能进行热加工和循环利用；但若在共聚合时加入一定量（~10%）的B，得到的聚合物又具备了可热加工和循环利用的性能。
简述原因。
1-1sp2sp sp2 sp sp sp3每组1分，有错不得分，共2分（按照题目意图跟分值应该画一种就行。
）1-2ω(Al)=53.2%ω(Mg)=46.8% 各1分，共2分1-3-12分1-3-2 ACD以题目比例聚合时，亲电基团与亲核基团比例为12:12，反应完全为稳定的结构，同时分子链之间有较强的氢键。
加入少量的B后，亲核基团氨基数目过剩，加热后可以发生酰胺交换反应，释放出D中氨基，破坏原先的体状结构变为链状结构，B的加入也使得链状分子内部的氢键数目增加，减少链间氢键作用，因此有热加工性能。
高温下氢键断裂解除交联，以达到回收利用目的。
每个1分，共2分第2题（10分）书写反应方程式（提示：要求系数为最简整数比；2-1和2-2中自然条件复杂，合理选择即可）。
2-1 关于地球的演化，目前主要的观点是，原始地球上没有氧气，在无氧或氧气含量很低时，原核生物可利用自然存在的有机质（用CH2O表示）和某些无机物反应获得能量。
例如，SO42-和MnO2可分别作为上述过程的氧化剂，前者生成黄色浑浊物，二者均放出无色无味气体。
(整理)化学竞赛97题有答案.
竞赛试题精选（答案）第一题元素Cr位于VI B族，铬盐主要有重铬酸盐(Cr2O72—)和铬酸盐(CrO4—)，(1) 向CrO4—(aq)中加入浓H2SO4，溶液的黄色加深，转为橙红色，继续加入浓H2SO4，最终会出现深红色晶体；(2) 用H2SO4酸化的K2Cr2O7(aq)可以检验酒后驾车；(3) 向酸化的K2Cr2O7(aq)中加入CH3CH2OCH2CH3，再加入H2O2，充分震荡，有机层呈现蓝色。
生成的是一种铬的氧化物A，(i) A生成的晶体中Cr元素的氧化数是多少；(ii) 结构是是什么；(iii) 写出上述3个反应反应方程式。
(i) +6(ii)OO CrOOO(iii) (1)CrO4—+2H+Cr2O72—+H2O，Cr2O72—+2H+2CrO3+H2O(2) 2Cr2O72—+3CH3CH2OH+16H+=4Cr3++3CH3COOH+11H2O(3) Cr2O72—+2H++4H2O25H2O+2CrO(O2)2第二题舞台制造烟雾有很多种方法，其中一种方法是在NH4NO3(s)上铺上一层200目—300目的Zn粉，温热之后，滴上几滴水，即可生成大量白烟；(i) 白烟的主要成分是什么；(ii) 该反应的反应方程式是什么[反应物中，n(NH4NO3)：n(Zn)=1：1]；(iii) 若不加水，还可以用什么方法；(iv) 若NH4NO3(s)过于潮湿或加水过多，也不会有反应，为什么。
(i) ZnO(ii) NH4NO3+Zn H2OZnO+2H2O+N2↑(iii) 加热(iv) 加水是降低了反应的所需的活化能，若过于潮湿或加水过多，活化能反而会升高，反应不可进行。
第三题有机物有第三种同分异构体：，其中有两种：C H 3CH3CH3CH3CH33等物质的量的正戊烷和新戊烷在足量O2中燃烧，分别放出Q1 kJ·mol-1和Q2 kJ·mol-1的热量(i) 比较Q1和Q2的大小；(ii) 简述| Q1—Q2|的物理意义。
2020年全国高中学生化学竞赛预赛试题及参考答案
2020年全国高中学生化学竞赛(江苏省赛区)预赛试题及参考答案(总7页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除“仪征化纤白斯特杯”xx年全国高中学生化学竞赛(江苏省赛区)预赛试题1．本试卷共26题，用2小时完成，全卷共150分； 2．可使用计算器一、选择题(每小题有1-2个选项符合题意；每题4分，共15题，共60分) 1．两位美国科学家彼得·阿格雷和罗德里克·麦金农，因为发现细胞膜水通道，以及对离子通道结构和机理研究作出的开创性贡献而获得xx年诺贝尔化学奖。
他们之所以获得诺贝尔化学奖而不是生理学或医学奖是因为( ) A．他们的研究和化学物质水有关B．他们的研究有利于研制针对一些神经系统疾病和心血管疾病的药物C．他们的研究深入到分子、原子的层次D．他们的研究深入到细胞的层次2．下列物质中，可溶于水的是( )A．胆固醇： B．芬必得：C．保幼激素JH-I： D．维生素C：3．xx年2月1日，美国哥伦比亚号航天飞机在返回地面的途中坠毁，举世震惊。
该航天飞机用铝粉和高氯酸铵(NH4C1O4)的混合物为固体燃料，点燃时铝粉氧化放热，引发高氯酸铵反应，产生N2、Cl2、O2和H20并放出大量的热。
下列对此反应的叙述中正确的是 ( )A．上述反应瞬间产生大量的高温气体推动飞机飞行B．在反应中高氯酸铵只起氧化剂作用C．其方程式可表示为2 NH4C1O4=N2↑+4H20+C12↑ +O2↑D．上述反应中反应物的总能量大于生成物的总能量4．《Inorganic Syntheses》(无机合成)一书中，有一如下图所示的装置，用以制备某种干燥的纯净气体。
该装置中所装的药品正确的是A．A中装浓硫酸，B中装浓盐酸B．A中装浓盐酸，B中装浓硫酸c．A中装氢氧化钠浓溶液，B中装浓氨水1D．A中装浓氨水，B中装氢氧化钠浓溶液5．下列解释不科学的是A．“水滴石穿”主要是溶解了CO2的雨水与CaC03长期作用生成了可溶性Ca(HC03)2的缘故B．长期盛放NaOH溶液的试剂瓶不易打开，是因为NaOH与瓶中的CO2反应导致瓶内气体减少形成“负压”的缘故C．严格地讲，“通风橱”是一种不负责任的防污染手段，因为实验产生的有害气体没有得到转化或吸收D．“雨后彩虹”与“海市蜃楼”都是自然界的光学现象，也与胶体的知识有关6．NO2—既有氧化性，又有还原性。
2020全国高中生化学竞赛(初赛)真题试卷及答案
全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试卷第1题（7分）1-1 向硫酸锌水溶液中滴加适当浓度的氨水至过量，发生两步主要反应。
简述实验现象并写出两步主要反应的离子方程式。
无色溶液产生白色沉淀，后逐渐溶解（1分，如只写白色沉淀溶解不扣分，未表明白色，扣0.5分）（1）Zn2++2NH3+2H2O=Zn(OH)2↓+2NH4+（1分）写成如下形式均给分：Zn2++2NH3·H2O=Zn(OH)2↓+2NH4+[Zn(H2O)6]2++2NH3·H2O=Zn(OH)2↓+2NH4+ +6H2O[Zn(H2O)6]2++2NH3=Zn(OH)2↓+2NH4+ +2H2O （2）Zn(OH)2 + 2NH4+ +2NH3 = [Zn(NH3)4]2+ +2H2O如写成Zn(OH)2+4NH3= [Zn(NH3)4]2++2OH—也对，如产物写成[Zn(NH3)6]2+扣0.5分，因主要产物是[Zn(NH3)4]2+1-2 化合物[Cu(Pydc)(amp)] ·3H2O]的组成为C11H14CuN4O7，热重分析曲线表明，该化合物受热分解发生两步失重，第一个失重峰在200～250℃，失重的质量分数为15.2%。
第二个失重峰在400～500℃，失重后的固态残渣质量为原化合物质量的20.0%。
Pydc 和amp是含有芳环的有机配体。
通过计算回答：（1）第一步失重失去的组分。
水分子或H2O 3个水分子或3H2O C11H14CuN4O7的式量约377.8，失去3个水分子，失重质量分数理论值为14.3%。
1分（2）第二步失重后的固态残渣是什么，解释理由。
CuO或Cu2O的混合物（2分）理由：CuO、Cu2O及C11H14CuN4O7的式量分别为79.55、143.1和377.8。
若残渣为CuO，则失重质量分数为79.55/377.8=21.1%；若残渣为Cu2O，则质量分数为143.1/(377.8×2)=18.9%，实验值为20%介于两者之间，故残渣是两者的混合物。
2020年高中学生化学竞赛试题及答案
2020年高中学生化学竞赛试题及答案2020年高中化学竞赛试题及答案一、选择题（本题包括9小题，每小题3分，共27分。
每小题只有一个选项符合题意。
）1.XXX成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
区分地沟油和矿物油的方法是加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油。
2.化学在工业生产和日常生活中有着重要的应用。
下列说法正确的是CO2、NO2和SO2都是酸性氧化物，都是大气污染物。
3.下列操作能够实现实验目的的是：向饱和氯化钠溶液中滴加一滴酚酞指示剂，再滴加盐酸至红色消失。
4.下列关于有机物的说法中，正确的一组是：①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应；②除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加入过量饱和碳酸钠溶液，振荡后静置分液；③淀粉遇碘酒能变蓝色，葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应。
5.NA为阿伏加德罗常数，下列各项叙述中正确的是：0.2 XXX完全分解转移的电子数为0.4NA。
6.25℃时，对于浓度均为0.1mol/L的三种溶液：①CH3COOH溶液、②NaOH溶液、③CH3COONa溶液，下列说法错误的是：②和③等体积混合后溶液显酸性：c(CH3COO－)＞c(Na＋)＞c(H＋)＞c(OH－)。
删除无关或重复的段落。
改写如下：1.XXX成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
区分地沟油和矿物油的方法是加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油。
2.化学在工业生产和日常生活中有着重要的应用。
下列说法正确的是CO2、NO2和SO2都是酸性氧化物，都是大气污染物。
4.下列关于有机物的说法中，正确的一组是：①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应；②除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可加入过量饱和碳酸钠溶液，振荡后静置分液；③淀粉遇碘酒能变蓝色，葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应。
5.NA为阿伏加德罗常数，下列各项叙述中正确的是：0.2 XXX完全分解转移的电子数为0.4NA。
6.25℃时，对于浓度均为0.1mol/L的三种溶液：①CH3COOH溶液、②NaOH溶液、③CH3COONa溶液，下列说法错误的是：②和③等体积混合后溶液显酸性：c(CH3COO－)＞c(Na＋)＞c(H＋)＞c(OH－)。
化学竞赛试题及答案
第一题单项选择题(共25题)1 .下列化合物，在NaOH 溶液中溶解度最大的是 ( ) [A]. PbCrO4 [B] . Ag2CrO4 [C] . BaCrO4 [D] . CaCrO4 2 .向酸性K2Cr2O7溶液中加入 H2O2,却未观察到蓝色物质生成， 其原因肯定是( [A].未加入乙醚，因 CrO5与乙醚的加合物为蓝色 [B].未加入戊醇，因 醇中显蓝色 [C].未将溶液调至碱性，因 或)H2O2浓度过稀 3 .实验室配制洗液，最好的方法是 ( [A].向饱和 K2Cr2O7溶液中加入浓硫酸 ) CrO5萃取到戊 CrO5在酸性介质中分解 [D].因K2Cr2O7 (和/ ) [B].将 K2Cr2O7溶于热的浓硫酸 [C].将 K2Cr2O7溶于1 : 1硫酸[D].将 K2Cr2O7与浓硫酸共热 4 .滴加0.1mol -L-1 CaCl2溶液没有沉淀生成，再滴加氨水有白色沉淀生成， 该溶液是() [A] . Na3PO4 [B] . Na2HPO4 [C] . NaH2PO45 .从滴瓶中取少量试剂加入试管的正确操作是 ( [A].将试管倾斜，滴管口贴在试管壁，再缓慢滴入试剂 口约半厘米处缓慢滴入试剂[D].以上三种溶液均可 ) [B].将试管倾斜，滴管口距试管 [C].将试管垂直，滴管口伸入试管内半厘米再缓慢滴入试剂 [D].将试管垂直，滴管口贴在试管壁，再缓慢滴入试剂 6 .制备下列气体时可以使用启普发生器的是( ) [A].高锰酸钾晶体与盐酸反应制氯气 [B].块状二氧化锰与浓盐酸反应制氯气 碳酸钾与盐酸反应制二氧化碳 [D].块状硫化亚铁与稀硫酸反应制备硫化氢 7 .实验室用浓盐酸与二氧化锰反应制备氯气，欲使氯气纯化则应依次通过 [A].饱和氯化钠和浓硫酸 [B].浓硫酸和饱和氯化钠 [C].氢氧化钙固体和浓硫酸 和氯化钠和氢氧化钙固体 8 .使用煤气灯涉及的操作有： ①打开煤气灯开关；②关闭空气入口；③擦燃火柴； 燃煤气灯；⑤调节煤气灯火焰。
全国中学生2020高中化学竞赛有机训练 1烷烃试题
全国中学生化学竞赛有机训练试题——烷烃姓名：得分：i．按系统命名法（IUPAC命名法）为下面的化合物选出正确名称：(CH3)2CHCH(CH2CH3)(CH2CH2CH3)A 3－异丙基己烷B 2－甲基－3－丙基戊烷C 乙基异丙基丙基甲烷C 3－乙基丙烷 E 2－甲基－3－乙基己烷ii．烷烃分子可以看作由以下基团组合而成：－CH3－CH2－如某烷烃分子中同时存在这四种基团，则该烷烃最少含有的碳原子数应是A 6B 7C 8D 10iii．2,2,6,6－四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有A 2种B 3种C 4种D 5种4iv．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A (CH3)2CHCH2CH2CH3B (CH3CH2)2CHCH3C (CH3)2CHCH(CH3)2D (CH3)3CCH2CH3v．有机物：①正戊烷②异戊烷③新戊烷④正丁烷⑤异丁烷，它们的沸点按由高到低的顺序排列正确的是A ①＞②＞③＞④＞⑤B ⑤＞④＞③＞②＞①C ①＞②＞④＞③＞⑤D ①＞②＞③＞⑤＞④vi．引燃密闭容器中的己烷和氧气的混和气体，使之发生不完全燃烧，在120℃时测得反应前后气体压强分别为3.6×104帕和5.2×104帕，判断这一燃烧现象是按哪个方程式进行的A C6H14＋9O2→CO＋5CO2＋7H2OB C6H14＋7O2→5CO＋CO2＋7H2OC C6H14＋8O2→3CO＋3CO2＋7H2OD 2C6H14＋15O2→8CO＋4CO2＋14H2Ovii．C12H26的同分异构体甚多，若该烷烃的主链为8个碳原子，且主链上只有一个取代基，则符合以上条件的烷烃结构有几种？试写出其结构简式。
viii．给下列直链烷烃用系统命名法命名。
（1）（2）（3）（4）ix．写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名之。
（1）只含有伯氢原子的最简单烷烃。
（2）有四种一氯取代的戊烷。
(整理)化学竞赛97题有答案
竞赛试题精选（答案）第一题元素Cr位于VI B族，铬盐主要有重铬酸盐(Cr2O72—)和铬酸盐(CrO4—)，(1) 向CrO4—(aq)中加入浓H2SO4，溶液的黄色加深，转为橙红色，继续加入浓H2SO4，最终会出现深红色晶体；(2) 用H2SO4酸化的K2Cr2O7(aq)可以检验酒后驾车；(3) 向酸化的K2Cr2O7(aq)中加入CH3CH2OCH2CH3，再加入H2O2，充分震荡，有机层呈现蓝色。
生成的是一种铬的氧化物A，(i) A生成的晶体中Cr元素的氧化数是多少；(ii) 结构是是什么；(iii) 写出上述3个反应反应方程式。
(i) +6(ii)OO CrOOO(iii) (1)CrO4—+2H+Cr2O72—+H2O，Cr2O72—+2H+2CrO3+H2O(2) 2Cr2O72—+3CH3CH2OH+16H+=4Cr3++3CH3COOH+11H2O(3) Cr2O72—+2H++4H2O25H2O+2CrO(O2)2第二题舞台制造烟雾有很多种方法，其中一种方法是在NH4NO3(s)上铺上一层200目—300目的Zn粉，温热之后，滴上几滴水，即可生成大量白烟；(i) 白烟的主要成分是什么；(ii) 该反应的反应方程式是什么[反应物中，n(NH4NO3)：n(Zn)=1：1]；(iii) 若不加水，还可以用什么方法；(iv) 若NH4NO3(s)过于潮湿或加水过多，也不会有反应，为什么。
(i) ZnO(ii) NH4NO3+Zn H2OZnO+2H2O+N2↑(iii) 加热(iv) 加水是降低了反应的所需的活化能，若过于潮湿或加水过多，活化能反而会升高，反应不可进行。
第三题有机物有第三种同分异构体：，其中有两种：C H 3CH3CH3CH3CH33等物质的量的正戊烷和新戊烷在足量O2中燃烧，分别放出Q1 kJ·mol-1和Q2 kJ·mol-1的热量(i) 比较Q1和Q2的大小；(ii) 简述| Q1—Q2|的物理意义。
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OH
(2) H
O
(1) EtO C C MgBr
D H2/Pd-BaSO4
(2) H
B
C
Br
OEt E OH
CHO CH3COCH3 Ba(OH) 2
F
H2SO4
G (1) CH3CH2COOEt/EtONa (2) H
H
பைடு நூலகம்
H3C
(1) BrMg C C C CH CH2OMgBr
I H2/Pd-BaSO4
D. LiAlH4
E.
OH
F. PBr3 Br
G.
H. O
I Cl J Zn-Hg/HCl
K
MgBr O
OEt
CO2Et
5、（本大题共 19 分）： 5-1. C、D、E、F、G、H、I、J 的结构（每个 1 分，本问共 8 分）：
5
O
C C OH C
OCH3 O
D
CH3O
O OH O
E
CH3O
G CH3O
D
E
F
Mg G (C12H25Br)
H
I
O
J
K (1)OH /H2O
(2) H3O
COOH O
COOC2H5
COOH tuberculostearic acid
1
5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中
之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19 分）：
5-4.（J）有多少种立体异构体？（2 分） 6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇 痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。（10 分）
2
O
COOH CH3
7、以下是维生素 A 合成的一种重要方法：
O + HC CH (1) NH2/NH3(l) A Zn-Cu
求如此之高？ 参考答案：
A. CH2 O/HCl , ZnCl2
CN B.
C. H3O/△ D.
COCl
3（1）
E.
AlCl3
O G.
F. SeO2 H. NBS/光 or Br 2/光
（2）
和 CO
Ⅰ→Ⅱ反应的历程：
O C
失去 Ⅰ
O
C
失去 CO Ⅱ
4
A.
Br
B. NaCH（CO2Et）2 C.
CO2Et CO2Et
TiCl4,Zn
心环烯（Corannulene）
4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸 tuberculostearic acid，它的合成路线如下，写出合 成中英文字母 A~K 代表的化合物结构或反应条件。（11 分）
A (C10H21Br) + B (C7H11O4Na)
C (1)OH /H2O (2) H / △
O
OCH3
（A）与（B） 反应速率减小（计 1 分）
OCH3
原因（2 分）： 在这个反应中，炔基碳负离子的形成决定反应速率大小（计 1 分）；因为对
位的甲氧基具有给电子的共轭效应，使炔氢的酸性减弱，更不易形成炔基碳负离子，导致
反应速率减小（计 1 分）
5-3.（本问 4 分）催化剂（计 1 分）； 最少 1 当量（计 1 分）；
3、以下是心环烯（Corannulene）的一种合成路线。 （1）写出 A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8 分） （2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。
（6 分）
Cl
O
A
KCN
BC
SOCl2
DE
丙酮
O
O
O
F
G
OH
Br
Br
H
Br
Br
Br Br
Br
Br
5-2. 写出在 KOH 存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代 基 OCH3 调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5 分）
5-3. （E）转化为（F）的反应中，理论上 AlCl3 起什么作用？实际上，至少需要 AlCl3 多少 量？请给出合理的解释。（4 分）
9-２、有人通过间接甲基化也合成了 NMP，先用金属钠处理丁内酰胺得到Ａ，然后与氯甲 烷反应得到，写出Ａ的结构简式，并指出Ａ为哪一类物质
9-３、ｒ－丁内酯与甲胺缩合反应得到，该反应可视为分两步进行，写出两步反应的方程式
9-４、含水量小于 0.002%的高纯 NMP 可以作为锂电池的溶剂，为什么锂电池对含水量要 4
C7H8 (A)
HNO3 KMnO4 Fe + HCl
H2SO4(浓)
H+
C7H7NO2 (B)
NaNO2 HCl
O K2CO3
- CO (C)
C10H8 (D)
Na C2H5OH
KMnO4 H+
C2H5OH H+
C14H18O4 (E)
NaOC2H5 1) OH- / H2O C2H5OH 2) H+ /
I CH3O
O CHC6H5
O H3C
OH OH
O
F CH3O
H CH3O
J CH3O
O H3C
CHC6H5
O H3C
5-2. （本问 5 分） 机理（2 分）：
C CH
KOH
OCH3 (A)
O
C C- +
C C-K+
OCH3
+ H2O
(计1分) O
C C OK
H2O
O
C C OH
(计1分)
OCH3
C9H8O (F)
8-1. 试推断 A、B、C、D、E、F 的结构：（6 分）
8-2. （B）在与 NaNO2 + HCl 作用后，所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体 G。中间
体G被
O 俘获生成 C，该反应名称为
8-3. 试解释活性中间体 G 具有高反应活性的原因（3 分）：
反应。（1 分）
。
9、NMP 是一种无色，高极性，高化学稳定性和热稳定性的透明液体，是一种应用广泛的 有机溶剂，100 年前 Tafel 首次用丁内酰胺甲基化合成，常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲 酯，甲醇等。 9-１、给出 NMP 的结构简式
解释：因为产生的 F 是酮，酮羰基能与 AlCl3 配位（1 分），需要消耗 1 当量的 AlCl3（1 分） 5-4. 16 种 （本问 2 分）
J (1) Ac2O
K
(2) H
(2) I2/PhH
(3) H3O
（1）写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。（11 分）
（2）写出 E→F 的反应名称及 F 在硫酸作用下转变成 G 的反应机理。（4 分） 3
8、A 通过下列反应转化为 F。F 是一种无旋光性的化合物，用 NaBH4 还原或与 CH3MgI 反应均得到无旋光性的产物。（10 分）
O
C CH +
KOH
(C) H2 / Pd (D)
H+ (E)
AlCl3 C19H24O2
OCH3
O
(F)
(A)
(B)
C6H5CHO (G) H+
CH3I
(H) O3
t-C4H9OK
OH H3C
C20H26O5 (I)
(CH3CO)2O
C19H24O2 HBr (J)
KBH4
HO (K)
5-1. 推断 C、D、E、F、G、H、I、J 的结构（8 分）：