基础有机化学反应总结
有机化学方程式最全总结
有机反应方程式总结(一)烷烃1.甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯仿：2.烷烃燃烧通式：(二)烯烃1.乙烯的制取：2.乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应：3.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：4.乙烯的催化加氢：5.乙烯的加聚反应：6. 1,3-丁二烯与溴（1:1）的反应：1,4加成：1,2加成：7．丙烯加聚：8. 2-甲基-1,3-丁二烯加聚：9.丙烯与氯气加热条件下反应（α-H的取代）：(三)炔烃1.乙炔的制取：2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：3.乙炔制聚氯乙烯：(四)芳香烃1.甲苯与酸性KMnO4溶液反应：2.苯的催化加氢：3.苯与液溴催化反应：4.苯的硝化反应：5.苯的磺化反应：6.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸加热时获得三硝基甲苯：(五)、卤代烃1.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应：2.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应：3. 2-甲基-2-溴丁烷消去溴化氢：4. 溴乙烷制备丙酸：(六)、醇类1.乙醇与钠反应：2.乙醇的催化氧化：3.乙醇制乙烯：4.乙醇制乙醚：5.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷：(七)、酚类1.苯酚与氢氧化钠溶液反应：2.苯酚钠与CO2反应：3.苯酚与溴水反应：4.制备酚醛树脂：(八)、醛类1.乙醛的催化加氢：2.乙醛的催化氧化：3.乙醛与银氨溶液反应：4.乙醛与新制氢氧化铜反应：5.乙醛与HCN溶液反应：(九)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应：2.乙酸与氨气加热条件下发生反应：3.乙酸发生还原反应生成乙醇：4.乙酸与氯气催化剂条件下反应（α-H被取代）：5.两分子乳酸脱去两分子水：(十)、酯类1.乙酸乙酯与H2O混合加入稀硫酸水解：2.乙酸乙酯碱性水解:3.油脂的皂化反应(以硬脂酸甘油酯为例) ：（十一）、高分子化合物1.苯乙烯合成聚苯乙烯：2.异戊二烯合成聚异戊二烯（天然橡胶）：3.甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）：4.己二酸与己二胺脱水缩合合成纤维聚酰胺-66（尼龙-66）：5.乳酸合成聚乳酸6.两分子乳酸成环。
《有机化学基础》方程式默写
《有机化学基础》化学反应方程式默写总结(一)烷烃1.甲烷燃烧: CH 4 +2O 2CO 2 + 2H 2O2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH 4 + 3Cl 2 CHCl 3+ 3HCl CH 4 + 4Cl 2 CCl 4 + 4HClCH 4 + 2Cl 2CH 2Cl 2 + 2HCl3.甲烷高温分解： CH 4 C + 2H 2(二)烯烃乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O氧化反应乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
加成反应与加聚反应1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH 2＝CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br2.乙烯与水反应：CH 2＝CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH3.乙烯的催化加氢：CH 2＝CH 2 +H 2CH 3CH 34.乙烯的加聚反应：n CH 2＝CH 2浓硫酸170℃点燃5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH38.环己烯催化加氢：H2 +9. 1,3环己二烯催化加氢：2H2 +10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应：CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2BrCH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH211. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH212．丙烯加聚：n H2C＝CHCH313. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚：n(三)炔烃乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)21.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr23.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH34.乙炔制聚氯乙烯： CH≡CH +HCl H 2C ＝CHCl n H 2C ＝CHCl(四)芳香烃1.苯的燃烧： 2C 6H 6+15O 2 12CO 2 + 6H 2O2.苯的催化加氢：+ 3H 23.苯与液溴催化反应： + Br 2 + HBr4.苯的硝化反应： +HO －NO 2 + H 2O9.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：+Br 210.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸1000C 时获得三硝基甲苯：+ 3HO —NO 2 + 3H 2O11、甲苯与氢气加成12、甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应+3H 2催化剂△CH 3 |—CH 313、甲苯与液溴在溴化铁作用下发生取代反应(六)、卤代烃1.氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr2.氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应：CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O3. 1—溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热：CH3CH2 CH2Br +KOH CH3CH＝CH2↑ + KBr + H2O4. 2—氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH3CHClCH3 +NaOH CH3CH(OH)CH3+ NaCl5. 2—甲基—2—溴丁烷消去溴化氢：(七)、醇类1.乙醇与钠反应：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑2.乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O3.乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O4.乙醇消去反应制乙烯：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O5.乙醇分子间脱水制乙醚：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O （取代反应）6.乙醇与红热的氧化铜反应：CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O7.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷：C2H5OH+ HBr C2H5Br + H2O(八)、酚类（能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色）1.苯酚与氢氧化钠反应：+ NaOH + H2O2.苯酚钠与CO2反应：—ONa —OH+CO2+H2O +NaHCO33.苯酚与浓溴水反应：+3Br2↓ + 3HBr(九)、醛类1.乙醛的催化加氢：CH3CHO + H2CH3CH2OH（加成反应，还原反应）2.乙醛的催化氧化：2CH3CHO + O22CH3COOH3．银氨溶液的配制：NHAg++NH3·H2O===AgOH↓++4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O4.乙醛与银氨溶液反应： CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2O5.乙醛与新制氢氧化铜反应： CH 3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH 3COONa + Cu 2O↓ + 3H 2O或CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O6、甲醛与苯酚反应制酚醛树脂： 甲醛与苯酚反应：n HCHO + n — + 2n H 2O （缩聚反应）(十)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应：CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O2.乙酸与碳酸钠反应：2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑3.乙酸与碳酸氢钠反应：CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑4.两分子乳酸 CH 3CH （OH ）COOH 发生酯化反应脱去两分子水形成六元环：2CH 3CHOHCOOH5、乳酸发生缩聚反应形成高分子△—OH 催化剂 △OH —CH 2— | n] [ 浓硫酸△6、乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应形成高分子化合物：7.甲酸与银氨溶液反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2 CO 3+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O8.甲酸与新制氢氧化铜反应：HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2 CO3+ Cu2O↓ + 3H2O(十一)、酯类1.乙酸乙酯与H218O混合加入稀硫酸水解：稀硫酸CH3COOCH2CH3 + H218O CH3CO18OH + CH3CH2OH2.乙酸乙酯碱性水解CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(十二)、糖类1、葡萄糖结构：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO2.葡萄糖燃烧：C6H12O6 + 6O26CO2 + 6H2O3.葡萄糖与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O4.葡萄糖与新制氢氧化铜反应：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O5.葡萄糖被还原为直链己六醇：CH2OH(CHOH)4 CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH6.葡萄糖在酒化酶作用下获得乙醇：C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑7.蔗糖水解：C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)8.麦芽糖水解：C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)注意：蔗糖不含醛基，不可以发生银镜反应；麦芽糖可以发生银镜反应。
有机化学反应的总结
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH CH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】2CH33H323H32CH CH2CH32CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2OCH2CH2CH33CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OCH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OCH2CH2CH3CH2CH2CH32CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBrBr【机理】CCC CBrBrCBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
有机化学知识点大一反应式
有机化学知识点大一反应式有机化学是研究有机物的结构、性质、合成和反应机理的科学。
在大一有机化学课程中，我们学习了许多反应式，这些反应式是我们理解有机化学知识的基础。
以下是一些常见的大一有机化学反应式。
1. 烷烃燃烧反应：烷烃是只含碳和氢的有机化合物，其一般式为CnH2n+2。
当烷烃与氧气发生燃烧反应时，生成二氧化碳和水。
反应式可以写作：CnH2n+2 + (n + m/4)O2 → nCO2 + (n + m/2)H2O，其中n和m分别表示碳和氢的摩尔数。
2. 卤代烃取代反应：卤代烃是一类含有卤素（如氯、溴、碘等）取代基的有机化合物。
它们可以通过取代反应与其他化合物发生反应。
取代反应的一般式为：R-X + Y → R-Y + X，其中R表示有机基团，X和Y表示不同的取代基。
这种反应可以实现有机化合物的结构改变和功能改变。
3. 酯水解反应：酯是一类由酸与醇缩合而成的有机化合物，其一般式为R-COO-R'。
在酯水解反应中，酯与水反应生成醇和酸。
反应式可以写作：R-COO-R' + H2O → R-COOH + R'-OH，其中R和R'分别表示有机基团。
4. 醇酸酯化反应：醇与酸反应生成酯的反应被称为醇酸酯化反应。
反应式可以写作：R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H2O。
这种反应常用于有机合成中，可以生成多种有机酯。
5. 脱水缩合反应：脱水缩合反应是指有机醇或酸的分子中失去一个分子水，生成酯、酰胺等化合物。
例如，酸与醇缩合生成酯的反应式为：R-COOH + R'-OH → R-COO-R' + H2O。
以上是大一有机化学课程中一些常见的反应式。
通过学习这些反应式，我们可以了解有机化合物的结构变化和化学性质。
有机化学反应式是学习和理解有机化学知识的基础，也为日后的有机合成和反应机理探索奠定了基础。
有机反应类型总结
有机反应类型总结引言：有机反应是有机化学中的核心内容，涉及到有机化合物的转化和合成。
本文将对常见的有机反应类型进行总结，包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应和氧化还原反应。
一、取代反应：取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它涉及到一个原子或官能团被另一个原子或官能团所取代的过程。
常见的取代反应包括烷基取代、芳香族取代和酯化反应等。
烷基取代是指烷烃中的氢原子被其他原子或官能团所取代，而芳香族取代是指芳香化合物中的氢原子被其他原子或官能团所取代。
酯化反应是指酸和醇反应生成酯。
二、加成反应：加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的过程。
常见的加成反应包括烯烃的加成反应、醛酮的加成反应和亲电加成反应等。
烯烃的加成反应是指烯烃与其他分子发生加成反应生成新的化合物，醛酮的加成反应是指醛酮与亲核试剂反应生成新的化合物，亲电加成反应是指亲电试剂与亲核试剂反应生成新的化合物。
三、消除反应：消除反应是指一个分子中的两个官能团被去除，生成一个新的分子和一个小分子的过程。
常见的消除反应包括脱水反应、脱卤反应和脱羟基反应等。
脱水反应是指分子中的一个氢原子和一个羟基被去除，生成一个双键和水分子。
脱卤反应是指分子中的一个卤素原子被去除，生成一个双键和一个卤素分子。
脱羟基反应是指分子中的一个羟基被去除，生成一个双键和水分子。
四、重排反应：重排反应是指有机化合物中原子或官能团的重新排列，生成一个结构不同但化学组成相同的分子的过程。
常见的重排反应包括醇的重排反应、烷基重排反应和芳香族重排反应等。
醇的重排反应是指醇分子中的原子或官能团的重新排列，生成一个结构不同但化学组成相同的醇分子。
烷基重排反应是指烷烃分子中的原子或官能团的重新排列，生成一个结构不同但化学组成相同的烷烃分子。
芳香族重排反应是指芳香化合物中的原子或官能团的重新排列，生成一个结构不同但化学组成相同的芳香化合物。
五、氧化还原反应：氧化还原反应是指有机化合物中的氧化剂和还原剂之间的电子转移过程。
有机化学的基础知识点归纳总结5篇
有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。
本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化学定义：研究碳基化合物的化学称为有机化学。
2. 有机化合物的特点：主要由碳和氢组成，具有同分异构现象，可发生化学反应等。
三、有机化合物的分类1. 烃类：仅由碳和氢组成的有机化合物。
如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
2. 醇类：含有羟基（-OH）的有机化合物。
3. 酮类：含有羰基（-CO-）的有机化合物。
4. 羧酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物。
5. 其他类别：包括醚、酯、醛、胺等。
四、共价键与分子结构1. 共价键：原子间通过共用电子对形成的化学键。
2. 分子结构：有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。
3. 立体异构：包括构型异构和构象异构，如异构体的命名和判断。
五、有机反应类型1. 取代反应：原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。
2. 加成反应：简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。
3. 消除反应：从有机化合物中消除某些原子或原子团，生成不饱和键。
4. 氧化与还原反应：涉及有机化合物中电子转移的反应。
六、有机化学反应机制1. 反应速率：描述化学反应快慢的物理量。
2. 反应机理：描述反应如何进行的途径和步骤。
3. 速率定律与活化能：阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。
七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析：利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。
2. 结构鉴定：通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。
八、有机合成与设计1. 有机合成：通过有机反应合成有机化合物。
2. 合成设计：根据目标产物设计合适的合成路线和方法。
九、应用与实例1. 医药：药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。
2. 材料科学：高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。
3. 农业：农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。
有机化学反应总结
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
⑤ 霍夫曼降解反应
O
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
KMnO4 H+
R-C CH KMnO4
H+
CH2CH2CH3
R-C=O + CO2 R/
RCOOH + CO2 COOH
KMnO4
-CH(CH3)2
H+
-COOH
② 不饱和烃与臭氧作用
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
CH2 C—C
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
有机化学的基础知识点归纳总结6篇
有机化学的基础知识点归纳总结6篇篇1一、有机化学概述有机化学是研究有机化合物的科学，主要涉及碳、氢、氧、氮等元素的化合物。
有机化学是化学领域中最为重要和广泛应用的分支之一，与人类生活息息相关。
二、有机化合物的特点1. 碳原子之间的连接方式多样，可形成链状、环状等结构。
2. 化合物种类繁多，性质各异。
3. 具有较低的熔点和沸点，易挥发。
4. 多为无色或有色液体或固体，有特殊气味。
5. 易燃烧，部分化合物有毒。
三、有机化学的基础概念1. 同分异构体：具有相同分子式但不同结构的化合物。
2. 官能团：决定化合物主要性质的原子或原子团。
3. 烷烃：只有碳和氢两种元素的化合物，具有饱和的碳链。
4. 烯烃：含有至少一个双键的烃类，具有不饱和的碳链。
5. 炔烃：含有至少一个三键的烃类，具有更强的不饱和性。
6. 醇类：含有羟基（-OH）的化合物，具有醇的特性。
7. 醛类：含有醛基（-CHO）的化合物，具有醛的特性。
8. 酮类：含有酮基（C=O）的化合物，具有酮的特性。
9. 酸类：含有羧基（-COOH）的化合物，具有酸的特性。
10. 酯类：含有酯基（COO-）的化合物，具有酯的特性。
四、有机化学反应类型1. 取代反应：化合物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
2. 加成反应：不饱和化合物与其他化合物反应，形成饱和化合物的反应。
3. 消除反应：化合物中去除一个原子团，形成不饱和化合物的反应。
4. 酯化反应：羧酸与醇反应生成酯的反应。
5. 水解反应：酯或酰胺等化合物与水反应，生成相应醇或胺的反应。
6. 氧化反应：有机物被氧化剂氧化，生成醛、酮、酸等化合物的反应。
7. 还原反应：有机物被还原剂还原，生成醇、胺等化合物的反应。
8. 重排反应：分子内或分子间发生原子或原子团的重新排列的反应。
9. 环化反应：不饱和化合物通过环化作用形成环状化合物的反应。
10. 开环反应：环状化合物通过断裂环状结构形成开链化合物的反应。
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基础有机化学反应总结一、烯烃1、卤化氢加成 (1)【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总就是加在含碳较多得碳上。
【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃得亲电加成总就是生成较稳定得碳正离子中间体。
【注】碳正离子得重排 (2)【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定得自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成得醇,加成就是顺式得,并且不重排。
【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CBOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】3、X 2加成【机理】CCCC Br BrCBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以瞧出,反应先形成三元环得溴鎓正离子,然后亲与试剂进攻从背面进攻,不难瞧出就是反式加成。
不对称得烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃得氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO433M n O OO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H+CRR 1O +R 2CO3)臭氧氧化4)过氧酸氧化5、烯烃得复分解反应【例】OC H 22C 6H 5OC 6H5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1)卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 2CH 3X高温1，4加成为主低温1，2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应【描述】共轭二烯烃与烯烃在加热得条件下很容易生成环状得1,4加成产物。
【例】二、脂环烃1、环丙烷得化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
H/Ni CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2X【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱与化合物。
【注】遵循马氏规则【例】2、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】C CXXC2H5OHC C2XCH2X双键的保护2)卡宾①卡宾得生成A、多卤代物得α消除B、由某些双键化合物得分解②卡宾与烯烃得加成反应【特点】顺式加成,构型保持 【例】③类卡宾【描述】类卡宾就是一类在反应中能起到卡宾作用得非卡宾类化合物,最常用得类卡宾就是ICH 2ZnI 。
【特点】顺式加成,构型保持 【例】三、炔烃1、还原成烯烃 1)、顺式加成R 2R 1R 1R 2Cat=[P b/BaSO4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](C H 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2)、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2Cat=[Na/ 液氨...]2、亲电加成 1)、加X 2【机理】 中间体【特点】反式加成 2)、加HX(一摩尔得卤化氢主要为反式加成)3)、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H 2SO 4O3RCH R重排【机理】CH RC+Hg+RHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R Hg +H H +O 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛,其她炔烃都生成相应得酮。
3、亲核加成1)、CH 3CH CH+OCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CH OCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH 3HCHO H +2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2)、C H CH+HC NNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNNN CH 3C H 3H 3CH 3NCCN CH 2CN2CH人造羊毛3)、CH CH+C 2H 5OH碱150℃～180℃/压力CH 2CHOC 2H 54、聚合CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔得鉴别【注】干燥得炔银与炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR 1R 1R 2O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2R 1OHCCRC R 1OH2【例】CH CH NaNHCH C-Na+CH3CH3OH OCH C OHCH33 HPb/BaSO43CH2CH3OHAl O3C2CH2三、芳烃1、苯得亲电取代反应1)卤代2)硝化+NO2+H2OHN O3浓H2SO4浓3)磺化+SO3H+H2OH2SO( 7%SO3 )4)傅-克(Friedel-Crafts)反应①傅-克烷基化反应【机理】R Cl+AlCl3AlC l4++R CH2+R CH2++HR++HR+++AlC l4+R++HC l AlC l3【注】碳正离子得重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+RCl AlCl 3OR+OO O RRAlCl 3OR+RCOOH【例】CH 3CH 2COClAlCl 3CH 3OZn -HgHCl浓CH3+O OAlCl 3COOHO2、苯环上取代反应得定位效应1)第一类定位基,邻对位定位基,常见得有:NR2NH R NH2OH HN ROOR ROOR Ar X(F,C l,Br,I) 2)第二类定位基,间位定位基, 常见得有:NR3NO2CF3Cl3COOH OROCN SO3H CH OCOR【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。
卤素比较特殊,为弱钝化得第一类定位基。
3、苯得侧链卤代CH3Feh CH3ClCH3+CH2Cl【机理】自由基机理4、苯得侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢得时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。
结果都就是被氧化成苯甲酸。
【例】2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。
【例】3)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。
CH 3MnO H 2SO 4CH OCH 2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘【特点】萘得亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成得共振杂化体较稳定,反应速度快。
【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH32CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO22+四、卤代烃1、取代反应(1)水解(2)醇解(3)氰解(4)氨解(5)酸解(6)与炔钠反应(7)卤素交换反应2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除【注】当有多种β-H 时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总就是优先与含氢较少得β碳上得氢一起消除。
【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2②α-消除(2)脱卤素3、与活泼金属反应 (1)与金属镁反应(格式试剂)(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz)反应(3)与金属锂反应【注】二烷基铜锂主要就是与卤代烃偶联成烷烃4、还原反应R X+Zn+HClRH5、氯甲基化五、醇1、卢卡斯(Lucas)试剂无水氯化锌与浓盐酸得很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇2、把羟基变成卤基(1)、醇与卤化磷(PX5、PX3)(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl2)3、醇得氧化(1)沙瑞特(Sarret)试剂【注】沙瑞特试剂,就是CrO3与吡啶得络合物。
它可以把伯醇得氧化控制在生成醛得阶段上,产率比较高,且对分子中得双键无影响。
(2)琼斯(Jones)试剂【注】琼斯试剂就是把CrO3溶于稀硫酸中,滴加到醇得丙酮溶液中,在室温下就可以得到很高得产率得酮。
同样对分子中得双键无影响。
【例】CH3 OHCH3OCrO3-H2SO4丙酮(3)邻二醇被高碘酸氧化OHRR1OH +I OHOO-H2O R CHOR1CHO+HIO34、频哪醇重排(pinacol rearrangement)【机理】C R R 2+R 2R 3C C R R 1R 2R 3H+-H 2OC R R 1R 2R 3OHC C R R 1R 3OH+R 2-H +C R R 12O R3【注】①羟基脱水,总就是优先生成较稳定得碳正离子。
②在不同得烃基中,总就是芳基优先迁移。
不同得芳基,苯环上连有给电子基团得优先迁移。
③要注意立体化学,离去基团所连得碳原子(如有手性得话)构型发生转化,因为就是一个协同反应,准确得机理描述就是C CR R 1OH R 2R 3OH H +CR 12+23-H+C CR R 12O R 3④频哪醇重排再有机中就是非常普遍得重排反应,只要在反应中形成结构得碳正离子(即带正电荷得碳原子得邻近碳上连有羟基),都可以发生频哪醇重排。
【例】C C P h CH 3P h CH 3H+C P h CH 3P O CH 3C C C H 3CH 3CH 3CH 3极性溶剂-IC OCH 3CH 3CH 33C CH C H 3P hOHCH 3NH 2NaNO 2H +OCH 3P h CH 35、制醇 (1)烯烃制备 ①酸性水合【注】碳正机理,生成稳定得碳正离子,可能重排。
②羟汞化-脱汞反应CH 2RHg(OAc)2/H 2O NaBH 4CH 3RH【特点】反应不发生重排,因此常用来制备较复杂得醇,特别就是有体积效应得醇。