高中化学有机合成人教版
新教材人教版高中化学选择性必修三 3-5 有机合成 知识点梳理
第五节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。
这类反应被称为羟醛缩合反应。
（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸OHOHBrBrBr3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2OCH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ∆−−→ CH 3CH 2Br ＋H 2O +3Br 2→3HBr+ ↓C OCH 3CH3C CH 3OHHCH 3还原（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2BrCH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂，加压CH 3CH 2OH （2）醛或酮与H 2加成：CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH+H 2催化剂△（3）卤代烃的水解反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr （4）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O 24H SO ∆稀CH 3COOH+C 2H 5OH（5）酚盐溶液与CO 2、HCl 等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2gCu A ∆−−−→或 2CH 3CHO+2H 2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH 3CHO+O 2Cu∆−−→2CH 3COOH （2）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O24H SO ∆稀 CH 3COOH+C 2H 5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：4()KMnO H +−−−−−−→被氧化COOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化1、利用衍变关系进行转化：醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸R CHCH2X X R CH CH 2OHOHC H3CH CH 3OH2、增加官能团个数：R-CH 2-CH 2OH −−→−消去R-CH=CH 2−−−→−加成与2X −−→−水解3、改变官能团位置：CH 3CH 2CH 2OH −−→−消去CH 3CH=CH 2−−→−加成 （四）官能团的消除1、加成−−→−消除不饱和键 2、取代、消去、酯化、氧化−−→−消除羟基 3、加成、氧化−−→−消除醛基 4、消去、水解−−→−消除卤原子 5、水解−−→−消除酯基 （五）官能团的衍变（六）官能团的保护——羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料→中间产物→产品2、逆合成法：产品→中间产物→原料3、综合比较法：原料→中间产物←目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。
最新人教版高中化学《有机合成》知识梳理
(2)逆合成分析法的基本思路
①逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，是有效寻找最适宜的基础原料和最终的合成路线的方法。
所谓最适宜的基础原料和最终的合成路线是指所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。即符合有机合成应遵循的基本原则。
(3)有机合成的任务
①有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
②有机合成大致分为两方面：
a．基本有机合成：包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要的化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料、溶剂、增塑剂、汽油等；
b.精细有机合成：包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。
第四节 有机合成
答污染
(4)最少(5)绿色化学(6)一定的反应顺序和规律
(7)
1．有机合成概述
(1)有机合成
①以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。
②有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(4)有机合成的过程
有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。如图：
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
(5)有机合成路线设计思路
①设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；
【例1】在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()
人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第5节 有机合成
)
A．乙炔
B．1-丁烯
C．1,3-丁二烯
D．乙烯
[答案] D
20
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为 _______________________________________________________ ______________________________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为 _______________________________________________________ ___________________________________(注明条件和试剂)。
17
3．有机合成的发展史 (1)20 世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率 仅有 0.75%。十几年后，罗宾逊仅用 3 步反应便完成合成，总产率 达 90%。 (2)20 世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎 宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素 B12 等一系列结构复杂的天然 产物。
39
(4)已知：RCHCH2―过―氧―HB―化r―物→R—CH2—CH2Br，请设计合理
方案由
合成
(其他无机原料自选，用反应流
程图表示，并注明反应条件)。 示例：原料―试 条―剂 件→……―试 条―剂 件→产物
40
41
[答案] (1)碳碳双键、酯基 (2) (3)保护酚羟基，使之不被氧化
42
3
体系构建
4
必备 知识 自 主 预 习
5
一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长
6
③羟醛缩合反应：含有 αH 的醛在一定条件下可发生加成反应， 生成 β羟基醛，进而发生消去反应。
【高中化学】第三章第5节 有机合成第1课时 高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH3COOC2H5＋NaOH (4)醛、酮的还原:
CH3COONa＋C2H5OH
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
(3)引入羟基(-OH)的5种方法：
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋ H2
CH3 CH CH3
ONa
OH
+ HCl
+NaCl
ONa + CO2+H2O
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
醇 ②卤代烃的消去： CH3CH2Br +NaOH △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
催化剂
③炔烃的不完全加成： CH≡CH 有机合成的主要任务 2、引入官能团 (2)引入碳卤键的三种方法：
①烃与卤素单质的取代反应 CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
3.卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
一、有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建 （一）增长碳链：
拓展
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
RCl + Mg 无水乙醚 RMgCl
R’—Cl + RMgCl
(3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应:
一、有机合成的主要任务
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
思考与讨论: 我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。 请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳 卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。
人工合成有机化合物人教版高二年级化学课堂教辅PPT
n=
=500。
104
。
可得(C8H8)n=52 000,则
课堂篇 素养提升
探究一
简单有机化合物的合成方法
问题探究
有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系?在有机合成中,涉及的常
见反应类型有哪些?
提示 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机化合物的性质起决
定作用;碳碳双键(
)、碳碳三键(—C≡C—)、羟基(—OH)、羧基
塑料等。
指废旧塑料随意乱丢乱扔,难以降解处理,给生态环境造成的污染
【微思考2】已知乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下可发生加成反应生成
氯乙烯(CH2==CHCl)。请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔为原料合
成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。
提示 2NaCl+2H2O
CH≡CH+HCl
nCH2==CHCl→
(4)乙烯与氯气反应、乙烷与氯气反应都能得到纯净的1,2-二氯乙烷( × )
(5)合成纤维、合成药物、合成橡胶并称三大合成材料( × )
2.下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是(
)
A. CH2—CH2 是由乙烯加聚生成的纯净物
B.乙烯与聚乙烯的组成相同,性质相同
C.常温下,乙烯和聚乙烯都是气体
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等
4.有机高分子合成领域的研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广,如导电高分子的应
用研究等。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料,如合成仿生和智能高分子材料等。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜,如合成能将化学能转换成电
能的传感膜,合成将热能转换成电能的热电膜等。
高中化学学习细节(人教版)之有机合成及糖类、油脂、蛋白质：官能团的变化Word版含解析
高中化学学习细节（人教版）之有机合成及糖类、油脂、蛋白质：官能团的变化Word版含解析有机合成是高考中不可缺少的题型，其命题方式如下:? 以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的考查方式。
? 有机合成推断中渗透有机实验、有机物的相关信息处理等有机综合性问题。
有机合成的实质和相关知识:有机合成的实质是利用有机基本反应原理，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
而有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
在推断和合成过程中都常涉及到下列情况:官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
在解有机合成试题时首先要注意:1(合成方法:识别有机物的类别，含何官能团，以及与之有关的信息。
据现有原料，信息及反应原理，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变。
正逆推，综合比较选择最佳方案。
一定要注意有机合成中断的什么线(化学键)，连的什么点(原子)。
2(合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高3(解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。
合理的合成路线进行什么基本反应，目标分子骨架。
目标分子中官能团引入。
?原料分子(官能团有何不同)过渡中间产物(碎片分子中的官能团如何转化来的)碎片分子切割(断键部位要合理)目标分子【学习目标】认识有机合成中官能团之间的转化。
细节诠释一. 官能团的引入引入官能团有关反应烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解羟基-OH烃与X取代,不饱和烃与HX或X加成，(醇与HX取代) 22卤素原子(,X)某些醇或卤代烃的消去，炔烃不完全加氢碳碳双键C=C某些醇(,CHOH)氧化,烯氧化,糖类水解，(炔水化) 2醛基-CHO醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 羧基-COOH 酯化反应酯基-COO-二. 官能团的衍变:1. 烃和烃的衍生物转变主线2. 官能团的消除(1)与H加成消除不饱和键; 2(2)消去反应消除卤原子而形成新的C,C双键; (3)消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH);(4)加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO); (5)酯水解消除酯基。
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
2023届高中化学人教版二轮专题复习第80讲-有机合成路线设计的基本方法(学案)
第80讲-有机合成路线设计的基本方法一、知识重构1.各类有机物的相互转化2.各类官能团的引入方法3.(1)利用HCN的加成增长碳链(2)利用羟醛缩合增长碳链(3)利用氧化反应缩短碳链(4)利用周环反应成环4．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH 2CH=CHCH 2OH ――→HCl HOCH 2CH 2CHClCH 2OH ――――→KMnO 4/H＋――――→1NaOH/醇2酸化HOOC—CH=CH—COOH 。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH 3I 保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①――→C 2H 5OHHCl――→H ＋/H 2O②――――――――→HO—CH 2CH 2—OH H＋――→H ＋/H 2O(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→CH 3CO 2O ――――→H 2O H ＋或OH－(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
二、重温经典1.（2022年全国甲卷36题）用 N -杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。
下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
(6)如果要合成H 的类似物H'()，参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式、。
【答案】、【解析】对比H()与H'()的结构可知，将合成H的原料D中的苯环换为,即得到D',将G中的苯环去掉即得到G',所以D'、G'分别为、。
2.（2022湖南19）物质J 是一种具有生物活性的化合物。
该化合物的合成路线如下：已知：①②参照上述合成路线，以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)【答案】【解析】结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为,即合成路线见答案。
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催化剂
CH2=CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O稀△H2SO4CH3COOH+C2H5OH
高中化学3-4有机合成-人教版(共34张 PPT)
链状“变”环状
由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请 在方框内填入合适的化合物的结构简式。
CH2=CH2 Br2
水解
A
氧化
B
C
O H2C
H2C O
E
O C C
O
+B
D
氧化
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基团的保护
反应②③的目的是__________________。
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的 构建和官能团的转化。
3、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
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二、官能团之间的转化
烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互转化关系
烷烃
芳香烃
炔烃
烯烃 卤代烃
醇
醛
羧酸 酯
高中化学3-4有机合成-人教版(共34张 PPT)
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案例：
原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯
目标化合物 中间体
中间体
基础原料
逆向合成分析法示意图
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
①通过加成消除催:C化=剂C、C≡C、C=O
CH2=CH2 +H2加热加压 CH3CH3
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH
浓硫酸
③C通H3过CH加2 成OH或1氧70℃化消C除H2：==—CCHH2↑O+H2O
CH3 CHO+ H2
催化剂
△
CH3 CH2 OH
④通过消去反应或水解反应可消除: —X
从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多 步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸 二甲酯。
问题：1、写出图中的A、B、C的结构式 2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反 应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以 得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官 能团化合物和单取代苯。
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
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一个官能 “变” 两个
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成
CH≡CH + HBr 催化剂CH2=CHBr
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②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代 △
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
4）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代）
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr↑
5）苯酚与Br2取代
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④引入：C=O
1）醇的氧化 选填
2CH3CH2OH+O2
催化剂 △
2CH3CHO+2H2O
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（2）官能团的消除
正向合成分析法示意图
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
化工生产中常用的基础原料：
石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、 丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
4、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料 中间体
中间体 目标化合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
有机合成过程示意图
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的 水解；醛的还原。
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二、有机合成的方法 高中化学3-4有机合成-人教版(共34张PPT)
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入：C=C
1）某些醇的消去
浓硫酸
CH3CH2
OH
170℃
CH2=CH2↑
+H2O
2）卤代烃的消去
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“移动” 官能团
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3 （2）CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3
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2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
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思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加 成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法：