高中化学之有机合成方法归纳
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
最新人教版高中化学《有机合成》知识梳理
(2)逆合成分析法的基本思路
①逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，是有效寻找最适宜的基础原料和最终的合成路线的方法。
所谓最适宜的基础原料和最终的合成路线是指所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。即符合有机合成应遵循的基本原则。
(3)有机合成的任务
①有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
②有机合成大致分为两方面：
a．基本有机合成：包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要的化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料、溶剂、增塑剂、汽油等；
b.精细有机合成：包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。
第四节 有机合成
答污染
(4)最少(5)绿色化学(6)一定的反应顺序和规律
(7)
1．有机合成概述
(1)有机合成
①以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。
②有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(4)有机合成的过程
有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。如图：
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
(5)有机合成路线设计思路
①设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；
【例1】在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()
高中化学备课参考 有机合成
第四节机合成一、有机合成的过程1.有机合成的过程利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物有机合成过程示意图2.常见引入官能团的方法（1）引入碳碳双键的3种方法是：卤代烃消去，醇消去，炔烃不完全加成。
（2）引入卤原子的3种方法是：醇（或酚）取代，烯烃（或炔烃）加成，烷烃（或苯的同系物）的取代。
（3）引入羟基的4种方法是：烯烃水化，卤代烃水解，酯水解，醛（或酮）还原。
二、逆合成分析法1.逆合成分析法逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物中间体。
而这个目标化合物的合成与中间体_的合成一样，是从更上一步的基础原料得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的合成路线和最终的合成路线。
所确定的合成路线_的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
逆合成分析法示意图2.卡托普利的合成卡托普利（Captopril）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为___________。
答案：93.0%×81.7%×90. 0%×85.6%=58.5%【例题】例1．某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？解析：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
反应②，醇羟基氧化，醇羟基转化为醛基。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
高中化学第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第2课时)有机合成路
高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学知识导学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计和有机合成的应用学案（答案不全）鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底（ Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ） .为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林（ Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考：大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1。
有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行 _________ 。
2。
原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放.原子利用率 = __________________________3。
有机合成知识点总结高中
有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质，设计合成有机化合物的方法和路径。
在有机合成中，通常会采用一系列的有机化学反应，通过适当选择反应条件和试剂，来完成有机分子的合成。
合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素，以确定最合适的合成方案。
二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应，它涉及到从一个有机分子中取代一个基团，通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。
典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。
2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻，形成新的化学键。
加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。
3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂，形成双键或三键的反应。
常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应，其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子，还原反应是指有机物得到氢原子或电子。
氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。
三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂，通常用于取代反应中。
或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。
2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂，可以用于氧化还原反应和加成反应。
3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂，可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。
4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂，通常用于非极性溶剂或催化剂。
四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。
1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后，发生化学反应。
通常适用于熔点较低且易挥发的有机物，能减少溶剂的使用和分离操作。
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理高中化学重要知识点：有机化合物的合成与反应机理有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，是化学学科的重要组成部分。
有机化合物的合成和反应机理是化学研究中的关键内容，本文将重点介绍高中化学中有机化合物合成与反应机理的重要知识点。
一、有机化合物的合成方法1.1 双键的合成有机化合物中的双键可以通过加成反应、电子亲和性反应和消除反应等方式合成。
1.2 环的合成有机化合物中的环可以通过烯烃的环化反应、醇的脱水缩合反应等方式合成。
1.3 反应活化的合成有机化合物中的某些官能团可以通过活化反应，如亲电取代反应、亲核取代反应等方式合成。
二、有机化合物的反应机理2.1 亲电取代反应亲电取代反应是有机化合物最常见的反应之一，它的机理是通过电子云的云密度差异引发的。
2.2 亲核取代反应亲核取代反应是有机化合物中另一种常见的反应，它的机理是通过亲核试剂攻击电子云较离子化的中心。
2.3 非极性键的反应非极性键的反应是指化学键中电子云密度差异较小的反应，常见的反应机理包括自由基加成反应和自由基取代反应等。
2.4 共轭体系的反应共轭体系的反应是指有机化合物中存在共轭结构的反应，常见的反应机理包括胺基和亲电性团攻击反应等。
三、有机化合物合成与反应机理的应用3.1 药物合成有机化合物合成和反应机理的研究对于药物合成起着至关重要的作用，通过掌握不同反应机理可以合成出具有特定药理活性的化合物。
3.2 高分子合成有机化合物的合成方法和反应机理对于高分子合成也是至关重要的，通过掌握不同反应的机理和方法，可以合成出不同性质的高分子材料。
3.3 有机合成反应的改进与创新有机合成反应的改进和创新是化学研究领域的重要课题之一，通过研究新颖的合成方法和反应机理，可以实现反应的高效、环保和高选择性。
总结：有机化合物的合成与反应机理是化学学科中的重要内容，掌握这些知识点对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
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高中化学之有机合成方法归纳
有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环
1、碳链增长的途径：
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CHO + HCN →
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
二、中学常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R —CH ＝CH 2――→
HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
3．二元合成路线
CH 2＝CH 2――→X 2→二元醇―→二元醛→二元
羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒
和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、
对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路
典型例题：
例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取
，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。
练习1 ()1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是
A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯
()2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是
A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应
()3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。
换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应
⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
A ．①②⑤
B ．②⑤⑦
C ．只有
⑦⑧ D ．只有⑦
( ) 4．由1－丙醇制取
，最简
便的流程需要下列反应的顺序应是
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中
和 g ．缩聚 h ．酯化
A ．b 、d 、f 、g 、h
B ．e 、d 、
c 、a 、h
C ．a 、e 、d 、c 、h
D ．b 、a 、
e 、c 、f
( ) 5．化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到：
C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2，CCl 4丙(C 4H 8Br 2) 则丙的结构不可能是
A
．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．(CH 3)2CBr —CH 2Br
( ) 6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加
聚三种反应制得高聚物
的是
7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①__________________________________________ _____________________________；
②__________________________________________ _____________________________；
③__________________________________________ _____________________________；
④__________________________________________ _____________________________。
④。
8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①CH 3CH===CHCH 2CH 3
――→①KMnO 4、OH －
②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH
②R —CH===CH 2――→
HBr 过氧化物R —CH 2—CH 2—Br 请回答下列问题：
(1)写出化合物C 的结构简式
____________________________________________
____________________________。
(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构
体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是
______________________________。
(4)请设计合理方案从合成 (用反应流
程图表示，并注明反应条件)__________________________________________________________________
____________________________________________
____________________________
____________________________________________
____________________________。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2――→高温、高压催化剂
练习2
1．化合物丙由如下反应得到：
C 4H 8Br 2――→NaOH ，醇△C 4H 6(乙)――→Br 2溶剂
C 4H 6Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是（ ）
2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁
在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋Mg――→
乙醚CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是（）
A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛
3．已知：①ROH＋HBr(氢溴酸
)RBr＋H2O
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
（3）写出A→E,E→F的反应类型：A→F_________________、E→F________________。
(4)写出A、C、F的结构简式：
A____________________、C___________________、F________________________。
(5)写出B→D反应的化学方程式：
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分
△
子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。
A→G的反应类型为________。
有机合成第 11 页共 11 页。