合成路线专练 2020高考化学
2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
2020届高考(人教版)化学：有机合成及推断练习题(含)答案
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
2020年高考化学推断题强化专练—有机化学含答案
推断题强化专练—有机化学一、推断题（本大题共10小题，共100.0分）1.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应：2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。
用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式______。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化台物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________。
(4)C的结构简式为________。
(5)由D到E的反应方程式为________________________。
(6)F是B的同分异构体。
7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
3.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线周练(14)
2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线周练（14）2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线周练（14）一、推断题1.[化学—选修5：有机化学基础]有机物A是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为1︰2︰3，已知B的结构中只有一个甲基，下图是以B为主要原料的合成路线。
试回答下列问题：（1）A的名称是________，D含有的官能团名称是________。
（2）写出反应①的化学方程式：________，该反应的反应类型是________，反应②的反应类型是________。
（3）反应③中的试剂a是：________；（4）写出G的结构简式：________；（5）A（C4H6O2）的同分异构体有多种，能发生水解反应的有________种，写出其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物的结构简式：________。
（写出一种即可）2.M分子的球棍模型如图所示，以A为原料合成B和M的路线如下：已知：A的相对分子质量为26。
1 / 27（1）A的名称为______ ，M的分子式为______ 。
（2）环状烃B的核磁共振氢谱中只有一种峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为______ 。
（3）将1mol E完全转化为F时，需要______ molNaOH。
（4）G中的含氧官能团的名称是______ ，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：______ 。
（5）M的同分异构体有多种，则符合以下条件的同分异构体共有______ 种。
①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种③遇FeCl3溶液不显紫色④1mol该有机物与足量钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个-OH不稳定）其中有一些经催化氧化可得三元醛，写出其中一种的结构简式______ 。
3.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：已知：i．RCH2Br R-HC=CH-R'ii．iii．（以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等）（1）A属于芳香烃，其名称是______。
2020高考化学有机化合物的合成专攻试题(11页)
2020高考化学有机化合物的合成专攻试题【专题训练】1．丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如下：已知：(1)A 的名称是_2－甲基丙烯(或2－甲基－1－丙烯)__，A 分子中最多有_8__个原子共平面。
(2)B 生成A 的化学方程式为 (CH 3)3CBr ＋NaOH ――→乙醇△＋NaBr ＋H 2O 。
(3)D 生成E 的反应类型为_取代反应__，试剂a 是_Br 2/Fe__。
(4)F 的结构简式是 。
(5)J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
写出H 生成J 的化学方程式浓硫酸△＋H 2O (注明反应条件)。
(6)E ――→Mg 乙醚――→CO 2X ，X 的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。
满足上述条件的X 的同分异构体共有_13__种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式。
(7)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和苯甲醇为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)。
2．化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：(1)写出C中官能团的名称：_醚键、氨基__。
(2)写出有关反应类型：B→C：_还原反应__；F→G：_消去反应__。
(3)写出A→B反应的化学方程式：。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为。
①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢(5)合成途径中，C转化为D的目的是_保护氨基在后续反应中不被氧化__。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
[解析] (1)根据C的结构简式可以判断其中含有的官能团有醚键和氨基。
(2)根据题目给出的信息可以判断A→B发生的是硝化反应，B的结构简式为；B→C的反应中—NO2变成了—NH2，因此反应为还原反应E→F的试剂为NaBH4，因此F的结构简式为，根据F和G的结构简式的不同可以判断反应为消去反应。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题及答案
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题及答案【必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入官能团方法—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH O2H2R—CHO――→O2R—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl 2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置，如(4)官能团的保护 被保护的 官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2．增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链3．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题(含答案)
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题【必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入官能团方法—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH 。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl 2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置，如(4)官能团的保护 被保护的 官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键化醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2．增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链3．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
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合成路线专练1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空：(1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________。
【答案】【解析】(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。
所以有。
2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。
【答案】【解析】(1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。
3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。
【答案】【解析】(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。
4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：(1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。
__________________________。
【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得，在加热时脱去一个分子的CO2气体，可得，所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2。
5．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②。
回答下列问题：(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____。
【答案】【解析】(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则合成流程为。
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。
请回答下列问题：（1）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3【答案】【解析】(1)已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中②的反应，故反应流程为：。
7．A（C3H6）是基本有机化工原料。
由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线。
(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) ________________。
【答案】【解析】(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由R-CN R-COOH 增加碳原子，根据流程图中F G的反应，可推知R-CN可由R-Br取代得到。
其合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。
8．用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。
流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）参照上述流程，以为原料合成(其它原料自选)。
设计合成路线：________________________。
【答案】【解析】（1）先发生卤代烃水解反应得到醇，然后发生氧化反应得到酮，再与HCN作用得到目标物，合成路线流程图为：。
9．氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1)设计以CH3CH2COCl和OCH2CH3为原料，经三步合成某化工产品CH3CH2O NHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选)：______________________。
【答案】【解析】【解析】（1）由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物。
合成路线为：。
10．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线______________________。
【答案】【解析】（1）由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到，可以由得到，合成路线为。
11．（题文）8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i．ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）将下列K→L的流程图补充完整：____________（2）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G 物质的量之比为__________。
【答案】氧化3∶1【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。
（1）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。
（2）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H 2O，即+++H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。
根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
12．根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。
其中一种合成R的路线如下：已知①②+R’’CHO+H2O(1)设计以丙烯和1，3－丙二醛为起始原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
【答案】【解析】(1)根据已知②，结合题给原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛发生已知②的反应得到。
所以具体的合成路线设计为：，故答案为：。
13．某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】（1）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。
另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。
以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。
14．高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：已知：I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII.-CH=CH-COOH回答下列问题(1)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线______。
【答案【解析】（1）以苯乙醛为原料合成的合路线为：。
15．物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。
②R-CHO+R’CH2CHO。
③苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。
回答下列问题：(1)化合物有较好的阻燃性，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________。
提示：①无机试剂任选；②合成路线流程图示例【答案】【解析】(1)采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：，故答案为：。
16．盐酸普鲁卡因( ) 是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。
其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成的路线_______________ 。
(其他无机试剂任选)【答案】【解析】(1)若要合成，需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为：，故答案为：。
17．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。