《精细有机合成化学》PPT课件
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精细有机合成ppt课件
名称由来：最初是从动植物等有机体中提炼出来的，
早期无法人工合成，但目前已经能够人工合成复杂 的有机化合物—有机合成化学。
物理有机化学
有机合成化学 天然产物化学
天然产物合成
有机化学发展领域
金属有机化学 不对称催化 绿色化学 有机材料化学 药物化学与药物设计 农药化学
化学生物学
天然产 物化学
chemistry of natural products
的天然有机物分子挑战的人
1965年, 伍德沃德(Robert Burns Woodward，1917—1979, 1965年诺贝尔得主) 美国人，人工合成固醇、叶绿素、维生 素B12和其他只存在于生物体中的物质。 （1）喹啉 （2）利血平（1956年） （7）叶绿素（1960年） （8）维生素B12(1973年，15 年, 一百多人参加） （3）胆甾醇（1951年） (9) 红霉素(262144个异构
结晶牛胰岛素的人工合成
中国科学院上海生物化学所、上海有机化学所、北京大学等单位的学者在王应睐、 邹承鲁、钮经义、汪猷、邢其毅等学科带头人的领导组织下，历经8年的艰苦努力， 终于攻克了胰岛素A及B链的拆合关、A链和B链的合成关等一道道难关，最终完成了 牛胰岛素的全合成。
R. B. Woodward--- 一位不断向最复杂
有机合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一， 是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源， 是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学 界最活跃的方向。 现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。 迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化 合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机 合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。
精细有机合成与工艺介绍课件
03 反应釜的压力：根据化学反 应的压力要求选择合适的压 力等级，以确保安全生产。
04 反应釜的搅拌与加热：根据 化学反应的工艺要求选择合 适的搅拌与加热方式，以提 高反应效率和生产质量。
反应温度与压力的控制
01
反应温度：影响反应速率和产物选择性，需要精确控制
02
反应压力：影响反应速率和产物收率，需要精确控制
03
温度和压力的测量：采用温度计和压力表进行实时监测
04
温度和压力的控制：采用加热和冷却设备进行调节，确保反应条件稳定
反应时间的控制
反应时间对反 应结果的影响
反应时间的 控制方法
反应时间的 优化
反应时间的 监测与调整
典型反应案例
01
酯化反应： 乙酸乙酯 的合成
02
加成反应： 苯乙酮的 合成
03
自动化与智能 化：提高生产 效率，降低成
本
03
生物催化：利 用生物酶进行 有机合成，提 高反应选择性
04
连续流反应： 提高反应效率， 减少溶剂使用
05
纳米材料：提 高催化剂性能， 降低反应能耗
06
超临界流体： 提高反应速率， 降低反应条件
要求
化学反应原理
精细有机合成的基 本原理是化学反应 的机理和过程。
催化剂选择：催 化剂对反应速率 和产物选择性有 很大影响
压力控制：压力 对反应速率和产 物选择性有很大 影响
反应时间控制： Байду номын сангаас应时间对反应 速率和产物选择 性有很大影响
溶剂选择：溶剂 对反应速率和产 物选择性有很大 影响
反应顺序控制： 反应顺序对反应 速率和产物选择 性有很大影响
反应产物分离与纯化
精细有机合成化学PPT课件
置换磺化
Na2SO3 回 流
H2NCH2CH2SO3H
Na2SO4
+ + H2NCH2CH2OH
催 化 剂 ， 高 温CH2 脱水环合
N
H
CH2 NH4HSO3 开环加成磺化
H2NCH2CH2SO3H
NH3
第8页/共52页
硝化和亚硝化 内容： 硝化反应历程、混酸硝化、硫酸介质中的硝化、 有机溶剂-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化、 稀硝酸硝化、置换硝化法、亚硝化。 C-硝化---硝基化合物； N-硝化 ---硝胺；O-硝化---硝酸酯
96.5% H2SO4 160 162 OC
SO3H 硝化
HO3S HO3S
NO2 还原
NO2 还原
HO3S HO3S
NH2 NH2
T-3 牛磺酸的制备（三种方法—乙醇胺雾化发、酯化法）
+ + H2NCH2CH2OH
硫酸酯化 H2SO4 减压脱水 H2NCH2CH2OSO3H
H2O
+ + H2NCH2CH2OSO3H
第2页/共52页
T-3 工业上生产三氯乙醛是用氯与乙醇作用：
CH3CH2OH+4Cl2→CCl3CHO+5HCl
T-4 H2C=CHCH3 + HCl + 0.5O2 → H2C=CCH2Cl + H2O
羰基合成
T-5 HCHO + CO + H2O
HOCH2COOH
第3页/共52页
磺化和硫酸化
CH3
200 OC H2SO4 SO3H
CH3 SO3H
磺化
ArH + H2SO4 水解 ArSO3H + H2O
《精细有机合成基础》PPT课件(2024版)
I: -CH3是斥电子基 使苯环上电子云密度
+C、+I同向，都使苯环上电子云 密度
15
有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。
16
有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。
℃) 2.47
26
2.1 芳香族亲电取代的定位规律
4、亲电试剂的空间效应（P10 表2-3） 5、新取代基的空间效应 6、反应的可逆性
27
7、反应条件的影响
温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
混NO酸2 硝化
NO 2
NO 2
NO 2
＋
＋
NO 2
0℃ 5％
94％
NO 2 NO 2
-I:吸电子 ＋I:供电子 共轭效应（T）：包括π-π共轭和p-π共轭。
-T:吸电子 ＋T:供电子
14
有+I，无T： 如-C2H5，-CH3 （1）使σ-配合物稳定，活化苯环；
（2）使H 邻、对位取代产物更稳定H ； （3）H 为C 邻H、对位定位基。 H C H
C: s-p超共轭 使苯环上电子云密度
四、苯环上已有两个取代基的定位规律
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于邻、 对位，则定位作用不一 致——取决于定位能力 的强弱。
CH3
少量
COOH
CH3
主产物
精细有机合成单元反应基础PPT课件
精细有机合成化学
➢有机合成反应理论 ➢磺化、硫酸化反应 ➢硝 化 反 应 ➢烷 基 化 反 应 ➢羟 基 化 反 应
➢还 原 反 应ห้องสมุดไป่ตู้➢卤 化 反 应 ➢酰 化 反 应 ➢氧 化 反 应 ➢酯 化 反 应
1
绪论
一、精细化学品的释义 欧美 产量小、纯度高的化工产品。
日本
具有高附加价值、技术密集型、设备投资少、 多品种、小批量生产的化学品。
三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维 。
注意：原料与产品的划分不是绝对的。有的化学品从 上游看是产品从下游看则是原料。划分的界限也有所 不同。
10
第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念
产品生产过程的顺序：
精细化工产品
起始原料
基础有机原料
基本有机化学品
三大合成材料
起始原料：石油、天然气、煤、农林产品（副产品）。
中国 原则上采用日本对精细化学品的释义。
2
美国克林教授的释义
无差别化学品： 差别化学品：
具有固定熔点或沸点，能以分子式或结构 式表示其结构的
不具备上述条件的
通 用 化 学 品 大量生产的无差别化学品（无机酸、碱、甲醇等）
准通用化学品 较大量生产的差别化学品（塑料、合成纤维等）
精细化学品 专用化学品
第一门类又可分为许多小类。中国的分类暂行规定中，不
包括国家医药管理局管理的药品。
5
三、精细化工的特点
1）除化学合成反应、前后处理外，还常涉及剂型制备和 商品化（标准化）才得到最终商品 2）生产规模小，生产流程大多为间歇操作的液相反应，常 采用多品种综合生产流程或单元反应流程 3）固定投资少、资金产出率高 4）产品质量要求高，知识密集度高；产品更新换代快、寿命 短；研究、开发难度大，费用高
➢有机合成反应理论 ➢磺化、硫酸化反应 ➢硝 化 反 应 ➢烷 基 化 反 应 ➢羟 基 化 反 应
➢还 原 反 应ห้องสมุดไป่ตู้➢卤 化 反 应 ➢酰 化 反 应 ➢氧 化 反 应 ➢酯 化 反 应
1
绪论
一、精细化学品的释义 欧美 产量小、纯度高的化工产品。
日本
具有高附加价值、技术密集型、设备投资少、 多品种、小批量生产的化学品。
三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维 。
注意：原料与产品的划分不是绝对的。有的化学品从 上游看是产品从下游看则是原料。划分的界限也有所 不同。
10
第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念
产品生产过程的顺序：
精细化工产品
起始原料
基础有机原料
基本有机化学品
三大合成材料
起始原料：石油、天然气、煤、农林产品（副产品）。
中国 原则上采用日本对精细化学品的释义。
2
美国克林教授的释义
无差别化学品： 差别化学品：
具有固定熔点或沸点，能以分子式或结构 式表示其结构的
不具备上述条件的
通 用 化 学 品 大量生产的无差别化学品（无机酸、碱、甲醇等）
准通用化学品 较大量生产的差别化学品（塑料、合成纤维等）
精细化学品 专用化学品
第一门类又可分为许多小类。中国的分类暂行规定中，不
包括国家医药管理局管理的药品。
5
三、精细化工的特点
1）除化学合成反应、前后处理外，还常涉及剂型制备和 商品化（标准化）才得到最终商品 2）生产规模小，生产流程大多为间歇操作的液相反应，常 采用多品种综合生产流程或单元反应流程 3）固定投资少、资金产出率高 4）产品质量要求高，知识密集度高；产品更新换代快、寿命 短；研究、开发难度大，费用高
精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文
例2 设计2，5－二甲基－2，5－环氯－3－已酮 的
合成路线
八、1，4－和1，6－二羰基化合物的拆开
1. 1，4－二羰基化合物的拆开 (1) 通式
(2) 1．4－二酮的合成
设计3－甲基－2－乙酰基－4－氧代戊酸乙酯的合成
设计2－(α－环已酮基)乙酸乙酯的合成路线
例1 设计∆1，2－六氢化茚－2－酮的合成路线
1. 1，5—二羰基化合物的合成－Michael加成
若给予体中X成Y为－COOR，－COR，－ CHO或—CONH2，受体为α,β-不饱和羰基化合 物，则Michae1反应产物为1，5－二羰基化合物 。
Michael反应的选择性
2－辛酮与丙烯酸乙酯的反应
2. 1，5－二碳基化合物的拆开法
例1 设计5，5－二甲基－1，3－环已二酮的合成路 线
③α－次甲基：很难被各种酯所酰化。Βιβλιοθήκη 分子酯和一分子酮反应——适用于各种酮
两分子酯和一分子酮反应——适用于丙酮和环戊酮
在甲基和羰基之间被一个或多个共扼的双键 隔开时，甲基的活性不变－“插烯规律”。例如：
多种环酮的亚甲基，也可以草酰化
甲酸酯与酮的酰化反应—脂肪酮优先发生在亚甲基上
例1 设计天然产物白屈莱酸的合成路线
例2 设计合成路线
例3 设计9－甲基－3，5，6，7，8，9－六氢化 －3－萘酮的合成路线
例4 设计合成路线
Mannich反应及其应用
设计合成路线
先制成Mannich碱的碘化季胺盐
七、α－羟基羰基化合物的拆开
1. α－羰基酸的合成与拆开 (1) α－羰基酸的合成
(2) α－羰基酸的拆开
• 含有杂原子的二元羧酸酯(含α-活泼氢)也可 进行Dieckmann酯缩合反应
《精细有机合成基础》PPT课件
slow RX
R+ + X -
R+ + Nu-
R Nu
反应速度=k[RX] 历程一般表示为：
slow RX
δ+
δ-
RX
R+ X
验证SN2 或SN1 反应，可通过添加N3（叠氮阴离子，亲核性高），观察对反 应速度的影响。
SN2 反应速度明显提高 SN1 无影响
（3）四面体历程
对不饱和键（C=O，C=S和C=N）上的亲核 取代反应。如酯的水解、羧酸的酯化等。
C6H5 H
+
C6H5 H C OH
CH3
CH3 CH3
R构型
S构型
R构型
原料为旋光性，产物外消旋。
（2）中间生成的碳正离子寿命很短
R
R' R
R' C X
CX
R''
Nu
R''
sp3杂化
sp2杂化
R Nu C R'
R''
构型反翻
离去基团还没有完全离去，亲核试剂已开始反应。此时，正面进攻受离 去基团的阻碍，故主要从反面进攻。
R
R C
R
有利于SN1
如：
SN2相对活性：
CH3Br>CH3CH2Br>(CH3)2CHBr>(CH3)3CBr
150： 1：
0.01： 0.001
（SN1的相对活性刚好相反）
（2）亲核试剂的影响 Nu-
对SN1无影响。
slow RX R+ + Nu-
R+ + X R Nu
在SN2中，Nu-的亲核性越大，反应速度越快。
精细有机合成化学及工艺学PPT课件
-
3
5.促进技术进步。 6.高经济效益
1.4 本书的讨论范围
有机化工产品：基本有机原料，有机中间体和有机产 品。 基本有机原料：指从石油，天然气或煤等天然资源经 过一次或次数较少的化学加工而制得的结构比较简单 的有机物，如乙烯，苯，甲苯等。 中间体：指将基本原料经进一步加工而制得的结构比 较复杂但还不具有特定用途的有机物，如甲醇，乙酸， 环氧乙烷等。 有机化工产品：指将有机中间体加工制得有特定用途 的有机物，如医药，塑料，合成橡胶等。
85%
5%
10%
15%
硝 化
环 上 的 氯 化
低 温 磺 化
当萘环上已有了一个第一类取代基时，新取代基进入它的同环， 如已有取代基在α位，则新取代基进入它的邻位或对位，并且常常以其
中一个位置为主。
ONa
OH
+ CO2
羧 化
CO O Na
-
17
NH2
NH2
+
N NCl
NN
当已有取代基是第二类定位基，新取代基通常进入没 有取代基的另一环上，并且主要是α位取代。
如 -O -NR2 -OH -F -C l 等，其未共用电
子对和苯环形成正的共轭效应（+T或+C），它们是邻，
对定位，同时它们也具有诱导效应，如氨基和羟基，
其（+T）大于（-I），所以它们使苯环活化。对于卤素，
其正的共轭效应小于负的诱导效应，所以使苯环稍稍
钝化。
-
11
（3）取代基具有负的诱导效应，且同苯环相连的原子没 有共用电子对，如
-
9
第二定位基：
- N （ C H 3 ） 3- C F 3 - N O 2 - C N - S O 3 H- C O O H- C H O- C O O C H 3 - C O C H 3 - C O N H 2- N H 3 - C C l3 等
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磺化反应的机理、催化剂、反应条件、磺化剂、 活性质点、异构化现象
磺化剂：
浓硫酸、三氧化硫、发烟硫酸（SO3•H2SO4）、 氯磺酸（ ClSO3H ）、氨基磺酸（NH2SO3H）、 亚硫酸盐（Na2SO3）
反应质点：
SO3·H2SO4中：SO3
浓H2SO4中：H2S2O7（SO3·H2SO4）
（SO3·H3+O）
Fe/过量稀盐酸 105~110 ℃
C6H13 –CH2OH
T-4
Cl
Cl
Fe/ 过量稀硫酸
105 110 OC
SO2Cl
SH
T-5
Cl SO2Cl
Zn/稀H2SO4
8～70℃ 收率约90%
Cl SH
T-6 T-7 T-8
Zn/HCl
H
C
C
O
100～105℃, 12h
OH
OH
+ NO 2 Na 2S Fe NO 2
硫化碱种类的选择： 1） 硫化物、硫氢化物、多硫化物
Na2S、NaHS、(NH4)2S 、 Na2Sx
2）亚硫酸盐、亚硫酸氢盐等含氧硫化物
Na2SO3 、NaHSO3
选择：（Na2Sx） 1)Na2S 还原时，生成游离NaOH，使介质的
pH值升高，容易引起硝基化合物的双分子还
原生成偶氮化合物；
2)Na2S2还原时，不生成游离NaOH； 3)Na2S 3还原时，析出元素硫； 4)NaHS还原时，还原能力温和，介质碱性低。
ArSO3H + H2O
80 OC
+ H2SO4
160OC
SO 3H
+ H2O
160OC SO 3H
+ H2O
SO 3H
160 170 O C H2SO 4 HO 3S
SO3 H2SO4 80 OC
SO 3H
SO 3H
SO 3H
+
SO 3H
SO 3H
典型反应
T-1 CLT酸的制备
CH3 100%H2SO4
5)多硝基化合物的部分还原---Na2S2，NaHS; 6)硝基化合物的完全还原---Na2S，Na2S2; 7)对硝基甲苯的还原-氧化制对氨基苯甲醛-- Na2Sx; 8)亚硫酸盐还原-- NaHSO3; 9)芳磺酰氯还原成芳亚磺酸-- NaHSO3。
金属复氢化合物还原
主要使用的: LiAlH4 、 NaBH4 主要应用： -COOH→ -CH2OH； -C=O→ -C-OH
NO 2 还原
HO 3S
NO 2 还原
HO 3S
NH 2 NH 2
T-3 牛磺酸的制备（三种方法—乙醇胺雾化发、酯化法）
+ + H2NCH2CH2OH
H2SO4
硫酸酯化 减压脱水
H2NCH2CH2OSO3H
H2O
+ + H2NCH 2CH2OSO 3H
置换磺化 Na 2SO3 回流
H2NCH 2CH2SO3H
CHO
N2O
+ CuSiO 2, 250
2H2
硫化床
270 OC
OCH 3 OCH 3
CH 2OH
NH 2
+ 2H2O
T-12 CH2=CHCN Pd/C CH3CH2CN
T-13
C C CH3
H2, NiB H2NCH2CH2NH2
H2, Raney Ni
T-14
HC≡CH + 2HCOH
CuC2-Bi2O3/SiO2 水介质 90~110℃,
例题
T-1
COOH 溴化 Br
NH2
COOH Br 重氮化 Br
NH2 Br
COOH Br
N2+ Br
次磷酸 H3PO3 Br
COOH Br
Br
T-2
H2SO4,HNO3 硝化
NO2 Na2S2 部分还原
NO2
NH2 NO2
H2SO4,NaNO2 重氮化
N2+ HSO4 NO2
H+,H2O, 水解
OH NO2
苯酚
OH
OH
OH
C2H5OH
H2SO4 催化 乙酰化
COOH
SO2Cl 2 Cl 氯化
COOC 2H5
OH
KOH
Cl
酯基水解
Cl
脱羧
N,N-二甲基苯胺
COOH
190 200 OC
Cl
COOC 2H5
OH
Cl
Cl
T-2 苯氧乙酸制备 2-碘苯氧乙酸
OCH 3COOH
+ I2 + H2O2
碘化
OCH 3COOH
复习
卤代反应
卤化反应类型：取代、加成、置换 常用的卤化剂：卤素单质、卤化氢＋氧化剂、卤
化氢或盐、其它。
芳环上的取代卤化 羰基α-氢的取代卤化 芳环侧链α-氢的取代卤化 饱和烃的取代卤化 烯键α-氢的取代卤化 卤素对双键的加成卤化 卤化氢对双键的加成卤化 置换卤化
典型反应：
T-1
对羟基苯甲酸为原料制备2,6-二氯
I + 2 H2O
T-3 工业上生产三氯乙醛是用氯与乙醇作用：
CH3CH2OH+4Cl2→CCl3CHO+5HCl
T-4 H2C=CHCH3 + HCl + 0.5O2 → H2C=CCH2Cl + H2O
T-5
羰基合成
HCHO + CO + H2O
HOCH2COOH
磺化和硫酸化
芳环上的取代磺化 α-烯烃用三氧化硫的取代磺化 高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化 链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化 烯烃与亚硫酸盐的加成磺化 亚硫酸盐的置换磺化 烯烃和醇的硫酸化
C-硝化---硝基化合物； N-硝化 ---硝胺；O-硝化---硝酸
硝化反应的特点、硝化的方法、 硝化的活性中心（活泼质点）、硝化剂的应用
浓硝酸：NO2+ 稀硝酸： NO+ 混酸（H2SO4-HNO3-H2O）：NO2+ 硝酸钾（钠）+硫酸 硝酸+醋酸酐
混酸硝化的影响因素： 被硝化物的性质、硝酸比、混酸组成、温度等。
OH NH 2
NO 2
NO 2
+ + 102 Na 2S2 H2O
106 OC
NH 2
+ Na 2S2O3
T-9 T-10 T-11
HCOOH 回流 N-甲酰化 CH 2CHNH 2
CH 3
LiAlH 4 (C2H5)2O
CH 2CHNHCHO
CH 3
CH 2CHNHCH 3 CH 3
OCH 3
OCH 3 NaBH 4/(CH 3)2CHOH 室温，回流
80～85％的H2SO4中：H3SO4+
亲电质点活性顺序：SO3 > H2S2O7 > H3SO4+
磺化反应的主要影响因素： 被磺化物的结构、硫酸的浓度和用量、 磺化的温度和时间、加入辅助剂、搅拌的影响
CH 3
200 OC H2SO 4 SO 3H
磺化
ArH + H2SO4 水解
CH 3 SO 3H
锌粉还原：芳磺酰氯还原成芳亚磺酸； 芳磺酰氯还原成硫酚； 碳硫双键还原-脱硫成亚甲基； 羰基还原成羟基； 羰基还原成亚甲基； 硝基化合物还原成氧化偶氮、 偶氮和氢化偶氮化合物。
硫化碱还原： 主要用于：
1）芳环上的硝基还原成氨基； 2）芳环上含多硝基时，可选择性的 部分还原； 3）将硝基偶氮化合物还原成氨基偶氮化合物； 4）将偶氮化合物还原成两个氨基化合物。
NO2
NH2 CN
+
NH4Cl
NO2
氨水：适用面广，多用于低温反应
氨解：
1）羟基的氨解： ROH + NH3 → RNH2 +H2O 反应条件： 催化剂（Al2O3）；加热；加压。 应用范围： 醇烃基的氨解是制备C1~C8低碳脂肪胺的主要 方法。
气-固相接触催化脱水氨解 气-固相临氢接触催化胺化氢化 液相氨解
R-CN + 3H2O
T-7
CH3 C=C CH3
H
CH OH
CH3
MnO2,戊烷 25oC,12h
CH3 C=C CH3
H
C=O
CH3
T-8
CH2
T-9 2H3C CH CH2
HOCl
HNO3
C
O
H3C CH CH2 + H3C CH CH2
OH Cl
Cl OH
重氮化和重氮盐的反应
重氮化和重氮盐的反应的历程、特点、 反应条件、重氮化方法、催化剂、重氮化反应的应用。
R' CH=O + H2
T-3 CH3CH2CH2CH2OH Ag CH3CH2CH2CHO
T-4
+
1 42 O2
V2O5 - K2SO4 - SiO2 350-385oC,10-20s
O C
O +2H2O+2CO2 +Q CO
T-5
R-CH3
+
NH3
+
3 2
O2
T-6
NO2
KMnO4 OH-
NO2 COOH COOH
2）环氧烷类的加成胺化
NH3 O NH2CH2CH2OH O NH(CH2CH2OH)2 O
105～110℃ 回 流
CH3 Cl2 Cl 氯化
SO3H
CH3 SO3H
HNO3 Cl 氯化
CH3
NO3 SO3H