第九章含氮化合物代谢
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有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
第九章氨基酸代谢
5.96
CH3-CH-CH2 CHCOOH
Leu L
CH3
NH2
5.98
二、氨基酸的脱氨基作用
? 脱氨基作用 是指氨基酸脱去氨基生成相 应α-酮酸的过程。
氧化脱氨基
转氨基作用 ?方式
联合脱氨基
*嘌呤核苷酸循环
(一) 氧化脱氨基作用
1. L-谷氨酸脱氢酶广泛 存在于肝、脑、肾等组织中。 2. 其辅酶为 NAD+ 或NADP+。 3. GTP、ATP为其抑制剂； GDP、ADP为其激活剂。
尿素
鸟氨酸
氨基甲酰磷酸
精氨酸
延胡索酸
O2
NO
一氧化氮合酶 (NOS)
精氨酸代 琥珀酸
瓜氨酸
天冬氨酸
对心脑血管方面
NO在感觉传入以及学习记忆等有很重要的作用。先
天性精氨酸代琥珀酸合成酶（裂解酶）缺乏可出现严重
的精神障碍症状。还有研究发现 NO可抑制肿瘤的生长。
(三)高氨血症和氨中毒
1.血氨浓度升高称 高氨血症，此时可引起脑 功能障碍，称 氨中毒。常见于肝功能严重损伤、 尿素合成酶系的遗传缺陷。
1.总氮平衡 摄入氮 = 排出氮(正常成人)。 2.正氮平衡 摄入氮 > 排出氮(儿童、孕妇等 )。 3.负氮平衡 摄入氮 < 排出氮(饥饿、消耗性
疾病患者 )。 4.氮平衡意义 可反映体内蛋白质代谢的慨况。
(二) 需要量
成人每日最低蛋白质需要量为 30～50g，我 国营养学会推荐成人每日蛋白质需要量为 80g。
食物蛋白质
组织 分解 蛋白质
合成
氨基酸 代谢库
尿素 氨
α-酮酸
酮体 氧化供能
糖
Hale Waihona Puke 体内合成氨基酸 (非必需氨基酸)
第九章 主要含氮化合物的代谢
第九章主要含氮化合物的代谢⏹蛋白质的酶促降解⏹氨基酸的降解和转化⏹氨同化及氨基酸的生物合成⏹核酸的酶促降解⏹核苷酸的生物降解⏹核苷酸的生物合成第一节蛋白质的酶促降解⏹肽酶(P e p t i d a s e) 末端⏹蛋白酶（肽链内切酶）肽链内部消化道内几种蛋白酶的专一性二、细胞内蛋白质降解的重要性⏹排除异常蛋白质（翻译出错的蛋白）⏹排除积累过多的酶或调节蛋白三、细胞内蛋白质降解的机制（1）不依赖ATP的溶酶体途径，没有选择性，主要降解细胞通过胞吞作用摄取的外源蛋白、膜蛋白及长寿命的细胞内蛋白。
（蛋白酶的pH 偏低，5左右）（2）依赖ATP的泛素途径，在胞质中进行，主要降解异常蛋白和短寿命蛋白（调节蛋白），此途径在不含溶酶体的红细胞中尤为重要。
（选择性降解）⏹泛素是一种8.5KD（76AA残基）的小分子蛋白质，普遍存在于真核细胞内。
一级结构高度保守，酵母与人只相差3个aa残基，它能与被降解的蛋白质共价结合，使后者活化，然后被蛋白酶降解。
⏹蛋白质是否被泛素结合而选择性降解与该蛋白N端的AA有关，N端为Asp Arg Leu Lys Phe时，蛋白质的半寿期为2-3分钟。
泛素化的蛋白质在ATP参与下被蛋白酶水解。
⏹2004年10月6日瑞典皇家科学院宣布，2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙·切哈诺沃、阿夫拉姆·赫什科和美国科学家欧文·罗斯，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。
第二节氨基酸的降解和转化⏹脱氨基作用⏹脱羧基作用一、脱氨基作用⏹定义：氨基酸失去氨基的作用叫脱氨基作用。
⏹脱氨基作用包括：氧化脱氨基作用非氧化脱氨基作用脱酰胺作用转氨基作用联合脱氨基作用㈠氧化脱氨基作用⏹定义：α-AA在酶的作用下，氧化生成α-酮酸，并产生氨的过程。
⏹AA氧化酶的种类L-AA氧化酶：催化L-AA氧化脱氨，体内分布不广泛，最适pH10左右，以FAD或FMN为辅基。
D-AA氧化酶：体内分布广泛，以FAD为辅基。
主要含氮化合物的代谢
COO-
CH2 + CH+NH3 COO-
COO-
CH2 CH2 C=O COO-
α-酮戊二酸 + 丙氨酸 草酰乙酸 +谷氨酸
COOCH2 + C=O COO-
COO-
CH2 CH2 CH+NH3 COO-
(五) 联合脱氨基
➢ 单靠转氨基作用不能最终脱掉氨基，单靠氧化脱 氨基作用也不能满足机体脱氨基的需要，因为只 有Glu脱氢酶活力最高，其余L-氨基酸氧化酶的活 力都低。
意义：（1）清除异常蛋白； （2）细胞对代谢进行调控的一种方式
泛素是一种8.5KD（76AA残基）的小分子 蛋白质，普遍存在于真核细胞内。一级结 构高度保守，酵母与人只相差3个aa残基， 它能与被降解的蛋白质共价结合，使后者 活化，然后被蛋白酶降解。
蛋白质是否被泛素结合而选择性降解与该 蛋白N端的AA有关，N端为Asp Arg Leu Lys Phe时，蛋白质的半寿期为2-3分钟。 泛素化的蛋白质在ATP参与下被蛋白酶水 解。
精氨琥珀酸
3
AMP+PPi
ATP
瓜氨酸
基质
天冬氨酸
-酮戊二酸
草酰乙酸
谷氨酸
氨基酸
总反应和过程
NH3+CO2+3ATP+天冬氨酸+2H2O NH2-CO-NH2 + 2ADP +2Pi+ AMP +PPi+延胡索酸
2、AA碳骨架的去路（AA脱氨基的意义）
(1)AA分解产生7种产物进入TCA循环，进行彻底的氧化 分解。 七种产物为：丙酮酸、乙酰乙酰CoA、乙酰CoA、 -酮 戊二酸、琥珀酰CoA、延胡索酸、草酰乙酸
生物化学习题及答案_含氮物代谢
含氮物代谢(一)名词解释1.蛋白酶(Proteinase)2.肽酶(Peptidase)3.氮平衡(Nitrogen balance)4.生物固氮(Biological nitrogen fixation)5.硝酸还原作用(Nitrate reduction)6.氨的同化(Incorporation of ammonium ions into organic molecules)7.转氨作用(Transamination)8.尿素循环(Urea cycle)9.生糖氨基酸(Glucogenic amino acid)10.生酮氨基酸(Ketogenic amino acid)11.核酸酶(Nuclease)12.限制性核酸内切酶(Restriction endonuclease)13.氨基蝶呤(Aminopterin)14.一碳单位(One carbon unit)(二)英文缩写符号1.GOT2.GPT3.APS4.PAL5.PRPP6.SAM7.GDH8.IMP(三)填空1.生物体内的蛋白质可被与共同作用降解成氨基酸。
2.多肽链经胰蛋白酶降解后,产生新肽段羧基端主要就是与氨基酸残基。
3.胰凝乳蛋白酶专一性水解多肽链由族氨基酸端形成的肽键。
4.氨基酸的降解反应包括、与作用。
5.转氨酶与脱羧酶的辅酶通常就是。
6.谷氨酸经脱氨后产生与氨,前者进入进一步代谢。
7.尿素循环中产生的与两种氨基酸不就是蛋白质氨基酸。
8.尿素分子中两个N原子,分别来自与。
9.生物固氮作用就是将空气中的转化为的过程。
10.固氮酶由与两种蛋白质组成,固氮酶要求的反应条件就是、与。
11.硝酸还原酶与亚硝酸还原酶通常以或为还原剂。
12.芳香族氨基酸碳架主要来自糖酵解中间代谢物与磷酸戊糖途径的中间代谢物。
13.组氨酸合成的碳架来自糖代谢的中间物。
14.氨基酸脱下氨的主要去路有、与。
15.胞嘧啶与尿嘧啶经脱氨、还原与水解产生的终产物为。
生物化学第九章蛋白质分解代谢
CH3 CHNH2 COOH
丙氨酸
COOH CH2 CHNH2 COOH
天冬氨酸
COOH + (CH2)2
C=O COOH α-酮戊二酸
COOH
+
(CH2)2
C=O
COOH
α-酮戊二酸
ALT AST
CH3 C=O COOH
丙酮酸
COOH
+ (CH2)2 CHNH2 COOH 谷氨酸
COOH CH2 C=O COOH
O H 酪胺
O H β-羟酪胺
（二） 氨的生成
未被吸收的氨基酸 渗入肠道的尿素
肠道细菌 脱氨基作用
尿素酶
氨 (ammonia)
• 降低肠道pH，NH3转变为NH4+以铵盐形式排出，可减少氨的吸收，这是酸性灌肠的依据。
（三）其它有害物质的生成
酪氨酸 半胱氨酸 色氨酸
苯酚 硫化氢 吲哚
第三节 氨基酸的一般代谢
生糖氨基酸
生酮氨基酸
生糖兼生酮 氨基酸
分类 生糖氨基酸 生糖兼生酮氨基酸 生酮氨基酸
生糖和生酮氨基酸种类
氨基酸 甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、精氨酸、脯氨酸、谷氨 酸、谷氨酰胺、苏氨酸、缬氨酸、组氨酸、甲硫氨 酸、半胱氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺
苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、异酸脱氢酶
NAD+ NADH+H+ （NADP+ NADPH+H+）
+H2O -H2O
3.谷氨酸脱氢酶的特点： ⑴活性高、分布广，（肌肉中活性很低） ⑵催化的反应可逆，逆过程可合成谷氨酸
4.氧化脱氨基作用的局限性： 仅谷氨酸经此脱氨
（三）联合脱氨基作用
生物化学9第九章 氨基酸代谢
残基，如羧基肽酶(A、B)、氨基肽酶。
蛋白水解酶作用示意图
氨基肽酶
内肽酶
羧基肽酶
氨基酸 +
二肽酶 氨基酸
⑵小肠黏膜细胞的消化酶水解寡肽为氨基酸 ——在小肠黏膜细胞中进行
主要是寡肽酶(oligopeptidase)的作用， 例如氨基肽酶(aminopeptidase)及二肽 酶(dipeptidase)等， 最终产生氨基酸。
（四）氨基酸的吸收
主要在小肠进行，是一种主动转运过程， 需由特殊载体蛋白携带。
转运氨基酸或小肽进入细胞时，同时转 运入Na+，三者形成三联体。
Na+借Na+泵排出细胞外，消耗ATP。 此吸收过程存在于小肠黏膜细胞，肾小
管细胞和肌细胞等细胞膜上。
七种类型的载体蛋白：
中性氨基酸载体
β
酸性氨基酸载体
碱性氨基酸载体
（五）未被吸收的蛋白质被肠道细菌代谢
蛋白质的腐败作用(putrefaction)
在消化过程中，有一小部分蛋白质未被消化或虽 经消化、但未被吸收，进入肠道。
肠道细菌对这部分蛋白质及其消化产物的代谢叫 蛋白质的腐败作用。
腐败作用的产物大多有害，如胺、氨、苯酚、吲哚等； 也可产生少量的脂肪酸及维生素等可被机体利用的 物质。
H2O
(CH2)2 COOH NAD(P)+ (CH2)2 COOH
L-谷氨酸
O
C COOH + NH3
(CH2)2 COOH
α-酮戊二酸
L-谷氨酸脱氢酶 L-谷氨酸脱氢酶催化Ｌ-谷氨酸氧化脱氨基
酶存在于肝、脑、肾中，催化反应可逆。 一般情况下，反应偏向于谷氨酸合成。
（二）丙酮酸和草酰乙酸通过转氨基作用生成 丙氨酸和天冬氨酸
蛋白水解酶作用示意图
氨基肽酶
内肽酶
羧基肽酶
氨基酸 +
二肽酶 氨基酸
⑵小肠黏膜细胞的消化酶水解寡肽为氨基酸 ——在小肠黏膜细胞中进行
主要是寡肽酶(oligopeptidase)的作用， 例如氨基肽酶(aminopeptidase)及二肽 酶(dipeptidase)等， 最终产生氨基酸。
（四）氨基酸的吸收
主要在小肠进行，是一种主动转运过程， 需由特殊载体蛋白携带。
转运氨基酸或小肽进入细胞时，同时转 运入Na+，三者形成三联体。
Na+借Na+泵排出细胞外，消耗ATP。 此吸收过程存在于小肠黏膜细胞，肾小
管细胞和肌细胞等细胞膜上。
七种类型的载体蛋白：
中性氨基酸载体
β
酸性氨基酸载体
碱性氨基酸载体
（五）未被吸收的蛋白质被肠道细菌代谢
蛋白质的腐败作用(putrefaction)
在消化过程中，有一小部分蛋白质未被消化或虽 经消化、但未被吸收，进入肠道。
肠道细菌对这部分蛋白质及其消化产物的代谢叫 蛋白质的腐败作用。
腐败作用的产物大多有害，如胺、氨、苯酚、吲哚等； 也可产生少量的脂肪酸及维生素等可被机体利用的 物质。
H2O
(CH2)2 COOH NAD(P)+ (CH2)2 COOH
L-谷氨酸
O
C COOH + NH3
(CH2)2 COOH
α-酮戊二酸
L-谷氨酸脱氢酶 L-谷氨酸脱氢酶催化Ｌ-谷氨酸氧化脱氨基
酶存在于肝、脑、肾中，催化反应可逆。 一般情况下，反应偏向于谷氨酸合成。
（二）丙酮酸和草酰乙酸通过转氨基作用生成 丙氨酸和天冬氨酸
有机化学09-含氮和含磷有机化合物
NH2
O2N
O2N
编辑课件
14
4. 磺酰化反应
与酰基化反应相似，伯、仲胺也可被磺酰基取代为磺酰胺。
N aO H
－+
R N H 2 + P h S O 2 C l P h S O 2 N H R PhSO 2N RN a
白色固体，溶于NaOH
磺酰基强吸电子使NHR中的H具有酸性
R 2 N H + P h S O 2 C l P h S O 2 N R 2 NaOH × 白色固体，不溶于NaOH
H R-+N-H
H
H OH
H O
H
H O
H
• 空间位阻效应：N上取代基越多，空间位阻越大，不利于N
接受H+，碱性越弱。
编辑课件
11
芳胺的碱性较弱，主要是p-π共轭，N上电子云向苯环转 移，N原子与质子结合能力降低。
NH3 >
综合上述各种因素，在水溶液中胺的碱性强弱次序为：
脂肪胺(2°> 1°> 3°) > NH3 > 芳香胺
H C l
N O
SnCl2 CH3NH HCl
3级胺与HNO2反应
R 3 N+H N O 2 R 3 N HN 编O 辑2 课件
17
6. 霍夫曼消除反应（季铵碱的热消除）
C H 2 H 3CN C H 2 C HR O H
C H 3 H
R 3 N + P h S O 2 C l ×
不反应，仍为油状液体
编辑课件
15
磺酰化反应又称为兴斯堡反应，常用于伯、仲、叔胺的 分离鉴定。
(1) 伯胺生成的磺酰胺上的N-H键有酸性，能溶解于碱液中:
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36
6
第三节 核苷酸的生物合成
z 合成途径: 从头合成（de nove synthesis）:利用氨基酸、
磷酸戊糖等简单的化合物合成核苷酸。 补救途径（salvage pathway）：利用核酸降
解或进食等从外界补充的含氮碱基或核 苷酸合成新的核苷酸。
嘌呤的从头合成最先合成的是IMP，再由IMP生成AMP和GMP。
①再氨基化合成新的氨基酸。 ②直接进入TCA后彻底氧化成CO2和H2O。 ③ 转变成糖和脂肪。
33
根据氨基酸碳骨架的代谢途径可分为：
z 生糖氨基酸：降解为三羧酸循环中间代 谢物，进入糖异生途径生成葡萄糖。
z 生酮氨基酸：转变为酮体（乙酰乙酸、 β－羟丁酸、丙酮）后可转变为乙酰CoA。 只有亮氨酸是纯粹生酮氨基酸。
5
（二）氨甲酰磷酸的形成
1、氨甲酰激酶催化的反应：
NH3+CO2+ATP
O H2N-C-PO3H2 + ADP
2、氨甲酰磷酸合成酶催化的反应：
NH3+CO2+2ATP
O H2N-C-PO3H2 + 2ADP+Pi
6
1
二、氨基酸的生物合成
z 氨基酸生物合成中氨 基的来源：谷氨酸作 为重要的转氨基的供 体，通过转氨基的作 用传递给其他的碳 架，合成相应的氨基 酸。
z CTP合成酶催化来自谷氨酰胺 的酰胺氮转移至UTP的C-4，形 成CTP。
45
dTMP的合成
dTMP
四氢叶酸
46
嘧啶核苷酸合成的补救途径（P303）
尿嘧啶 + PRPP 尿嘧啶磷酸核糖转移酶 UMP + PPi
核苷直接转变成核苷酸
腺苷+ ATP 腺苷激酶 AMP + ADP 尿苷（胞苷）+ dNTP 尿苷-胞苷激酶 UMP（CMP） + （d）NDP
2 CH2 CH2 COOH
谷氨酸
z 生物体内谷氨酸的合成主要是通过谷氨 酰胺合成酶和谷氨酸合成酶合成的。
4
z 2、谷氨酸脱氢酶途径
COOH C=O CH2 + CH2 COOH
NH3
谷氨酸脱氢酶 NADPH+H+ NADP+
α-酮戊二酸
COOH H2N-C-H
CH2 + H2O CH2 COOH
谷氨酸
H
脂肪酸
23
z ⑵、脱水脱氨基作用：在L－丝氨酸和L －苏氨酸脱水酶作用下脱氨，产物为酮 酸＋氨。
z⑶、解氨酶催化的脱氨基作用：苯丙氨酸解 氨酶催化苯丙氨酸、酪氨酸脱氨，产物是烯 酸＋氨。
24
4
（五）、脱酰胺基作用
z 只对谷氨酰胺和天冬酰胺而言，在各 自酶的催化下变为相应的氨基酸和氨。
COOH H2N-C-H
37
核苷酸中核糖磷酸部分的供体－ 磷酸核糖焦磷酸合成
38
次
黄
z N-1来自天冬氨
嘌
酸；C-2和C-8
呤
来自甲酸（通过
核
10-甲酰四氢叶
苷
酸）；N-3和N-
酸
9来自谷氨酰胺
的
的酰胺基；C-4、
从
C-5和N-7都来
头
自甘氨酸；C-6
合
来自CO2。
成
39
40
AMP GMP
和
通过补救途径合成嘌呤核苷酸
的 生 物 合 成
HOOC-(CH2)2-CHNH2-COOH
HOOC-(CH2)2-CH2NH2 + CO2
谷氨酸
γ－氨基丁酸
26
2、羟化脱羧基作用 Tyr在Tyr酶催化下发生羟化作用生
成3，4－二羟苯丙氨酸（多巴），后者 进一步脱羧生成3，4－二羟苯乙胺（多 巴胺）。
27
食物蛋白
消 化 吸 收
组织（酶、蛋白、激素等）
34
第二节 核苷酸的分解代谢
z 一、核苷酸的降解 z 核苷水解酶只作用于RNA，催化的反应
不可逆。只在植物、微生物中存在。 z 核苷磷酸化酶，广泛存在，可逆。
35
核苷酸的分解代谢
一、嘌呤的降解 z 嘌呤的终产物：尿酸（人类、灵长类
等）；尿囊素（其他哺乳动物）；尿囊 酸（硬骨鱼）；尿素（鱼、两栖类）； 氨和CO2（无脊椎动物） 二、嘧啶的降解
z ⑴、L-谷氨酸脱氢酶:专一的作用于谷氨酸脱 氨。
COOH
COOH
H2N-C-H CH2 + H2O
谷氨酸脱氢酶
CH2
NAD (P)H+H+ NAD(P)+
COOH
C=O
CH2 + NH3 CH2 COOH
谷氨酸
α-酮戊二酸
20
z ⑵、L－氨基酸氧化酶：有二种类型，一 类以FAD为辅基，另一类以FMN为辅基。
第9章 含氮化合物代谢
1
一、 氨的同化（P273）
z 氨的同化：氮素经固氮或硝酸还原生成 的氨在植物体内进一步合成氨基酸或其 他含氮有机化合物。
z（一）谷氨酸的形成途径 （二种途径）
2
1、谷氨酰胺合成酶催化途径
COOH H2N-C-H
CH2 +NH3+ATP CH2 COOH
谷氨酸
谷氨酰胺合成酶
COOH H2N-C-H
CH2 CH2 NH2COOH
H2N-C-H CH2 CH2 COOH
谷氨酰胺
谷氨酸
25
氨基酸脱羧基作用
z氨基酸在氨基酸脱羧酶的催化下，发生脱 羧作用，形成胺类化合物。
1、直接脱羧基作用
氨基酸在脱羧酶作用下，进行脱羧反应生成胺类化合物， 脱羧酶辅酶为磷酸吡哆醛。
谷氨酸脱羧酶
47
48
8
4、核苷二磷酸、核苷三磷酸的合成
（d）AMP + （d）ATP AMP激酶 （d）ADP +（d）ADP （d）GMP + （d）ATP GMP激酶 （d）GDP +（d）ADP （d）N1DP + （d）N2TP 核苷二磷酸激酶 （d）N1TP +（d）N2DP
49
9
41
42
7
嘧啶核苷酸的生物合成
尿
嘧
啶
核
氨甲酰磷酸合成酶
成
苷 酸
的
从
头
合
43
44
CTP的合成
z 尿苷酸激酶（uridylate kinase）催化ATP的γ-磷酸转 移给UMP，形成UDP;
z 核苷二磷酸激酶（nucleoside diphosphate kinase）催化第 二个ATP的γ-磷酸转移给 UDP，形成UTP ;
N
吡哆醛
18
3
COOH
COOH
C=O H2N-C-H
CH2 + COOH
CH2 CH2
COOH
草酰乙酸 谷氨酸
谷草转氨酶
COOH H2N-C-H
CH2 +
COOH
COOH C=O CH2 CH2 COOH
天冬氨酸 α-酮戊二酸
19
（二）、氨基酸的脱氨基作用
1、氧化脱氨基作用：脱氨的同时伴有氧化反 应。
合分 成解
排 泄
过剩的氨基酸
氨基酸库
转化
转氨作用 脱氨作用
α-酮酸
非蛋白含氮物质（嘌呤、 嘧啶、胆碱、肌酸、烟酰 胺、卟啉、肾上腺素、 色素）
糖或酮体
三羧酸循环
CO2+H2O+ATP
28
五、氨的代谢
（一）、生物体内NH3的来源与去路 z 主要来源于氨基酸的脱氨基作用。 z 生物体需要少量的氨用于合成代谢，过
谷草转氨酶
COOH H2N-C-H
CH2 +
COOH
COOH C=O CH2 CH2 COOH
天冬氨酸 α-酮戊二酸
11
⑤组氨酸和芳香氨基酸族（His，Tyr，Trp， Phe）
z 组氨酸的碳架来源5-磷酸核糖（磷酸戊糖途 径）。
z 芳香氨基酸的碳架来自4-磷酸赤藓糖（PPP途 径）和磷酸烯醇式丙酮酸（糖酵解）。
多就会引起中毒。 z 动物实验表明：兔的血液中氨的含量升
高到5毫克/升时，兔即中毒死亡。正常 人血中的氨含量在30～100微克范围内。
29
z 氨的去路： ①形成无毒的谷氨酰胺和天冬酰胺。 ②形成无毒的尿素是主要途径（哺乳动物的主
要排氨方式）；形成尿酸（禽类的主要排氨 方式）。 ③生成铵盐。 ④重新合成氨基酸。
z 肽链外切酶（expeptidase）：氨肽酶 和羧肽酶
14
氨肽酶
肽链内切酶 羧肽酶
15
二、氨基酸的降解
z 氨基酸分子中含有氨基和羧基，在代 谢过程中，氨基可以脱去，形成有机 酸；羧基脱去生成胺和CO2。
16
（一）、氨基酸的转氨基作用
z 在酶的催化下，一个氨基酸分子上的α－氨 基，转移到一个α－酮酸分子上，使原来的氨 基酸变成相对应的酮酸，而原来的酮酸则变成 了相应的氨基酸，这个过程称为转氨基作用。
9
z谷氨酸族（Glu, Gln, Pro, Arg）：碳架来 源是α-酮戊二酸（三羧酸循环）
10
z 天冬氨酸族（Asp，Asn，Lys，Thr，Ile， Met）：碳架来源是草酰乙酸或延胡索酸（三 羧酸循环）。
COOH
COOH
C=O H2N-C-H
CH2 + COOH
CH2 CH2
COOH
草酰乙酸 谷氨酸
z α-酮酸（碳架）的 来源：糖代谢。
7
PPP途径 芳香族氨基酸 天冬氨酸族
PPP途径 组氨酸 丝氨酸族 丙氨酸族
谷氨酸族
6
第三节 核苷酸的生物合成
z 合成途径: 从头合成（de nove synthesis）:利用氨基酸、
磷酸戊糖等简单的化合物合成核苷酸。 补救途径（salvage pathway）：利用核酸降
解或进食等从外界补充的含氮碱基或核 苷酸合成新的核苷酸。
嘌呤的从头合成最先合成的是IMP，再由IMP生成AMP和GMP。
①再氨基化合成新的氨基酸。 ②直接进入TCA后彻底氧化成CO2和H2O。 ③ 转变成糖和脂肪。
33
根据氨基酸碳骨架的代谢途径可分为：
z 生糖氨基酸：降解为三羧酸循环中间代 谢物，进入糖异生途径生成葡萄糖。
z 生酮氨基酸：转变为酮体（乙酰乙酸、 β－羟丁酸、丙酮）后可转变为乙酰CoA。 只有亮氨酸是纯粹生酮氨基酸。
5
（二）氨甲酰磷酸的形成
1、氨甲酰激酶催化的反应：
NH3+CO2+ATP
O H2N-C-PO3H2 + ADP
2、氨甲酰磷酸合成酶催化的反应：
NH3+CO2+2ATP
O H2N-C-PO3H2 + 2ADP+Pi
6
1
二、氨基酸的生物合成
z 氨基酸生物合成中氨 基的来源：谷氨酸作 为重要的转氨基的供 体，通过转氨基的作 用传递给其他的碳 架，合成相应的氨基 酸。
z CTP合成酶催化来自谷氨酰胺 的酰胺氮转移至UTP的C-4，形 成CTP。
45
dTMP的合成
dTMP
四氢叶酸
46
嘧啶核苷酸合成的补救途径（P303）
尿嘧啶 + PRPP 尿嘧啶磷酸核糖转移酶 UMP + PPi
核苷直接转变成核苷酸
腺苷+ ATP 腺苷激酶 AMP + ADP 尿苷（胞苷）+ dNTP 尿苷-胞苷激酶 UMP（CMP） + （d）NDP
2 CH2 CH2 COOH
谷氨酸
z 生物体内谷氨酸的合成主要是通过谷氨 酰胺合成酶和谷氨酸合成酶合成的。
4
z 2、谷氨酸脱氢酶途径
COOH C=O CH2 + CH2 COOH
NH3
谷氨酸脱氢酶 NADPH+H+ NADP+
α-酮戊二酸
COOH H2N-C-H
CH2 + H2O CH2 COOH
谷氨酸
H
脂肪酸
23
z ⑵、脱水脱氨基作用：在L－丝氨酸和L －苏氨酸脱水酶作用下脱氨，产物为酮 酸＋氨。
z⑶、解氨酶催化的脱氨基作用：苯丙氨酸解 氨酶催化苯丙氨酸、酪氨酸脱氨，产物是烯 酸＋氨。
24
4
（五）、脱酰胺基作用
z 只对谷氨酰胺和天冬酰胺而言，在各 自酶的催化下变为相应的氨基酸和氨。
COOH H2N-C-H
37
核苷酸中核糖磷酸部分的供体－ 磷酸核糖焦磷酸合成
38
次
黄
z N-1来自天冬氨
嘌
酸；C-2和C-8
呤
来自甲酸（通过
核
10-甲酰四氢叶
苷
酸）；N-3和N-
酸
9来自谷氨酰胺
的
的酰胺基；C-4、
从
C-5和N-7都来
头
自甘氨酸；C-6
合
来自CO2。
成
39
40
AMP GMP
和
通过补救途径合成嘌呤核苷酸
的 生 物 合 成
HOOC-(CH2)2-CHNH2-COOH
HOOC-(CH2)2-CH2NH2 + CO2
谷氨酸
γ－氨基丁酸
26
2、羟化脱羧基作用 Tyr在Tyr酶催化下发生羟化作用生
成3，4－二羟苯丙氨酸（多巴），后者 进一步脱羧生成3，4－二羟苯乙胺（多 巴胺）。
27
食物蛋白
消 化 吸 收
组织（酶、蛋白、激素等）
34
第二节 核苷酸的分解代谢
z 一、核苷酸的降解 z 核苷水解酶只作用于RNA，催化的反应
不可逆。只在植物、微生物中存在。 z 核苷磷酸化酶，广泛存在，可逆。
35
核苷酸的分解代谢
一、嘌呤的降解 z 嘌呤的终产物：尿酸（人类、灵长类
等）；尿囊素（其他哺乳动物）；尿囊 酸（硬骨鱼）；尿素（鱼、两栖类）； 氨和CO2（无脊椎动物） 二、嘧啶的降解
z ⑴、L-谷氨酸脱氢酶:专一的作用于谷氨酸脱 氨。
COOH
COOH
H2N-C-H CH2 + H2O
谷氨酸脱氢酶
CH2
NAD (P)H+H+ NAD(P)+
COOH
C=O
CH2 + NH3 CH2 COOH
谷氨酸
α-酮戊二酸
20
z ⑵、L－氨基酸氧化酶：有二种类型，一 类以FAD为辅基，另一类以FMN为辅基。
第9章 含氮化合物代谢
1
一、 氨的同化（P273）
z 氨的同化：氮素经固氮或硝酸还原生成 的氨在植物体内进一步合成氨基酸或其 他含氮有机化合物。
z（一）谷氨酸的形成途径 （二种途径）
2
1、谷氨酰胺合成酶催化途径
COOH H2N-C-H
CH2 +NH3+ATP CH2 COOH
谷氨酸
谷氨酰胺合成酶
COOH H2N-C-H
CH2 CH2 NH2COOH
H2N-C-H CH2 CH2 COOH
谷氨酰胺
谷氨酸
25
氨基酸脱羧基作用
z氨基酸在氨基酸脱羧酶的催化下，发生脱 羧作用，形成胺类化合物。
1、直接脱羧基作用
氨基酸在脱羧酶作用下，进行脱羧反应生成胺类化合物， 脱羧酶辅酶为磷酸吡哆醛。
谷氨酸脱羧酶
47
48
8
4、核苷二磷酸、核苷三磷酸的合成
（d）AMP + （d）ATP AMP激酶 （d）ADP +（d）ADP （d）GMP + （d）ATP GMP激酶 （d）GDP +（d）ADP （d）N1DP + （d）N2TP 核苷二磷酸激酶 （d）N1TP +（d）N2DP
49
9
41
42
7
嘧啶核苷酸的生物合成
尿
嘧
啶
核
氨甲酰磷酸合成酶
成
苷 酸
的
从
头
合
43
44
CTP的合成
z 尿苷酸激酶（uridylate kinase）催化ATP的γ-磷酸转 移给UMP，形成UDP;
z 核苷二磷酸激酶（nucleoside diphosphate kinase）催化第 二个ATP的γ-磷酸转移给 UDP，形成UTP ;
N
吡哆醛
18
3
COOH
COOH
C=O H2N-C-H
CH2 + COOH
CH2 CH2
COOH
草酰乙酸 谷氨酸
谷草转氨酶
COOH H2N-C-H
CH2 +
COOH
COOH C=O CH2 CH2 COOH
天冬氨酸 α-酮戊二酸
19
（二）、氨基酸的脱氨基作用
1、氧化脱氨基作用：脱氨的同时伴有氧化反 应。
合分 成解
排 泄
过剩的氨基酸
氨基酸库
转化
转氨作用 脱氨作用
α-酮酸
非蛋白含氮物质（嘌呤、 嘧啶、胆碱、肌酸、烟酰 胺、卟啉、肾上腺素、 色素）
糖或酮体
三羧酸循环
CO2+H2O+ATP
28
五、氨的代谢
（一）、生物体内NH3的来源与去路 z 主要来源于氨基酸的脱氨基作用。 z 生物体需要少量的氨用于合成代谢，过
谷草转氨酶
COOH H2N-C-H
CH2 +
COOH
COOH C=O CH2 CH2 COOH
天冬氨酸 α-酮戊二酸
11
⑤组氨酸和芳香氨基酸族（His，Tyr，Trp， Phe）
z 组氨酸的碳架来源5-磷酸核糖（磷酸戊糖途 径）。
z 芳香氨基酸的碳架来自4-磷酸赤藓糖（PPP途 径）和磷酸烯醇式丙酮酸（糖酵解）。
多就会引起中毒。 z 动物实验表明：兔的血液中氨的含量升
高到5毫克/升时，兔即中毒死亡。正常 人血中的氨含量在30～100微克范围内。
29
z 氨的去路： ①形成无毒的谷氨酰胺和天冬酰胺。 ②形成无毒的尿素是主要途径（哺乳动物的主
要排氨方式）；形成尿酸（禽类的主要排氨 方式）。 ③生成铵盐。 ④重新合成氨基酸。
z 肽链外切酶（expeptidase）：氨肽酶 和羧肽酶
14
氨肽酶
肽链内切酶 羧肽酶
15
二、氨基酸的降解
z 氨基酸分子中含有氨基和羧基，在代 谢过程中，氨基可以脱去，形成有机 酸；羧基脱去生成胺和CO2。
16
（一）、氨基酸的转氨基作用
z 在酶的催化下，一个氨基酸分子上的α－氨 基，转移到一个α－酮酸分子上，使原来的氨 基酸变成相对应的酮酸，而原来的酮酸则变成 了相应的氨基酸，这个过程称为转氨基作用。
9
z谷氨酸族（Glu, Gln, Pro, Arg）：碳架来 源是α-酮戊二酸（三羧酸循环）
10
z 天冬氨酸族（Asp，Asn，Lys，Thr，Ile， Met）：碳架来源是草酰乙酸或延胡索酸（三 羧酸循环）。
COOH
COOH
C=O H2N-C-H
CH2 + COOH
CH2 CH2
COOH
草酰乙酸 谷氨酸
z α-酮酸（碳架）的 来源：糖代谢。
7
PPP途径 芳香族氨基酸 天冬氨酸族
PPP途径 组氨酸 丝氨酸族 丙氨酸族
谷氨酸族