Chemdraw 绘制分子的homo lomo轨道
ChemBio 3D如何绘制分子轨道
作为一款专业的三维分子结构演示软件，ChemBio 3D具有制作结构，立体旋转，读取ChemDraw结构等功能。
而分子轨道理论中的最高占有（HOMO）和最低空轨道（LUMO）在分子反应中也有着重大意义，本实例将以含有双键的最简单分子乙烯来测试双键的反应活性。
1. 基本概念
波函数（wave function）：在量子力学中，粒子的状态用波函数（满足特定条件的函数）来描述，波函数本身没有明确的物理意义，但波函数的平方描述了粒子在特定区域出现的概率。
波函数能够通过求解薛定谔方程得到，理论上，当确定了一个研究对象的波函数后，就能够获得研究对象的所有性质。
原子轨道（atomic orbitals）：原子轨道是指原子中电子的所有可能运动状态，对于单电子原子体系（也就是氢原子），我们能够精确求解薛定谔方程得到一系列正交化的波函数（也就是原子轨道）。
在杂化轨道理论中，原子之间的成键过程被理解为在一定规则下原子轨道的有效重叠，而形成的分子中，电子是被定域在原子周围的。
分子轨道（molecular orbitals）：分子轨道是指分子中电子的所有可能运动状态，在分子轨道理论中，分子中的电子被设想为离域在整个分子体系中。
分子轨道波函数通常被表示为组成分子的所有原子的原子轨道的线性组合，能够通过近似求解薛定谔方程得到。
前线轨道（frontier orbitals）：前线轨道理论认为，在一个分子的所有分子轨道中，能量最高的占据轨道（HOMO）和能量最低的非占据轨道（LUMO）对分子的反应和性质起着决定性的作用（图1），这些轨道也被统称为前线轨道（也包括SOMO轨道，指的是单电子占据轨道）。
对大多数化学反应而言，在满足分子轨道对称性的条件下，反应在一个反应物的HOMO与另一反应物的LUMO能够产生最大重叠位置及方向上发生。
图1. 分子的HOMO和LUMO轨道
2. 生成分子轨道的方法
以上的理论表明：对分子轨道具体信息（包括分子轨道能量和分子轨道形状）的了解有助于我们对分子反应性和其他分子性质的了解, 而其中尤其重要的就是
分子的HOMO和LUMO轨道。
为了生成分子轨道，我们需要首先求解分子体系的薛定谔方程。
实际上，求解薛定谔方程几乎是任何计算任务的先决步骤。
但通常情况下，输出文件并不会给出分子轨道的具体成分和相应的系数。
Chem3d可以计算有关分子轨道的具体信息，并能够可视化这些信息（也就是绘制分子轨道图）。
3 建模方法
1. 建立模型
（1）从File菜单中，选择New Model。
（2）在框中输入CH2CH2，并单击Enter键。
此时，一个乙烯分子被建立。
2. 成键轨道
（1）从Analyze菜单中，选择Extended Huckel Surfaces。
（2）从surface菜单的子菜单Molecular Surfaces中，选择Molecular Orbitals。
（3）在轨道列表框中，选择HOMO（N=6）。
（4）单击Show Surface按钮。
此时一个重叠键的模型出现，是p成键轨道，如下图
p成键轨道
3. 反键轨道
（1）在轨道列表框中，选择LUMO（N=7）。
（2）单击Show Surface按钮。
此时一个排斥键的模型出现，是p反键轨道，如下图。
p反键轨道
【说明】12个不同轨道中只有2个轨道是对双键有贡献的，其余10个代表s轨道的不同作用。
只有p轨道被涉及在HOMO和LUMO中。
由于HOMO和LUMO控制分子的反应活性，因而也可以说乙烯p轨道形成的键控制它的反应活性。
这也是一个特殊的规律：p轨道形成的键比s轨道形成的键活性要大。
Gaussian软件绘制苯分子轨道实验报告
西南大学化学化工学院物理化学实验报告实验名称_____ 苯分子轨道和电子结构________ _____ 级_________________ 班姓名_学号__________________ 同组人 __________ 指导老师_________________ 实验日期_____________________ 年_____ 月日实验环境室温_C 大气压_ mmHg 仪器型号__________________________________H rs= /rg H © dt, Srs= r?T (|)$dt (1-4). 进一步的近似假定(1) H rr= a (r=1,2,N),称之为库伦积分 (2) H rs= 对应于原子r 和s 邻近，否 则=0 (3)B 称为共振积分S rr=0(r 制S 为忽略重叠近似进一步做变换，X = (a -E) /-x10 … 1 X1 --■云oo 0由上述方程通过求X 得N 个E 子轨道组合系数Cik 及屮i 苯环的分子轨道计算(a - E)卩P (a-£) 0…0 ' 0 0■巧Cy Xi ■■=0 0 00…(仇- ■ 」做上述处理后久期方程可化为(1-5)苯分子骨架图值并回代到久期方程，再结合归化条件得分B,式1-5 )的非零解方程化为©1、©2 、© 3 、© 4、© 5、© 6是苯环6个n电子的原子轨道波函数，根据分子轨道法，每个n电子的轨道波函数，可表示为：W=C 1 © l+C 2 © 2+C 3 © 3+C 4 © 4+C 5 © 5+C 6 © 6 ( 2-1 )轨道系数方程(a-i)q+p^+p^=0 pq 4 血—决+ 随-0 or 出+(a-**也二() 匡+(a-硏+随二0 由 +(ot -£% + 舱二0Pq +址(cc崔屁=0xq +q +幺=0q 二q+xg 二()g+xqp 二 0q+xg 十 q=0$+$+机二0(2-2)X1000r1X100001X100=0 001X10 0001X110□01JC j久期方程(2-3)展开行列式X 6 - 6 X 4 + 9 X 2- 4=0X 的六个解 X 1=-2 ； X 2, X 3=-1 ； X 4, X 5=1 , X 6=2分子轨道能量分子轨道系数：将每一轨道能量值或X值代入（2-2 ）并结合诡归一化条件，可以求出相应分子轨道的组成系数，例如，对于X=2时（2-2 ）式具体形式为2q+q+q=0 q +N+G =0+屯+q =0 Cg + +牛—0 C4+2Q+C5=O q+牛+乙二0(2-5 )可解得 C 1 = C 2= C 3= C 4= C 5= C 6结合归一化条件得轨道波函数为屮t聊馮=丿6r=](2-6) (2-4 )去掉第一个方程，将C1移到等号右边能量分子轨道州=斗（弔斗％+第+羽埋+<ft>£=忧吗3E-. =ot+P业二而（甜+业-魁-却，-硝+毗）側=缶佩丰厲一鑒一晞）W =缶（珂_笔-号亠吗_号一羽）吐二法血 7 于电％十曙一砒〉毘二口―2p丨实验相关软件Gaussia n 98 程序包Gaussian图形查看程序Gview2实验步骤（1）构建分子结构（2）编写输入文件（3）结果查看，数据统计（4）同样的方法研究丁二烯的分子轨道和电子结构数据记录与处理一、苯分子(1 )苯的六个轨道形状和能量(2 )苯分子中离域n键的键长1.3840(3)苯分子中碳原子和氢原子的电荷C -0.239313H 0.239313二、丁二烯分子(1 ) 丁二烯分子的n轨道形状和能量(2 ) 丁二烯分子中离域n键的键长C=C 1.320C-C 1.470(3 )丁二烯分子中碳原子和氢原子的电荷1 C -0.4118922 C -0.2467303 C -0.2467304 C -0.4118925 H 0.2109456 H 0.2170487 H 0.2306298 H 0.2306299 H 0.21704810 H 0.210945实验讨论(1)什么是离域n键？离域n键：形成n键的电子不局限于两个原子的区域，而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动，这种由多个原子形成的n型化学键称为离域n键(2)什么是共轭效应？共轭效应：形成离域n键，增加了n电子的活动范围，使分子具有特殊的物理化学性质，这种效应称为共轭效应(3)写出苯的HMO列式方程，并由此计算出相应的 6个分子轨道波函数.(4 ) 写出丁二烯的HMO列式方程，并由此计算出相应的 4个分子轨道波函数选择：1、基态苯分子总共有D个占据轨道。
实验2-分子轨道绘制
4. 分析苯的分子轨道图，找出所有的 π 键并给出相应解释说明。 六、思考题 1. GaussView 绘制的分子轨道图中，红色和绿色分别代表的意义是什么？不同原 子对分子轨道贡献的大小由什么来判断？ 2. 在化学反应中，如何应用前线轨道理论来解释反应的可行性？ 3. 当一个化合物或单质分子作为不同角色，如电子受体或电子给体，参与反应 时，需要考查的分子轨道有何不同？为什么？
Dummies
View→Dummies 显示或隐去虚原子
Labels
View→Labels
显示或隐去原子编号
Symbols
View→Symbols
显示或隐去原子类型
Bonds Synthronize
View→Bonds View→Synthronize
调节是否显示键 同时对不同窗口中的分子模型 进行操作
Crystal Editor Edit→PBC
创建和修改周期性结构的晶包
MO Editor Symmetrize Rebond
Edit→MOs Edit→Symmetrize Edit→Rebond
Clean
Edit→Clean
查看和生成分子轨道的三维图 对当前分子应用点群对称性 重新指定两原子成键的距离标 度 基于分子力学水平对分子结构 进行调整
图 2. 分子轨道编辑器中生成分子轨道三维图的 Visualize 面板
选定好所要做的分子轨道后，点击右下角的图标 分子轨道的三维图像，如下图所示：
，即可生成所选的
轨道 7 右边的方框显示红色，表示当前窗口中显示的分子轨道。如果想查看其它 生成的分子轨道，可用鼠标左键单击相应轨道右边的方框，当方框变为红色时， 表示当前窗口中显示的分子轨道即为选定轨道。分子轨道的显示方式有三种，即 单击鼠标右键，选择 Display Format 后，出现如下界面：
h2的homo和lumo轨道
h2的homo和lumo轨道HOMO 和LUMO，即最高占据分子轨道（Highest Occupied Molecular Orbital）和最低未占据分子轨道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital），是量子化学中关于分子电子结构的重要概念。
HOMO 是所有电子都完全填充的分子轨道，而LUMO 是最接近分子轨道能级的，但尚未被填充的分子轨道。
在化学反应中，HOMO 和LUMO 起着重要的作用。
当发生化学反应时，电子从HOMO 轨道向LUMO 轨道进行转移，从而形成新的化学键。
因此，了解分子的HOMO 和LUMO 轨道分布可以帮助我们理解化学反应的本质。
HOMO 轨道通常具有较高的能量，电子密度较高且局域化在分子的一部分。
这是因为分子的结构以及分子中电子的排布决定了HOMO 能级的位置。
简单的分子通常只具有一个HOMO 轨道，而对于复杂的分子，可能会有多个HOMO 轨道。
在一些有机化学反应中，HOMO 轨道上的电子可以参与施加或释放一个电子的过程，促进化学反应的进行。
与HOMO 相反，LUMO 轨道通常具有较低的能量，电子密度较低且扩散在整个分子上。
LUMO 轨道往往与新化学键的形成有关。
当两个分子接近时，其LUMO 轨道重叠，电子可以从一个分子的LUMO 轨道跃迁到另一个分子的LUMO 轨道，从而形成新的化学键。
这种电子跃迁的过程可以通过反应的能垒来描述。
除了HOMO 和LUMO，还有一些其他的分子轨道，如次HOMO（HOMO-1）、次LUMO（LUMO+1）等。
HOMO-1 轨道通常具有较高的能量，并靠近HOMO 能级，而LUMO+1 轨道较低且接近LUMO 能级。
这些轨道也能够参与化学反应，并对反应的性质产生影响。
通过研究这些轨道，我们可以更深入地了解分子的电子结构和反应机理。
HOMO 和LUMO 轨道的能级差异，即能带宽度，对分子的化学性质具有重要影响。
能带宽度的大小决定了分子的电荷传输性质以及光电性质。
chemdraw09 Chem3D使用简介
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自由基为开壳层
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选择分子表面后， 选择分子表面后，进行优化
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优化很快结束
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查看分子总电荷密度
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选择自旋密度
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显示表面
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直接查看自旋密度
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Байду номын сангаас1
® ChemDraw
Chemical Structure Drawing Standard
第九部分 Chem3D使用简介 使用简介
9.1 利用键工具建立模型 9.2 利用 利用Replacement Text建立模型 建立模型 9.3 检查结构能量 9.4 ChemDraw和Chem3D信息转换 和 信息转换 9.5 分子轨道 分子轨道(HOMO及LUMO) 及 9.6 在分子表面绘制性能图
使用子结构建立模型
49
子结构模型库
50
选择所需的子结构， 选择所需的子结构，然后复制
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粘贴复制结果
52
在子结构上进行编辑
53
9.3 检查结构能量
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模型旋转
对位交叉
55
总能量计算
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计算结果
空间位阻能： 空间位阻能：0.977kcal/mol
57
模型的二面角数据
58
数据与模型对应
59
显示原子符号及序号
60
按动旋转
数据相应改变
61
对位重叠
62
计算结果
空间位阻能： 空间位阻能：3.906kcal/mol
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9.4 ChemDraw和Chem3D信息转换 和 信息转换
ChemDraw中 中 画出的分子结构 复制粘贴到Chem3D中 中 复制粘贴到
Chem3D使用教程
9
带状模型常用于生物分子
10
代表用红蓝两种色彩的立体显示
代表用深色显示模型，就是对于模型的部分 按观察者的角度不同着色 代表显示两个立体结构完全相同的模型
代表模拟现实的角度观察模型，使模型更 接近真实 代表显示模型的时候将后面的部分以阴影 形式表示，这样模型的立体感更强。
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(4) 检查结构能量
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模型旋转
对位交叉
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总能量计算
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计算结果
空间位阻能：0.977kcal/mol
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模型的二面角数据
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数据与模型对应
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显示原子符号及序号
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按动旋转
数据相应改变
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(5) 分子轨道(HOMO及LUMO) 首先用 双键 画出乙 烯分子
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建立1，2-双甲基环戊烷模型
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整理结构
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建立Ibuprofen(布洛芬)模型
H3C
CH3 CH CH2
COOH CH CH3
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45
建立十肽菌素模型
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建立十二丙氨酸醇分子模型
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改变显示方式
模型类型窗口：
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设为线状模型
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设为带状模型
53
-螺旋模型
19
光标位于原子上， 自动显示原子信息
模型结构信息
20
工具栏显示原子的符号和标号
21
光标位于键上， 自动显示键信息
homo和lumo轨道 计算
homo和lumo轨道计算
HOMO和LUMO是分子轨道理论中的两个重要概念，可以用
来描述分子中电子的能量和分布。
HOMO（Highest Occupied Molecular Orbital）表示最高占据分
子轨道，即能量最低的、被电子填充的分子轨道。
它通常具有较高的电子密度，可以用于描述分子中电子的移动和反应。
LUMO（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）表示最低未占
据分子轨道，即能量最高的、未被电子填充的分子轨道。
LUMO通常具有较低的电子密度，可以用于描述分子与其他
物质的化学反应。
针对一个分子，计算HOMO和LUMO可以通过量子化学计算方法来实现，其中最常用的是密度泛函理论（Density Functional Theory，DFT）和分子轨道理论（Molecular Orbital Theory）。
这些计算方法可以通过计算分子的分子轨道能级和
电子密度得到HOMO和LUMO轨道的能量和分布。
要进行HOMO和LUMO的计算，需要使用量子化学计算软件，例如Gaussian、VASP、ORCA等。
入口部分的基础计算步骤
包括构建分子几何结构、选择合适的方法和基组进行计算，并输出能量和分子轨道信息。
根据计算结果，可以得到HOMO
和LUMO的能量和电子分布。
总结起来，计算HOMO和LUMO轨道需要进行量子化学计算，通过相应的软件和方法得出能量和分布信息。
ChemDraw教程(很全)
单瓣型轨道
dz2-轨道
s-轨道 杂化轨道
p-轨道
s-轨道的绘制
选择轨道
定位原子
点击或 向外按动
单瓣型轨道的绘制
选择轨道
定位原子
点击或 向外按动
p-轨道及杂化轨道的绘制
选择轨道
定位原子
点击或 向外按动
环正、负电荷
5.2 化学符号 孤对电子
H-点
一般正、负电荷
H-划 自由基 阴、阳离子
H-点：表示沿Z轴向平面外伸出的氢 H-划：表示沿Z轴向平面里进入的氢
四、Fischer葡萄糖结构图 建立与五连键垂直的水平键
四、Fischer葡萄糖结构图 在原子上定位建立标记
五、透视图形
CH2OH
O OH
OH
OH
OH
五、透视图形
旋转指示箭头
选择环己烷
旋转环己烷
在原子上定位建立标记
五、透视图形
按Alt键，任意键长
添加垂直键
五、透视图形
选择套索工具，阴影右下脚按Shift键
一、反应方程式 依次输入文本信息
一、反应方程式 选择阴影框
将反应方程式全部罩上
二、绘制中间体结构
O OH
二、绘制中间体结构 选择环己烷以建立六员环模型
选择橡皮，擦去六员环一部
二、绘制中间体结构
选择单键定位
连续单击生成新的单键 单击单键中央，生成双键
二、绘制中间体结构 在原子上定位建立标记
ChemDraw 起始界面
常用术语
点位：移动鼠标直到鼠标的光标放到所要进行操作的位置， 如果选择的位置在图形结构中的键、原子、线等的上面， 一般出现黑方块，称之为光标块，选择块或操作块。
化工实验设计与化工数据处理 第3章 ChemDraw03高级使用及Chem3D连用
分子式 精确质量 分子量 质谱分析 元素分析
结果粘贴 分析结果窗口
两位小数 质谱图
结果粘贴
二. 化合物结构与命名
将结构转化成名称
将名称转化成结构
三. 1HNMR预测
1HNMR预测
1HNMR位移
1HNMR预测结果
Protocol of the H-1 NMR Prediction:
预测结果
四. 13Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱMR预测
13CNMR预测
13CNMR位移
部分预测结果
五. 轨道绘制
H C
HC C
H
H C
CH C
H
s-轨道 单瓣型轨道
d-轨道 dz2-轨道
s-轨道
杂化轨道
p-轨道
s-轨道的绘制
选择轨道
定位原子
点击或 向外按动
单瓣型轨道的绘制
选择轨道
定位原子
点击或 向外按动
p-轨道及杂化轨道的绘制
Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)
CH2 3.12
CH2 3.71
CH 7.06 CH 7.14 CH 7.07 CH 7.14 CH 7.06 CH3 3.76
H 5.97
H 7.12
1.37 0.63 1.12 1.37 1.22 1.12 7.26 -0.20 7.26 -0.12 7.26 -0.19 7.26 -0.12 7.26 -0.20 0.86 2.90 5.25 0.80 -0.08 5.25 1.18 0.69
methylene 1 alpha -C=C 1 alpha -C(=O)-C methylene 1 alpha -1:C*C*C*C*C*C*1 1 alpha -C(=O)-C 1-benzene 1 -C 1-benzene 1 -C 1-benzene 1 -C 1-benzene 1 -C 1-benzene 1 -C methyl 1 alpha -OC(=O)-C=C 1-ethylene 1 -C(=O)O-R gem 1 -CC=O cis 1-ethylene 1 -C(=O)O-R cis 1 -CC=O gem
ChemDraw教程很全
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24
第一部分 ChemDraw简介
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第一部分 ChemDraw简介
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26
第一部分 ChemDraw简介
绘图
27
第一部分 ChemDraw简介
标题
ChemDraw V7.0 Times New Roma字体 ChemDraw V7.0 Arial字体
一、反应方程式
定位 单击生成一单键
再定位 连续单击生成三单键
定位
双击后输入OH
43
第一部分 ChemDraw简介
一、反应方程式
用套索或蓬罩进行部分选择
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第一部分 ChemDraw简介
一、反应方程式
按Ctrl键
拖动复制
生成独立的两个分子 45
第一部分 ChemDraw简介
一、反应方程式
选择反应箭头
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第一部分 ChemDraw简介
5 DARC-F1 (*.fld)——Questel DARC系统中存储结构的原本文件 格式
6 DARC-F1 Query(*.flq)——Questel DARC系统中存储查询的原本 文件格式
7 ISIS Reaction(*.rxn)——MDL开发的格式，用于存储元素反应信息 8 ISIS Sketch(*.skc)——在Windows或Macintosh环境下，存储并传输
模板工具
己糖模板工具
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第一部分 ChemDraw简介
模板工具
苯环模板工具
20
第一部分 ChemDraw简介
模板工具
Chemdraw绘制分子的homolomo轨道
Chemdraw绘制分子的homolomo轨道ChemBio 3D如何绘制分子轨道作为一款专业的三维分子结构演示软件，ChemBio 3D具有制作结构，立体旋转，读取ChemDraw结构等功能。
而分子轨道理论中的最高占有（HOMO）和最低空轨道（LUMO）在分子反应中也有着重大意义，本实例将以含有双键的最简单分子乙烯来测试双键的反应活性。
1. 基本概念波函数（wave function）：在量子力学中，粒子的状态用波函数（满足特定条件的函数）来描述，波函数本身没有明确的物理意义，但波函数的平方描述了粒子在特定区域出现的概率。
波函数能够通过求解薛定谔方程得到，理论上，当确定了一个研究对象的波函数后，就能够获得研究对象的所有性质。
原子轨道（atomic orbitals）：原子轨道是指原子中电子的所有可能运动状态，对于单电子原子体系（也就是氢原子），我们能够精确求解薛定谔方程得到一系列正交化的波函数（也就是原子轨道）。
在杂化轨道理论中，原子之间的成键过程被理解为在一定规则下原子轨道的有效重叠，而形成的分子中，电子是被定域在原子周围的。
分子轨道（molecular orbitals）：分子轨道是指分子中电子的所有可能运动状态，在分子轨道理论中，分子中的电子被设想为离域在整个分子体系中。
分子轨道波函数通常被表示为组成分子的所有原子的原子轨道的线性组合，能够通过近似求解薛定谔方程得到。
前线轨道（frontier orbitals）：前线轨道理论认为，在一个分子的所有分子轨道中，能量最高的占据轨道（HOMO）和能量最低的非占据轨道（LUMO）对分子的反应和性质起着决定性的作用（图1），这些轨道也被统称为前线轨道（也包括SOMO轨道，指的是单电子占据轨道）。
对大多数化学反应而言，在满足分子轨道对称性的条件下，反应在一个反应物的HOMO与另一反应物的LUMO能够产生最大重叠位置及方向上发生。
图1. 分子的HOMO和LUMO轨道2. 生成分子轨道的方法以上的理论表明：对分子轨道具体信息（包括分子轨道能量和分子轨道形状）的了解有助于我们对分子反应性和其他分子性质的了解, 而其中尤其重要的就是分子的HOMO和LUMO轨道。