有机化学 绪 论1
有机化学-1 第一章 绪论
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
农学考研之有机化学 第一章 绪论
第一节有机化合物和有机化学有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。
有机化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。
但少数碳的氧化物（如二氧化碳、碳酸盐等）和氰化合物（如氢氰酸、硫氰酸等），仍归属无机化合物范畴。
一、有机化学的发展有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的，但有机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。
最初是从天然产物中提取有效成分。
例如：从植物中提取染料、药物、香料等。
在十八世纪末，已经得到了许多纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。
这些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
在十九世纪初曾认为这些化合物是在生命力的作用下生成的，有别于从无生命中的矿物中得到的化合物。
因此叫做有机化合物，后者叫做无机物。
有机化合物早期的定义是“来自有生命机体的物质内”简称“有机物”。
这是因为，在化学发展的前期，无机物被大量合成，而有机物只能从动植物体获得。
如1769年从葡萄汁中取得纯的酒石酸；1773年从尿中取得尿素；1780年从酸奶中取得乳酸；1805年从鸦片中取得吗啡等。
因此，人们认为有机物是与生命现象密切相关的，是生物体内一种特殊的、神秘的“生命力”作用下产生的，只能从生物体内得到，不能人工合成。
这就是瑞典化学权威Berzelius为代表的“生命力”学说的观点。
由于人们认识局限性和对权威的迷信，“生命力”学说统治化学界达半个世纪之久，严重阻碍了有机化学的发展。
1828年德国化学家韦勒（F.W hler)将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素：氰酸铵可以从无机物NH4Cl和氰酸钾（或银）反应生成。
此后，许多化学家也在实验室用简单的无机物做为原料，成功地合成了许多其他有机物。
如1845年colbe合成了醋酸；1854年Berthelot合成了油脂类物质等。
在大量的科学事实面前，化学家摒弃了“生命力”学说,加强了有机化合物的人工合成实践，促进了这门科学的发展。
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 有机化学绪论
《普通化学》
莱纳斯·卡尔·鲍林（Linus Carl Pauling，1901年2月28日
－1994年8月19日），美国著名化学家，量子化学和结构生
物学的先驱者之一。1954年因在化学键方面的工作取得诺
贝尔化学奖，1962年因反对核弹在地面测试的行动获得诺
贝尔和平奖，成为获得不同诺贝尔奖项的两人之一。鲍林
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性.
水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水.
(5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子 间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
一)、建立时期（18世纪末 － 19世纪中叶）
这一时期的特点是： 1、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。 积累实验资料。
2、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学 组成。
这一时期，工作最显著的当属瑞典的一位药剂 师舍勒（S.W.Scheele)
瑞典药剂师舍勒（C.W.Scheele)
1770年： 酿酒副产物 酒石酸。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
2、有机化合物的特征 组成上的特征（P19)：
1、所含元素种类少。所有的有机化合物都 含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元素 是O、 N 、S、 P 、X。 2、数目众多。以传统的观点来看，有机化 合物占化合物总数的95%左右。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
有机化学教案
有机化学教案有机化学教案第⼀章绪论⼀.有机化合物和有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍⽣物。
有机化学是研究有机合物的结构特征.合成⽅法和理化性质等的化学。
⼆.有机化合物的特点碳原⼦的价电⼦层1S22S22P2因此，有机物分⼦是共价键结合。
1.可燃性：绝⼤多数有机物都是可燃的。
2.耐热性、熔点、沸点低：3.⽔溶性：⼩，原理依据，相似相溶原理、与⽔形成氢键的能⼒。
4.导电性能：差。
5.反应速度：慢。
6.反应产物：常有副产物，副反应。
7.普遍在同分异构体同分异构体是指分⼦式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。
三.有机化合物的结构理论1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分⼦中碳原⼦是四价及碳原⼦之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分⼦结构的，最原始和最基础的理论。
1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原⼦之间存在着相互的影响。
1874年范荷夫和勒贝尔建⽴分⼦的⽴体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。
*碳原⼦总是四价的，碳原⼦⾃相结合成键，构造和构造式分⼦中原⼦的连接顺序和⽅式称为分⼦的构造.表⽰分⼦中各原⼦的连接顺序和⽅式的化学式叫构造式(结构式).⽤两⼩点表⽰⼀对共⽤电⼦对的构造式叫电⼦式,⽤短横线(-)表⽰共价键的构造式叫价键式.有时可⽤只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.四.共价键的性质1. 键长：形成共价键的两个原⼦核间距离。
2. 键⾓：两个共价键之间的夹⾓。
3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。
共价键的键能是断裂分⼦中全部同类共价键所需离解能的平均值。
4. 键的极性：键的极性与键合原⼦的电负性有关,⼀些元素电负性数值⼤的原⼦具有强的吸电⼦能⼒。
常见元素电负性为：H C N O F Si P S Cl Br I2.1 2.53.0 3.54.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0对于两个相同原⼦形成的共价键来说，可以认为成键电⼦云是均匀的分布在两核之间，这样的共价键没有极性，为⾮极性共价键。
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教学要求：1、了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性。
2、了解共价键理论。
掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性。
3、了解有机化合物的研究方法，掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法。
4、了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。
第一节 有机化学的研究对象● 一、有机化合物和有机化学的涵义● 自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义：● 1．有机化合物 : 碳化合物● 有机化学: 研究碳化合物的化学● 2．有机化合物: 碳氢化合物及其衍生物 有机化学:研究碳氢化合物及其衍生物的化学二、有机化合物的特点附：同分异构现象● 同分异构现象：具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。
如：C2H6O存在乙醇和甲醚两种同分异构体有机化学中的同分异构现象HC H H C HH OH HC HH OC HH H碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构造异构体同分异构体 几何异构体 旋光异构体第一章 绪论 第一节 有机化学的研究对象 第二节 共价键的基本概念第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类1．组成和结构之特点:有机化合物： 种类繁多、数目庞大 （已知有七百多万种、且还在不但增加）但组成元素少 （C ， H ， O ， N ，P ， S ， X 等）。
原因：1) C 原子自身相互结合能力强。
2) 结合的方式多种多样（单键、双键、 三键、链状、环状）。
3)同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。
构型异构体构象异构体立体异构体 交叉式构象 重叠式构象电子互变异构体* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。
碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。
如：位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置 不同而产生的异构体。
如:C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 3CH 3官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。
如:C 3H 8O CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3OH互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体C 2H 6O CH 3OCH 3 CH 3CH 2OH价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体; 如:C 3H 6O H 3C C CH 2OHCH 3C OHCH 2hv有机化合物构造式的表达方式蛛网式 结构简式C C C C C HH H HH HH HH HH HH 3CCH CH 2CH 2CH 3CH 32、性质上的特点 物理性质方面特点：1) 挥发性大，熔点、沸点低2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 化学性质方面的特点： 1) 易燃烧2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解） 3) 反应速度慢4) 反应复杂，副反应多三、有机化学的昨天、今天和明天● 初期（19世纪中叶以前）：利用、分离、提纯、元素分析。
人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。
据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。
由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，化学家将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。
1808年，柏则里（Berzelius ）首先使用了有机化合物这个名词。
1828年，魏勒（Wohler ）蒸发氰酸铵（NH4CNO ）水溶液得到了尿素。
1845年，柯尔伯（Kolbe ）合成了醋酸。
1854年，柏赛罗（Berthelot ）合成了油脂。
1856年英国人柏琴（William Henry Perkin ）制造成第一种合成染料，定名为苯胺紫之后，染料开始从天然的很快变成大量人工合成的。
生命力论被彻底推翻。
有机化学成为一门学科。
中期（19世纪中叶－－20世纪初）：简单合成时期和经典结构理论创立时期。
随着拉瓦锡（Lavoisier ）有机分析方法的建立，合成方法和结构理论得到了发展。
1857年，凯库勒（Kekule ）和古柏尔（Couper ）独立提出了碳四价理论；1865年凯库勒（Kekule ）提出了苯的结构式；1874年，范霍夫（V an ’t Hoff ）和勒尔柏（Le Bel ）分别提出了碳四面体结构学说；1885年，拜尔（Von Baeyer ）提出张力学说。
现代（20世纪－－）：以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成，有机合成工业。
结构理论：共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成（中国、1965年）1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论．从1927年量子力学应用于化学开始．化学健理论发展很快，已建立起比较完整的体系，成为化学的重要基础理论——现代化学健理论。
它将揭示物质的性质和结构之间的本质联系，为研制新材料，探索新能减研究生命现象，模拟生命体内的化学变化等各方面提供充实的理论依据。
美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出：“化学键理论是化学家手中的金钥匙”。
1931年，德国化学家休克尔（Huckel ）提出芳香结构理论。
1962年，日本福井谦一提出前线轨道理论。
1965年，伍德沃德和霍夫曼（Woodward －Hoffmann ）提出分子轨道对称守恒原理。
1967年，科里（Corey ）提出逆合成分析原理。
四、有机化学的任务● 1、发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） ● 2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）●3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）●4、探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
OH第二节共价键的基本概念一、共价键理论对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论1、价键理论1）共价键的形成价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。
●例如：●碳原子可与四个氢原子形成四个C—H键而生成甲烷。
●由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键：··+ 4HC··×H C·×·H×·H·H××C HHHHC C2）共价键形成的基本要点：a、成键电子自旋方向必须相反。
b、共价键的饱和性。
c、共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的化合物。
S 和P电子原子轨道的三种重叠情况：2、分子轨道理论分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。
通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数ψ，ψ称为分子轨道，每一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似地表示在这个轨道上的电子的电离能。
基本观点：分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。
例如：两个原子轨道可以线性的组合成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道（由符号相同的两个原子轨道的波函数相加而成），另一个是由符号不同的两个原子轨道的波函数相减而成，其能量比两个原子轨道的能量高，这中种分子轨道叫做反键轨道。
分子轨道能级图+H(1s)Cl(2p)重叠最大稳定结合不稳定结合（1）（3）不能结合（2）重叠较小ClClCl HHH幻灯片25每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分子轨道，在依次进入能量较高的轨道。
由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件：1）对称匹配：既组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须相同。
П轨道的示意图 2）原子轨道的重叠具有方向性。
3）能量相近。
AB ψψψ12（反键轨道）（成键 轨道）ψ2=ψA ψBψ+ψ1=A ψBψ-（原子轨道）能量二 、共价键的键参数键长:成键原子核间的距离。
杂化类型对键长的影响：对于Ｃ—Ｃ键键长，有SP3 > SP2 > SP 共价键键长数据 (nm)化合物 C －C C ＝CC ≡C C －H CH3-CH3 0.1530.109 CH2=CH2 0.1340.109CH ≡CH0.121 0.106CH3-CH=CH-CH3 0.154 0.134CH3-C ≡C-CH30.1470.1200.109+-+-+++-+-成键轨道（Π）反键轨道（Π ）*能量键能(Bond Energy)：1mol 双原子分子（气态）离解成原子（气态）所吸收的能量。
多原子分子（气态）完全离解成原子（气态） 所吸收的能量即为该分子所有共价键键能总和。
对于多原子分子键能为平均值。
应注意键能与离解能在概念上的区别，多原子分之中共价键的键能是指同一类的共价键的离解能的平均值。
如甲烷的四个C —H 的离解能是不同的。
键角(Bond Angle)：分子中同一个原子所形成的两个共价键间的夹角。
H2O 的键角如下：C C4、键矩——键的极性键矩是用来衡量键极性的物理量。
当两个不同原子结合成共价键时，由于两原子的电负性不同而使得形成的共价键的一端带电荷多些，而另一端带电荷少些，这种由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。
例如：一个共价键或分子的极性的大小用键矩（偶极矩）μ表示 μ=q x d q 正电中心或负电中心的电荷 d 两个电荷中心之间的距离 μ的单位用D( 德拜 Debye )表示键矩有方向性，通常规定其方向由正到负，用箭头→表示 例如：μ= 1.03D μ= 1.94DHCH 3ClClδδδδ幻灯片31双原子分子中键的极性就是分子的极性，键矩就是分子的偶极矩。