己二酸的制备思考题完整版
1.高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸
无紫色环
高锰酸钾反应完全
趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液，加热浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，冷至室温。
溶液微黄
洗液用量要尽量少，浓缩后体积会过大会降低产率
沉底上层清夜加热使沉淀聚沉用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验如有高锰酸盐存在则在二氧化锰点的周围出现紫色的环可加少量亚硫酸氢钠基本不会呈正性无紫色环高锰酸钾反应完全趁热抽滤混合物滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次
实验一高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸（参考中册P137）
预试日期：
一、实验目的
1．学习环己醇氧化制备已二酸的原理。
2.本实验的成败关键环己醇的滴加速度和反应温度的控制
3.本反应强烈放热，环己醇切不可一次加入过多，否则反应太剧烈，可能爆炸。
八、思考题
1.制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？
答：因为环已醇氧化生成己二酸的反应温度在40℃-50℃，温度过低反应变慢且会有环己酮等低度氧化产物，过高容易使己二酸断链生成CO2及小分子羧酸；而环己醇生成己二酸的反应是放热反应，如果环已醇滴加速度过快，会导致反应过于剧烈，使得反应器内温度升高，不易控制，可会发生深度氧化，降低产率。
滴加浓盐酸酸化至pH=1-2（小心），补加2mL浓盐酸。加少量活性炭脱色后放置结晶，抽滤，洗涤，称量产品质量，计算产率。
（产量1.5-2g，本实验约需3-4h）。
有CO2放出，
白色沉淀
得白色晶体
体系中存在深度氧化产物CO2（以碳酸盐形式存在）
六、实验结果
11-己二酸的制备
Chem is try !
二、实 验 原 理：
R CH OH R
O RCH2 C CH2R
'
[O ]
R C R
强氧化剂 R
弱氧化剂 O
O C O OH + HO C O + RCH2 C OH + HO CH2R' O C R'
对称环酮的氧化（制备二酸）
浓 HNO3 O COOH COOH
有机化学实验
2017/12/20
有机化学实验
Chem is try !
五、注意事项：
1. 千万不要用同一个量筒取HNO3和环己醇！
2. 反应为非均相反应，用磁力搅拌器搅拌，使两相 充分接触，反应平稳进行。若搅拌不充分，环己 醇蓄积过多，易发生爆炸。
3. 反应是剧烈的放热反应，滴加环已醇时速度要慢， 严格控制滴加速度！尤其是反应初期。
化学化工学院
请同学们各自进行实验操作！ 本实验结束后，进行实验38的第一步 （操作至“放置过夜”） 下次实验前预习 “Cannizzaro的反应” ！
有机化学实验
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二、实 验 原 理：
反应式：
OH
放热反应
+ 8 HNO3 3 COOH + 8 NO + 7 H O 2 COOH
4 O2
3
8 NO2
物理参数：
化合物 m.p/℃ b.p/℃ ρ/g· cm-3 水中溶解度
环己醇
己二酸
25.15
153
161.1
337 15
0.9624
1.36 25 50
己二酸的制备、提纯及熔点测定
云南民族大学化学与生物技术学院 有机化学教研室
一、实验目的
1.学习以硝酸作氧化剂，用环己醇氧化制备己二酸的 原理和方法。 2.进一步掌握减压过滤、重结晶、测熔点等基本操作。 3.学习有毒气体的处理方法。 要求： 按所给方法和步骤完成己二酸的合成和重结晶提纯。 将产品交教师检验后，保存并自然晾干，于下次实验称重、 测熔点、计算产率上交。应规范操作，保证安全，且如实 认真记录实验情况和现象。
水 3.520 10010
0
乙 醇 乙 醚 可 溶 易 溶 可 溶 0.615
环己醇 己二酸
100.16 146.14
25.2 151
三、主要仪器与试剂
※ 50%HNO3（6mL），偏钒酸铵(约0.01g)，环己醇（
分析
纯 ），NaOH，活性炭；
※球形冷凝管，温度计，恒压滴液漏斗，三颈烧瓶，量筒，
七、思考题
• 1. 用HNO3作氧化剂对反应装置有何特殊要求？ • 2. 实验中尤其要注意的安全问题是什么？
• 3．实验成败的关键最重要的是哪一步？
• 4. 分析氧化反应温度过高或过低会带来什么问题？
二、实验原理
OH
O
[O]
[O]
HO3; 8 HNO3
COOH (CH2)4 COOH + 8 NO + 7 H2O
2 NO + O2
2 NO2
[物理常数]
溶 解 度
名 称
相对分 子量
相对密 度 (20℃) 0.9624 1.360
熔点 (℃)
沸 点 (℃)
161 1atm 265 10mmHg
布氏漏斗，烧杯、抽滤瓶，水泵。
四、反应装置图
大三上有机实验期末复习思考题
⼤三上有机实验期末复习思考题《⼄醚的制备》1.在粗制⼄醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采⽤了哪些措施将它们⼀⼀除去的？答：在粗制⼄醚中尚含有⽔、醋酸、亚硫酸以及未反应的⼄醇。
因为在制备⼄醚的同时，有下列副反应发⽣：主反应：书104页副反应：实验中⽤NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；⽤饱和氯化钙除去⼄醇；⽤⽆⽔氯化钙⼲燥除去所剩的少量⽔和⼄醇。
2. 在⽤NaOH溶液洗涤⼄醚粗产物之后，⽤饱和氯化钙⽔溶液洗涤之前，为何要⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤产品？答：因为在⽤NaOH⽔溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品⼄醚⾥，若此时直接⽤饱和氯化钙⽔溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产⽣，影响洗涤和分离。
因此⽤氢氧化钠⽔溶液洗涤产品之后应⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤。
这样，既可以洗去残留在⼄醚中的碱，⼜可以减少⼄醚在⽔中的溶解度。
3. ⽤⼄醇和浓硫酸制⼄醚时，反应温度过⾼或过低对反应有何影响？怎样控制好反应温度？答：若反应温度过⾼(⼤于140oC)时，则分⼦内脱⽔成⼄烯的副反应加快，从⽽减少了⼄醚的得率。
同时浓硫酸氧化⼄醇的副反应也加剧，对⼄醚的⽣成不利。
温度过低，⼄醚难以形成，⽽部分⼄醇因受热⽽被蒸出，也将减少⼄醚的产量。
同时，⼄醚中的⼄醇量过多，给后处理将带来⿇烦。
正确的控制温度⽅法是：迅速使反应液温度上升⾄140 C，控制滴加⼄醇的速度与⼄醚蒸馏出的速度⼤致相等，以维持反应温度在140 C左右。
4. 若精制后的⼄醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除去？答：若精制后的⼄醚沸程仍较长，则说明此⼄醚中还含有较少量的⼄醇和⽔未除⼲净。
它们能与⼄醚形成共沸物。
为了得到绝对⼄醇，可将此⼄醚先⽤⽆⽔氯化钙⼲燥处理，然后，⽤⾦属钠⼲燥。
《正丁醚的制备》1.反应物冷却后为什么要倒⼊25ml⽔中？各步的洗涤⽬的何在？反应物冷却后倒⼊25ml⽔中，是为了分出有机层，除去沸⽯和绝⼤部分溶于⽔的物质。
⽔洗，除去有机层中的⼤部分醇；碱洗，中和有机层中的酸；10ml⽔洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的⼤部分⽔和醇类2、如果反应温度过⾼，反应时间过长，可导致什么结果？溶液会先变黄，再变⿊。
大三上有机实验期末复习思考题
大三上有机实验期末复习思考题《乙醚的制备》1.在粗制乙醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采用了哪些措施将它们一一除去的？答：在粗制乙醚中尚含有水、醋酸、亚硫酸以及未反应的乙醇。
因为在制备乙醚的同时，有下列副反应发生：主反应：书104页副反应：实验中用NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；用饱和氯化钙除去乙醇；用无水氯化钙干燥除去所剩的少量水和乙醇。
2. 在用NaOH溶液洗涤乙醚粗产物之后，用饱和氯化钙水溶液洗涤之前，为何要用饱和氯化钠水溶液洗涤产品？答：因为在用NaOH水溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品乙醚里，若此时直接用饱和氯化钙水溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产生，影响洗涤和分离。
因此用氢氧化钠水溶液洗涤产品之后应用饱和氯化钠水溶液洗涤。
这样，既可以洗去残留在乙醚中的碱，又可以减少乙醚在水中的溶解度。
3. 用乙醇和浓硫酸制乙醚时，反应温度过高或过低对反应有何影响？怎样控制好反应温度？答：若反应温度过高(大于140oC)时，则分子内脱水成乙烯的副反应加快，从而减少了乙醚的得率。
同时浓硫酸氧化乙醇的副反应也加剧，对乙醚的生成不利。
温度过低，乙醚难以形成，而部分乙醇因受热而被蒸出，也将减少乙醚的产量。
同时，乙醚中的乙醇量过多，给后处理将带来麻烦。
正确的控制温度方法是：迅速使反应液温度上升至140 C，控制滴加乙醇的速度与乙醚蒸馏出的速度大致相等，以维持反应温度在140 C左右。
4. 若精制后的乙醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除去？答：若精制后的乙醚沸程仍较长，则说明此乙醚中还含有较少量的乙醇和水未除干净。
它们能与乙醚形成共沸物。
为了得到绝对乙醇，可将此乙醚先用无水氯化钙干燥处理，然后，用金属钠干燥。
《正丁醚的制备》1.反应物冷却后为什么要倒入25ml水中？各步的洗涤目的何在？反应物冷却后倒入25ml水中，是为了分出有机层，除去沸石和绝大部分溶于水的物质。
水洗，除去有机层中的大部分醇；碱洗，中和有机层中的酸；10ml 水洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的大部分水和醇类2、如果反应温度过高，反应时间过长，可导致什么结果？溶液会先变黄，再变黑。
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己二酸的制备
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己二酸的制备
实验目的
实验原理
试剂及仪器
实验步骤
注意事项
思考题
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一、实验目的
1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法
2、学习抽滤操作分离固液物质的方法
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二、实验原理
H O H
[ O ]
O
O [ O ]
O
H O C C ( H ) C O H 2 4
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰 酸钾。本实验采用浓硝酸作氧化剂。
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三、试剂及仪器
三口烧瓶、恒温加热搅拌器、 温度计、电炉、抽滤瓶、布氏 漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、 浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
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三、试剂及仪器
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六、数据处理
理论值(g) 实验值(g) 产率(%)
H O H
[ O ]
O
O [ O ]
O
H O C C ( H ) C O H 2 4
4g
?
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六、思考题
1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？ 2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如 何处理？
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、实验步骤
1、在三口烧瓶中加入磁子，10ml水、10ml浓硝酸混合均匀， 搭好装置，并在水浴中加热至80摄氏度。在恒压滴液漏斗中 加入4.2ml(约4g)环己醇。开启搅拌按扭，控制滴速，使烧瓶 中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时向水浴中添加 冷水）。当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时， 将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。 2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤， 用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的：1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2.学习重结晶、减压过滤等操作。
二、实验原理： OHKMnO4OH -HO 2C(CH 2)4CO 2H + 32+MnO 2388氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂。
三、主要原料、产品和副产物的物理常数【试剂】环己醇；高锰酸钾；碳酸钠；亚硫酸氢钠；浓硫酸；活性炭；10%的碳酸钠溶液M bp mp d n s 环己醇 100 161 25 0.9624 1.4641 微溶 己二酸 146 265 152 1.360 / 微溶四、实验装置本实验在烧杯中进行；普通过滤与热过滤均用抽滤装置。
五、实验步骤：1、投料在烧杯中，加入 2.6mL 环己醇和自配的碳酸钠溶液（3.8 g 碳酸钠溶于35mL 温水），搅拌下，分批小量加入11.2g 高锰酸钾粉末。
加入高锰酸钾时，控制温度在30-40o C，加完后继续搅拌至反应液温度不在上升为止。
（变为褐色，然后在50-60℃水浴中加热搅拌，至反应完全。
若长时间反应不完全，可加少量固体亚硫酸氢钠。
2、抽滤、酸化、脱色、抽滤趁热抽滤混合物，用10 ml10%的碳酸钠溶液洗涤滤渣，合并滤液。
在滤液中加入少量活性炭，煮沸5min，趁热抽滤。
冷至室温，慢慢向滤液中加入浓硫酸酸化，使溶液呈强酸性。
冷却，结晶。
得产品。
熔点151-152℃。
六、实验注意事项：1. 制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但影响产率，有时还会发生爆炸事故；2.环己醇常温下为粘稠液体，防止转移中损失。
3. 注意反应终点的判断。
七、思考题：1 反应完后如果反应混合物呈淡紫红色，为什么要加入亚硫酸氢钠？2. 为什么要控制好反应温度？。
有机实验思考题下
一．乙醚的制备1.本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？除杂，用NaOH溶液除去酸性物质，醋酸和亚硫酸；用饱和CaCl2除去乙醇；用无水CaCl2除去所剩少量水和乙醇。
2.反应温度过高或过低对反应有什么影响？若反应温度过高，则分子内脱水生成乙烯的副反应加快，从而减少产率，温度过低，乙醚难形成。
二．正丁醚的制备1．制备乙醚和正丁醚在反应原理和实验操作上有什么不同？反应原理:相同不同:反应、蒸馏装置不同乙醚:反应装置——边反应边滴加边从体系中分离出乙醚促使平衡右移;蒸馏装置——60℃水浴(无明火)、直型冷凝管、尾接管通下水道、冰水浴接收。
正丁醚:反应装置——采用油水分离器的回流反应装置;蒸馏装置——空气冷凝管2.反应结束为什么要将混合物倒入25ml水中？各步洗涤的目的是什么？反应物冷却后倒入25ml水中,是为了分出有机层,除去沸石和绝大部分溶于水的物质。
水洗,除去有机层中的大部分醇;碱洗,中和有机层中的酸;10ml水洗,除去碱和中和产物;2x10ml 饱和氯化钙溶液,除去有机层中的大部分水和醇类。
三．己二酸的制备1.为什么必须严格控制氧化反应的温度?因为制备己二酸的反应为强烈的放热反应，如果温度过高，会使免反应过剧，引起爆炸。
应该严格控制反应温度，稳定在43～47℃之间。
2. 用同一量筒量取硝酸和环己醇,行吗?为什么?量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。
因为50%硝酸与残留的环己醇会剧烈反应,同时放出大量的热,这样一来,量取50%硝酸的量不准,而且容易发生意外事故。
3.方法二的反应体系中加入碳酸钠有何用？提供碱性环境。
四．肉桂酸的制备1.苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后得到什么产物？芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下,发生类似羟醛缩合的作用,生成α,β-不饱和芳香酸的反应。
生成4-苯基-3-丁烯酸2.用酸酸化时，能否用浓硫酸？不能，浓硫酸化时溶于水放热，且浓硫酸具有脱水性3.具有何种结构的醛能进行Perkin反应?酰基与苯环直接相连的芳香醛能发生4.用水蒸气蒸馏除去什么?为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品?a．水蒸气蒸馏可以除去未参加反应的醛。
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己二酸的制备思考题集团标准化办公室：[VV986T-J682P28-JP266L8-68PNN]
己二酸的制备
1.在反应过程中，有环己烯存在时，温度计的读数会维持在72～80℃之间，
而不会随加热的程度而升高，为什么？
2.反应进行的过程中，必须确保回流冷凝管一直处于通水状态，为什么？
3.描述在反应过程中反应体系和催化剂的变化状况。
催化剂能否再利用
4.由过氧化氢氧化环己烯制备1，2-环氧环己烷是否可行，为什么？
5、加料时，量过环己醇的量筒能否直接用来量取50%硝酸？
答：量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。
因为50%硝酸与残留的环己醇会剧烈反应，同时放出大量的热，这样一来，量取50%硝酸的量不准，而且容易发生意外事故。
6、量过环己醇的量筒为何要加少量温水洗涤且要将此洗液倒入加料用的滴液漏斗中
答：实验所用的环己醇的凝固点是21—24℃，因此在室温时是粘稠状的液体，极易残留在量筒里，所以要用温水洗涤量筒，并将其倒入滴液漏斗中，以免造成损失。
另外，环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔，便于环己醇放尽。
7、用环己醇氧化制备己二酸时，为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置吸收此尾气
是用水还是用碱液好
答：由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮，一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。
故应接上气体吸收装置，除去此尾气避免造成污染和中毒。
由于
在水中溶解度不大，因此用碱液吸收更好。
酸性的NO
2
8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前，都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验
中就得先预热到50—60℃)
答：不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。
对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能。
9、制备己二酸实验的操作关键是什么说明其原因
答：控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。
因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。
若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。
滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。
所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。
10、制备己二酸时，你如何控制反应温度？
答：在未加入最后一个物料环己醇之前，先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。
在振摇下，慢慢滴加5—6滴环己醇，反应发生同时放出热量。
这时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液呈微沸状态，直至滴加完所有的环己醇。
若反应液出现暴沸时，应及时用冷水浴冷却至微沸状态。
注意不能冷却太久，否则，又得重新加热，才能继续发生反应。
11、用硝酸法制备己二酸时，为什么要用50%的硝酸而不用71%的浓硝酸？
答：若用71%的浓硝酸氧化环己醇，反应太剧烈，不易控制。
同时浓硝酸与空气接触，产生大量有刺激性的酸雾，影响操作，故采用50%的硝酸为好。
12、反应完毕后，为什么要趁热倒出反应液、抽滤后得到的滤饼为何要用冰水洗涤？
答：反应刚结束的时候，反应液容易倒出，若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出造成产品的损失。
己二酸在冰水中的溶解度比室温时在水中的溶解度要小得多。
为了洗涤己二酸晶体，又减少损失，所以实验中用冰水洗涤滤饼。
13、用5.3毫升的环己醇加16毫升50%的硝酸制备己二酸，试计算其理论产量(98%环己醇
比重0.9624，50%硝酸比重1.31)。
解：反应式
(1) 环己醇量：5.3×0.9624×0.98/100.16=0.0498mol
(2) 硝酸的量：16×1.31×0.50/63=0.1663mol
(大于0.0498×8/3=0.1328mol
由于硝酸过量，理论产量按环己醇的量计算：
0.0498×146=7.3(g)
14、制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？
答：该反应为强放热反应，若环已醇的滴加速度太快，反应温度上升太高，易使反应失控；若环已醇的滴加速度过慢，反应温度太低，则反应速度太慢，致使未作用的环已醇积聚起来。
15、用KMnO4法制备已二酸，怎样判断反应是否完全若KMnO4过量将如何处
理
答：用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，如果高锰酸钾的紫色完全消失，说明反应已经完全。
若KmnO4过量，可用少量NaHSO3还原。