有机化学复习专题(专题一)

专题X 有机化学第一讲有机化学基本概念【知识要点】1．掌握有机物的结构特点及其结构与性质的关系；了解有机物与无机物的特点。

2．了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。

理解同分异构、同系物等概念，能够辨认同分异构体、同系物，能够书写、补写同分异构体及同分异构体种类。

3．掌握基本有机分子的空间构型，并能由此发散，应用到分析其它有机分子的空间构型。

【知识要点讲解】一、有机物和无机物1：定义：有机物：通常把含碳的化合物叫有机物。

但CO、CO2、碳酸盐等除外无机物：通常把不含碳的化合物叫无机物。

但CO、CO2、碳酸盐等除外2：有机化学：把研究有机物的化学叫有机化学二、有机物的特点1：元素组成特点：核心元素为碳，另外还有H、O、S、P等2：结构特点：①由于碳的最外层有4个价电子，所以碳常以四根共价键形成共价化合物。

②有机物中，碳与碳之间以共价键形成碳链，这是有机物的基础。

③有机物分子间通过分子间作用力形成分子晶体*。

3：数量特点：数量多，有机物目前发现上千万种，而无机物只有十万种。

主要由于碳链的长度不同，而且有的有支链、双键、叁键。

4：性质特点：①多数难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。

相似相溶原理。

②多数为非电解质。

不易导电。

③多数熔沸点较低（分子晶体）。

④多数易燃、易分解。

5：有机反应的特点：速度慢，副反应多。

三、有机物的分类体系对各类有机物都要通过其重要代表物进行学习的。

现将中学课本中各类有机物中主要代表物的组成和结构列于下表中：有机物的主要类别的分子组成通式和分子结构特点(包括所含有的官能团)。

烃和烃的衍生物是中学有机化学的重点内容，现将其各类有机物的组成和结构特点列于下表中。

说明：表中烃的衍生物分子组成通式和一般结构特点，只局限于烃基为饱和脂肪烃基，而分子中官能团也只有一个的有机物，如表中的“醇”指的是饱和一元醇；“酯”也指饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯。

四、碳原子的成键特点和结构的表示方法1、有机物中碳原子的成键特点(1)碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，但也难以再得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成____________个__________键。

(2)碳原子所形成的4个共价键，可以出现多种形式，如形成碳碳单键、碳碳______键、碳碳_______键等，另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢________键，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键（C—O）或碳氧双键（C=O）。

(3)当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，这个碳原子将处在四面体的________位置。

如______等就是这样的结构。

(4)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。

如________________________________________就是这样的结构。

当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。

如________________________________________就是这样的结构。

（1）饱和碳原子：____________________________________________不饱和碳原子：____________________________________________（5）常见有机物的空间构型有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构简式碳原子成键方式键角分子的空间构型(1)甲烷为正四面体结构，键角109о28′。

(2)乙烯为平面型结构，键角120о。

(3)乙炔为直线型结构，键角180о。

(4)苯为平面型结构，键角120о。

(5)在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。

注意事项：1、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

例1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：（）A、CH3Cl不存在同分异构体B、CH2Cl2不存在同分异构体C、CHCl3不存在同分异构体D、CH4中四个价键的键长和键角都相等2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。

例2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有（）A、6B、8C、9D、14解析：3、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

例如，下列各结构中所有原子都在同一平面上。

4、若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。

例3、下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是（BC）解析：2、有机物结构的表示方法（1）结构式定义：不足：（2）结构简式定义：注意事项：（3）键线式：定义：注意事项：A.按要求填写下表：物质名称结构式结构简式键线式及分子式戊烷1—丁烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯B.为什么在结构简式的书写中不能省略“C=C’’和“C≡C”的特征结构部分？C.尝试表示 和 的分子式、结构式和结构简式，体会结构简式和键线式在不同前提下的灵活应用。

分子式_____________结构式____________________结构简式____________________分子式_____________结构式____________________结构简式____________________D.家用杀菌驱虫剂的樟脑也是一种重要的有机物，其结构如图所示： 它的分子式是________________键线式是______________E.乙烯基乙炔（CH 2=CH —C ≡CH ）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有___________个原子共线；最多有___________个原子共面。

那么，如果分子中，最多有___________个原子共线；最多有___________个原子共面。

五、同系物、同分异构体搞清同系物、同分异构体的概念；把握两者的判断标准；认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。

1．同系物(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。

(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。

(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

O OCH 3CH 3O C(C H 3)2O OCH 3C C CH CH 2例1．下列各组物质，其中属于同系物的是：(1)乙烯和苯乙烯(2)丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯与异戊二烯(5)蔗糖与麦芽糖A．(1)(2)(3)(4)B．(2)(4) C．(1)(2)(4)(5)D．(1)(2)(4)例2．如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合：(其中n=0、1、2、3……)的化合物。

式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，w为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。

同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。

下列四组化合物中，不可称为同系列的是：A．CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B．CH3CH＝CHCHO CH3CH＝CHCH＝CHCHO CH3(CH=CH)3CHOC．CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH32．同分异构体(1)同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。

同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

可以是有机物，也可以是无机物。

例1．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③B．②③④C．②③D．③④（2）同分异构体的种类：A. 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

B. 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。

如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

C.异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。

如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

D. 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

(3)类别异构的常见情况烯烃——环烷烃炔烃——二烯烃饱和一元醇和醚酚类——芳香醇醛——酮羧酸——酯硝基化合物——氨基酸葡萄糖——果糖蔗糖——麦芽糖(4)同分异构体的书写规律：⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。

一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

（5）判断同分异构体的常见方法：A. 插入法①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。

②碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种【—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2】、CH3CHCH2CH3丁基四种【—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3】③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。

类型一：R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。

这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。

其同分异构体，实质上就是烃基的异构。

例1：写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。

例2．已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C 5H 10O 的醛应有几种 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种类型二： R、R ′表示烃基，W 表示有两个自由键的原子或原子团，如—O —， 、 。

这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H —C 键或C —C 键之间形成的。