醇的物理性质三
《醇的化学性质》课件
目录
醇的物理性质醇的化学性质醇的制备方法醇的应用醇的安全与环保
01
CHAPTER
醇的物理性质
醇的沸点随着碳原子数的增加而升高，一元醇的沸点高于多元醇。
沸点
醇的沸点受分子间氢键的影响，分子间氢键的形成使得沸点升高。
影响因素
醇在水中的溶解度随着碳原子数的增加而减小，一元醇的溶解度高于多元醇。
氧化脱水
醇在酸性催化剂的作用下可以发生脱水反应生成烯烃。
酸催化脱水
03
CHAPTER
醇的制备方法
卤代烃与氢卤酸反应，在酸性环境下脱去卤化氢，生成醇。
醇与氢卤酸反应
醇与金属反应
醇与铝氢化物反应
卤代烃与金属钠、镁等反应，通过取代反应生成醇。
卤代烃与铝氢化物反应，生成醇和铝化物。
03
02
01
醛或酮与还原剂（如氢气、钠硼氢化物等）反应，被还原成醇。
储存容器与条件
建立专门的储存区域，配备相应的安全设施，如灭火器、通风设备等。
储存区域与设施
制定醇的运输规范，包括包装、标识、防护措施等。
运输规范
03
法律法规与标准
遵守相关法律法规和标准，确保废弃物处理和环境保护符合要求。
01
废弃物分类与处理
根据废弃物的性质和数量，选择合适的处理方法，如回收、焚烧、填埋等。
药物合成
某些醇类化合物具有杀菌作用，可用于医疗器械、手术工具等的消毒。
消毒杀菌
醇类化合物作为药品的溶剂，有助于药物的溶解和吸收，提高药物的生物利用度。
药品溶剂
05
CHAPTER
醇的安全与环保
醇的物理性质
醇的沸点、闪点、燃点等物理性质对安全性的影响。
醇的性质重要知识点总结
醇的性质重要知识点总结一、物理性质1.1 物态和溶解性醇在常温下可以是气态、液态或固态，甲醇和乙醇在室温下是液态，而较长的链状醇则可能是固态。
与水一样，醇也是亲水性物质，因此可以与水混合，形成各种浓度的溶液。
此外，醇还可以与非极性溶剂如烷烃混合，形成各种溶液。
1.2 沸点和结构关系醇的沸点一般随着分子量的增加而增加，因为分子量较大的醇有更多的分子间吸引作用。
此外，分子结构也会影响醇的沸点，对称结构的醇通常沸点较低，而非对称结构的醇沸点较高。
1.3 密度和折射率醇的密度一般较大，而折射率较高，这些性质对于醇的检测和鉴定都具有一定的帮助。
例如，折射率可以用来判断醇的浓度和纯度。
1.4 极性和氢键醇含有羟基(-OH)官能团，因此具有一定的极性，这使得醇可以与其他极性分子发生氢键，从而影响其溶解性和化学反应。
氢键也是许多醇的重要性质之一。
二、化学性质2.1 醇的酸碱性由于醇中含有-OH官能团，因此它们可以发生酸碱反应。
醇的酸碱性主要取决于羟基的酸度和碱度。
一般来说，较长链的醇具有较弱的酸碱性，而含有酚基的醇则具有较强的酸碱性。
2.2 醇的氧化还原反应醇在氧化还原反应中通常可以发生羟基的氧化和还原反应。
例如，醇可以被氧化为酮或醛，也可以还原为醇。
氧化还原反应是醇重要的化学性质之一，也为许多有机合成和医药应用提供了重要的反应途径。
2.3 醇的裂解反应醇可以在高温或强酸强碱的条件下发生裂解反应，形成烯烃或烷烃。
这种裂解反应对于醇的分解和转化具有重要意义，也是有机合成中常用的反应途径之一。
2.4 醇的取代反应醇中的羟基可以发生取代反应，例如与卤代烷反应生成烷基溴化物。
醇的取代反应是一种重要的有机化学反应，也广泛用于有机合成和多种化学反应中。
2.5 醇的重排反应部分醇在酸性条件下可以进行重排反应，产生不同结构的同分异构体。
这种重排反应对于有机合成和醇的化学变换具有重要意义，也是有机化学中的常见反应之一。
三、醇的应用3.1 化工领域醇作为重要的有机化合物，在化工领域有着广泛的应用。
专题12 醇(教师版)
专题12 醇1．乙醇的物理性质2．醇类物理性质的递变规律（1）沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；③碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。
（2）溶解性甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶。
这是因为这些醇与水形成了氢键。
3．醇类的化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O 键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。
以乙醇为例：【典例1】向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为()A．2∶3∶6 B．3∶2∶1C ．4∶3∶1D ．6∶3∶2【答案】D【解析】生成的氢气中的H 全部来自于醇中的羟基，由题意得：2CH 3OH ～H 2、HOCH 2CH 2OH ～H 2、，故产生1 mol H 2分别要消耗2 mol 甲醇、1 mol乙二醇、23mol 丙三醇。
醇反应实验探究1．与活泼金属钠反应钠与乙醇反应的化学方程式为2C 2H 5OH ＋2Na―→2C 2522．氧化反应①燃烧a ．化学方程式：CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。
b ．现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
②催化氧化在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气4交通警察检查司机是否酒后驾车的仪器中含有的酸性K2Cr2O7溶液就能将乙醇氧化。
该试剂遇到乙醇时，会由橙色变成绿色，由此可以判断司机是否酒后驾车。
3．乙醇的消去反应①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加（1）写出上述实验中发生反应的化学方程式：CH3CH2OH――→24170 ℃CH2===CH2↑＋H2O。
（2）该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。
（3）反应类型是消去反应。
醇类的知识点总结
醇类的知识点总结一、醇类的命名与结构1.1 醇类的命名醇类通常以“-ol”结尾，如甲醇、乙醇、丙醇等。
对于含有多个羟基的醇类，一般采用字母顺序进行编号，并在编号前面加上羟基数目的前缀（di-、tri-等），如乙二醇。
有时也可以使用系统命名法来命名醇类，例如乙醇可以用1-羟基乙烷。
1.2 醇类的结构醇类的分子结构通常以一个或多个羟基（-OH）连接着一个或多个碳原子链。
这些碳原子也可能与其他官能团相连，如醛、酮、酸等。
二、醇类的物理性质2.1 水溶性醇类的水溶性与其分子大小、羟基数目和极性有关，一般来说，含有一定数量的碳原子（一般大于3个）和一个羟基的醇类，如乙醇、丙醇等，其溶解度较高。
而含有多个羟基的醇类，如甘油、乙二醇等，则溶解度更高。
不过，随着分子大小的增加，溶解度逐渐下降。
2.2 沸点和密度醇类的沸点和密度随着分子大小的增加而增加，这与其分子量和分子结构有关。
另外，含有更多羟基的醇类其沸点和密度也相对更高，这是因为羟基增加了分子之间的氢键作用。
2.3 氢键作用由于醇类分子中含有羟基（-OH），这使得它们具有形成氢键的能力。
这种氢键作用使得醇类分子之间产生较强的吸引力，从而影响了其物理和化学性质。
三、醇类的化学性质3.1 醇类的酸碱性醇类分子中的羟基在一定条件下可以释放质子，表现出酸性。
一般来说，醇类的酸性比较弱，且随着羟基数目的增加，酸性也相应增强。
另外，含有多个羟基的醇类也较易形成盐类。
3.2 醇类的氧化性醇类在一定条件下可以被氧化成醛、酮和酸等，其中主要是由于羟基上的氢被氧化成羟基后脱离，形成相应的氧化产物。
例如，乙醇经氧化可以生成乙醛。
3.3 醇类的醚化反应醇类分子中的羟基可以与醚类化合物发生醚化反应，形成醚。
例如，乙醇和乙醚可以发生醚化反应，生成乙基乙醚。
3.4 醇类的酯化反应醇类分子中的羟基可以与酸类化合物发生酯化反应，形成酯。
例如，甲醇和乙酸可以发生酯化反应，生成甲乙酸甲酯。
四、醇类的应用4.1 工业用途醇类作为溶剂在化工生产中有着广泛的应用，如酒精、丙醇等可以用作有机溶剂，用于溶解树脂、油漆等。
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应醇和酚是有机化合物中常见的官能团，它们的性质和反应对于有机化学的学习十分关键。
本文将围绕醇和酚的性质和反应展开讨论。
一、醇的性质与反应1. 醇的物理性质：醇是含有羟基（OH）官能团的化合物，不同醇的物理性质会因碳链长度和取代基的不同而有所差异。
一般来说，低碳醇（1-4碳）是无色液体，而高碳醇则是固体。
醇的熔点和沸点随碳链长度的增加而增加。
此外，醇具有强烈的氢键作用，故醇的沸点较相应的醚要高。
2. 醇的酸碱性：醇具有弱酸性，可与碱反应生成醇盐。
醇的酸性与碳链上羟基的电子密度有关，羟基的电子云的离域程度较小，使得醇在水溶液中呈弱酸性。
醇可与碱性溶液（如金属的氢氧化物）反应生成相应的醇盐。
3. 醇的氧化反应：醇可以被氧化为醛和酮。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性二氧化铬（CrO3）等。
醇氧化的产物取决于醇的类型。
一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮。
需要注意的是，无论一级还是二级醇氧化得到的产物都是具有羰基（C=O）的化合物。
4. 醇的取代反应：醇可通过酸催化或碱催化的方式进行取代反应，从而生成醚。
醇的取代反应常用的试剂包括卤化酰、磺酰氯和卤代烷等。
酸催化的取代反应中，醇被质子化生成活化的氧化物离子，然后进行亲电取代反应。
碱催化的取代反应中，醇先形成醇盐，再进行亲核取代反应。
二、酚的性质与反应1. 酚的物理性质：酚是含有羟基（OH）官能团的芳香化合物。
酚的物理性质取决于芳环的取代基以及羟基的位置。
酚一般为无色液体或固体，具有较高的沸点和熔点。
与醇相似，酚的沸点较相应的醚要高，这是由于芳香环的稳定性所致。
2. 酚的酸碱性：酚具有较强的酸性，可与碱反应生成相应的盐。
酚的酸性要比醇强，这是由于芳环对电子的吸引作用使羟基的电子云更为离域。
酚可通过失去一个质子形成对应的负离子，这一过程被称为去质子化。
3. 酚的取代反应：酚可以通过酚醚的形式进行取代反应。
与醇的取代反应类似，酚的取代反应也可以通过酸催化或碱催化来实现。
醇的物理性质与应用
醇的物理性质与应用醇是一类具有羟基（-OH）官能团的有机化合物，根据羟基的位置和数量的不同，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇具有许多独特的物理性质，这使得它们在许多领域具有广泛的应用。
本文将讨论醇的物理性质以及其在不同领域的应用。
1. 醇的物理性质醇分子中的羟基使其具有一些特殊的物理性质，包括高沸点、高溶解性、高黏度等。
1.1 高沸点由于醇分子中的氢键作用，醇的沸点通常比相应的烃要高。
这种氢键作用导致醇分子之间存在较强的相互吸引力，需要较高的能量才能将其分子从液态转变为气态。
1.2 高溶解性醇由于其羟基的极性，具有良好的溶解性。
醇可以与水形成氢键作用，因此可以在水中溶解。
同时，醇还可以溶解非极性物质，如烃类。
这使得醇成为广泛应用于溶剂、溶液媒介、反应剂以及萃取剂等的重要物质。
1.3 高黏度醇的分子结构较为复杂，常含有较长的碳链，这使得醇具有相对较高的黏度。
醇的高黏度在某些应用领域中起到重要的作用，如在制备香精、制药和化妆品中的乳化剂等。
2. 醇的应用醇作为一种重要的化合物，在许多领域具有广泛的应用。
以下是几个典型的应用领域。
2.1 溶剂由于醇具有良好的溶解性，其被广泛应用于溶剂领域。
例如，乙醇常用作溶解一些药物和化学品的溶剂，丙醇用于制备香精和化妆品等。
2.2 医药领域醇作为药物和制药领域的重要原料，广泛用于制药过程中。
醇类化合物可用作药物的载体、溶剂和反应物。
醇类化合物还具有一定的抗菌性能，可用于制备抗菌剂。
2.3 化妆品醇的高黏度和溶解性使得它们成为化妆品中的重要成分。
乙醇和丙醇经常被用作染发剂、香水和护肤品中的溶剂和稀释剂。
2.4 能源领域醇类燃料作为可再生能源的重要来源之一，在能源领域具有重要应用价值。
生物质醇如乙醇可通过发酵和蒸馏等过程从农作物中提取，成为生物燃料的重要组成部分。
总结：醇作为一类具有羟基官能团的有机化合物，具有高沸点、高溶解性和高黏度等独特的物理性质。
这些性质使得醇在溶剂、医药、化妆品和能源领域等有广泛的应用。
醇的性质及分类
CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
醇的知识点
醇复习知识点一、醇的定义：羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
二、醇的分类：（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。
（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。
）（2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。
（3）按连接链烃基类别分为：饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。
（4）饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 或C n H2n+2O、R—OH三、醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。
且随着碳原子数的增多而升高。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：（4）几种常见的醇：1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
工业酒精里为了防止盗窃通常加入了甲醇。
2.乙二醇：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。
3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
四、乙醇的物理性质：1.乙醇的结构分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH2.乙醇的物理性质：无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。
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+
1 2
O2
CCuu
RCHO ++HH22O
R2C＝O ++ HH22O
×
脱氢反应是吸热过程，一般采用氧化脱氢。
５、与酸生成酯的反应
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5 + H2O 乙酸乙酯
CH3O-H + HO-SO2-OH
CH3O-SO2-OH + H2O
硫酸氢甲酯
2CH3O-SO2-OH △
RC O H
在反应中究竟是哪个键断裂,则取决于烃 基的结构以及反应条件.
二、醇的物理性质
⑴沸点高：乙烷(-88.2ºC)；甲醇(64.7ºC ) 原因：分子间形成氢键
R
R
R
O–H O–H O–H
R越大，越不利于生成氢键。
⑵水溶性大：甲乙丙醇(∞)
原因：与水形成氢键
R
H
R
O–H O–H O–H
⑶结晶醇：CaCl2·6C2H5OH
CH2＝CH2￪ + H2O 分子内脱水
C2H5–O-H+HO–C2H5
H2SO4，140℃ 或Al2O3，240℃
C2H5–O–C2H5
+
H2O
注意：醇的分子内脱水
分子间脱水
①符合查 CH3CH2CHCH3 -H2O CH3CH=CHCH3
氏规则
OH
(80%)
②共轭体 系更稳定
CH3 CH3CHCHCHCH3
A．5种
B．6种
C．7种 D．8种
自我检测
1、某一元醇与足量的金属钠反应得到0.5mol的H2，用 相同的物质的量的该醇完全燃烧得到54g水，则该醇是( )
A、丙三醇 B、丁二醇 C、乙醇 D、甲醇
2、某饱和一元醇10g与乙酸反应生成11.2g乙酸某酯，反
应后可以回收到该醇1.8g，则该饱和一元醇的分子量为( )
A、98
B、196
本课要点
一、醇的结构
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
1.似水性（与活泼金属的反应） 2.与氢卤酸（HX）的反应 3.脱水反应 4.氧化反应 5.酯化反应
一、醇的结构 醇的化学性质主要是由官能团羟基所决
定,同时也受到烃基的一些影响.从化学键来看 C-OH和O-H都是极性键;因此,醇容易发生反 应的部位如虚线所示:
CH3O-SO2-OCH3 + H2SO4 硫酸二甲酯 (烷基化试剂)
CH2–O-H + HO-NO2 CH – O-H + HO-NO2 CH2–O-H + HO-NO2 丙三醇(甘油)
CH2–O-NO2 CH – O-NO2 CH2–O-NO2 丙三醇三硝酸酯(硝化甘油)
总结
1、氢键造成醇特殊的物理性质(沸点高，水溶度大)。 2、卢卡斯试剂鉴别伯仲叔醇，仅适用4-6个碳。 3、醇的分子间脱水，仅适合制备伯醇的单醚。 4、氧化脱氢是-H的反应，伯醇(2步)，仲醇(1步)。
-2H2O
CH3 CH2=CH-C=CHCH3
OH OH
(主要产物)
４、氧化和脱氢反应(α-H的反应)
（1）氧化 H
R–C–OH H H
R–C–OH
常用氧化剂：KMnO4/H+或K2Cr2O7/H+
OH
O
R–C–OH
R–C–H(醛)
H
-H2O
OH
[O]
R–C–OH
O R–C–R(酮)
R
×R
R–C–OH
C、188 D、116
3、32g某一元醇跟足量的金属钠完全反应，可以得到 11.2g氢气(SPT),该醇是( )
A、甲醇
B、乙醇
C、丙醇 D、丁醇
4、相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放 出氢气最多的是 ( )
A．甲醇
B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
5、已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体 （属醇类）的数目是 ( )
叔丁醇
CH3CH2CHCH3 仲丁O醇H
HCl/ ZnCl2 20℃,10min
CH3CH2CHCH3 + H2O Cl
混 浊
CH3CH2CH2CH2
HCl/ ZnCl2 △
CH3CH2CH2CH2+ H2O
正丁醇 OH
Cl
3.脱水反应 ——分子内脱水和分子间脱水
CH2–3，360℃
R–OH + H+
+ R–OH2 (H2O作为离去基团)
SN1：
+ R–OH2
-H2O
R+
X-
R－X
烯丙醇、叔醇、仲醇一般按SN1反应
SN2：
+ R–OH2
X- ［δX- R δO+H2］-H2O R－X
大多数伯醇一般按SN2反应
反应活性：烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＜CH3OH
②应用——鉴别伯仲叔醇 ——适用于4-6个C的醇
农科基础化学
醇
课件使用说明
的
学习目标
化
本课要点 总结
学
自我检测
性
质
张宁
本课件是使用Microsoft
Office PowerPoint 2003 形式制作而成，主要适用 于电大学员自学，其中 按钮表示下一页， 按钮表示返回首页。
学习目标
通过本节的学习，您应该掌握醇的 以下相关知识：
1、醇的结构 2、醇的物理性质 3、醇的化学性质
R 氧化能力较弱，
只生成醛。
R RCH2–OH CrO3-吡啶 RCHO
O R–C–OH (酸)
OH
O
K2Cr2O7/H+
HNO3(浓) CH2–CH2–COOH CH2–CH2–COOH
环己醇
环己酮
己二酸
氧化反应的应用：①制备醛酮酸；②鉴别
（2）脱氢 常用脱氢催化剂：Cu或Ag
RCH2–OH R2CH–OH R3C–OH
1、醇的似水性(与活泼金属反应)
用于 鉴别醇
C2H5OH + Na
C2H5ONa(乙醇钠) + H2↑
C2H5OH + Mg (CH3)2CHOH +Al (CH3)3COH + K
(C2H5O)2Mg(乙醇镁) + H2↑ [(CH3)2CHO]3Al(异丙醇铝)+H2↑ (CH3)3COK (叔丁醇钾) + H2↑
反应活性：H2O＞CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇
pKa：15.7 16
17 18 19
制备 醇钠
RONa + H2O 强碱 强酸
ROH + NaOH 弱酸 弱碱
2、与氢卤酸(HX)的反应(即生成卤代烃的反应)
（1）与HX作用 R–OH + HX
H+ OH- R–X + H2O
①反应历程：亲核取代(酸性条件催化)
卤化氢的反应活性：HI＞HBr＞HCl
C4H9–OH 正丁醇
+ HI + HBr + HCl
△ H2SO4, △ ZnCl2, △
C4H9–I + H2O C4H9–Br + H2O C4H9–Cl + H2O
卢卡斯试剂
原因：RCl不溶于水
(CH3)3C–OH
HCl/ZnCl2 20℃,1min
(CH3)3C–Cl + H2O