从能量和信息理论视角理解单取代烷烃的异构化
高中化学第3章简单的有机化合物第1节第2课时烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象教案高中化学教案
第2课时 烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象发 展 目 标体 系 构 建1.通过甲烷的取代反应探究，利用同系物的概念预测烷烃的性质。
2.从宏观和微观角度认识官能团与有机物简单分类间的关系，知道同分异构现象是有机物种类繁多的原因。
1．反应原理CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl CH 3Cl ＋Cl 2――→光照CH 2Cl 2＋HCl CH 2Cl 2＋Cl 2――→光照CHCl 3＋HCl CHCl 3＋Cl 2――→光照CCl 4＋HCl每一步化学反应断裂C —H 键和Cl —Cl 键，形成C —Cl 键和H —Cl 键，实质上是有机物中氢原子被氯原子取代的反应。
2．取代反应定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
微点拨：(1)CH 3Cl 为气体、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4均为油状液体，不溶于水。
(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO 4溶液褪色。
(3)所有烷烃都发生和甲烷类似的取代反应。
二、有机化合物中的官能团 1．官能团(1)定义：比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(2)常见的官能团名称 碳碳双键羟基羧基酯基结构—O—H2.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。
如醇、羧酸、酯等。
三、同分异构现象和同分异构体1．定义(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．实例(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：物质正丁烷异丁烷结构式结构简式CH3—CH2—CH2—CH3分子式C4H10C4H10沸点－0.5 ℃－11.7 ℃差异分析原子的结合顺序不同，化学键类型相同，物质类别相同(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式：正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷：，新戊烷：。
烷烃和自由基取代反应同系列及同分异构现象(共101张精选PPT)
•
三，系统命名法
直链烷烃和普通命名法基本相同，但不写 “正”字。 支链烷烃，看作直链烷 烃的烷 基取代衍生物。
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
3
-Leabharlann 甲基已烷取代基位次 位次和基间短线 取代基名称 母体名称
支链烷烃的命名法步骤
支链烷 烃的命名法步骤
1，选取生链
2，生链碳原子的位次编号 3，含有几个不同的取代基时，小的在前，大的在后；几个
或，2-甲基5，5-二-1’，1’-二甲基丙基癸烷
命名法按英文名称的第一
字母的次序来命名。如：
甲基（methyl）
乙基（ethyl） 丙基（propyl） 丁基（butyl）
第三节 烷 烃的构型
• 碳原子的四面体概念及分子模型； 碳原子的sp3杂化；
• 烷 烃分子的形成
1999.7
一，碳原子的四面体概念及分子模型
1999.7
一，乙烷的构象
• 构象：指在有一定构造成的分子通过 • 单键的旋转，形成各原子或原子团的 • 空间排布。 • 乙烷 的许多构象中有两种极限有构象：
交叉式（反叠式）构象 重叠式（顺叠式）构象
纽曼（Newman）投影式
• 纽曼投影式中，以 代表前面碳 原子及 其键，以 代表后面的碳 原子及其键。
旋转时，情况更复杂, 有四种典型的构象。
• 对位交叉式
邻位交叉式
• 部分重叠式
全重叠式
• 扭转张力：在重叠式中，重叠的碳氢键 之间的相互排斥作用产生的一种张力。
绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象
CH3
H
H
CH3
H
CH3
H3CCH3
烷烃(alkane)的构造和同分异构现象汇总
二、烷烃的命名
1. 普通命名法:
1) 用甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸等表示10碳以 下的碳原子数目，十个以上就用十一、十二…..等表示；
2) 用“正”代表无支链, “异”代表侧链, “新”代表四个碳原 子相连的化合物。如
CH4 甲烷, C11H24 正十一烷
(CH3)4C 新戊烷
但此法仅适用于简单和碳原子较少的化合物。
Methane 的正四面体
Kekulé模型
H
0.109nm
H H
C
109。28'
H
甲烷比例模型 甲烷球棒模型
丁烷的Kekulé 模型（球棒模型）
丁 烷 的 斯 陶 特 模 型
If you have not a stereo-concept of
Organic compounds,
you will not learn organic chemistry better.
H C C C C o o o o 1 2 2 1 C o 4 C C C C
C
H 3o H C C C C C C
1o：伯；2o：仲；3o：叔；4o：季。
3）有机化合物的异构现象有多种形式，这种直链、 支链异构仅是其中的一种，称为碳链异构。
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构 官能团异构 构象异构
(1) 烷烃对卤代反应的相对活牲
(2) 自由基的稳定性:
各种游离基的相对稳定性顺序排列：
CH 3
RCH 2 C .
>
RCH2 C H CH 3
.
>
RCH 2
CH 2
.
CH 3
>
H 3C .
有机化学--第一章烷烃PPT课件
CH3 H
H
H
H
邻位交叉式
H3CCH3
H
H
H
H
全重叠式
部分重叠式
部分重叠式
邻位交叉式
正丁正烷丁C烷2-CC23-旋C3转旋时转各时种各构种象构的象能的量能曲量线曲线
稳定性： 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
（２） 正丁烷的构象分布和能量计算
分子总是倾 向于以稳定 的构象形式
存在
CH 3
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22
B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的 大小次序： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基 <异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代 基数目用二,三……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基 名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位， 同基合并，由简到繁。
称为烷基。
3. 常见的烷基 -ane
-yl
CH3CH3CH2CH3CH2CH2-
methyl Me ethyl Et
n-propyl n-Pr
甲基 乙基 (正) 丙基
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CH3 CH CH3
CH3CH2CH2CH2-
isopropyl iso-Pr 异丙基 n-butyl n-Bu (正)丁基
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2. 碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子 用1、2、3……编号。
编号错误
编号正确
编号正确 编号错误
（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位 置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
烷烃的同分异构现象
氯代反应：
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段
但控制一定的反应条件和原料的用量比，可以使其中一 种氯代烷为主要产品。碳链较长的烷烃氯代时，反应可 以在分子中不同的碳原子上取代不同的氢，得到各种氯 代烃。
在丙烷分子中伯氢有六个，仲氢有两个，如果只考虑碰
撞频率和推测概率因子，我们预计丙烷的氯代将按3:1 生成,每个氢原子的相对活性为:仲氢/伯氢=（57/2）/ （43/6）=4,这就是说仲氢和伯氢的相对活性为4:1。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国 的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公 布了《有机化学命名原则》。
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是 基本相同的，仅不写上"正"字。
支链烷烃的命名法的步骤： 选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。
（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称） 含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。
第三节 烷烃的构型
1.碳原子的四面体概念及分子模型
构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状 况。Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。 认为碳原子相连的四个原子或原子团，不是在一个平面 上，而是在空间分布成四面体。碳原子位于四面体的中 心，四个原子或原子团在四面体的顶点上。甲烷分子的 构型是正四面体。
烷烃异构化的研究进展
烷烃异构化的研究进展[摘要] 对目前烷烃异构化催化剂进行了概述。
随着世界环境保护意识的提高，降低污染、改善燃料油品性能已成为全球性关注的问题。
近几年，出现了许多新的烷烃异构化生产技术，其中固体超强酸、钨基催化剂及分子筛催化剂的研究进展较快。
重点概述了各类催化剂的性能及优缺点。
对烷烃异构化催化剂的发展进行了展望。
[关键词] 异构化催化剂进展烷烃烷烃异构化是将低辛烷值的直链烷烃转化为高辛烷值的支链烷烃，其反应为可逆平衡反应，其中异构烷烃的总键能低于正构烷烃，因此异构化过程的△H 为负值，平衡常数KP 随温度的升高而降低，降低温度有利于生成多支链异构烷烃，产物的辛烷值也较高[1]。
从动力学看，尽管烷烃异构化的反应速率相对较快，可以说基本上处于平衡，但就提高其转化速度而言，异构化反应仍需在相当高的温度下进行，但温度升高，副反应(裂化)随之加剧，这就产生了异构化目的产物与转化速度的矛盾。
要维持低温反应而获得较多高辛烷值的异构化产物，同时又有较大的处理量(高转化速度)，必须借助催化剂抑制副反应，使反应向有利于异构化反应的方向进行。
因此，烷烃异构化催化剂的研究在油品性能改进方面就显得尤为重要。
1、传统烷烃异构化催化剂简介烷烃异构化催化剂按反应温度的不同可分为：高温型，低温型和中温型催化剂[1]。
1.1 高温型催化剂早期开发的高温型催化剂有Pt/SiO2-Al2O3 等，其操作温度均为400℃。
这类催化剂具有较强的抗毒物能力，但由于高温对异构产物热力学平衡浓度不利，而对加氢裂解反应有利，其结果是单收率和产品辛烷值较低，因此这类催化剂实际上已被淘汰。
对这方面的报道主要集中在反应机理的研究。
1.2 中温型催化剂中温型催化剂一般为含沸石的双功能催化剂（如Pt/氢型丝光沸石）。
目前，国外采用的Pt/HM 催化剂，如UOP 公司的I-7 和Hysomer 异构化催化剂等中温型催化剂，操作温度为210℃～280℃，可以再生。
烷烃的同分异构现象 概述及解释说明
烷烃的同分异构现象概述及解释说明1. 引言1.1 概述烷烃是碳原子连结成直链或支链的简单有机化合物，其分子结构中只包含碳和氢原子。
在许多有机化学反应中，烷烃的同分异构现象备受关注。
同分异构指的是具有相同分子式但结构不同的化合物现象。
例如，甲烷和乙烷具有相同的分子式CH4和C2H6，但它们的分子结构不同。
1.2 文章结构本文将系统介绍烷烃的同分异构现象及其解释说明。
首先，在"2. 烷烃的同分异构现象"部分我们将定义并背景介绍同分异构，并探讨导致此现象发生的原因以及对其进行分类。
接着，在"3. 同分异构的解释说明"部分，我们将探究键长、键键能力、空间取向与排列方式等因素对于同分异构现象产生重要影响，并引入量子力学解释和分子轨道理论以加深我们对此现象的理解。
然后，在"4. 案例分析"部分，我们将通过具体案例来进一步阐述甲烷与乙烷、支链烷烃与直链烷烃以及环状烷烃与链式烷烃的同分异构现象。
最后，在"5. 结论"部分，我们将对同分异构现象及其解释说明进行总结，并探讨其在化学反应和材料设计中的启示和应用前景。
1.3 目的本文的目的是全面介绍烷烃同分异构现象，并解释说明其原因和机制。
通过深入理解同分异构现象，我们可以更好地把握化学反应中不同分子结构之间的差异，并为材料设计提供新思路和方法。
这对于促进有机化学领域的发展以及相关工业领域的创新具有重要意义。
2. 烷烃的同分异构现象2.1 定义和背景烷烃是一类碳氢化合物，由于其分子结构简单，主要由碳原子和氢原子组成，因此存在着同分异构的现象。
同分异构是指具有相同分子式但结构不同的化合物之间的关系。
2.2 同分异构的原因导致烷烃发生同分异构的主要原因包括碳原子键长和键键能力的影响、空间取向与排列方式的影响以及量子力学解释和分子轨道理论等。
2.3 同分异构的分类根据烷烃同分异构的特点，可以将其分类为以下几种形式：a) 结构异构体：指在碳骨架上某些原子或基团位置发生变化，如链式异构体和环状异构体等。
有机化学学习笔记烷烃详细版2024新版
02
烷烃可在空气中燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量热量。
此外，烷烃还可被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。
裂化反应
03
在高温和催化剂的作用下，烷烃可发生裂化反应，生成较小分
子的烯烃和烷烃。
02
烷烃反应机理及类型
自由基取代反应机理
引发
在光照或加热条件下，烷烃中的C-H键均裂产生氢自由基 和烷基自由基。
04
支链作为取代基，其名称由取代基的名称和它所连接的碳原子的位置 编号组成。
物理性质与化学性质概述
01
物理性质
02
随着分子量的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高，密度 逐渐增大。
03
烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
物理性质与化学性质概述
取代反应
01
在光照或加热条件下，烷烃可与卤素发生自由基取代反应。
氧化反应
乙烯、丙烯等烯烃
通过石油裂解或天然气转化得到，是合成塑料、 橡胶等高分子材料的重要原料。
苯、甲苯等芳香烃
由烷烃经过芳构化反应得到，用于合成染料、香 料等。
3
醇、醛、酮等含氧衍生物
通过烷烃的氧化反应得到，用于合成洗涤剂、增 塑剂等。
医药、农药等精细化学品制备
麻醉剂
如异丙酚等，由相应的烷烃经过氧化等反应 得到。
VS
反应条件的优化
针对关键步骤，优化反应条件，如温度、 压力、催化剂种类和用量、溶剂选择等， 以提高反应效率和产物收率。
产物分离纯化和结构鉴定
产物的分离纯化
通过蒸馏、萃取、结晶等分离技术，将目标 产物从反应混合物中分离出来，并进行必要 的纯化操作，以获得高纯度的目标产物。
结构鉴定
利用红外光谱（IR）、核磁共振（NMR） 、质谱（MS）等现代分析手段，对目标产 物的结构进行鉴定和确认。同时，通过与已 知化合物的谱图对比和解析，进一步验证合 成路线的正确性和产物的结构。