烷烃同分异构体书写的程序与技巧

烷烃同分异构体书写的程序与技巧

同分异构体的书写或数目的确定是有机化学的热点习题之一，也是有关竞赛、高考命题的热点 之一，书写时如何做到快速、不重复、不漏写则是一个难点。下面以烷烃及其取代产物同分异构 体的书写为例讨论同分异构体书写的一般程序与技巧。

1. 讲究顺序性

对于需要通过具体书写才能确定数目的习题，实践表明：按一定的顺序进行书写，可有效避免 遗漏、重复现象的发生，这种顺序是：无支链—有一个支链(先甲基后乙基)—有两个支链…； 支链的位置：由中到边但不到端。当支链不止一个时，彼此的相对位置应是：先同位再到邻位后 到间位… 1. 同分异构体：分子式相同，性质不同的有机化合物叫同分异构体。 这种现象叫同分异构现象 书写技巧：先写最长链；然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主 链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边 2.

烷烃的同分异构现象

CH 4、CH 3CH 3、CH 3CH 2CH 3无同分异构体，但从丁烷开始有同分异构体。 表：正丁烷和异丁烷的某些物理性质

丁烷结构式写法

1。

CH 3

— CH 2 —CH 2 - CH 3

2。

H H H H

CH 3

i'll

1

^C —C — C —CT

构造式

CH 3—CH —CH 3

I II | H H H H

C — C —c 一 C

结构简式：CH 3CH 2CH 2CH 3 CH

3

以戊烷(C 5H 12 )为例：

(1) 先写出最长的碳链：C-C-C-C-C 正戊烷(氢原子及其个数省略了)

4

3

2

1

1

2

3

4

C_C — C_C C-C — C-C

I

I

(2 )然后写少一个碳原子的直链：

C

( C )

(3 )然后写少二个碳原子的直链 ：CH 3C(CH 3)2CH 3 戊烷：

正烷烃(b.p ，-0.5 C)

异丁烷（b.p ，-11.7 C ）

CH 3CHCH 3

这种碳干异构可造成数目庞大的异构体个数，例： C 10时，75个；C 13时，802个；C 20时, 366319 个。 己烷C 6H 14

a .写出碳链最长的直链

C — C — C — C — C — C (1)

b .将直链减少一个C,将取下的C 分别取代每个C 原子的H

C-C-C-C-C ( C-C-C-C-C )

I

I

C C

(3)

所以记住：不取代首位 C 原子，注意碳干的对应性。

c.减少二个C ，将这二个C 作为二个甲基或一个乙基分别取代剩余的 C 原子上的H 原子

作甲基一CH 3处理时：

C

C

C-C-C-C ) C-C-C-C

C-C-C-C

1

C

C

(4)

C

C (5)

C-C-C-C

C-C-C-C

作乙基一CH 2CH 3或—C 2H 5处理时: 所以，首尾不取代，结果是共有五个同分异构体

CH 3(CH 2)4CH 3

CH 3CH(CH 2)2CH 3

I

CH 3

写出来为： (CH 3)3CC 2H 5 (CH 3)2CHCH(CH 3)2

例1写出分子式为C 6H !4的所有烷烃的同分异构体结构简式 解析：按照上述步骤先写出只有碳原子的结构(称为碳骨架)

(1 )无支链：C C C C C C 。

①②??⑤①②③④⑤

(2)

有一个支链： ''■ - ■' '■

I ③④ （3）有两个支链：C-C-C-C . C-C-C-C

I

I I

CH3

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 3

(b.p, 36.1?)

(b.p, 28?)

CH 3 — C - CH3

I CH3 (b.p, 9.5?)

正戊烷

异戊烷

新戊烷

(C-C-C-C-C ) C

C-C-C-C-C

I C

C 2H 5CHC 2H 5

I CH 3