醛和酮命名

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醛、酮

醛、酮

(2)负氢还原法 ①LiAlH4及NaBH4
氢化铝锂(LiAlH4)是强还原剂,它 对羰基、硝基、氰基、羧基、酯、酰胺、 卤烃等都进行还原。氢化铝锂非常活泼, 遇到含有活泼氢的化合物迅速分解,所 以使用LiAlH4为还原剂时,反应是在醚 溶液中进行的。由于LiAlH4分子中的四 个氢都是负性的,所以它可还原四个分 子醛、酮。LiAlH4对C=C,C≡C键不起 作用,可用于 α,β-不饱和醛、酮的选择 性还原。
R + + C O + H CN (R')H R C (R')H CN OH
醛、甲基脂肪酮和C8以下环酮都能反应。
反应机理:
HCN
R
C R' O + CN
-
OHH+
H
+
+ CN

-
R C R'
R C R'
OCN
OH CN
HCN 快
CN+
加成速率:
H H C O> H3C H C O> H3C H3C C O> H3C R R C O> R' C O
O CH3CH2CH2CCH3 O CH3CH2CCH2CH3 O (CH3)2CHCCH3
四、醛、酮的结构
醛酮的官能团是羰基。
O
C O
π键 σ键
SP2杂化

O
电负性 C < O
O
π电子云偏向氧原子
极性双键
五、醛、酮的物理性质
1.甲醛为气体,其40%的水溶液称为福尔马 林, C12以下的醛、酮是液体,其余为固体; 低碳醛有强烈刺激气味,C6~C14的醛、酮有 花果香味。 C=O 与H2O形成氢键,增加在水中的 2. 溶解度。 H3C H HC

醛和酮

醛和酮

+ -△ R CHO 2 Ag(NH3)2 OH
如果试管壁或其它反应器壁光滑洁净时,银沉淀
在试管壁上形成银镜,即银镜反应。
② 斐林试剂
甲:CuSO4;乙:酒石酸钾钠、NaOH。
甲与乙1∶1混合
R CHO 2 Cu(OH)2 NaOH △
R COONa Cu2O
砖红色
3 H2O
注意:
a.酮不发生上述反应,故上述反应可区分醛和酮。 b.只氧化脂肪醛,不氧化芳香醛,可区分
O CH3 C
OH 、CH3 CH
b.X2和OH-可用次卤酸盐代替,如NaOX。 c.本反应可用以制备少一个碳的羧酸。如甲基酮→羧酸
C CH3 NaOI O
COONa CHI3
(三)氧化和还原反应 1. 氧化反应
—CHO在氧化剂作用下被氧化成—COOH。
① 土伦试剂
AgNO3的氨溶液
R COONH4 2 Ag 3 NH3 H2O
H O C C
+ OH
H
+
H OH C C
O C X C
+
slow
C
OH C
X
X
C X
C
H
+
CH3 + Br2 (1mol) O
CH3COOH H2O
CH3 Br O
(2) 碱催化卤代及卤仿反应(haloform reaction) 反应通过烯醇负离子进行。
H O H C C R + H X H C H X H C X O C R :BX X X X C X O C R O C R :B
饱和NaHSO3
x

B. 分离提纯醛酮:

大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

—制备增加2个C原子的伯醇:
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
(3)活性:醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮

有机化学基础知识点整理醛与酮的命名与性质

有机化学基础知识点整理醛与酮的命名与性质

有机化学基础知识点整理醛与酮的命名与性质【正文开始】有机化学基础知识点整理——醛与酮的命名与性质一、醛的命名与性质醛是一类含有醛基(—CHO)的有机化合物,常见的代表性醛有甲醛、乙醛、丙醛等。

醛的命名遵循一定的规则,主要根据它所附加的碳链的长度来确定前缀和后缀,具体如下:1. 将碳链数目大于三的醛分子命名为“醛”。

例如:乙醛(CH3CHO),己醛(C5H11CHO)。

2. 当醛基所在的碳为主链的一部分时,醛的命名按照碳链命名规则确定。

例如:丁醛(C3H7CHO),己醛(C5H11CHO)。

3. 当醛基不是主链的一部分时,用羟基所在的碳数作为前缀,并在前面加上碳链信息。

例如:羟基在第二个碳上的正丁醇(CH3CH(OH)CH2CHO)。

通过命名规则,我们可以准确命名各种结构的醛化合物,从而更好地了解醛的性质。

醛具有以下几个主要特点:1. 醛具有较高的融点和沸点。

2. 醛具有一定的水溶性,在溶液中可以形成醛醇互变体。

3. 醛具有还原性,可以和氧化剂发生反应。

4. 醛具有与胺和水合物等发生加成反应。

二、酮的命名与性质酮是一类含有酮基(—CO—)的有机化合物,常见的代表性酮有丙酮、己酮等。

酮的命名也遵循一定的规则,与醛的命名规则类似,具体如下:1. 将碳链数目大于三的酮分子命名为“酮”。

例如:丙酮(C3H6O),己酮(C5H10O)。

2. 当酮基所在的碳为主链的一部分时,酮的命名按照碳链命名规则确定。

例如:丁酮(C4H8O),己酮(C5H10O)。

3. 当酮基不是主链的一部分时,用羰基所在的碳数作为前缀,并在前面加上碳链信息。

例如:羰基在第三个碳上的2-丁酮(CH3CH2COCH2CH3)。

酮具有以下几个主要特点:1. 酮具有较低的融点和沸点。

2. 酮在水中基本不溶,但可以溶于有机溶剂。

3. 酮不具有亲核性,不易被亲核试剂攻击。

4. 酮具有与杂环化合物和烷基锂等发生加成反应。

总结:本文对醛和酮的命名和性质进行了整理和总结。

醛和酮的命名和反应特点

醛和酮的命名和反应特点

醛和酮的命名和反应特点醛和酮是有机化合物中常见的两类功能团,它们在有机合成和生物化学等领域具有重要的地位。

本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的主要反应特点。

一、醛的命名和反应特点醛是含有羰基(C=O)的有机化合物,它们的命名通常根据其碳链长度和取代基来进行。

以下是几个常见的醛的命名示例:1. 甲醛(HCHO)是最简单的醛,也称为福尔马林。

它的命名来自于甲基(CH3)和醛(al)这两个单词的组合。

2. 乙醛(CH3CHO)是一种含有两个碳原子的醛,它的命名来自于乙烯(C2H4)和醛(al)这两个单词的组合。

3. 丁醛(CH3CH2CH2CHO)是一种含有四个碳原子的醛,它的命名来自于丁烯(C4H8)和醛(al)这两个单词的组合。

醛通常具有以下几个反应特点:1. 氧化反应:醛可以被氧化为相应的羧酸。

常见的氧化剂有酸性高锰酸钾(KMnO4)和酸性过氧化氢(H2O2)。

2. 加成反应:醛具有与亲核试剂发生加成反应的能力。

其中最常见的是醛和水(H2O)发生加成反应生成醇。

3. 缩合反应:醛可以与胺或另一个醛发生缩合反应,生成相应的亚胺或醇醛。

这种反应被广泛应用于化学合成中。

二、酮的命名和反应特点酮是由两个碳原子上分别连接有两个烷基或芳基的羰基化合物。

与醛类似,酮的命名也根据碳链长度和取代基来进行。

以下是几个常见的酮的命名示例:1. 丙酮(CH3COCH3)是最简单的酮,它也是只含有三个碳原子的酮。

其命名来自于丙烯(C3H6)和酮(one)这两个单词的组合。

2. 甲基乙基酮(CH3COCH2CH3)是一种含有四个碳原子的酮,它的命名来自于甲基(CH3)、乙基(C2H5)和酮(one)这三个单词的组合。

3. 邻二甲苯酮(C6H4(COCH3)2)是一种含有苯环的酮,它的命名体现了对位取代基的位置关系。

酮的反应特点与醛类似,但也存在一些差异:1. 氧化反应:酮相较醛来说较不容易被氧化,但依然可以通过特定条件下的氧化反应将酮转化为相应的酸。

第十一章 醛和酮

第十一章 醛和酮
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH
SO 3Na CH 3CH 2CH 2CHO +NaHSO 3 CH 3CH 2CH 2CH OH
SO 3Na Na 2CO 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 2CH 2CHO +Na 2SO 3 +NaHCO 3 H 2O OH
第十一章 醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
δ
+
δ
C
O
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Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节 醛和酮的分类和命名
醛和酮均含有羰基的化合物
O C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
27
6、CH 3CC 6H 5 O
7、C 6H 5CHO
O
3>2>1>8>7>4>5>6
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第三节 醛和酮的化学性质 2、与亚硫酸氢钠加成
醛酮与饱和(40%)亚硫酸氢钠溶液作用,很快 生成白色沉淀物。
R (R')H HO C =O + :S O Na
R C (R')H
OH SO3Na
-羟基磺酸钠易溶于水,不溶于饱和亚硫酸
氢钠,而是以白色晶体析出。
28
=
O
α- 羟基磺酸钠
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第三节 醛和酮的化学性质
(1) 反应的应用范围:★ 所有的醛、脂肪族甲基酮、≤C8的环酮 (2) 应用: (A) 用于定性鉴别★ α-羟基磺酸钠易溶于水,但不溶于饱和的 NaHSO3溶液而析出无色针状结晶,故可定性 鉴别。

醛与酮的命名与性质

醛与酮的命名与性质

醛与酮的命名与性质醛和酮是有机化合物的两种重要官能团,它们在化学领域有着广泛的应用。

本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的基本性质。

一、醛的命名与性质1. 醛的命名醛的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-al”后缀来表示。

在命名时,需要找到碳链中最长的连续碳原子链,并标记碳链的一个端点为羰基碳。

然后,按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。

例如,乙醛是一种两个碳原子的醛,其命名的方式是将“-e”结尾的亚烷前缀“eth”转化为醛的后缀“-al”,所以它被称为乙醛。

2. 醛的性质醛具有一些特殊的性质,其中最为显著的是它们很容易发生氧化反应和还原反应。

这是因为醛的羰基碳上有一个未饱和的电子对,易于被其他物质接受或者给予。

此外,醛还具有一定的溶解性,可以溶于许多极性溶剂,如水和醇。

此外,醛也可以与众多化合物发生加成反应,如与胺发生醛胺反应。

二、酮的命名与性质1. 酮的命名酮的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-one”后缀来表示。

在命名时,需要找到碳链中最长的连续碳原子链,并标记两个相邻碳原子为羰基碳和亚烷基(如果有的话)。

然后,按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。

例如,丙酮是一种三个碳原子的酮,并且没有亚烷基,所以它被称为丙酮。

2. 酮的性质酮的性质与醛有一些不同。

酮比醛的氧化性要低,因为酮的羰基碳上没有未饱和的电子对。

此外,酮也具有一定的溶解性,可以溶于某些有机溶剂,如醚。

与醛类似,酮也可以与其他化合物发生加成反应,如与羧酸酯发生酯反应。

三、醛与酮的比较1. 命名比较醛和酮的命名规则相似,都是以碳骨架前缀和相应的后缀表示。

不同之处在于,酮的碳链中必须存在一个羰基碳和一个亚烷基,而醛只需要存在一个羰基碳。

2. 性质比较醛和酮在一些性质上有所区别。

首先,醛比酮更容易发生氧化反应和还原反应。

其次,醛和酮的溶解性也有所不同,在一定范围内可以溶于水或有机溶剂。

最后,醛和酮都可以与其他化合物发生加成反应,但反应条件和产物可能存在差异。

第八章 醛和酮

第八章 醛和酮

NO2
②消除
乙醛-2,4乙醛-2,4-二硝基苯腙 黄色结晶) (黄色结晶)
O C H
正丁醛
O CH3 C CH2CH3
异戊醛
苯甲醛
C O
二苯甲酮
甲基乙基(甲 酮 甲基乙基 甲)酮 甲乙酮
系统命名法:是选择含有羰基在内的最长碳链为主链, 系统命名法:是选择含有羰基在内的最长碳链为主链,称 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。醛基 总是在碳链的一端。有取代基时,应标出其位置。例: 总是在碳链的一端。有取代基时,应标出其位置 CH3CHCH2CHO C2H5 3-甲基戊醛 甲基戊醛) (β-甲基戊醛) CH3-C=CH-CHO = - CH3 3-甲基-2-丁烯醛 甲基O - CH3-CH-C- CH2CH3 CH3 2-甲基-3-戊酮 甲基甲基- 戊酮) (α-甲基-3-戊酮)
水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂;水合茚三酮则用 水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂;水合茚三酮则用 可用作安眠药和麻醉剂 检验α 氨基酸色层分析指示剂。 于检验α-氨基酸色层分析指示剂。
(6)与氨的衍生物的加成反应 与氨的衍生物的加成反应 氨的衍生物(羰基试剂): 氨的衍生物(羰基试剂): NH2OH 羟胺 NH2-NH NH2-NH2 肼 NO2 NO2 NH2-NH 苯肼 O NH2-NH-C-NH2 氨基脲
② 反应历程
实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如: 实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如: 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN HCN C=O OC CN + H+ + CN→ 在3-4小时内只有一半原料起反应 反应在2 反应在2分钟内完成 放置几星期也不反应 放置几星期也不反应 OC CN OH C CN
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【课堂互动】
1、写出下列醛、酮的结构简式 环戊甲醛 3—环己基丁醛 3—环丙基—2—丁酮
2、脂环醛、酮(羰基C是环上的C) 【原则】1、根据环上的C数称为“环某 酮” 2、若环上有其它取代基,则从 酮基开始将环编号,结构简式 环丙酮 环戊酮 2—甲基环己酮 2,4—二甲基环己酮
二、芳香醛、酮的命名
【原则】芳香烃基作为取代基,脂肪醛、
酮为母体(即其余按脂肪醛、酮命名)
【课堂互动】
1、写出下列醛、酮的结构简式
苯甲醛(1—苯基甲醛)
苯乙酮(1—苯基乙酮)
3—苯基丁醛
2—甲基苯甲醛
二苯甲酮(1,1—二苯基甲酮)
三、脂环醛、酮的命名
1、 脂环醛、酮(羰基C不是环上的C) 【原则】类于芳香醛和酮,环基为取 代基,脂肪醛、酮为母体
【引言】
写出下列醛和酮的结构简式
丙醛 乙醛 甲醛
学习了醛和酮的普通命名法我们知
道“某醛”中的“某”表示分子中
所有的C原子数。
醛和酮
的系统命名法
一、脂肪醛、酮命名(类于醇)
【原则】1、选择主链
2、编号码(须有酮基的位次)
3、写名称
【注意】1、怎么选主链 2、醛和酮的编号有什么不同
【课堂互动】
1、写出下列醛和酮的结构简式 2—甲基丁醛 2—戊酮 4—甲基—2—戊酮
【复习】醛、酮命名练习 写出下列醛、酮的结构简式 3—乙基苯甲醛 3—甲基戊醛 2—甲基苯丁酮 1—苯基—2—丁酮 3—甲基—4—苯基丁醛
再 见
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