人教高一化学必修2-突破苯分子结构
高一化学必修2_趣味阅读：苯分子结构的确定
苯分子结构的确定
凯库勒是德国化学家。
19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。
为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。
一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。
他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。
我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。
原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。
看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。
我如从电掣中惊醒。
那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。
”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”
长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。
所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。
1/ 1。
人教版高中化学必修2课件：3.2.2 苯
请根据以上叙述完成下列填空： (1) 甲 的 结 构 简 式 为 ______________________ ， 乙 的 名 称 为 ________________，丙是________________形结构； (2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 _________________________________________。
解析：选 A。本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若 是单、双键交替结构，则间位二元取代物只有一种，因而 A 不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结 构，则邻位二元取代物应有两种，而事实上苯的邻位二元取代 物只有一种，如 B 所述，因而假设不成立，苯分子不是单、 双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性 KMnO4 溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，C、D 可以说 明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳 碳单键和碳碳双键的简单交替结构。
2020-2021学年化学人教版必修2课件：3-2-2 苯
⑥反应方程式：
如何设计一简单的实验证明苯与液溴发生的 是取代反应而非加成反应？
提示：苯与液溴若发生取代反应，则生成物中有 HBr；若发 生加成反应，则不会生成 HBr。可通过验证反应后的生成物中含 有 HBr，证明苯与液溴发生了取代反应。
步骤：(1)将苯和液溴反应产生的气体通过 CCl4(除去挥发出 来的溴蒸气)；(2)再将气体通入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀， 则说明有 HBr 生成，即证明苯与液溴发生了取代反应而非加成 反应。
(2)实验探究苯的结构
实验内容和步骤
实验现象 实验结论
先向试管中加入少量 苯，再加入酸性高锰酸 钾溶液，振荡试管，观 察现象
液体分层，上 苯与酸性高 层为无色，下 锰酸钾溶液 层为紫色 不反应
先向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振荡 试管，观察现象
液体分层，上 苯与溴水不
层为橙色，下 反应
层为无色
是不同的；存在典型的碳碳双键必然 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能与 H2 发生加成反应，也容易与 溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存 在碳碳双键。
下列有关苯的分子结构与化学性质的事实，无法用凯库勒
结构式解释的是( B )
①呈六角环状结构 ②能发生加成反应 ③不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色 ④不能与溴水反应 ⑤分子中碳碳键的键长
证明苯与液溴发生取代反应。(4)苯和溴的沸点都较低，易挥发， 使用冷凝装置，可使挥发出的苯和溴蒸气冷凝回流到装置Ⅱ中 的广口瓶内，减少苯和溴的损失，提高原料利用率。(5)装置Ⅲ 中小试管中苯可除去 HBr 中的 Br2，防止干扰 HBr 的检验。(6) 实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯 层即可。
高一化学必修二苯的知识点
高一化学必修二苯的知识点苯是一种常见的有机化合物，由于其特殊的结构和性质，在化学中具有重要的地位。
下面将介绍高一化学必修二中关于苯的一些基本知识点。
一、苯的结构和性质
1. 苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，分子式为C6H6。
2. 苯分子呈六角形平面结构，碳原子呈交替单双键的排列，称为芳香环。
3. 苯具有芳香性，即具有特殊的香气和稳定的化学性质。
4. 苯分子的键长相等，键能相对稳定，热稳定性较高。
二、苯的制备和性质
1. 直接制取苯：由苯的氧化、甲苯的重排等反应方法可以制取苯。
2. 间接制取苯：通过矿物油的蒸馏等方法可以得到苯。
3. 苯是一种无色透明的液体，不溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂。
4. 苯具有挥发性，易于燃烧，可与氯气发生取代反应。
三、苯的重要应用
1. 作为溶剂：由于苯的良好溶解性和挥发性，广泛应用于涂料、胶水、油墨等领域。
2. 作为原料：苯可以作为合成染料、橡胶、塑料和医药等化学
物品的重要原料。
3. 作为燃料：苯可以用作发动机燃料添加剂，提高燃料的辛烷值。
四、苯的危害性与安全注意事项
1. 苯具有较强的毒性，长期接触或吸入苯蒸汽可引起中毒，严
重时会伤害到骨髓造血功能。
2. 使用苯时应注意做好通风工作，避免大面积暴露于苯气体中。
3. 存放苯类化合物时应远离明火、高温和阳光直射，避免引起
火灾或爆炸事故。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有独特的结构和性质。
了解苯的制备方法、物理性质以及危害与安全注意事项，有助于我们更好地理解和应用苯在化学领域中的作用。
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
高一化学必修二苯知识点
高一化学必修二苯知识点高一化学必修二——苯知识点一、引言化学是我们生活中不可或缺的一部分，而高中化学则是基础和关键。
高一化学必修二中对于苯的学习是十分重要的。
苯是一种具有特殊结构和性质的有机化合物，对于理解有机化学的基本原理和应用有着重要意义。
本文将从苯的结构、性质和应用等方面进行论述，帮助高一学生深入了解苯。
二、苯的结构苯的化学式为C6H6，它由六个碳原子和六个氢原子组成。
但与一般的碳链化合物不同，苯分子中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间都形成一个共享的电子对，使苯分子呈现出六角形的环状结构。
这个特殊的环形结构被称为芳香环。
三、苯的性质1. 稳定性：苯是一种高度稳定的化合物。
这是因为芳香环中的共享电子对通过共振作用不断地在环中传递，使得芳香性得以保持。
苯的稳定性是有机物反应性和化学反应过程中失去分子结构的关键因素之一。
2. 反应性：苯在一定条件下可以发生多种化学反应，如取代反应和加成反应。
其中最常见的是取代反应，即苯环中的一个或多个氢原子被其他原子或基团取代。
3. 溶解性：苯是一种无色透明的液体，在常温下具有较小的挥发性。
由于其芳香性结构，苯与许多有机物有良好的溶解性，但与水相互溶解性较小。
四、苯的应用苯是一种广泛应用的化学物质，在工业和生活中有多种用途。
以下是一些常见的苯的应用：1. 原料和溶剂：苯可以作为合成许多化学物质的原料，如合成橡胶、合成纺织品和合成塑料等。
此外，苯还可以作为有机溶剂，在化学实验和工业生产中起到溶解和稀释的作用。
2. 能源：苯可作为燃料的增产剂，提高燃料的抗爆性能和驾驶平稳性。
此外，苯还可以通过煤气化过程，转化为带有热值的合成气体，用于发电和供热。
3. 医药领域：苯及其衍生物在医药领域有广泛的应用。
例如，苯酚是一种具有抗菌和消毒作用的化合物，可用于制备消毒剂和抗生素。
另外，苯还是许多药物的结构基础，如抗癌药物、镇痛药物和抗生素等。
五、苯的危害虽然苯在工业和生活中有广泛的应用，但苯也是一种有毒的物质。
人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时 苯PPT课件
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
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突破苯分子结构
苯是一种具有特殊结构的有机物，掌握苯的分子结构特点，有助于我们更好地理解、掌握苯的性质。
一、苯分子结构问题的提出
苯分子中不存在碳碳双键，但相对于烷烃来说，苯分子中的氢原子数目少了许多，因此苯分子中不可能只存在单键，即苯的分子结构应该是既不同于烷烃、也不同于烯烃，换一句话说，苯的分子结构具有特殊性。
二、凯库勒式苯结构模型的提出与遗憾
1．苯的凯库勒式结构
为揭开苯组成上的高度不饱和性与性质上的“反常”性之谜，许多科学家进行了大量的探究并提出了苯的多种结构模型，最后富有想象力的德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构模型（史称凯库勒式）：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单键与双键交替出现（可表示为 ）。
2．凯库勒式结构的遗憾
从现代有机结构理论角度上看，模型中的单双键交替出现的观点是有缺陷的：一是因为既然存在简单的双键，那么其性质应该与烯烃性质相似；二是其苯环上的邻位二元取代物应
该有两种（如图：与），但现代技术研究表明，其邻位二元取代产物只有一种。
三、苯分子实际结构的确定
运用近代科学研究技术手段，科学家们最终揭开了苯分子结构的面纱：
（1）具有平面正六边形结构，每一个碳原子上连接有一个氢原子，所有原子均在同一平面上。
（2） 所有键之间的夹角均为120°。
（3）碳碳键的长度均为1.40×10－10 m （介于C-C 键1.54×10－10 m 和C=C 键1.33×10－10 m
之间），其结构简式可表示为。
四、苯结构应用中应注意的问题
1．表示形式的多样性：目前、两种式子是通用的，在手写体中，还会有多
种不同的书写形式，如剀库勒式中有竖式（
）写法、卧式（ ）写法等。
2．苯分子结构的本质特点：无论苯的结构简式用何种形式表示出来，只要我们能抓住苯分子结构的本质特点，即苯分子结构中所有的碳碳键等同，6个碳原子的空间位置是相同的，6个氢原子的空间位置也是相同的，就可以顺利解答与结构相关的问题。
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X X X。