天然药物化学试卷

中国药科大学 天然药物化学 试卷中药学、中药资源专业专业 班级 学号 姓名题号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分核分人:得分评卷人一、 根据以下各化合物的结构式填空(每空1分,共20分)(请将答案填入题后的空格中)OO-glc-rhaOHOHO H OH OOOOCH 3OOOO OO A B C DOGlc-ON H 3COH 3COOCH 3OCH 3OHE F GO OOHGlc-OO OOHOHOOglc glc glc glc 1216H I J第1页(共10页)A 属于 结构类型,该化合物的英文名为 。

OHH3611O5CH OHB属于结构类型,该化合物的吡喃环就是由环合而成。

C属于结构类型,该化合物具有生物活性。

D属于结构类型,含该类化合物的中药放置久了后会变。

E属于结构类型,该化合物的C-25为构型。

F属于结构类型,该化合物的颜色为。

G属于结构类型,该化合物的结构骨架就是由两个构成。

H属于结构类型,与同一大类的乙型结构比较,其紫外最大吸收波长。

I属于结构类型,该化合物的IR光谱会出现个羰基吸收信号。

J属于结构类型,该化合物存在于有名中药。

二、单项选择题(每小题1分,共15分)(从五个选项中选择一个正确答案填入空格中)1、第一题所列化合物中,可用PH梯度萃取法分离的化合物组为。

① ABC ② BFJ ③AFI ④ GIH ⑤ HIJ2、第一题所列化合物中,能溶于碱水的化合物组为。

① ABCD ② BFHJ ③ CDFG ④ ABFI ⑤ GHIJ3、第一题所列化合物中,在200-400 nm 范围内没有UV 吸收的化合物组为。

① CDF ② EJ ③ ABC ④ HIJ ⑤ EFG4、天然产物中,不同的糖与苷元所形成的苷中,不能用酶水解的苷就是。

①α-葡萄糖苷②β-葡萄糖苷③氨基糖苷④羟基糖苷⑤ 2、6-二去氧糖苷5、可以区别还原糖与苷的鉴别反应就是。

① Molish反应②菲林试剂反应③ Baljet 反应④碘化铋钾试剂反应⑤双缩脲反应6、经甲戊二羟酸途径生物合成而来的化学成分就是。

①蒽醌类②香豆素类③黄酮类④萜类⑤生物碱类7、鉴别甾体皂苷与甲型强心苷的显色反应为。

① Liebermann-Burchard反应, ② Kedde反应 , ③ Molish反应 ,第2页(共10页)④ 1％明胶试剂 , ⑤三氯化铁反应8、采用PC法鉴定苷中的糖时,通常的做法就是。

①将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液浓缩后点样②将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用Na2C03中与后点样③将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用氨水中与后点样④将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用NaOH中与后点样⑤将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用Ba(OH)2中与后点样9、可与KBH4反应生成紫红色产物的就是。

①羟基蒽醌类②苷类③查耳酮类④香豆素类⑤二氢黄酮类10、下列含氮化合物碱性最强的就是。

①粉防己碱②季銨生物碱③氧化苦参碱④芥子苷类⑤氰苷11.在黄酮、黄酮醇类的UV光谱中,若“样品+AlCl3”光谱 = “样品+AlCl3/HCl ”光谱,则表明结构中。

①有 3-OH 与5-OH②有 3-OH 与7-OH③有 3＇-OH 与4＇-OH④无邻二酚羟基⑤有 3-OH , 无7-OH12、全为亲脂性溶剂的一组就是。

① Et2O,MeOH,NaOH(aq) ② Et2O,EtOAc,CHCl3③ AcOH,Me2CO,EtOAc ④ MeOH,Me2CO,AcOH⑤ n-BuOH,Me2CO,AcOH13、判断化合物中存在共轭体系信息可根据。

① IR >3000cm-1有吸收峰② MS分子离子及碎片的质荷比③ UV230-400nm有较强吸收峰④1HNMR较高场区有信号⑤分子旋光谱14、环烯醚萜属于。

①单萜②倍半萜③皂苷④二萜⑤薁类15、用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时,要求结构中。

①α位有氢②β位有氢③α、β位均有氢④α、β位均无氢⑤α位有氢而β位无氢第3页(共10页三、分析比较题(每小题2分,共10分)(根据题目要求,用“>”排列顺序)1.下列化合物的碱性由强到弱排列,依次就是: 。

NCH 33H 3CONHCOCH 3H 3COH 3COO3A B C2.下列化合物用聚酰胺板TLC, 60%甲醇-水展开, Rf 值比较由大到小依次就是: 。

O OHOOH OHO OHOOH OHO OHOOH A BCOGlcOOOOHO Rha OHOH GlcD OH3.下列化合物的酸性由强到弱排列,依次就是: 。

A B C5.下列三种化合物在硅胶柱层析中,CHCl 3-MeOH(95:5)进行洗脱,三种化合物的洗 脱顺序就是: 。

NRNOO OHC 2H 5R=H 喜树碱R=OCH3 甲基喜树碱R=OH 羟基喜树碱第4页(共10页)四、用指定的方法区别以下各组化合物(每小题2分,共10分)1.(IR 法)3OH OO OHOHOO OHA B C2.(化学法)A B C3.(化学法)A B C第5页(共10页)4.(1HNMR法)A B C5.(UV法)OOHHHOOB C得分评卷人五、完成下列转变(每空1分,共10分)1.( )+( ) + ( )第6页(共10页)2、OH OH OHOOHOOHOHOOHOOHOH OOOOGlcOHOOHOCH3I2加热R CH2CH2N多糖 水溶性杂3、4、得分 评卷人 六、提取分离流程设计及简答题(共15分)某中药中含有10种化学成分(A~J),现按下列流程分离,试将每种成分的编号(A~J)与可能出现的部位括号中数字匹配,并对步骤K~O 作出简单解释。

第7页(共10页) 页页) 将成分与流程中数字1、5、阳离子交换树脂步骤L2%HCl 捏溶步骤K酸水沉淀 药材粉末浸膏 95%EtOH 提取回收EtOH药渣 (1)碱水5%NaHCO 步骤沉淀有一白色结晶DG,分子式为C15H16O9。

mp195-196℃,在UV下显示极弱荧光,Molish 反应阳性,Gibb’s反应阳性。

IRνmax(cm-1)3100, 1738,1590, 1532; UVλmax (nm)222(lgε3、90), 240(lgε2、75), 255(lgε2、70), 315(lgε3、50);MS显示341[M+H]+, 313, 178, 150。

1H-NMR (DMSO-d6):δ7、95 (1H, d, J=9、6Hz), δ6、30 (1H, d, J=9、6Hz);δ7、14 (1H, d, J=8、7Hz), δ7、12 (1H, d, J=8、7Hz); δ4、86 (1H, d, J=7、2Hz);δ3、15-3、72 (6H, m)。

水解后,母液发现Glcouse 存在。

苷元DGA在UV下显示亮兰色荧光,与AlCl3试剂反应荧光加强。

苷元MS显示179[M+H]+, 151, 122。

请对所有化学反应结果进行解释,对所有波谱数据进行归属,并推导该化合物的结构。

（1）写出该化合物的可能结构式(3分)（2）解释苷DG与苷元DGA在UV下的荧光现象(2分)第9页(共10页)（3）请解释苷DG与苷元DGA的化学鉴别反应(3分)（4）请对苷DG的IRνmax (cm-1 )3100, 1738,1590, 1532进行解析(2分)（5）请对苷DG的UVλmax (nm)222(lgε3、90), 240(lgε2、75), 255(lgε2、70), 315(lgε3、50) 进行解析(2分)（6）苷DG的MS显示341[M+H]+ ,313, 178, 150,请画出裂解过程(2分) 苷元MS显示179[M+H]+, 151, 122,请画出裂解过程(2分)（7）苷DG的1H-NMR (DMSO-d6):δ7、95 (1H, d, J=9、6Hz), δ6、30 (1H, d, J=9、6Hz);δ7、14 (1H, d, J=8、7Hz), δ7、12 (1H, d, J=8、7Hz); δ4、86 (1H, d, J=7、2Hz);δ3、15-3、72 ,请对各数据进行归属(6H, m) (4分)第10页(共10页)。