实验五-苯甲醛歧化制备苯甲酸和甲醇及产物的分离纯化
苯甲醇及苯甲酸的制备预习报告及思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法2.巩固机械搅拌器的使用3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。
反应式如下：CHO2+NaOH CH2OH+COONaCOONa+HCl COOH+NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：CHO+O2COOH三．实验准备1.主要试剂及仪器1）试剂苯甲醛10 mL （0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2）仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。
乙醚沸点低，要注意安全。
蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。
图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】1.干燥剂不是越多越好2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。
加入干燥剂后，加塞旋摇，放置一段时间，根据干燥情况补加。
苯甲醛的反应及其产物的分离
苯甲醛的制备及其产物的分离10级药学院2班谢桐富学号28100204指导教师王志才摘要：苯甲醛在强碱下进行自身的氧化与还原反应，一分子被氧化为酸，另一分子被还原为醇。
根据产物的水溶性不同分离出苯甲醇和苯甲酸钾，酸化得到苯甲酸。
用乙醚将苯甲醇萃取出来，再蒸馏得苯甲醇并称量记录，后测折光率。
减压过滤得苯甲酸，烘干后称量记录并保存。
关键词：苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸、蒸馏苯甲醛，为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。
苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。
由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
苯甲醇为无色透明液体，微有芳香气味，味苦。
能与乙醚、乙醇、氯仿相混溶，微溶于水。
该品具有刺激性，吸入或口服有害。
沸点为204.7／101.325kpa。
苯甲酸为无色、无味片状晶体。
熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。
在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。
它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。
苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。
1.实验部分1.1主要试剂和材料苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、10%碳酸钠溶液、浓盐酸250ml 分液漏斗、蒸馏装置、减压过滤装置、折光仪、加热浴（北京市永明医疗仪器厂）。
1.2化学反应在250ml锥形瓶内加入18g氢氧化钾和18ml水配制成碱液并冷却至室温。
然后加入苯甲醛20ml，盖上保鲜膜，用力振摇使原料混合充分，呈白色糊状物，放置一周进行反应。
1.3苯甲醇的分离纯化观察得反应后锥形瓶的混合物为白色块状固体。
向混合物中加入足量的水，边加边振摇使苯甲酸盐全部溶解，溶液为淡黄色。
对该溶液分别用20ml、10ml、10ml乙醚进行萃取。
苯甲醇与苯甲酸的制备ppt课件
Chem is try !
实验二十七 苯甲醇与苯甲酸的制备 （4学时）
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有机化学实验
2020/4/19
有机化学实验
一、实 验 目 的：
Chem is try !
理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲 醇和苯甲酸的原理和方法
通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，旋蒸 及重结晶等纯化技术
转移至分液漏斗 溶液
10mL甲基叔丁基醚 萃取
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ①
水层 10mL甲基叔丁基醚 萃取
醚层 ②
水层 ④
醚层 ③
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四、实验步骤：
醚层 （①②③）
5mL饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤
醚层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤
水层
醚层 10mL水 洗涤
水层
醚层 无水硫酸镁43;甲基叔丁基醚）
热水浴加热 蒸馏（旋转蒸发仪）
粗产物 空气浴加热 蒸馏
204～206℃ 馏分
产物 （苯甲醇）
甲基叔丁基醚 （回收）
残液
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四、实验步骤：
水层（④） 40mL浓盐酸+40mL水+25g碎冰 酸化
白色沉淀 刚果红试纸变蓝
充分冷却 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物
用水重结晶 苯甲酸
Chem is try !
锥形瓶 分液漏斗 旋转蒸发仪 烧瓶 氢氧化钠（固体） 苯甲醛 甲基叔丁基醚 饱和亚硫酸氢钠溶液 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁
实验装置
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有机化学实验
旋转蒸发仪的操作规范
• 安装好旋转蒸发仪的各部件，使仪器稳固， 装上接受瓶，用卡口卡牢，打开冷凝水。
• 加热水浴，根据烧瓶内液体的沸点设定加热 温度。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的：本实验旨在通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备苯甲酸，探究有机化学中的醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应。
实验原理：苯甲醇的制备是通过碳酸钠与苯甲醛的反应实现的。
反应方程式如下：2C6H5CHO + Na2CO3 → 2C6H5CH2OH + CO2 + Na2CO3苯甲醇的氧化反应可以使用氧气气体或者过氧化氢作为氧化剂，生成苯甲酸。
反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O实验步骤：1. 准备实验设备和试剂：称取适量苯甲醛、碳酸钠、过氧化氢等试剂，并准备好反应容器。
2. 反应制备苯甲醇：将苯甲醛和碳酸钠按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。
3. 反应制备苯甲酸：将苯甲醇与过氧化氢按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。
4. 对产物进行分析：使用红外光谱仪对苯甲醇和苯甲酸进行表征，观察其红外光谱图谱。
实验结果与讨论：通过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸。
在实验过程中，我们发现苯甲醇的制备反应较为顺利，产物收率较高。
而苯甲酸的制备则需要较高的温度和较长的反应时间，反应条件较为严苛。
通过红外光谱仪的分析，我们观察到苯甲醇的红外光谱图谱中出现了-OH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲醇的生成。
而苯甲酸的红外光谱图谱中出现了-COOH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲酸的生成。
实验中，我们还注意到苯甲酸的制备反应需要控制反应条件，避免过度氧化产生其他副产物。
同时，苯甲酸的制备反应需要一定的反应时间，以保证反应的充分进行。
实验结论：本实验通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备了苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备了苯甲酸。
实验结果表明，苯甲醇和苯甲酸的制备反应均成功进行，产物的纯度较高。
通过本实验，我们进一步了解了有机化学中醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应的原理和应用。
这些反应在有机合成中具有重要的意义，为我们深入理解有机化学提供了实验基础。
苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应
苯甲酸和苯甲醛的合成暨Cannizzaro反应作者：段璞摘要：本文是第四次合成化学实验的实验报告，主要介绍了以苯甲醛为原料进行的Cannizzaro反应制备苯甲酸与苯甲醇的方法。
反应后通过萃取分离苯甲酸与苯甲醇，并分别运用重结晶和加压蒸馏提纯两产物。
本次实验投放原料苯甲醛10mL（10.4g，0.1mol），共制得提纯产物苯甲酸4.38g、苯甲醇3.68g。
实验原理：无-α-氢的醛（如芳香醛、甲醛等）在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇，此反应即为Cannizzaro反应。
如本次反应中使用的苯甲醛歧化反应：Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。
反应的机理是OH-对一个醛分子的羰基进行亲核进攻生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子芳香醛进行亲核加成。
反应机理如下：由于第一步反应为可逆反应，且平衡偏向反应物一侧，所以Cannizzaro反应需要非常高的碱度，常用过量一倍以上的浓度为50%的强碱。
本次反应中使用了10g氢氧化钠（0.25mol，即2.5当量）。
利用产物苯甲酸与苯甲醇在碱性溶液与乙醚中溶解度的不同（苯甲酸以苯甲酸盐的形式存在于碱液，而苯甲醇主要存在于乙醚）达到分离两种产物的效果。
接着利用未反应完全的苯甲醛易与亚硫酸氢钠反应生成α-羟基苄磺酸钠，从而达到与苯甲醇分离的效果。
反应机理如下：实验操作及现象：1.于150mL锥形瓶中称取10g氢氧化钠（0.25mol）加入10mL水。
溶解并冷却至室温后，边振摇边加入10mL苯甲醛（10.4g，0.1mol）。
加完后用称量纸封口，剧烈振摇，充分混合，数分钟后，原料凝结成固体，呈现微黄色，后逐渐变为淡粉色。
于避光处放置两礼拜。
2.取适量水溶解，转移至分液漏斗，乙醚萃取3次，每次25mL。
初次醚层呈红褐色，水层微浑浊，萃取若干次后基本澄清。
合并醚层，倒入分液漏斗中，先用10mL饱和亚硫酸氢钠洗涤；再用20mL碳酸氢钠洗涤，放出少量气泡；最后用10mL水洗。
苯甲酸和苯甲醇的制备
Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备Cannizzaro ReactionSynthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。
苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。
In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%;关键词：Cannizzaro 反应；苯甲酸；苯甲醛；减压蒸馏；重结晶；Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization一、实验简介1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢被还原为醇。
苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲酸和苯甲醇的制备
将反应混合液倒入分液漏斗中，用30ml乙醚分3次萃取，合并乙 醚液。将所得的水液和醚液分别进行处理。
苯甲醇：将乙醚液倒入分液漏斗中，依次用5 ml饱和亚硫酸氢钠溶液、 10mL10％碳酸钠溶液、10mL水进行洗涤。将乙醚溶液放入一干燥小 锥形瓶中，用1~2g/10ml无水硫酸镁干燥。
注：趁热抽滤前，整套抽滤装置用热水预热！
苯甲酸和苯甲醇的制备
（五）粗产物纯化原理
1、重结晶的原理
其原理是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或 在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而达到分离提纯的目的。
2、重结晶提纯法的过程： 选择溶剂→固体溶解→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤
→晶体干燥
苯甲酸和苯甲醇的制备
（三）实验仪器、试剂规格及物理常数表
3. 物理常数表
药品名称 分子量 性状 (mol wt)
熔点 沸点 比重 (℃) (℃) (d420)
溶解度
易溶 水(g/100ml)
苯甲醛
106.12 无色液体
‒26
179.5
1.044
乙醇、乙醚 等有机溶剂
微溶
苯甲醇
108.13
无色液体
‒15.3
苯甲酸和苯甲醇的制备
（四）实验步骤及装置图
1. 苯甲酸和苯甲醇的制备
方法二：在250ml三颈烧瓶中加入8g氢氧化钠和 30mL水，搅拌溶解。冷却后加入10mL的苯甲醛， 安装机械搅拌和回流装置，另一口塞住。开启搅拌 器，调节转速，使搅拌平稳匀速。加热回流40分钟， 停止加热，从球形冷凝管管口缓慢加入20mL蒸馏 水，混合均匀后冷却至室温。
苯甲酸和苯甲醇的制备
（四）实验步骤及装置图
苯甲醇和苯甲酸的制备实验
苯甲醇和苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。
保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=122.4℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
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有机化学实验方案
1 苯甲醛歧化制备苯甲酸和甲醇及产物的分离纯化
一、目的要求
1. 掌握歧化反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法；
2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作；
二、基本原理
1、无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还
原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为坎罗尼扎罗反应。
如：
2、按上述反应式只能得到一半的醇。
如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol ）反应
时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。
例如：
三、主要仪器与药品
仪器：250mL 锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸、玻璃棒、烧杯
药品：氢氧化钾18g 、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、无水碳酸钾、浓盐酸苯甲醛21g 、乙醚
四、实验步骤
1、在250mL 锥形瓶中配制18g 氢氧化钾和18mL 水的溶液，冷至室温后，加入21g 新蒸过的苯甲醛20mL 。
用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混合，最后成为白色糊状物，放置过夜。
2、向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL ），不断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。
将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL 乙醚萃取三次，合并乙醚萃取液，依次用5mL 饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL 水洗涤，最后用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。
3、干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204～206℃的馏分，产量8～8.5g
（产率74～79%）。
4、乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析
出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。
将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
若要得到纯产品，可用水重结晶提纯，取出并称量所得产品。
（纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。
纯粹苯甲醇的沸点为205.5℃。
）
五、注意事项
1、 步骤 4 中，要控制好浓盐酸的量，PH 过高或过低都会影响产品的质量。
2、 在最后一步萃取中，要严格控制好温度，这样才能得到更纯的产
六、数据处理
产品质量： 理论质量： 产率：
七、思考问答
1、本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠
溶液洗涤的目的何在？
2、乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂
检验，怎样知道酸化已经恰当？。