苯 苯的同系物 PPT
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人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质：
易取代，难加成，难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳 碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
（ B）
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构？
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什 么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
（2）苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代——硝 化反应
注意事项：
①反应温度50°~60°，采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
芳香烃苯及苯的同系物
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
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(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
2020-2021学年新教材化学鲁科版选择性必修3课件：1.3.3 苯、苯的同系物及其性质
,但若烷
基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的烷基取代苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为 的共有7种。其中3种是
__________________________、________________________、 __________________________、________________________。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写, 去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二 氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
不反应,互溶 不褪色
不反应
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
试剂 烃 苯
苯的 同系物
液溴
溴水
溴的四氯 化碳溶液
酸性高锰 酸钾溶液
一般不反应, 催化条件下 可取代
不反应,发生 萃取而使溴 水层褪色
不反应,互溶 不褪色
不反应
一般不反应, 光照条件下 发生侧链上 的取代,催化 条件下发生 苯环上的取 代
(1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ( )
提示:×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸
钾溶液褪色。
(2)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。
()
提示:√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有
高一化学必修2 苯及其同系物 ppt
D、6种
练四
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B )
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
练二
等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧
气最少的是（A）
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
等质量呢? CD
烃燃烧耗氧量规律:
等物质的量看C原子个数;
等质量看含H量.
练三
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、苯的同系物的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
NO2 TNT
1、—CH3 （侧链）使苯环上的H变得活泼而 容易发生取代反应
2、由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系 物能和强氧化剂反应。如使酸性KMnO4溶液 褪色。但不能使溴水褪色。
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。
苯PPT课件
可以和H2发生加成反应，生成环己烷。P132
苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化
2020年10月2日
6
苯的同系物
1、苯的同系物：
结构相似，分子组成上相差若干
个CH2原子团的物质。 1、含一个苯环
×
C×=CH3 CH3
2、苯环外的碳 原子之间都以
√
C-C结合
2、苯的同系物的通式： CnH2n-6 （n≥6）
C7H8：
CH3 甲苯
C8H10：
CH2 CH3 乙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
2020年10月2日
CH3
CH3 间二甲苯
CH3
CH3 对二甲苯
10
苯的同系物的化学性质
与苯相似，但受支链的影响有与苯有不同
(1) 氧化反应 a. 可燃性 b.能使酸性高锰酸钾褪色
(2) 加成反应 可以和H2发生加成反应。
NO2 + H2O
（硝基苯无色油状苦杏仁味液体，密度大于水）
△
磺化
+ HO －SO3H
SO3H + H2O
2020年10月2日
苯磺酸
5
二、苯的化学性质
(1) 氧化反应
a. 可燃性
b.不能使酸性高锰酸钾褪色
(2)取代反应 比烷烃的取代要容易
(3)a.卤代
b.硝化
c、磺化
(3) 加成反应 比烯烃的加成要困难
2020年10月2日
CH3
√ CH3
7
芳香烃
分子里含有 一个或多个苯环的碳氢化合物。
注意：芳香烃物质不一定都是苯的同系物
CH3 C=CH3
CH3 CH3
×NO2
×Br
苯(共26张PPT)
凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯的组成和结构
1、分子式 C6H6
H
2、结构式
C HC CH
HCCCH
H
3、结构简式
凯库勒式
苯与酸性高锰酸钾反应： 现象：酸性高锰酸钾的紫色没有褪去。
练一练
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的
是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构； B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键； C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的键； D、苯分子中各个键角都为120o。
4、下列说法正确的是 （希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子为
。C6H6
Michael Faraday
(1791-1867)
德国化学家凯库勒根据 碳原子形成四条价键、 氢原子形成一条价键的 原则，提出了许多开链 式结构。
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C… HCH=C=CH2
一、苯的物理性质：
• 苯是一种无色、有特殊气味 的液体，有毒，不溶于水,密 度比水小。苯的熔点为5.5℃, 沸点是80.1℃。如果用冰冷 却,可凝成无色晶体。
• 苯不溶于水，易溶于有机溶 剂，易挥发。
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
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苯 苯的同系物
一、苯
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首 先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为 CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯， 并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等 确定其分子量为78，分子式为C6H6。
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
苯的可能结构：
① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2
CCl4
Br + HBr
（溴苯）
实验思考题：
1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为
2、苯的加成反应
苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但 能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反 应。在镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。
H
│
C
H－C H－C
C－H C－H ＋ 3 H2
C
│
H
＋ 3 H2
Ni Ni
HH H CH化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶
（2）硝化反应：苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
浓硫酸
H + HO NO2 50～60℃
NO2 + H2O
（硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气 味，有毒，密度比水大，不溶于水。
Note：注意硝基的写法！ 是 –NO2 , 不是NO2 短线连在N原子上
结论：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；
总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子
的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
那么苯分子到底是怎样的结构呢？
凯库勒苯的结构
资料：
苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于 单键和双键之间
苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一
种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常
用
表示苯分子
凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现 在仍沿用凯库勒结构式表示.
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
（二）苯的分子结构：分子式：C6H6
③CH2=CH—CH=CH—C≡CH
…… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具 有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振荡 现象：1、上下分层，上层无色，下层紫红色 结论：苯不能使KMnO4溶液褪色
2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色
苯中毒
急性中毒
头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩 酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中 枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等
慢性中毒
白血病，再生障碍性贫血
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。
冷
温
思考:在苯的硝化反应中
度
⑴ 为什么要将温度控制在50～
计
凝 回 流 管
60℃之间？如何控制反应温度？温度
计位置如何？
防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；
水 浴
温度计置于水浴中
★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何?
浓硝酸→浓硫酸→苯
因为苯和硝酸都易挥发， 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂 要用冷凝回流装置。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒!
2.密度比水小，不溶于水。
3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 AB
B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
苯的性质总结：
①易取代 ②难加成 ③难氧化
（四） 苯的用途
⒈苯常用于有机溶剂； ⒉是重要的化工原料。
苯的同系物、芳香烃、芳香化合物
1、苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取 代的产物 (选修5 P38)
苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
（三）苯的化学性质
⒈苯的取代反应 ⑴苯与液溴的反应
溴苯是无色油状液体， 不溶于水，ρ>ρ水
现象：导管口有白雾，?锥形瓶中滴
入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部呈油状的褐色液体
▲FeBr3的作用：催化剂
苯+ 液溴
水
▲不可用溴水代替液溴
铁
H + Br Br FeBr3
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色___，__下__层__近__无__色_ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。
结构式：
结构简式：
或
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同
一平面上；
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间
的独特的键。碳碳键的键角是120°；
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。
巩固练习：
1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 C
一、苯
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首 先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为 CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯， 并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等 确定其分子量为78，分子式为C6H6。
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
苯的可能结构：
① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2
CCl4
Br + HBr
（溴苯）
实验思考题：
1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为
2、苯的加成反应
苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但 能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反 应。在镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。
H
│
C
H－C H－C
C－H C－H ＋ 3 H2
C
│
H
＋ 3 H2
Ni Ni
HH H CH化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶
（2）硝化反应：苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
浓硫酸
H + HO NO2 50～60℃
NO2 + H2O
（硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气 味，有毒，密度比水大，不溶于水。
Note：注意硝基的写法！ 是 –NO2 , 不是NO2 短线连在N原子上
结论：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；
总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子
的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
那么苯分子到底是怎样的结构呢？
凯库勒苯的结构
资料：
苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于 单键和双键之间
苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一
种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常
用
表示苯分子
凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现 在仍沿用凯库勒结构式表示.
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
（二）苯的分子结构：分子式：C6H6
③CH2=CH—CH=CH—C≡CH
…… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具 有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振荡 现象：1、上下分层，上层无色，下层紫红色 结论：苯不能使KMnO4溶液褪色
2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色
苯中毒
急性中毒
头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩 酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中 枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等
慢性中毒
白血病，再生障碍性贫血
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。
冷
温
思考:在苯的硝化反应中
度
⑴ 为什么要将温度控制在50～
计
凝 回 流 管
60℃之间？如何控制反应温度？温度
计位置如何？
防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；
水 浴
温度计置于水浴中
★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何?
浓硝酸→浓硫酸→苯
因为苯和硝酸都易挥发， 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂 要用冷凝回流装置。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒!
2.密度比水小，不溶于水。
3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 AB
B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
苯的性质总结：
①易取代 ②难加成 ③难氧化
（四） 苯的用途
⒈苯常用于有机溶剂； ⒉是重要的化工原料。
苯的同系物、芳香烃、芳香化合物
1、苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取 代的产物 (选修5 P38)
苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
（三）苯的化学性质
⒈苯的取代反应 ⑴苯与液溴的反应
溴苯是无色油状液体， 不溶于水，ρ>ρ水
现象：导管口有白雾，?锥形瓶中滴
入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部呈油状的褐色液体
▲FeBr3的作用：催化剂
苯+ 液溴
水
▲不可用溴水代替液溴
铁
H + Br Br FeBr3
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色___，__下__层__近__无__色_ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。
结构式：
结构简式：
或
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同
一平面上；
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间
的独特的键。碳碳键的键角是120°；
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。
巩固练习：
1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 C