Grignard反应合成三苯甲醇
实验3 三苯甲醇的制备
实验3 三苯甲醇的制备一、实验目的1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；2.掌握Grignard 试剂的制备进行Grignard 反应的操作；3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、实验原理 主反应：Ph C O BrMgBrMg+(C H )O252H OCOMgBr COH252(C 2H 5)2OPh C OOC H C OC 2H 5Ph PhOMgBr C O Ph Ph(C 2H 5)2O 2C OH Ph PhPhPhBrPhMgBrH O 副反应：MgBr+Br+ MgBr 2MgBr+ O 2OMgBrH 2OH OH+ HOMgBrMgBr+ CO 2COOMgBr2COOH+ HOMgBr三、主要仪器和试剂仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#) 滴液漏斗试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) 无水乙醚(45mL) 沸石 饱和氯化铵 (40mL )无水氯化钙 橡皮管 滤纸 石油醚20mL 石油醚－95%乙醇(2:1,15mL) 碘表1 反应物与产物的物理常数化合物名称 熔点(℃) 沸点(℃)比 重 (deq \o(\s\up5(20),\s\do 2( 4))20 4)溶解度(g/100mL)溴苯 — 156 1.495 不溶于水二苯甲酮 49 — — 不溶于水 三苯甲醇 164.2 — —不溶于水四、实验装置干燥回流-滴加-控温装置五、实验步骤1、格氏试剂的制备2、三苯甲醇的制备3、三苯甲醇的分离提纯六、注意事项：1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。
否则将不能反应或不能得到目标化合物。
2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。
3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。
4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。
5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。
实验室三苯甲醇的制备
实验室三苯甲醇的制备三苯甲醇的合成一、实验目的1自学和掌控叔醇的制取原理和方法.2进一步巩固grignard试剂的制备方法,技巧和应用.3学习水蒸气蒸馏的基本操作.二、实验原理用溴苯和镁制取grignard试剂,通过苯基溴化镁可以制取三苯甲醇.本实验采用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制取.纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp为164.2°c三、仪器和药品玻璃仪器、冷凝管、滴液圆柱形、电动搅拌机、酿造装置、水酿造装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、浓硫酸乙醚、氯化铵、乙醇四、实验步骤、1苯基溴化镁的制取在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4ml(5g0.032mol)溴苯和12ml无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速度保持溶液呈微沸状态)。
滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑反应全然。
获得苯基溴化镁。
2三苯甲醇的制备将制取不好的苯基溴化镁乙醚溶液放在冰浴中，在烘烤下碱液5.5g(0.030mol)二苯甲酮和15ml浓硫酸乙醚的混合液。
碱液完后将反应混合物水浴加热稳步流入0.5小时,并使反应全然。
在冰水浴中加热，在烘烤下慢慢碱液6g氯化铵硝酸锶的饱和状态水溶液(用水22ml)水解差率产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。
瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。
粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶[3]，干燥后产量应有4-4.5g。
.五、注意事项1.制备和使用grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。
2.如发生絮状氢氧化镁未全系列溶，可以重新加入少量稀盐酸，使得之熔化.3.重结晶时可以先将细产品冷却溶少量乙醇中，再怱几滴重新加入预演的水，直到溶液刚好发生浑浊年才，然后再重新加入一滴乙醇并使之混浊消失，加热，结晶划出，这样确保熔化的刚全然而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。
苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验目的：学习利用Grignard反应合成醇练习无水操作反应学习水蒸气蒸馏操作认识三苯甲基碳正离子反应原理：试剂药品：镁屑，，溴苯（新蒸），，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇实验步骤：1．苯基溴化镁的制备如图在50mL三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。
瓶内放置镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合溴苯及8mL无水乙醚。
先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，数分钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。
若不发生反应，可用水浴或手掌温热。
反应开始后开动搅拌，缓缓滴入其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。
加毕后，在水浴继续回流，使镁屑作用完全。
2．三苯甲醇的制备将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加苯甲酸乙酯和3mL无水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。
滴加完毕后，将反应混合物在水浴回流，使反应进行完全，这时可以观察到反应物明显地分为两层。
将反应物改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴加由9mL水和氯化铵配成的溶液，以分解加成产物。
将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。
得三苯甲醇粗产品（淡黄色固体）。
用80％的乙醇进行重结晶，干燥后得白色颗粒状晶体。
3．三苯甲基碳正离子的检验在一洁净的干燥试管中，加入三苯甲醇和2mL冰醋酸，温热使其溶解，向试管中滴加2滴浓硫酸，立即生成橙红色溶液，然后加入2mL水，颜色消失，并有白色沉淀生成。
产率：以苯甲酸乙酯（M260）的量为基准计算产率：ⅹ260)=68%。
实验25 grignard反应合成三苯甲醇
实验原理
反应方程式如下
反应中主要运用了格氏试剂的特殊化学性质，它的与金属相连的碳原子具有显著的亲核性，可发生许多与此相关的反应。
实验装置
三苯甲醇会成装置
水蒸气蒸馏装置
三苯甲醇
分子式：C19H16O；(C6H5)3COH
分子量：260.33
性质：片状晶体。
熔点164.2℃；
具体的，体会到热过滤要尽量在无风的环境中进行，以免散热太快，令晶体结晶在滤纸上；加热时，也要避免风的侵袭，因为采用空气浴加热，若空气流动太快，效率是很低的；霍氏漏斗抽滤时，滤纸不要加太多层，否则会使液体下流不畅。我目睹了当关闭抽滤装置时，水倒吸很严重，几乎灌满抽滤瓶，说明即使瓶中压力很低，也未能使抽滤快速进行，堵塞的效果是很明显的。
沸点380℃。
相对密度1.199。
折光率：1.1994
溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
操作流程Байду номын сангаас
实验结果
得到粗产物，未干燥，目测量较小。干燥后，称得产物质量是0.038g，产率为
0.038/1.81*100%=2.10%
实验体会
本次实验主要的注意事项是反应阶段的无水操作，反应现象明显。新学习了水蒸气蒸馏的方法，重新练习了热过滤的操作。由于环境偏冷与我自身操作的不熟练，实验时间较长，今后要吸取教训，把自身的失误降到最低，尽快完成实验。
4.用混合溶剂重结晶时，何时加入活性炭脱色？能否加入大量的不良溶剂使反应物全部析出？抽滤后的结晶应该用什么溶剂洗涤？
答：应该在完全溶解后加入活性炭脱色，这样可以保证溶解的完全性，缩短反应时间；
不能，这样做既不能形成良好的晶形，又造成了试剂与产物的浪费；
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验目的：学习利用Grignard反应合成醇练习无水操作反应学习水蒸气蒸馏操作认识三苯甲基碳正离子反应原理：试剂药品：0.5g(0.021moI)镁屑，3.3g(2.2mL，0.021mo1)溴苯（新蒸），1.33g(1.3mL，0.009mo1)苯甲酸乙酯，无水乙醚，2.5g氯化铵，乙醇实验步骤：1．苯基溴化镁的制备如图在50mL三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。
瓶内放置0.5g镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合3.3g溴苯及8mL无水乙醚。
先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，数分钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。
若不发生反应，可用水浴或手掌温热。
反应开始后开动搅拌，缓缓滴入其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。
加毕后，在水浴继续回流0.5h，使镁屑作用完全。
2．三苯甲醇的制备将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加1.3mL苯甲酸乙酯和3mL无水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。
滴加完毕后，将反应混合物在水浴回流0.5h，使反应进行完全，这时可以观察到反应物明显地分为两层。
将反应物改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴加由9mL水和2.5g氯化铵配成的溶液，以分解加成产物。
将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。
得三苯甲醇粗产品1.72g（淡黄色固体）。
用80％的乙醇进行重结晶，干燥后得白色颗粒状晶体1.60g。
3．三苯甲基碳正离子的检验在一洁净的干燥试管中，加入0.01g三苯甲醇和2mL冰醋酸，温热使其溶解，向试管中滴加2滴浓硫酸，立即生成橙红色溶液，然后加入2mL水，颜色消失，并有白色沉淀生成。
产率：以苯甲酸乙酯（M260）的量为基准计算产率：1.60/(0.009ⅹ260)=68%欢迎您的下载，资料仅供参考！致力为企业和个人提供合同协议，策划案计划书，学习资料等等打造全网一站式需求。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备一、 实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。
2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。
3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、 实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBr + Mg 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O OC OMgBr +C OH NH 4Cl / H 2O23. 副反应 MgBr Br无水乙醚+三、 试剂0.75g （0.032mol ）镁屑，5g （3.5ml ，0.032mol ）溴苯（新蒸），2g （1.9ml ，0.013mol ）苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g 氯化铵，乙醇。
四、物理参数1、三苯甲醇：英文名称：Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas 号：【76-84-6】MDL 号：--MFCD00004445Beilstein 号：1460837 EINECS: --200-988-5分子式：C19H16O；(C6H5)3COH 结构式：分子量：260.33性质：片状晶体。
熔点164.2℃；沸点380℃。
相对密度1.199。
折光率：1.1994溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
化学性质：羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。
与一级醇作用成醚。
用锌和乙酸还原得三苯甲烷。
由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁（格利雅试剂）与二苯甲酮（或苯甲酸乙酯）制备。
用途：有机合成中间体。
市场价：65000元／吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工2012/3/14。
2、溴苯：中文名：溴苯外文名： bromobenzene别名：一溴代苯分子式： C6H5Br 结构式：相对分子质量： 157.02熔点(℃)：—30.7沸点(℃)：156.2相对蒸气密度（空气=1）：5.41外观与性状：无色油状液体，具有苯的气味。
溶解性：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。
有机化学实验实验二十三 三苯甲醇的制备
熔点 (℃) 164.2 沸点 (℃) 380 折光率 20 (n D )
d
1.509 1.199
溶 解 度 水 乙醇 乙醚 不溶 易溶 易溶 溶 ∞ ∞ ∞
比重 名 称 分子量 颜色形态 20 结构式或分子式 (d 4 )
(C6H5)3COH (C6H5)2CO C3CH2OH (C2H5)2O
C6H5MgBr,Et2O (C6H5)2C O
+
C6H5CO2C2H5
C2H5OMgBr
C6H5MgBr (C6H5)3COMgBr NH4Cl,H2O (C6H5)3COH
方法二：
主要的副反应：
MgBr
C6H5Br
三、物理常数
Name
C6H5COOEt （C6H5）3COH
M
150 260
b.p.或m.p.(℃)
260.34 无色晶体 1.199 182.21 无色晶体 1.0847
(α )48.1 305.9 1.6191 分解 (β )26 78.5 1.3611 ∞
46.07 无色液体 0.7893 -117.3
74.12 无色液体 0.71378 -116.2 34.51 1.3526 微溶 ∞
四、实验装置
二颈瓶要使 用平底烧瓶， 也可使用锥 形瓶加二口
电磁加热搅拌器
管
五、注意事项
1、反应不可过剧，否则乙醚会从冷凝管上口冲出。
2、乙醚的蒸馏一定要用热水浴，实验室不能有明火。
六、成功关键
1、仪器、药品要绝对干燥，否则格氏试剂水解。
2、加料要迅速，防止药品吸潮。
七、课后习题
1、本实验溴苯加入太快或一次性加入，会发生哪些
三苯甲醇的制备
熔点：
48.5
305.4
不
溶
溶
联苯
154.21
无色片状晶体
1.5888
0.8660
71
255.9
不
溶
溶
三、实验内容
1、苯基溴化镁制备
2、 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石 向瓶中加入0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘 恒压漏斗中加入2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀 滴入约1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚） 滴完后，温水浴回流至镁条反应完全（约30min）
密度
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解度
水
乙醇
乙醚
乙醚
74.12
无色液体
1.3526
0.7137
-116.2
34.51
微
∞
∞
三苯甲醇
260.34
无色棱晶
／
1.1994
164.2
380
不
易
∞
溴苯
157.02
无色液体
1.5597
1.4950
-30.82
156
不
易
易
二苯甲酮
182.22
白色至淡黄色结晶
1.6077
1.1146
4、引发反应时，所用碘量不能太大，以1/3粒大小为宜
5、制备格氏试剂时，溴苯和乙醚混合液滴加速度不能太快
6、所制备的格氏试剂是混浊有色液体，若为澄清可能瓶中进水没制好格氏试剂
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Grignard反应合成三苯甲醇
反应式
主要试剂
0．4g镁屑，2ml溴苯，1ml苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，1~2g碘片
实验步骤
在250ml三颈瓶上分别装置冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管上口装置氯化钙干燥管。
瓶内放置0.4g镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合2g溴苯及7ml无水乙醚。
先将1/3的混合液滴入烧瓶中，数分钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微
浑浊，碘的颜色消失，反应后开启搅拌器搅拌，缓缓滴加其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持呈微沸状态，加毕后，在电热套中加热回流0.5h，使镁屑充分作用。
将已治好好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚的混合物，控制滴加速度保持反应平缓的进行。
滴加完毕后，将反应混合物在水浴上搅拌回流0.5h，是反应进行完全，将反应物改为冷水冷却，在搅拌下由滴液漏斗缓慢滴加由2g氯化铵配置成的饱和水溶液，分解加成产物，这是可以观察到反应物明显的分为两层。
将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余的物进行水蒸气蒸馏，以除去反应的溴苯及联苯等副产物，将瓶中剩余物冷却后抽滤，用6ml95%乙醇洗涤，尽量抽干，称量计算产率。