有机化学II复习题共11页

有机化学II复习题一、命名下列化合物或写出相应结构式1、2、3、8-羟基喹啉4、对甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基苄基铵6、烟酸7、4-甲基咪唑8、α-萘乙酸9、10、2-甲基顺丁烯二酸酐1112、溴化三甲基苄基铵13、β-萘乙酸14、异烟酸15、5-甲基咪唑16、17、氯化三甲基苄基铵18、异烟酸19、5-甲基咪唑20、α-萘胺2122、23、24、2526、草酰氯27、3－溴喹啉28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯29、30、N-甲基苯磺酰胺31、32、33、34、2-丁酮苯腙35、NBS 36、3738、顺-2-丁烯酸39、阿司匹林40、41、42、β-吡啶甲酸43、对硝基苯基重氮盐酸盐44、45、46、47、氨基脲4849、氢氧化三甲基苄基铵50、γ-吡啶甲酰胺51、光气52、53、54、55、2,4-二硝基苯肼56、β-苯乙醇57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、61、62、63、正丁醚64、65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯68、69、70、ClCOOC2H5 71、72、己内酰胺73、（R）-2-溴丙酸74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵76、苯丙氨酸77、78、79、80、苄胺81、82、83、三乙胺二、完成下列反应式或填写反应条件1、2、3、4、5、7、8、9、10 11 12 1314、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、373839 40 41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54 5556、57、58、59、60、61、626364 6567、6869、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、848586、87、88、三、回答下列问题1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。

醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。

二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。

二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。

6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。

苯胺、吡咯、吡啶、甲胺7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。

苯胺、二苯胺、甲胺、N－甲基苯胺8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。

9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。

10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。

11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。

噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯12、写出 -D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。

13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。

14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。

15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。

16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。

17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。

18、写出下列反应的机理19、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢，并说明原因。

A. 苯乙酮B. 苯甲醛C. 2-氯乙醛D. 乙醛20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线：（1）先硝化，再还原，然后氧化。

（2）先硝化，再氧化，然后还原。

（3）先氧化，再硝化，然后还原。

其中哪一种合成路线最好？为什么？21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？22、与HCN发生亲核加成反应活性大小23、按酸性增强的顺序排列a CH3CH2CHBrCOOHb CH3CHBrCH2COOHc CH3CH2CH2COOHd C6H5OHe CH3CH2CH2CH2OHf H2CO3g Br3CCOOHh H2O24、酸性强弱次序25、用反应历程解释反应事实：四、合成（无机原料任选 ）1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉3、6-硝基喹啉 （由苯等原料）4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）5、以苯为原料合成间苯二甲酸6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮7、由乙酰乙酸乙酯合成（不大于三个碳原子的有机物任选 ）8、9、3-甲基-2-氨基丁酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料，不大于三个碳原子的有机物任选 ）10、由甲苯等为原料合成11、由苯等原料合成均三溴苯12、以丙酮为唯一有机原料合成 13、以甲醛、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料）15、对氯氟苯（由苯等原料）16、4-羟基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）17、2-氨基戊酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料） 18、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成 -甲基丁酸19、由甲苯等为原料合成20、以苯为原料合成1，3，5-三氯苯21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯（不大于三个碳原子的有机物任选 ）22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料)（不大于三个碳原子的有机物任选 ）23、4-羟基偶氮苯（由苯等原料）24、以丙烯和2-戊酮为原料，合成CH 3CH C CH 3OHCH 3325、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料，合成26、以甲苯为原料合成27、以苯胺为原料，合成2,6-二溴苯甲酸28、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸30、以乙烯为原料合成正丁醚31、由苯合成对氨基偶氮苯32、以甲苯等为原料利用Skruap法合成：33、由3－甲基吡啶合成：3－氨基吡啶。

34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成：35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成：36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N，N-二甲基丙酰胺37、由COOCH3及两个碳及以下有机物合成合成：CH3COOHCH3C38、由CH3CH3合成O39、以甲苯为原料合成40、以Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成OH(CH3)22)4OH41、由苯和丙酸等为原料合成：42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成：43、由间氯甲苯为原料合成：3-氯苯胺。

44、以环己醇为原料合成脯氨酸45、（三个碳及以下试剂任用）46、47、由苯等原料合成2，4-二氯氟苯48、五、推测结构1、一碱性化合物A（C4H9N），它经臭氧化还原水解反应得到的产物中有一种是甲醛。

A经催化氢化生成化合物B（C4H11N）。

B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。

用过量的碘甲烷处理A得到盐C（C7H16IN）。

C用湿氧化银处理后再加热给出D（C4H6）。

D 能发生狄尔斯-阿达尔反应。

试推测A、B、C、D的结构。

2、某酯类化合物A (C5H10O2), 用乙醇钠处理得到另一酯B (C8H14O3)。

B 能使溴水褪色，将B用乙醇钠处理后再与碘乙烷反应，又得到另一酯C (C10H18O3)。

C不能与溴水反应，C 经稀碱溶液水解后再酸化，加热，即得到一个酮化合物D (C17H14O)。

D不能发生碘仿反应，用锌汞齐还原D生成3-甲基己烷。

推测A、B、C、D的结构，并写出反应式。

3、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。

（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。

（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。

试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。

4、化合物（A）的分子式为C5H6O3。

它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。

（B）和（C）分别与二氯亚砜反应后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。

试推测（A）、（B）、（C）和（D）的结构，并写出相关反应式。

5、某化合物以SnCl2的盐酸溶液还原后，得到和，试推测原化合物的结构，并以间硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。

6、某酮酸经NaBH4还原后，依次用HBr、Na2CO3和KCN处理后生成腈，腈水解得到α-甲基戊二酸。

试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。

7、某化合物（A）C5H10O,能与苯肼发生反应，也能发生碘仿反应。

（A）催化加氢还原后得(B) C5H12O，(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)C5H10,(C)经酸性高锰酸钾加热氧化生成一分子酮(D)和一分子羧酸(E)。

试推测 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的结构。

8、D-丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。

9、一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧化分解反应给出甲醛，（A）经催化氢化生在化合物B（C5H13N），B也可由3-甲基戊酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到，用过量的碘甲烷处理A得到盐C，C用湿氧化银处理后再加热给出D（C5H8），D能发生狄尔斯-阿达尔反应。

试推测A、B、C、D的结构。

10、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。

11、某化合物A能溶于水，但不溶于乙醚。

(A)含有C、H、O、N四种元素。

(A)加热后得化合物(B)，(B)和NaOH溶液煮沸放出的气体可以使湿润的红色石蕊试纸变蓝，残余物经酸化后得一不含氮的化合物(C)，(C)与LiAlH4反应后的物质用浓硫酸处理，得一气体烯烃(D)，该烯烃分子量为56，臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。

试用化学反应式推测(A)、(B)、(C)和(D)的结构式。

12、某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试推出A的结构式。

13、某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气得到B；B能进行碘仿反应。

B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物；C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。

试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应。

14、化合物A （C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2，4—二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。

A经LiAlH4还原得B（C10H14O2）。

A和B都进行碘仿反应。

A与HI作用生成C（C9H10O2），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。

C经Clemmensen （Zn—Hg/浓HCl）还原生成D（C9H12O）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。