Ch2C++的重要性质
大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

—制备增加2个C原子的伯醇:
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
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42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
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33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
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34
(3)活性:醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
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1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
二氯甲烷 热力学参数

二氯甲烷热力学参数二氯甲烷是一种有机化合物,化学式为CH2Cl2。
它是无色的液体,具有辛辣的气味。
二氯甲烷在工业上被广泛应用,也常用作溶剂和萃取剂。
本文将从二氯甲烷的物理性质、化学性质以及热力学参数等方面进行介绍。
我们来看一下二氯甲烷的物理性质。
二氯甲烷的密度为1.33 g/cm³,沸点为39.8℃,熔点为-96.7℃。
它的蒸汽压较低,也就是说在常温下不易挥发。
此外,二氯甲烷在水中的溶解度也相对较低,但在有机溶剂中的溶解度较高。
接下来,我们来了解一下二氯甲烷的化学性质。
二氯甲烷是一种极性溶剂,它可以溶解许多有机物,如脂肪、油脂、树脂等。
它也可以与一些无机物反应,例如与强碱反应生成甲醇和盐。
此外,二氯甲烷还具有不可燃性,但可以与氧气形成爆炸性的混合物。
现在让我们来了解一下二氯甲烷的热力学参数。
首先是二氯甲烷的热容。
热容是物质在吸热或放热过程中温度变化的大小,可以用来描述物质的热稳定性。
二氯甲烷的热容为105.4 J/(mol·K),这意味着在加热或冷却过程中,它的温度变化相对较小。
其次是二氯甲烷的热导率。
热导率描述了物质传导热量的能力,它与物质的密度、热容以及热传导系数等有关。
二氯甲烷的热导率为0.134 W/(m·K),这意味着它在传导热量方面相对较弱。
再次是二氯甲烷的热化学性质。
热化学性质描述了物质在化学反应中释放或吸收的热量。
二氯甲烷在燃烧过程中释放出的热量为-564.3 kJ/mol。
这意味着当二氯甲烷与氧气反应时,会产生大量的热能。
因此,在使用二氯甲烷时需要注意火源的安全。
最后是二氯甲烷的熵值。
熵是描述物质无序程度的物理量,它与物质的分子结构以及温度等因素有关。
二氯甲烷的标准摩尔熵为200.0 J/(mol·K),这意味着在一定温度下,二氯甲烷的无序程度相对较高。
二氯甲烷是一种常用的有机溶剂,具有一定的物理性质和化学性质。
它的热力学参数包括热容、热导率、热化学性质以及熵值等。
卤代烃知识点参考资料

CH 3 CH 3 C + + OH ˉ
快
CH 3
[ ] δ + CH 3 C
δˉ
OH
CH 3
CH 3 CH 3 C OH
CH 3
过渡态Ⅱ
CH 3
反应的第一步是卤代烃电离生成活性中间体碳正离 子,碳正离子再与亲核试剂进行第二步反应生成产物。 故SN1反应中有活性中间体——碳正离子生成。
② SN1反应决定于碳正离子的形成及稳定性,
HX
RH + MgX 2
R/-C≡C -H
RH + R- C≡CMgX
上述反应是定量进行的,可用于有机分析中测定化合物所含 活泼氢的数量目(叫做活泼氢测定法)。
CH 3MgI + A-H
定量的
CH 4 + AI
测定甲烷的体积,可推算出所 含活泼氢的个数。
格氏试剂遇水就分解,所以,在制备和使用格氏试剂时都 必须用无水溶剂和干燥的容器。操作要采取隔绝空气中湿气的 措施,最好在氮气保护下进行。
卤代烯烃或β-碳原子上连有苯环的卤代烃进行消除反应时, 总是倾向于生成稳定的共轭二烯烃。
CH 2CHCH 2CH 3 KOH/C 2H5OH
CH =CHCH 2CH 3
Cl
主要产物
3. 与金属反应
卤代烷能与某些活泼金属直接反应,生成有机金属化合物。
①与金属镁的反应
无水乙醚
R-X + Mg
R-MgX
卤代烃的反应活性为:
R3C-X > R 2CH-X > RCH 2-X R-I > R-Br > R-Cl
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
R-I
11.3.2醛、酮的化学性质

R CH2
δ
O
δ
C R(H)
涉及α H的反应
亲核加成,氧化,还原
1
醛、酮的结构与化学性质预测
R CH2
δ
O
δ
C R(H)
涉及α H的反应
(羰基的拉电子作用使α氢变得活泼)
①羰基的亲核加成;
亲核加成,氧化,还原
②氧化还原反应;
③α-H的反应;
④α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成。
反应的难易与试剂亲核性强弱、羰基碳原子亲电性强弱、以及电子效应、 空间效应等因素有关。
11.3 醛、酮的化学性质
羰基是极性基团,碳原子上带有部分正电荷。同时,由于 羰基吸引电子,使α-C-H键极性增加,因此,醛和酮能
发生多种具有重要意义的反应。但是,醛分子中,羰基碳
上至少有一个氢原子,而酮分子中羰基碳上没有氢原子,
结构上的这种差异,使它们在化学性质是也有差异。一般
地说,醛比酮更活泼,某些反应往往为醛所特有。
17
芳香族醛酮活性的比较
主要考虑空间效应的情况:对芳香醛、酮,主要考虑 环上取代基的电子效应。芳环上的吸电子基团会增大 亲核加成活性,给电子基团则降低活性。
O
O2N
C
>
H
O
O
C
> H3C
C
H
H
18
醛酮活性的比较
醛、酮在亲核加成反应中的易难次序是:
• 位阻效应 • 电子效应
19
酸碱催化剂在亲核加成中的作用
O
14
芳香醛、酮活性的比较
¾ 芳香醛酮与脂肪醛酮的差别在于羰基碳上所连的基团分别是Ar和R。 ¾ 羰基连在芳环上,Ar给电子,因Ar和醛基是p-π共轭结构,这种给电子
有机化学-第8章:卤代烷

Zn + HCl
CH3(CH2)14CH2I
CH3(CH2)14CH3
RX HI RI HI
-HX
RH + I2
卤代烷的还原
2 中性还原剂
催化氢化
RX (or ArX) H2 / Pd*
RH (orArH) * PdC, Ni, Pt
O
OH
CH2CCH3
CH2CHCH3
O2N
C=N H2 / Pd C H2N
H Br H
CH2 = CHCH2CH3+ CH3CH=CHCH3
19%
81%
CH3 CH3CHCHCH2
H Br H
叔卤代烷
C2H5ONa, C2H5OH
CH3
CH3 CH= C(CH3)2+ CH3CH2C=CH2
71%
29%
消除反应 ( E )
Saytzeff(查依采夫)规律
(1875年俄国化学家Saytzeff总结了当时已知的大量实验事实, 得出以下经验结论.)
(3) ( 4S )-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷 CH3 H
CH3CH2CH C CH2CH2CH2Br C2H5
(2) ( 2S,3S )-2-氯-3-溴丁烷
H Br Cl H CH3 C C CH3
4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷
Br H
H Br
卤代烷的普通命名法
CH3CH2CH2CH2Cl
H2 H1
慢
Br
-
HO
C
-
Br
快
HO
H1 C H2
Br-
H3
定义:
H3ห้องสมุดไป่ตู้
有机化学课件-11醛酮

R'
O2N
R C N NH
NO2
(2,4-二硝基苯腙)
H2N-B NH2NHCONH2 NH2C6H5
产物
R'
O
R C N NH C NH2 (缩氨脲)
R' R C N C6H5
(schiff碱)
由于氨的衍生物亲核性较强,除了空间位阻很大的酮(如二苯甲
酮等),几乎多数醛酮都可与氨衍生物发生加成-消去反应,产物
戊二醛
2,6-庚二酮
O
O
CH3 CCH2CH2CH2C H
CHO
COCH3
5-氧代己醛
CO2H
CO2H
对甲酰基苯甲酸 对乙酰基苯甲酸
三、物理性质:
(一)沸点: 分子间不能形成氢键,沸点远低于分子量相当的醇,但具有较大
的极性,沸点略大于RX;如:
CH3CHO
M
44
μ(D) 2.7
Bp℃ 20.2
CH3CH2OH CH3Cl
(三)亲核加成的立体化学(参见p616)
上方
R CO
R'
+ Nu-
Nu
R
R C O- + R' C O-
下方
R'
Nu
1.当醛酮羰基所在的平面为分子的对称面时,加非手性亲核试剂 时产物为外消旋体, 若加手性亲核试剂时,产物中新产生的C*构型R/S比例≠1;
例: H
OHC O + HCN
H3C
NC
H
H C OH + H3C C OH
H+ R C O + NaHSO3
R'
醛酮的化学性质

13
一、醛酮的分类和命名
2、命名
例如: CH3CHO
乙醛
CH3CH2CHO
丙醛
CH3 CH3CHCH2CHO
3-甲基丁醛
CH3COCH3
丙酮
CH3 O C1H43CHCHCCH3
4-甲基-2-戊酮
14
一、醛酮的分类和命名
2、命名 芳香醛、酮命名时,一般以脂肪醛、酮为母
O
R-C2-5ONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
可用托伦试剂鉴别醛和酮
25
三、醛酮的化学性质
3.氧化反应 (2)与斐林试剂反应
斐林试剂由A、B两种溶液组成,斐林试剂A是硫酸铜溶液,
斐林试剂B是氢氧化钠的酒石酸钾钠溶液。
O
O
R-C-H + 2Cu2+ + 5OH- R-C-O- + Cu2O ↓ &重点、难点】 重点:醛、酮的官能团、结构特点和命名。
醛、酮的主要化学性质。 难点:醛、酮化学性质的异同以及鉴别方法。
4
4
第四节 醛、酮、醌
一、醛、酮的分类和命名 二、醛、酮的物理性质 三、醛、酮的化学性质 四、重要的醛、酮
5
五. 醌
5
第四节 醛、酮、醌
【实例分析】 实例:在日常中我们常常有这样的疑惑:为什么有人喝酒千 杯不醉,而有人喝少量酒后就面红耳赤,酒量的大小与什么 有关呢?
编委会
主 编: 张雪昀 徐学泉 副主编: 吕 玮 编委会成员:(按姓氏笔画为序) 申扬帆 湖南食品药品职业学院 师 帆 上海市医药学校 吕 玮 河南应用技术职业学院 刘香菊 江西省医药学校 杨 荣 江苏省常州技师学院 吴 丽 广东省食品药品职业技术学校 张武雄 广东省江门中医药学校 张雪昀 湖南食品药品职业学院 徐学泉 上海市医药学校
炔烃

RC CR' + H 2
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H C2H5
(顺 烯 ) 顺 式 烃
C2H5C CC2H5 + H2
Pd/CaCO3 喹啉
用林德拉催化剂还原的特点是顺式加氢
CH2=CH-CH2CH2-C≡CH + H2 (1mol) ≡
Ni
CH3CH2CH2CH2-C≡CH ≡ 烯烃比炔烃更易氢化
(2) 与卤素加成
H C C Cl H Cl
HC≡CH ≡
Cl2 FeCl3
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应能控制在这一步 反式加成生成 反式烯烃
CH 2 CH CH 2 C CH Br 2 - 20 oC,CCl 4 CH 2 Br CHCH 2 C Br ( 90% ) CH
碳sp杂化轨道的电负性大 杂化轨道的电负性, 于碳sp2杂化轨道的电负性, 所以炔中π电子控制较牢。 所以炔中π电子控制较牢。
CH3CH2
H
1−戊炔
1−pentyne pentyne
1 2 3 4 5 CH2 CHCH2C CH
1−戊烯−4−炔
1−penten−4−yne penten−
1 H2C 9
2 3 4 5 CHCH2CH2CH 8 7 6 5
6 7 8 CHCH2C 4 3 2
9 CH 1
4, 8−nonadien−1−yne 8−nonadien−
C3H7C CH
C2H5C CH
HC CNa
C2H5Br
C2H5C C Na
五 制备
1. 二卤代烷脱卤化氢 常用的试剂: KOH常用的试剂: NaNH2 , KOH-CH3CH2OH
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指针原始类型决定调用的成员函数
如果基类和派生类都定义了“相同名称之成员函数”, 那么通过对象指针调用成员函数时,到底调用到哪一个 函数,必须视该指针的原始类型而定,而不是视指针实 际所指的对象的类型而定。
一般化?
函数的调用是依赖于指针的原始类型而不管它实际上指向何方(何 种对象).因此,如果上述while循环中调用pEmp->computePay,那么 whilay()
this指针
CRect::setcolor如何处理不同对象中的m_color?答案是:成 员函数有一个隐藏参数,名为this指针。当你调用: rect1.setcolor(2); rect2.setcolor(3); 编译器实际作出来的代码是: CRect::setcolor(2,(CRect *)&rect1); CRect::setcolor(3 ,(CRect *)&rect2); 不过,由于CRect本身没有声明setcolor,它是从CShape继 承过来的,所以编译器实际产生的代码是: CShape::setcolor(2,(CRect *)&rect1); CShape::setcolor(3 ,(CRect *)&rect2); 多出来的参数,就是所谓的this指针。
类及其成员-谈封装(encapsulation)
世界是一个由各式各样的物体(对象,即object)所组成。 任何实际的物体你都可以说它是对象.为了描述对象,我们应 该先把对象的属性描述出来.给”对象的属性”一个比较学术 的名词,就是“类”(class) 对象的属性有两大成员,一是属性(property),一是方法 (method).比较程序化的说法是成员变量(member variable) 和成员函数(member function).一般而言,成员变量通常由成 员函数处理. 成员变量可以只在类内部处理,也可以开放给外界处理.以数 据封装的目的而言,自然是前者较为稳妥,但有时候也不得不 开放.为此,C++提供了private,public和protected三种修饰词. 一般而言,成员变量尽量private,成员函数尽量public 把数据声明为private,不允许外界随意存取,只能通过特定的 接口来操作 ,这就是面向对象的封装性(encapsulation)
指针的引用
如果你以一个基类之指针指向派生类之对象,那么经由此指针,你就只能够调用 基类(而不是派生类)所定义的函数。因此: Csales aSales(“李四”); CSales* pSales; CWage* pWage; pSales=&aSales; pWage=&aSales;//以基类之指针指向派生类之对象 pWage->setSales(800.0);//错误(编译器会检测出来) //因为Cwage并没有定义setSales函数 pSales->setSales(800.0);//正确,调用CSales::setSales函数 虽然pSales和pWage指向同一个对象,但却因指针的原始类型而使两者之间有了 差别. 延续此例,我们看另一种情况: pWage->computePay();// pSales->computePay();// 虽然pSales和pWage实际都指向CSales对象,但是两者调用的computePay却不 同,到底调用哪个函数,必须视指针的原始类型而定,与指针实际所指之对象无关.
虚函数与一般化
虚函数正是为了对“如果你以一个基类之指针指向一个派生类之对象, 那么通过该指针你就只能够调用基类所定义的成员函数”这条规则反其 道而行的设计。 如果我们把职员一例中所有四个类的computePay()函数前面都加上 virtual保留字,使它们成为虚函数,那么:
Shape例子
执行结果:
如果把virtural拿掉,结果将是:
多态(polymorphism)
所谓多态是以相同的指令却能调用不同的函数。多 态的实现依赖的是后期绑定技术:即编译器无法在 编译时期判定pEmp->computePay()到底是调用哪 一个函数,必须在执行期才能判断。与之相对应的 是前期绑定或静态绑定(non-virtual函数),在编译时 期就转换为一个固定地址调用。 Polymorphism的目的,就是要让处理“基类之对象” 的程序代码,能够完全无碍地继续适当处理“派生 类之对象”
虚函数与多态
我们希望能够准备一个display函数,给使用者 调用,不管他根据我的这一大堆形状类派生其 他什么奇形怪状的类,只要他想display,像下面 这样做就行:
为了支持这种能力,C++提供了所谓的虚函数
虚函数与多态-引例
程序实作代码见P55
假设我们有两个对象: Cwage aWager; Csales aSales(“李四”); 销售员是时新职员之一,因此这样做是合理的: aWage=aSales;//合理,销售员必定是时新职员 这样就不合理: aSales=aWager;// aSales=aWager;//错误,时新职员未必是销售员 如果你一定要转换,则必须使用指针,并且明显地做类型转 换(cast)操作: CWage* pWager; CSales* pSales; CSales aSales(“李四”); pWager=&aSales;//把一个“基类指针”指向派生类之对象, 合理且自然 pSales=(CSales*)pWager;//强迫转型。语法上可以,但不符 合现实生活
纯虚函数不需定义其实际操作,它的存在只是为了在派生类中被重新定义,只是为了 提供一个多态接口。只要是拥有纯虚函数的类,就是一种抽象类,它是不能被实例化 的,你不能够根据它产生一个对象。
结论
如果你期望派生类重新定义一个成员函数,那么你应该在基 类中把此函数设为virtual。 以单一指令调用不同函数,这种性质称为polymorphism。 虚函数是C++语言的polymorphism性质以及动态绑定的关键。 既然抽象类中的虚函数不打算被调用,我们就不应该定义它, 应该把它设为纯虚函数(在虚函数声明后面加上“=0”即可)。 拥有纯虚函数者为抽象类(abstract class),以别于所谓的 具体类(concrete class)。 抽象类不能产生出对象实例,但是我们可以拥有指向抽象类 的指针,以便于操作抽象类的各个派生类。 虚函数派生下去仍为虚函数,而且可以省略virtual关键字。
Example
如果以Csquare代表”正方形”这种类,正方 形有color(成员变量),正方形可以display(成员 函数).
基类与派生类-谈继承(Inheritance)
几个事实和问题
所有类都由CShap派生下来,所以它们都自然而然地继承了CShape的 成员,包括变量和函数。也就是说,所有的形状都“暗自”(无法从各派 生类的声明中看出来)具备了m_color变量和setcolor函数。 两个矩形对象rect1和rect2各有自己的m_color,但关于setcolor 函数却 是共享相同的CRect::setcolor(其实更应该是CShape::setcolor)。问题是: 同一个函数如何处理不同的数据?为什么rect1.setcolor和rect2.setcolor 明明都是调用CRect::setcolor(即CShape::setcolor),却能够有条不紊地 分别处理rect1.m_color和rect2.m_color?(this指针) 既然所有类都有display操作,那么把它提升到老祖宗CShape去,然后 再继承之,好吗?不好,因为display函数应该因不同的形状而操作不同。 如果display不能提升到基类去,我们就不能够以一个for循环或while循 环干净漂亮地完成下列操作(此种操作模式在面向对象程序方法中重要 无比)(虚函数与多态)
指针的类型转换(1)
指针的类型转换(1)
为了某种便利,我们也会想以一个“通用的指针”表示所有 可能的职员类型。无论如何,销售员、时新职员、经理,都 是职员,所以下面的操作合情合理: CEmployee * pEmployee; CWage aWager(“王五”); CSale aSales(“李四“); CManager aManager(“张三”); pEmployee=&aWager;//合理,因为时新职员必是职员 pEmployee=&aSales;//合理,因为销售员必是职员 pEmployee=&aManager;//合理,因为经理必是职员 也就是说,你可以把一个“职员指针”指向任何一种职员。 这带来的好处是程序员设计的巨大弹性。譬如说你设计一个 链表,各个元素都是职员(哪一种职员都可以),你的add函 数可能因此希望有一个”职员指针”作为参数: Add(Cemployee * pEmp);//pEmp可以指向任何一种职员
Ch2:C++的重要性质
内容提要
类及其成员-谈封装(encapsulation) 基类与派生类-谈继承(Inheritance) This指针 虚函数与多态(Polymorphism) 类与对象大解剖 Object slicing与虚函数 静态成员(变量与函数) C++程序的生与死:兼谈构造函数与释构函数 四种不同的对象生存方式 运行时类型识别(RTTI) 动态创建(Dynamic Creation) 异常处理(Exception Handling) Template
基类指针指向派生类对象
如果你以一个“基类之指针”指向“派生类之对 象”,那么经由该指针你只能够调用基类所定义 的函数。
派生类指针指向基类对象
如果以一个“派生类之指针”指向一个“基类之 对象”,你必须先做明显的转型操作(explicit cast)。这种做法很危险,不符合真实生活经验, 在程序设计上也会给程序员带来困惑。
纯虚函数
对于CShape,它是抽象的,所以它根本不该有display这个操作。但为了在各具 体派生类中绘图,我们又不得不在基类CShape中加上display虚函数。你可以定 义它什么也不做(空函数):