一轮复习课件：有机化学基础

虑“简” 位置，则从较简单的支链一端开始编号
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近 同“近”、
的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向 同“简”，
编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位 考虑“小”
次和最小者即为正确的编号
如：
(3)写名称 ①按主链的碳原子数称为相应的某烷。 ②在某烷前写出支链的位次和名称。 原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，” 相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 如(2)中有机物分别命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基 己烷。
2．有机物的系统命名法 (1)烷烃：
命名为 3,3,4三甲基己烷 。 (2)烯烃： 命名为 2甲基2戊烯 。
(3)炔烃：
命名为 5甲基3乙基1己炔 。 (4)苯的同系物： 命名为 1,3二甲苯
1．
OH与
CH2OH都含有羟基，且组成上相差
—CH2—，故二者为同系物
(×)
2．具有相同通式的有机物一定是同系物，相对分子质量相同
2．常见官能团异构 组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、 二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃( | )
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
官能团
类别 官能团
烷烃
烯烃
பைடு நூலகம்
(双键)
炔烃 卤代烃
—C≡C—(三键) 芳香烃
醇
—X(X 表示卤素原子)
—OH(羟基)
酚
醚
(醚键) 醛
(醛基)
酮
(羰基)
羧酸
(羧基)
酯
(酯基) 胺
—NH2(氨基)
2.其他分类方式 脂 芳肪 香族 族化 化合 合物 物有机化合物环链状状化化合合物物
三、有机化合物的命名
1．烃基 (1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。 (2)烷基：烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。 (3)几种常见的烷基的结构简式。 ①甲基：—CH3 ②乙基： —CH2CH3 ③丙基(—C3H7)：—CH2CH2CH3、 —CH(CH3)2 ④丁基(—C4H9)：—CH2CH2CH2CH3、 —C(CH3)3 、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3 。
(2012·苏州模拟)(1)下列有机物命名正确的是( )
A．
1,3,4-三甲苯
B．
2-甲基-2-氯丙烷
C．
2-甲基-1-丙醇
D．
2-甲基-3-丁炔
(2)①某烷烃的相对分子质量为 128，其化学式为________。请根 据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任 何 一 种 烯 烃 与 H2 加 成 反 应 而 得 到 ， 则 该 烷 烃 的 结 构 简 式 为 _________________________________________________________。
摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
(2)含官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物：邻→间→对。
3．明确烷烃命名的 6 个步骤： 4.记住确定有机化合物结构的 4 个步骤：
考点一 同分异构体的书写与数目的判断 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则 如下： ①成直链，一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间 碳上。
Ⅱ.下列关于同分异构体数目的说法正确的是________。
A．3-甲基戊烷的一氯代物有 5 种
B．C4H10O 的同分异构体有 7 种 C．C8H10 中属于芳香烃的同分异构体有 3 种 D ． C3H6O2 的 同 分 异 构 体 中 能 发 生 银 镜 反 应 的 只 有
HCOOCH2CH3
解析：Ⅰ.烃的含氧衍生物的同分异构体的书写常用替代法或插 入法，C5H12O 符合饱和一元醇的通式，首先写出 C5H12 的三种同分
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO
环醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、 羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O 芳香醚(
酚(H3
COH)、
OCH3)、芳香醇(
CH2OH)
3.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分 异构体(将 H 与 Cl 互换)；又如 CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷的 一氯代物也只有一种。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机 物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵[NH4CNO， 无机物]互为同分异构体。
阿魏酸(
)，符合下列条件的阿
魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为 128 可以确定烷烃的 分子式为 C9H20。
【答案】 (1)B (2)①C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3 ②2,2,4,4-四甲基戊烷 2 ③CH(CH2CH3)3 【误区警示】 有机化合物命名常见错误 (1)主链选错； (2)取代基主次不分； (3)主链编号错误； (4)未优先考虑官能团。
种，采用氧插入正丁烷和异丁烷中的碳碳键，得到的醚有 3 种，B
正确；C8H10 有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等 4 种同分异
构体，C 错误；C3H6O2 的同分异构体中羟基醛(如 HOCH2CH2CHO)
也能发生银镜反应，D 错误。
答案：Ⅰ.A Ⅱ.B
考点二 常见有机物的系统命名法 1．烷烃的命名
一、有机物的结构特点 1．碳原子的成键特点
2．碳原子的成键方式
3．有机物结构的表示方法
结构式
结构简式
CH3—CH===CH2 或 CH3CH===CH2
CH3—CH2—OH 或 CH3CH2OH
键线式
或 CH3—COOH 或 CH3COOH
4.有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。
(1)最长、最多定主链 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为 主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最 多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则
原则
解释
首先要考虑 以离支链较近的主链一端为起点编号
“近”
同“近”考 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的
第十一章 有机化学基础
[考纲展示] 1．了解有机化合物中碳的成键特征。 2．了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能 团，能正确表示它们的结构。 3．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的 同分异构体(不包括手性异构体)。 4．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 5．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化 合物的分子式。 6．了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(不包 括波谱方法)。
异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、彩纷呈
、
，
然后用羟基取代戊烷中的氢原子，但根据能被催化氧化成醛，可知 必须具有—CH2OH 的结构，因此羟基只能取代甲基上的氢原子，三 种同分异构体符合条件的分别有 1、2、1 种，共 4 种。
Ⅱ.3-甲基戊烷的结构简式为
，一氯代物有 4 种，
A 错误；采用羟基取代正丁烷和异丁烷中的氢原子，得到的醇有 4
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物。
(3)同分异构体的常见类型
异构类型 异构方式
示例
碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3 和 H3—CH(CH3)—CH3
二、有机化合物的分类
1．按官能团分类
(1)官能团：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团
类别
④与 FeCl3 溶液发生显色反应。
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【解析】 根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②， 则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟 基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
【答案】 C
1．下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是( ) A．
B.
C．
和
D．
和
解析：本题中 A、C、D 实际上都表示的是同一种物质。选项 B 中两种有机物的分子式相同(C10H16O)，但结构简式不同，因此互称 为同分异构体。
答案：B
2．Ⅰ.分子式为 C5H12O 并能被催化氧化成醛的有机化合物有 ________。
A．4 种
B．6 种
C．8 种
D．10 种
【特别提醒】 (1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出 结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。
(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度 不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为 (C6H10O5)n，但由于 n 的取值不同，它们不是同分异构体。
(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和 含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。