4_取代氨基喹唑啉的简便合成
4(3H)-喹唑啉酮的合成的开题报告
4(3H)-喹唑啉酮的合成的开题报告题目：4(3H)-喹唑啉酮的合成摘要：4(3H)-喹唑啉酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
本文将介绍一种简单的合成4(3H)-喹唑啉酮的方法，该方法利用2-氨基苯甲酸酯为起始材料，并通过多步反应得到目标化合物。
其中，重要的反应包括亲核取代、酰化反应、还原反应、缩合反应等。
介绍：4(3H)-喹唑啉酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
在医药领域中，4(3H)-喹唑啉酮可以作为抗抑郁剂、抗精神病药、抗惊厥药和镇痛剂等方面的药物原料；在材料领域中，则可以用于制备高性能的聚酰亚胺膜、能量传输和存储材料等。
由于其广泛的应用前景，研究4(3H)-喹唑啉酮的合成方法具有重要的意义。
实验部分：1、制备2-氨基苯甲酸酯2-氨基苯甲酸酯的制备主要借助苯甲酸甲酯和氨基苯酚为原料，在酸性条件下进行酯化反应即可得到。
具体的反应方程式如下（图1）:图1 2-氨基苯甲酸酯的制备2、亲核取代反应取上一步生成的2-氨基苯甲酸酯，将其与溴代乙酰丙酮在碱性条件下，通过亲核取代反应得到2-(1-溴代乙酰丙酮基)氨基苯甲酸甲酯。
具体的反应方程式如下（图2）:图2 2-(1-溴代乙酰丙酮基)氨基苯甲酸甲酯的制备3、酰化反应将上述得到的2-(1-溴代乙酰丙酮基)氨基苯甲酸甲酯与甲酸重铬酸酯在二甲基甲酰胺中进行酰化反应，可得到目标化合物4-(1-溴代乙酰基)氨基苯甲酸甲酯。
具体的反应方程式如下（图3）:图3 4-(1-溴代乙酰基)氨基苯甲酸甲酯的合成4、还原反应将上述得到的4-(1-溴代乙酰基)氨基苯甲酸甲酯，在铂黑催化下进行还原反应，生成4-氨基苯甲酸甲酯。
具体的反应方程式如下（图4）:图4 4-氨基苯甲酸甲酯的制备5、缩合反应将上述得到的4-氨基苯甲酸甲酯与醛类化合物在碱性条件下进行缩合反应，可以得到目标化合物4(3H)-喹唑啉酮。
具体的反应方程式如下（图5）:图5 4(3H)-喹唑啉酮的合成结论：通过本文介绍的简单的合成方法，可以得到高纯度、高收率的4(3H)-喹唑啉酮。
4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究
２０ 年 第 ２ 卷 ０６ ６ 第 １ 。４ ９ １３ Ｏ期 １２￣ ４ ３
有 机 化 学
Ｃｈ ｎ ｓ ｏ ｒ ￣ ｏ ｇ ｎ ｃＣｈ ｍｉｔｙ ｉ ｅ ｅＪ ｕ ｎ ｆ Ｏｒ ａ ｉ ｅ ｓｒ
Ｖｏ ． ６ ２ ０ １２ ， ０ ６
ｈ ｄ ｇ ｏ ｔ ｒ ｌ ｅ ａｉ ｎ ａ ｔ ｉ ｇ ｉ ｓ ｃ ｎ ｅ ｅｌ Ｐ ｔ ａ ｅ ｏ ８ ６ ａ ｅ ｃ ｎ ｅ ｔａｉ ｎ ｏ ａ ｏ ｄ ａ ｉ ｏ ｉ ｒ ｔ ｃ ｉ ｔ ａ ａｎ ｔ ａ ｃ ｒ ｃ ｌ Ｃ３ ｗｉ ｒ ｔ ｆ ８ ．％ ｔｔ ｏ ｃ ｎ ｒ ｔｏ ｆ ｌ ｎ ｐ ｆ ｏ ｖ ｙ ｈ ｈ
￣ ｌ ａ ｄｉｈｂｔ Ｅ Ｋ （ｘ ａｅｌｌ ｇ ａ— ｇ ｌ ｅ ｉａｅ ｐ ｏｐ ｏｙａｉｎｉ ｅ ｓ Ｃ ｄ ｃｄｂ ｔ ・ ｎ ｉｉ Ｒ ｅ ｔ ｃ ｌ ａ ｓ ｎｌ ｅ ｕａ ｄｋｎ ｓ） ｈ ｓｈ ｒｌｔ ｃ ｌ ３ｉ ｕ ｅ ｙ ｍｏ Ｌ ｎ ｓ ｒ ｕｒ ｉ ｒ ｔ ｏ ｎ ｌＰ ｎ
贵 阳 ５０ ２） ５０５ 摘要 以４氯喹唑啉为起始原料， ． 经环化、 氯化、 取代三步反应， 合成了 ８ 个新的４取代苯基氨基喹唑啉类化合物． ． 采 用 ＭＲ ¨ ＭＲ ＭＳ Ｉ Ｈ Ｎ ， ＣＮ ， ，Ｒ及元素分 析对 目 化合物的结构进行 了表征 ． 标 生物活性测试表 明， 化合物 １在 １￣ ｏ・ ｆ ｔ ｌ ｍ
Ｎｏ １ １ ２ ￣ １ ３ ． ０， ４ ９ ４３
・
研究简报 ・
４（ － － 取代苯基） ￣ 氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究
杨 松 刘 刚 宋宝安 金林红 胡德 禹 张素梅
（ 州大 学精 细化工研究开发 中心 贵
绿色农药和农业生物工程教育部重 点实 验室
喹唑啉酮的合成
喹唑啉酮的合成引言喹唑啉酮是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和材料科学等。
本文将介绍喹唑啉酮的合成方法和反应机理。
合成方法1. 从喹唑啉出发从喹唑啉出发合成喹唑啉酮是一种常见的方法。
该方法主要包括以下步骤：1.亲核取代反应：首先，在溶剂中加入碱性试剂，如氨水或碳酸钠溶液，将喹唑啉暴露在亲核试剂下进行取代反应。
通过改变亲核试剂的性质和反应条件，可以选择不同位置上的取代基。
2.氧化反应：在亲核取代反应后，需要进行氧化反应将产物转化为喹唑啉酮。
常用的氧化剂包括过硫酸铵、过硫酸钠等。
3.结构修饰：根据需要，可以对得到的喹唑啉酮进行结构修饰，如加入不同官能团或进行其他官能团的转化。
2. 其他合成方法除了从喹唑啉出发合成喹唑啉酮外，还有其他一些合成方法：1.氧化还原反应：利用氧化还原反应可以将亲核试剂和酮类化合物直接转化为喹唑啉酮。
这种方法具有反应条件温和、操作简便等优点。
2.催化反应：使用催化剂可以加速喹唑啉酮的合成反应。
常用的催化剂包括金属配合物、酸碱等。
3.多组分反应：多组分反应是一种高效的方法，可以同时引入多个官能团到目标分子中。
通过选择不同的底物和反应条件，可以实现多样化的喹唑啉酮合成。
反应机理1. 亲核取代反应机理亲核取代反应是喹唑啉酮合成中关键的一步。
其机理如下：1.亲核试剂攻击：亲核试剂通过自由电子对攻击喹唑啉环上的部分阳离子中心，形成一个中间体。
2.质子转移：在形成中间体后，质子会从亲核试剂转移到中间体上的氮原子上，形成更稳定的结构。
3.取代产物生成：通过质子转移后，亲核试剂与中间体形成新的化学键，生成取代产物。
2. 氧化反应机理氧化反应是将喹唑啉转化为喹唑啉酮的关键步骤。
其机理如下：1.氧化剂作用：氧化剂与喹唑啉发生反应，将其中的某些原子或官能团氧化为高价态。
2.质子转移：在氧化过程中，质子会从喹唑啉分子中转移到其他分子上，使得反应能够进行。
3.生成喹唑啉酮：通过质子转移和氧化反应，最终得到喹唑啉酮产物。
4-N-苯氨基喹啉衍生物的合成及胆碱酯酶抑制活性研究的开题报告
4-N-苯氨基喹啉衍生物的合成及胆碱酯酶抑制活性研究的开题
报告
一、研究背景
胆碱酯酶抑制剂是一种广泛的药物类别，常用于治疗阿尔茨海默症和帕金森病等神经系统疾病。
4-N-苯氨基喹啉衍生物是一类已知的具有良好胆碱酯酶抑制活性的分子，因此本研究将探索4-N-苯氨基喹啉衍生物的合成和胆碱酯酶抑制活性研究。
二、研究目的
1. 合成一系列4-N-苯氨基喹啉衍生物；
2. 测定所得化合物的胆碱酯酶抑制活性；
3. 探究所合成化合物的结构与胆碱酯酶抑制活性之间的关系；
4. 评估所合成化合物在治疗神经系统疾病方面的潜在用途。
三、研究内容及方法
1. 合成一系列4-N-苯氨基喹啉衍生物
利用已有的方法，通过简单变换4-N-苯氨基喹啉的结构，合成一系列4-N-苯氨基喹啉衍生物。
2. 测定所得化合物的胆碱酯酶抑制活性
采用体外酶活性检测方法，测定所得化合物的胆碱酯酶抑制活性，并与标准药物进行对照。
3. 探究所合成化合物的结构与胆碱酯酶抑制活性之间的关系
通过比较不同结构化合物的抑制活性数据，探究不同结构与抑制活性之间的关系。
4. 评估所合成化合物在治疗神经系统疾病方面的潜在用途
通过体内试验证明所合成的化合物对神经系统疾病的治疗作用。
四、预期结果及意义
本研究将合成一系列4-N-苯氨基喹啉衍生物，并测定其胆碱
酯酶抑制活性，探究不同结构与抑制活性之间的关系，并评估其在治疗神经系统疾病方面的潜在用途。
结果将有助于理解
4-N-苯氨基喹啉类分子的结构与生物活性间的关系，为开发治疗神经系统疾病的新药物提供理论基础和实验依据。
4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物的合成研究的开题报告
4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物的合成研究的开题报告题目：取代的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物的合成研究一、研究背景和意义1,2,3,4-四氢异喹啉是一种双环芳香族胺，具有广泛的生物活性，如抗抑郁、抗癫痫、镇痛、抗菌等作用。
因此，1,2,3,4-四氢异喹啉及其衍生物一直是药物合成的研究热点之一。
目前，已经有许多方法和路线合成了不同取代基的1,2,3,4-四氢异喹啉，但这些方法仍然存在一些不足之处，如产率低、步骤复杂、环境污染等问题。
因此，开发一种简单、高产率、环保的合成方法对于药物化学的发展具有非常重要的意义。
二、研究内容本研究的主要内容是设计开发一种高效、环保的合成方法，以制备具有不同取代基的1,2,3,4-四氢异喹啉。
具体研究内容如下：1、合成不同取代基的1,2-二环己烯；2、利用1,2-二环己烯作为起始物，经过环化反应，制备1,2,3,4-四氢异喹啉；3、对合成的产物进行结构表征和药理活性测试。
三、研究方法和技术路线本研究采用有机合成化学的基本原理和方法，利用环化反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉。
具体技术路线如下：1、合成1,2-二环己烯，可使用二乙酰乙烯和环己酮进行酰基亚胺反应；2、通过环化反应制备1,2,3,4-四氢异喹啉，可使用二甲基丙烯酸二乙酯或乙烯与芳香胺的羰基化反应；3、对合成产物进行红外光谱、核磁共振、质谱分析以及药理活性测试。
四、预期成果和意义本研究的预期成果是开发一种简单、高效、环保的合成方法，制备不同取代基的1,2,3,4-四氢异喹啉，为药物化学研究提供新的思路和方法。
同时，通过药理活性测试，探索其在治疗抑郁症、癫痫、疼痛等方面的潜在应用，为新型药物合成和药物治疗提供理论和实践基础。
4-(取代苯氨基)喹唑啉衍生物及其制备方法、药物组合物和用途[发明专利]
![4-(取代苯氨基)喹唑啉衍生物及其制备方法、药物组合物和用途[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/0e5fe3c9453610661fd9f460.png)
专利名称：4-(取代苯氨基)喹唑啉衍生物及其制备方法、药物组合物和用途
专利类型：发明专利
发明人：王晶翼,范传文,张龙,严守升,张明会
申请号：CN201110082288.8
申请日：20110402
公开号：CN102731485A
公开日：
20121017
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及4-(取代苯氨基)喹唑啉衍生物及其制备方法、药物组合物和用途。
具体地说，本发明涉及式I化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，其中，R、R和R的定义如说明书和权利要求书中所述。
本发明还涉及式I化合物的制备方法，包括它的药物组合物以及它们的制药用途。
本发明的式I化合物是有效的酪氨酸激酶不可逆抑制剂。
申请人：齐鲁制药有限公司
地址：250100 山东省济南市工业北路243号
国籍：CN
代理机构：中国国际贸易促进委员会专利商标事务所
代理人：袁志明
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一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法(一审修改2)
说明书摘要本发明公开了属于药物合成和化工产品合成技术领域的一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法。
所述方法为向反应器中，加入二芳基高价碘盐，铜盐，抽换氮气三次后，加入溶剂，随后分两步加入腈，加料完毕后加热至反应完毕；反应体系冷却后，加入水或盐溶液淬灭反应，加入二氯甲烷，K2CO3，搅拌处理，并用二氯甲烷分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发浓缩滤液得到粗产物，粗产物用洗脱剂柱层析分离，得产品。
本发明的有益效果为：本发明所提供的多取代喹唑啉衍生物的制备方法科学合理，可以合成得到其它方法所难以合成的多取代喹唑啉衍生物，而且合成方法简单、产率高、产品易于纯化等特点。
权 利 要 求 书1．一种多取代喹唑啉衍生物的制备方法，所述多取代的喹唑啉衍生物具有式（Ⅰ）所示的结构：（Ⅰ）其中，R 1、R 2、R 3、R 4 、R 5、R 6均选自氢原子、卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；所述芳基为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基；所述取代烷基、取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；其特征在于，包括以下步骤：向反应器中，加入二芳基高价碘盐，铜盐，抽换氮气三次后，加入溶剂，随后分两步加腈；如果加入的腈相同，则一次加入，加入两倍物质的量；加料完毕后加热至反应完毕；反应体系冷却后，加入水或盐溶液淬灭反应，加入二氯甲烷，K 2CO 3，搅拌处理，并用二氯甲烷分三次进行萃取，合并有机相，加入硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发浓缩滤液得到粗产物，粗产物用洗脱剂柱层析分离，得产品；其化学过程见反应式（1）。
反应式（1）2．根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二芳基高价碘盐分子式为Ar 2I +X -；其中Ar 为芳基和取代芳基；所述芳基为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基或萘基；所述取代芳基的取代基为卤素原子、饱和烷基、不饱和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、酯基、酰基、硝基、烷氧基中的一种；溶剂，温度溶剂，温度 铜盐腈 腈二芳基高价碘盐X-为阴离子，选自氟、氯、溴、碘离子、四氟硼酸基团、三氟甲磺酸基团，六氟磷酸基团、对甲苯磺酸基团、苯磺酸基团、甲磺酸基团中的一种。
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本文在参考大量文献的基础上，从 2-氨基苯 甲腈（ 1） 出发，以 DMF 为溶剂和反应试剂，在苯 磺酰氯的存在下高产率地合成了中间体亚胺啶的 盐酸盐，该盐酸盐用 NaOH 中和以后就得到固态
3a. R1 = R2 = H，R3 =
；
3b. R1 = R2 = H，R3 =
；
3c. R1 = NO2 ，R2 = H，R3 =
化学式 C10 H11 N3 O C14 H11 N3 C10 H11 N4 O3 C16 H17 N3 O2 C12 H17 BrN3 O3 C16 H17 BrN3 O2
产率 /% 70. 6 90. 2 75. 2 92. 3 65. 0 62. 1
4-乙醇氨基喹唑啉（ 3a） ，2. 84 g 浅黄色晶体， 收 率 70. 6% 。 m. p. 70 ～ 72 ℃ 。 IR （ KBr ） ，ν， cm － 1 ： 3 408，2 959，1 769，1 755，1 734，1 669， 1 604，1 469，1 355，1 237，1 049，783，698。 1 HNMR （ 400 MHz，DMSO-d6 ） ，δ： 8. 36 （ s，1H ） ； 8. 17（ m，1H，J = 6. 8 Hz） ； 7. 85 （ m，1H，J = 6. 8 Hz） ； 7. 69 （ d，1H，J = 8. 0 Hz） ； 7. 56 （ m，1H，J = 7. 2 Hz） ； 4. 33（ t，2H，J = 5. 2 Hz） ； 4. 25（ t，2H，J = 5. 2 Hz） 。MS，m / z： 189. 1［M + ］。
1 实验部分 1. 1 主要仪器与试剂
WRS-1A 型数字熔点仪（ 广州市博泰科技仪 器有 限 公 司） ； Avatar-370 FT-IR 型 红 外 光 谱 仪 （ KBr 压片法，美国尼高力仪器公司） ； Unity Inova400 核磁共振仪（ 美国 Varian 公司） 。
2-氨基苯甲腈、2-氰基-4-硝基苯胺为工业品； 2-氰基-4，5-二甲氧基苯胺、DMF、苯磺酰氯、乙醇 胺、苯胺、均为市售分析纯。 1. 2 合成方法 1. 2. 1 化合物 2 的合成
6，7-二甲氧基-4-苯氨基喹唑啉（ 3f） ，3. 50 g 白色固体，收 率 62. 1% 。m. p. 242 ～ 244 ℃ 。IR （ KBr） ，ν，cm － 1 ： 3 416，2 900，2 845，1 637，1 575， 1 510，1 446，1 418，1 392，1 340，1 278，1 237， 1 145，1 073，1 000，853，771，700，649。1 HNMR （ 400 MHz，DMSO-d6 ） ，δ： 9. 48 （ s，1H） ； 8. 45 （ s， 1H） ； 7. 85 （ s，1H ） ； 7. 79 （ d，2H，J = 7. 6 Hz ） ； 7. 37 ～ 7. 41 （ m，2H，J = 5. 2 Hz） ； 7. 19 （ s，1H） ； 7. 12（ t，1H，J = 7. 2 Hz） ； 3. 96 （ s，3H） ； 3. 94 （ s， 3H） 。MS，m / z： 281. 1［M + ］。
收稿日期： 2011-03-29 作者简介： 樊红莉（ 1981-） ，女，山东菏泽人，硕士，讲师，主 要从事有机合成方面的研究，E-mail： fanhl2007 @ hotmail． com。
第 34 卷第 1 期
樊红莉等： 4-取代氨基喹唑啉的简便合成
89
用 100 mL 饱 和 食 盐 水 洗 涤，无 水 MgSO4 干 燥 2 h。过滤，滤液旋转蒸发得固态 中 间 体 亚 胺 啶 （ 2） ，该化合物不须提纯，直接用于下一步反应， 收率 ＞ 90% 。 1. 2. 2 化合物 3 的合成通法
表 1 4-取代氨基喹唑啉化合物 3a ～ 3f Tab． 1 4-Substituted amino-quinazolines 3a 3e 3f
m. p. / ℃ 70 ～ 72 ℃ 216 ～ 218 ℃ 156 ～ 158 ℃ 239 ～ 241 ℃ 148 ～ 150 ℃ 242 ～ 244 ℃
6，7-二甲氧基-4-乙醇氨基喹唑啉（ 3e） ，3. 1 g 白色固体，收 率 65. 0% 。m. p. 148 ～ 150 ℃ 。IR （ KBr） ，ν，cm － 1 ： 2 996，2 939，1 747，1 669，1 604， 1 506，1 311，1 278，1 245，1 045，980，845，784。 1 HNMR （ 400 MHz，DMSO-d6 ） ，δ： 8. 24 （ s，1H ） ； 7. 50（ s，1H） ； 7. 14 （ s，1H） ； 4. 32 （ t，2H，J = 5. 2 Hz） ； 4. 21（ t，2H，J = 5. 2 Hz） ； 3. 91 （ s，3H） ； 3. 88 （ s，3H） 。MS，m / z： 249. 1［M + ］。
6-硝基-4-乙醇氨基喹唑啉（ 3c） ，3. 50 g 黄色
晶 体，收 率 75. 2% 。 m. p. 156 ～ 158 ℃ 。 IR （ KBr） ，ν，cm － 1 ： 3 102，2 955，1 739，1 690，1 608， 1 567，1 530，1 518，1 370，1 041，865，690。 1 HNMR（ 400 MHz，DMSO-d） ，δ： 9. 18 （ d，1H，J = 6. 4 Hz） ； 8. 57（ dd，1H，J1 = 2. 8 Hz，J2 = 6. 8 Hz） ； 8. 16（ s，1H） ； 7. 86 （ d，1H，J = 8. 8 Hz） ； 4. 45 （ t， 2H，J = 5. 2 Hz） ； 4. 32 （ t，2H，J = 5. 2 Hz） 。MS， m / z： 234. 0［M + ］。
2 结果与讨论 4-取代氨基喹唑啉的合成，文献报道很多，但
有的反应步骤复杂［3-5］，有的反应条件较苛刻［6］。 本文从 2-氨基苯甲腈出发，以 DMF 为溶剂和反应 试剂，在苯磺酰氯的存在下高产率地合成了中间 体亚胺啶的盐酸盐，该盐酸盐用 NaOH 中和以后 就得到固体中间体亚胺啶，此亚胺啶不须纯化，直 接在乙 酸 中 与 胺 高 产 率 合 成 了 4-取 代 氨 基 喹
喹唑啉类化合物在农药和医药，特别是在医 药方面表现出很好的生物活性。这类化合物具有 对表皮生长因子受体（ EGFR） 的抑制作用，具体 表现出具有抗前列腺癌、肺癌、胃癌和胆囊癌等的 作用。喹唑啉类化合物还有良好的抗疟和抗菌生 物活性，可用于治疗良性前列腺增生和肥大。此 外，喹 唑 啉 类 化 合 物 还 具 有 安 静、退 热、抗 炎、催 眠、抗惊厥、抗帕金森氏综合症、调节心血管和调 节细胞及酶的活性功能等生物活性。因此引起很 多学者的研究兴趣，并已经成为有机合成与药物 合成的研究热点之一。
；
3d. R1 = NO2 ，R2 = H，R3 =
；
3e. R1 = R2 = CH3 O，R3 =
；
3f. R1 = R2 = CH3 O，R3 =
4-取代氨基喹唑啉的合成 Synthesis of 4-substituted amino-quinazolines
中间体亚胺啶（ 2） ，此亚胺啶不须纯化，直接在乙 酸中与乙醇胺或苯胺反应合成了 4-取代氨基喹 唑啉化合物（ 3a ～ 3f） 。本法具有操作简单，产率 较高，后 处 理 简 单 等 优 点，其 合 成 路 线 如 左 下 所示。
4-苯氨基喹唑啉（ 3b） ，3. 98 g 无色片状晶体， 收率 90. 2% 。 m. p. 216 ～ 218 ℃ （ 文 献［1］ 值： 218 ～ 219 ℃ ） 。IR （ KBr） ，ν，cm － 1 ： 3 269，3 093， 1 628，1 619，1 589，1 575，1 529，1 513，1 489， 918，755。1 HNMR （ 400 MHz，DMSO-d6 ） ，δ： 8. 80 （ s，1H） ； 7. 95 （ t，2H，J = 8. 0 Hz） ； 7. 83 （ s，1H） ； 7. 77（ d，2H，J = 7. 6 Hz） ； 7. 59 （ m，2H，J = 7. 6 Hz） ； 7. 45（ t，2H，J = 7. 5 Hz） ； 7. 22（ t，1H，J = 7. 6 Hz） 。MS，m / z： 222. 1［M + ］。
在 100 mL 单口圆底烧瓶中依次加入 20 mL 乙酸、20 mmol 化合物 2 和 22 mmol 乙醇胺或苯 胺，110 ℃ 下反应，TLC 监控反应终点，反应约需 2 h。反应结束后旋转蒸发掉绝大部分乙酸，将反 应液倒入 1 000 mL 烧杯中，加入 100 mL 饱和碳 酸氢钠溶液和 100 mL 乙酸乙酯，萃取分液，水相 用乙酸乙酯萃取（ 100 mL × 2） ，合并有机相，100 mL 饱和食盐水洗涤，无水 Na2 SO4 干燥过夜。过 滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品，乙酸乙 酯重结晶，干燥，即得产物 3a ～ 3f，收率 62. 1% ～ 92. 3% ，结果如表 1 所示。