大学有机讲义化学课件_第_2_章_烷烃
合集下载
(推荐)《烷烃有机化学》PPT课件
C H 2 C l + C l 2 ......
C H 2 C l 2 + C l 链增长 ⑤
自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：
Cl + Cl CH3 + Cl CH3 + CH3 CH2Cl + CH2Cl
反式交叉式构象两个键夹角为180°
40
邻位交叉关系
H 60°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
邻位交叉式构象两个键夹角为60°.
41
12 kJ/mol
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
扭转张力
乙烷交叉式构象比重叠式构象能量低 12 kJ/mol. 由交叉式构象转变为重叠式构象需要克服 扭转能.是由电子对之间的斥力（扭转张力） 所引起的.
前缀：正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-)
10
亚烷基：烷烃分子中从形式上去掉两个H生成 的基团
次烷基：烷烃分子中从形式上去掉三个H生成 的基团
C H2 亚甲基
CHCH3 亚乙基
C(C H3)2 亚异丙基
7
2.2 烷烃的命名
碳原子和氢原子的分类及烷基的概念
烷烃中碳和氢的种类
伯 C （1º） 仲 C （ 2º） 叔 C （ 3º） 季 C（ 4º）
1o
C3 H3o2o 2o 1o H 3CC 4oC2 H C HC 2C H2C3 HH 3
C3 HC3 H
但是氢原子只有 伯H, 仲H, 叔 H
8
烷基——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部 分，通常用 R- 表示
有机化学第02章烷烃PPT课件
B r
B r
C
H
I
C l
与
I
C H
C l
构型异构体
• 不可转换 • 理论上可分离
H HH
H H H H
与
HH H
H H
构象异构体
•可通过单键旋转转换
•一般无法分离
28
化合物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应（本课程的重点）
5
2
4
1
3
6
7
8
这样选取主链及 编号是否合适？
20
三.构象 (comformation) 和构象异构体
➢ C—C单键是可以旋转的 ➢ 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列
（构象） ➢ 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
乙烷的两种构象
21
描述立体结构的几种方式
H
H
1
H
potential energy (KJ/mol)
H H 1 12H旋 转 6 0 oH H
12H H旋 转 6 0 o
1
H2 HH
1 1
HH
HH
H
H H
H
……
HH 1 HH HH
1 2 .1
旋转中须克服能垒——扭转张力 • 电子云排斥 • 相邻两H间的von der waals排 斥力
H HH 1
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
大学有机化学第二章 烷烃
甲基
乙基 正丙基 异丙基
Me
Et n-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
i-Pr
正丁基 n-Bu 异丁基
-CH2-CH-CH3 CH3
-CH-CH2CH3 CH3
i-Bu
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3 CH3 -C-CH2CH3 CH3 叔戊基 t-Pent
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。
异构体数目 如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 3 5 35
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。
基本步骤：（以己烷C6H14为例）
（3）两端一样长时，从小取代基一端开始编号。
1 2 3 4 5 6 7
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
3-甲基-5-乙基庚烷
（4）有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最
多的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5
CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷 mP：-17℃
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷 -130 ℃ 对称性逐渐增高
2. 沸点（b.P.）
① 直链烷烃，碳数 则沸点 。 ② 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。
3、熔点（m.P.）
① 碳数 ，则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体：新 ＞ 正 ＞ 异。 一般含碳原子数 相同的烷烃的熔点是 随着分子的对称才增 加而升高的，分子越 对称，它们在晶格中 排列越紧密，分子之 间的范德华作用力也 越强，故熔点越高。
有机化学--第二章烷烃PPT课件
第3页/共92页
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
有机化学课件第二章烷烃
第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的 命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原 则》，简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”，英文词头 normal ，简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”，英文词头 iso，简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”，英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2
有机化学课件-第二章烷烃
第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类
烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃
卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2021/1/19
复将含杂取碳直代数链基最要的多另名的行称，命及并名位按，置直主表链链示烷选在烃择母的应体命从名名 与称法主的得链前其直面名接。称相取，连代以的基此那位为个置母碳用体原阿。子拉开伯始数，字 使 原编 两表 “几所 则号种-示条”有 ）也：，等。取 。要位长代从置的基该主和的原链名编子：称号开连之和始支间为。链加最表最小一示多（方半的6法字。0年有线 8始 逐 位放 置起 置0编 项 号年在 编的几 ， 几ab号 对 小原括 号阿、 、个个取。 比 的则加号拉相不代加 不两 ， 那：“内伯同同基加括端 最 种从。 ˊ数的的数括号编 先 编最”字取取目号，号 出 号先。之代代用将，，现。遇间基基中整支位差到加：：文个链次别支“名先数支取依那链，称简字链代次项的”合单，的基排中一。并后表列，名的端在复示，取开称位一杂位 。或者说按“次序规则”排列，“优 先基团后列出”。
示性式 简化示
性式
骨架式
2021/1/19
二、构造异构
（一）几个概念
构造异构（碳链异构、官能团异构和官能团位置异构）。 构型异构（顺反异构、对映异构）。 构象异构。
（二）烷烃的碳链异构 分子式相同而结构不C同H3的CH化2C合H物2C之H间3 互C称H3为CH同C分H3 异构体；这种现象称为同分异构现象。 CH3
叔～3oC（和三
个C结合）
CH3 CH3
1o 1o
季～4oC（和四
个C结合）
2021/1/19
四、烷烃的命名
（一）普通命名法
十个碳原子以下的直链烷烃用天干字母+烷：甲 乙 丙 丁戊己庚辛壬癸
十个碳原子以上的直链烷烃用中文数字+烷。
异构体的命名：用正、异、新等区别
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHC 3 H CH 3 C CH 3
游离价连 接在叔碳 原子上
CH 3
叔戊基
2021/1/19
CH 3 CH 3 C CH 2
CH 3
游离价连 接在仲碳 原子上
新戊基
链端第二位碳 原子上有两个
甲基支链
（二）系统命名法
1、直链烷烃：和普通命名法相同。 2、支链烷烃：命名时可将其看作直链烷烃的取代衍生物
系统命名原则： （1）选主链（选母体）； （2）主链的编号； （3）书写化合物名称； （4）复杂支链的命名 。
丁烷 熔点 -138℃ 沸点 -0.5℃ 异丁烷 熔点 -160℃ 沸点 -12℃
2021/1/19
三、饱和碳原子和氢原子的类型
CH3
1o
和其相对应，氢原子 可以分为三类： 1oH；
伯～1oC（和一
个C结合）
1o 2oH； 3oH
CH3
仲～2oC（和两
4o
3o
2o
个C结合）
C
CH CH2
C1oH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2021/1/19
CH3(CH2)nCH3
NAME METHANE ETHANE PROPANE BUTANE PENTANE HEXANE
HE分PTA子N通E 式：
OCTANE
NONACNnEH2n+2
CH3 CH2 CHCH33
CH3 C CH CH2 CH3 1,1-二甲基-2-乙基丁基
12 3
4
2021/1/19
CH3
12 3
CH3CH2C CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
123 4
C
CH2CH2CH2CH3
5
67
CH2CH2CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
CH3
3,3-二甲基己烷
3,3-Dimethylhexane
2021/1/19
CH3 12 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CH CH CH2CH CH2CH3
CH3
CH2CH3
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
3,4-dimethy-6-Ethylloctane
2021/1/19
CH3
CH3
1 2 34 56
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃
精品
第一节 烷烃
一、烷烃的同系物和分子通式
ALKANE HOMOLOGUES
CH4 具有同一分子通式，组成上
CH3CH3
C彼H3此CH相2C差H3一个或多个CH2单位的 C一H3系CH列2C化H2C合H物3 ，称为同系列。同
CH3CH2CH2CH2CH3
C系H3列CH中2C各H2C化H合2CH物2C之H间3 互称为同系 CC物HH33。CCHH“22CCCHH22HCC2HH”22单CCHH位22CC又HH22称CCHH为32C同H3系差。
正丁烷
CH 3
异丁烷
CH 3
新戊烷
2021/1/19
直链烷基
烷基的命名
链端第二位碳原 子上有一个甲基
支链
C 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2H C 3 C H H 2 C 2 C HH C 3 C H 2 C H 2 C H H
正戊基
C 3H
异戊基
C 3H
仲戊基
CH 3 CH 3CH 2 C
DECANE
烷烃构造式表示法
HHHH HHH
HCC C C C C C H
H
HH
HH
HC H HC H
H
HC H
H
构造式表示法
2021/1/19
CH3
CH2CH3
C HC H2C H2C H
CH3
CH2CH3
(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH(CH 2 CH 3 ) 2 Me 2 CH(CH 2 ) 2 CHEt 2
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3
3-甲基戊烷
2021/1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3
3-甲基-4-乙基庚烷
4-Ethyl-3-methylheptane
2021/1/19
CH3
1 2 34 56
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3
7
CH3 CH
CH2
89
CH3
CH2 CH3
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
4-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane
2021/1/19
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
2
1
CH3 CH CH2 CH
4
3
2
1
1-甲基乙基
CH3CHCH2CH2C1H,23C-二HCH甲2C基H2丁CH基2CHCH2CH3
复将含杂取碳直代数链基最要的多另名的行称，命及并名位按，置直主表链链示烷选在烃择母的应体命从名名 与称法主的得链前其直面名接。称相取，连代以的基此那位为个置母碳用体原阿。子拉开伯始数，字 使 原编 两表 “几所 则号种-示条”有 ）也：，等。取 。要位长代从置的基该主和的原链名编子：称号开连之和始支间为。链加最表最小一示多（方半的6法字。0年有线 8始 逐 位放 置起 置0编 项 号年在 编的几 ， 几ab号 对 小原括 号阿、 、个个取。 比 的则加号拉相不代加 不两 ， 那：“内伯同同基加括端 最 种从。 ˊ数的的数括号编 先 编最”字取取目号，号 出 号先。之代代用将，，现。遇间基基中整支位差到加：：文个链次别支“名先数支取依那链，称简字链代次项的”合单，的基排中一。并后表列，名的端在复示，取开称位一杂位 。或者说按“次序规则”排列，“优 先基团后列出”。
示性式 简化示
性式
骨架式
2021/1/19
二、构造异构
（一）几个概念
构造异构（碳链异构、官能团异构和官能团位置异构）。 构型异构（顺反异构、对映异构）。 构象异构。
（二）烷烃的碳链异构 分子式相同而结构不C同H3的CH化2C合H物2C之H间3 互C称H3为CH同C分H3 异构体；这种现象称为同分异构现象。 CH3
叔～3oC（和三
个C结合）
CH3 CH3
1o 1o
季～4oC（和四
个C结合）
2021/1/19
四、烷烃的命名
（一）普通命名法
十个碳原子以下的直链烷烃用天干字母+烷：甲 乙 丙 丁戊己庚辛壬癸
十个碳原子以上的直链烷烃用中文数字+烷。
异构体的命名：用正、异、新等区别
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHC 3 H CH 3 C CH 3
游离价连 接在叔碳 原子上
CH 3
叔戊基
2021/1/19
CH 3 CH 3 C CH 2
CH 3
游离价连 接在仲碳 原子上
新戊基
链端第二位碳 原子上有两个
甲基支链
（二）系统命名法
1、直链烷烃：和普通命名法相同。 2、支链烷烃：命名时可将其看作直链烷烃的取代衍生物
系统命名原则： （1）选主链（选母体）； （2）主链的编号； （3）书写化合物名称； （4）复杂支链的命名 。
丁烷 熔点 -138℃ 沸点 -0.5℃ 异丁烷 熔点 -160℃ 沸点 -12℃
2021/1/19
三、饱和碳原子和氢原子的类型
CH3
1o
和其相对应，氢原子 可以分为三类： 1oH；
伯～1oC（和一
个C结合）
1o 2oH； 3oH
CH3
仲～2oC（和两
4o
3o
2o
个C结合）
C
CH CH2
C1oH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2021/1/19
CH3(CH2)nCH3
NAME METHANE ETHANE PROPANE BUTANE PENTANE HEXANE
HE分PTA子N通E 式：
OCTANE
NONACNnEH2n+2
CH3 CH2 CHCH33
CH3 C CH CH2 CH3 1,1-二甲基-2-乙基丁基
12 3
4
2021/1/19
CH3
12 3
CH3CH2C CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
123 4
C
CH2CH2CH2CH3
5
67
CH2CH2CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
CH3
3,3-二甲基己烷
3,3-Dimethylhexane
2021/1/19
CH3 12 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CH CH CH2CH CH2CH3
CH3
CH2CH3
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
3,4-dimethy-6-Ethylloctane
2021/1/19
CH3
CH3
1 2 34 56
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃
精品
第一节 烷烃
一、烷烃的同系物和分子通式
ALKANE HOMOLOGUES
CH4 具有同一分子通式，组成上
CH3CH3
C彼H3此CH相2C差H3一个或多个CH2单位的 C一H3系CH列2C化H2C合H物3 ，称为同系列。同
CH3CH2CH2CH2CH3
C系H3列CH中2C各H2C化H合2CH物2C之H间3 互称为同系 CC物HH33。CCHH“22CCCHH22HCC2HH”22单CCHH位22CC又HH22称CCHH为32C同H3系差。
正丁烷
CH 3
异丁烷
CH 3
新戊烷
2021/1/19
直链烷基
烷基的命名
链端第二位碳原 子上有一个甲基
支链
C 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2H C 3 C H H 2 C 2 C HH C 3 C H 2 C H 2 C H H
正戊基
C 3H
异戊基
C 3H
仲戊基
CH 3 CH 3CH 2 C
DECANE
烷烃构造式表示法
HHHH HHH
HCC C C C C C H
H
HH
HH
HC H HC H
H
HC H
H
构造式表示法
2021/1/19
CH3
CH2CH3
C HC H2C H2C H
CH3
CH2CH3
(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH(CH 2 CH 3 ) 2 Me 2 CH(CH 2 ) 2 CHEt 2
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3
3-甲基戊烷
2021/1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3
3-甲基-4-乙基庚烷
4-Ethyl-3-methylheptane
2021/1/19
CH3
1 2 34 56
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3
7
CH3 CH
CH2
89
CH3
CH2 CH3
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
4-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane
2021/1/19
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
2
1
CH3 CH CH2 CH
4
3
2
1
1-甲基乙基
CH3CHCH2CH2C1H,23C-二HCH甲2C基H2丁CH基2CHCH2CH3