有机化学课后习题答案第二章 烷烃

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷2、写出下列各化合物得结构式:1。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷〉 2-甲基己烷〉2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量得增加,分子间得作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子得构造异构体中,分子得支链愈多,则沸点愈低。

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

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第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键(用短线表示),并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注:甲硼烷(BH3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式:
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4.试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5) CH3CHCH2CHCH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6) CH3

有机化学(第二版)_ 课后答案

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第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷(6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2)CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3(3) (4)CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、(1) (2)CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、(1)错。

改为:2,2-二甲基丁烷(2)错。

改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。

改为:2,2-二甲基丁烷6、(1)改为:H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷(2)CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2,3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转:2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转:333优势构象 8、(1) (2) (3)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、(1)>(2)>(3)>(4)10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >(2) 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色:不褪色:CH 3CH 3CH 2CH 314(1) HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3(2)C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、(1)2-甲基-4-乙基-3-己烯 (2)(Z )-3-甲基-2-戊烯 (3)4-甲基-2-丙基-1-戊烯 (4)(Z )-4-甲基-3-庚烯 (5)2,2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 (6)(E )-3-甲基-2-溴-2-戊烯 (7)(2Z ,4Z )-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 (8)3E-2,4-二甲基-1,3-己二烯2、(1) (2) (3) (4)(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2(5) (6)C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、(1)CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN(2)H 3C+HBrH 3C(3)CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(4) CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l(5)CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+(2)CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、(1)CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+(2)CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+(3)CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、(1) (2) (3)C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 (3)、(4)具有—共轭体系;(2)具有缺电子的p —共轭体系; (3)具有多电子的p —共轭体系;(1)、(4)具有—共轭体系;10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜(1(22属于倍半萜(3属于二萜4)属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、(1)邻硝基甲苯 (2)3-羟基苯磺酸 (3)3-甲基-4-氯苯甲酸 (4)1,4-二甲基萘 (5)4-甲基-3-苯基-1-戊烯 (6)6-氯-2-萘酚 2、(1) (2) (3) (4) (5)COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3(6)H3COClCOOH3、(1)C OOHCl2C OOHC l (2)CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+(3)CH(CH3)2C(CH3)2Cl (4)OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O(5)C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH(6)CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH(7)CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3(8)CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 (1)OH>C H 3>>C l>N O 2(2)CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 (1)a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色:a(2)a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c:C 无沉淀:b6、(1) (2) (3) (4) (5)323H(6)(7)(8)(9)3227、(1)无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2(2)无水3+CH3CH3Cl(3)+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是:(2),(4),(5),(8)9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对:(6)(7)。

有机化学课后习题答案第二章

有机化学课后习题答案第二章

有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点,重点阐述σ-π和p-π共轭。

2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。

2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象:(1)(1)甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。

(2)(2)将氯⽓先⽤光照射,然后迅速在⿊暗中与甲烷混合,可以得到氯化产物。

(3)(3)将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合,不发⽣氯化反应。

(4)(4)将甲烷先⽤光照射后,在⿊暗中与氯⽓混合,不发⽣氯化反应。

(5)(5)甲烷和氯⽓在光照下起反应时,每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。

2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药,试问⽤什么原料,怎样合成?2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体,命名之,并指出哪些有顺反异构体。

2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。

2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成,⽣成的活性中间体分别为、、,其稳定性>>, 所以反应速度是>>。

解答2.1 答:在离域体系中,键长趋于平均化,体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。

共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。

共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。

超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时,C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠,发⽣电⼦的离域现象,此时,键向π键提供电⼦,使体系稳定性提⾼。

它分为-p 和-π超共轭。

超共轭效应⽐共轭效应⼩。

异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答:(1)⽆引发剂⾃由基产⽣(2)光照射,产⽣Cl·,氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。

有机化学第二版课后答案

有机化学第二版课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。

徐寿昌有机化学2-8章课后答案

徐寿昌有机化学2-8章课后答案

.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678(3)3,3-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.(5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2,3-二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2,2,4-三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2-甲基-3-乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

有机化学课后习题答案2第二章烷烃

有机化学课后习题答案2第二章烷烃

五. 1.(1)烷烃与卤素反应是自由基反应。甲烷与氯气反应,活性中间体是甲基自由基,乙烷 与氯气反应,活性中间体是乙基自由基。乙基自由基上活性碳原子与旁边碳原子上的 C-H σ键有σ-p 超共轭效应。甲基自由基活性碳原子旁边相连的都是 H 原子,没有 C-H σ键, 故没有σ-p 超共轭效应。所以乙基自由基较甲基自由基稳定,氯乙烷就比氯甲烷更容易生
CH3 CH3
9. H3CH2C C CH3
三. 1. (CH3CH2)3C Br
Br CH2CH3
2.
四. 1.C 2.A 3.B 4.C 5.B 6.B 7.C 8.A 9.BF, AC, DE
五. 1. (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2. (1) CH3CH2CH2- (2) (CH3)2CH- (3) (CH3)2CHCH2- (4) (CH3) 3C- (5) CH3- (6) CH3CH2(1)丙基 n-Pr- (2)异丙基 i-Pr- (3)异丁基 i-Bu- (4)叔丁基 t-Bu- (5)甲基 Me- (6)乙基 Et3. 伯氢:(27.1+13.6)/9=4.5 仲氢:36.2/2=18.1 叔氢:23.1/1=23.1 叔氢:伯氢:仲氢=23.1/4.5:18.1/4.5:1=5.1:4:1 4. 不同一氯化产物的相对含量与他们相应的原子数和活性比有关。伯氢/仲氢=6/4=3:2,其活 性比为伯氢:仲氢=1:4。 所以 1-氯丁烷的相对量为:(3×1)/(3×1+4×2)=27.27%
4. 3-甲基庚烷
5. 2,4-二甲基己烷
6. 2,4,6-三甲基庚烷
7. 2,2,4-三甲基戊烷 8. 2-甲基-3-乙基庚烷
9. 4-甲基-3,5-二乙基辛烷

人民卫生出版社有机化学第七版第二单元答案

人民卫生出版社有机化学第七版第二单元答案

第二章 习题及参考答案1、写出下列烷烃、环烷烃或烷基的构造式:(1)3——甲基戊烷 (2)2,3,4—三甲基癸烷 (3)异己烷(4)4—异丙基十一烷 (5)叔戊基 (6)1—甲基—4—叔丁基环己烷(7)环戊基甲基 (8)二环[3.3.0]辛烷 答:(1)CH3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(2)CH 3CH CHCH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(3)CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3(5)C 2H 5C CH 3CH 3(6)CH 3C(CH 3)3(7)CH2(8)2、用系统命名法命名下列各烷烃:(1)CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 3 (2)(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2 3,4—二甲基己烷 2,3—二甲基戊烷(3)CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)2(4)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH 32,4—二甲基—3—乙基戊烷 2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷 (5)(C 2H 5)4C 3,3—二乙基戊烷 (6)CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35—丁基—4—异丙基癸烷(7)CH 3 (8)CH 3Cl3—甲基—二环[4.4.0]癸烷 1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷 (9)Cl(10)2—氯—二环[2.2.1]庚烷 环己基环己烷3、指出题1的化合物(3)和(4)分子中各个碳原子的类型(1°、2°、3°、4°表示)。

(3) CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 31°1°1°2°2°3° (4)CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 31°1°1°1°2°2°2°2°2°2°2°2°3°3°4、画出围绕2—甲基丁烷中C 2—C 3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式,并画出旋转过程中的能量变化(势能对旋转的角度)。

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第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH 3)2CHC(CH 3)2
CHCH 3
CH 32.
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH(CH 3)2
2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷
3.
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3
4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3
CHCH 3CH 3
CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
7
8
3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
5.1
2
3
4
5
6
7
6
.
2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷
7
.
8.
1
2
3
4
5
67
2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷
CH 3
C
C
CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
3、 2,2,4-三甲基戊烷
4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH 3C CHCH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3
CHCH 3
CH 3CH 3
5、 2-甲基-3-乙基己烷
6、三乙基甲烷
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 2CH 3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH C(CH 3)3
CH 2CHCH 3
CH 3
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
CH 3
CH CH 2
C
CH 3CH 3
CH 2CH 3
C
CH 3CH 3
1.
1
3
4
1
1
1
1
1
1
2
2
CH 2CH 3
2
4
02.
2
4
01
3
3
1
1
1
1
CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3
2
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。

2.
3.
4.
5.
6.
1.
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。


2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷
2,4-2甲基己烷
正确:2,4-二甲基己烷 3-甲基十二烷
正确:3-甲基-十一烷
4-丙基庚烷
正确:4-异丙基辛烷
4-二甲基辛烷
正确:4,4-二甲基辛烷
1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

(1) CH 3-CH 3
(2) (CH 3)3C-C(CH 3)3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3CH 3
CH 3
CH 3CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
(3)CH 3CH 2 -CH 3
CH 3CH 3
H
H H
H H
H H
H H
H
7.用Newmann 投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:
Br
Br
H H
H
H Br
Br
H H
H H
能 量
旋转角度:00 600 1200
能 量
旋转角度:0
60
1200
能峰 能谷
对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解:
1. H H 3C
Cl Cl H CH 3 H Cl Cl H
CH 3
H 3C 不等同,构象异构
2.
CH 3C 2H 5
C 2H 5CH 3
H H
CH 3
CH 3C 2H 5
C 2H 5H H
等同
3.
H
H
Cl Cl
CH 3CH 3
CH 3
CH 3Cl Cl H
H
不等同,构象异构
4.
CH 3CH 3
CH 3
C 2H 5H
H
C 2H 5CH 3
H H
C 2H 5
H
不等同,构造异构
5.
不等同,构造异构
6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n 个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5
(1) 只有一种氯化产物
CH 3C CH 3
CH 3CH 3
(2) 得三种一氯化产物 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
(3) 得四种一氯化产物
CH 3CH
CH 3
CH 2CH 3
(4) 只得两种二氯化产物
CH 3C CH 3
CH 3CH 3
10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:
(1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物 解:分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH CH 3
CH 3
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH CH CH 3
CH 3CH 3
12. 反应CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似, (1) 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式; (2) 计算链增长一步△H 值。

解:链引发:Cl 2 2 Cl ·
链增长:CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl
CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + Cl ·
链终止:2Cl · Cl 2
(1) 个一溴代产物
(2)三个一溴代产物
(3)四个一溴代产物
(4)五个一溴代产物
光或热
CH 3CH 2· + ·Cl CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2· CH 3CH 2CH 2CH 3
(2)CH 3CH 3 + ·Cl CH 3CH 2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol
CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + · Cl
+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H 2=-106 Jk/mol
△H=△H 1 + △H 2= -104 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
C l 2 2Cl · △H 1 Cl · + CH 4 CH 3Cl + H · △H 2 H ·+Cl 2 HCl + ·Cl △H 3 (1) 计算各步△H 值:
(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小? 解:
(1) △H 1=+243 Jk/mole
△H 2=435-349=+86 Jk/mole △H 3=243-431=-188Jk/mol
(2) 因为这个反应历程△H 2=435-349=+86 Jk/mole 而2.7节
CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol
△H 2 〉△H 1,故2.7节所述历程更易于进行。

14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
(1) CH 3.
(2)
.
CH 3CHCH 2CH 3
(3) .CH 3CHCH 2CH 3 (4) .CH 3
C CH 3CH 3
解:(4)>(2)> (3)>(1)。

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