2021年化学人教版选修5课件：课时作业 2-2 芳香烃

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL
水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是 除去 HBr 和未反应的 Br2 ；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是 干燥 ；
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 苯 ，
要进一步提纯，下列操作中必须的是 C (填入正确选项前的字
母)；
A．重结晶
B．过滤
C．蒸馏
D．萃取
(4)在该实验中，a 的容积最适合的是 B (填入正确选项前的
字母)。
A．25 mL
B．50 mL
C．250 mL
”的转化过
程中，属于取代反应的是 ①② (填序号，下同)，属于加成反应
的是 ③ 。
(3)有机物 B 苯环上的二氯代物有 6 种结构； 的所有原子 不在 (填“在”或“不在”)同一平面上。
14．某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质 量分数为 92.3%。
(1)A 的分子式为 C8H8 。
3．分子式为 C7H8 的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与 H2 完全加成，
其生成物的一氯代物的种类有( C )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
解析：分子式为 C7H8 的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气 完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因 此其生成物的一氯代物的种类共有五种。
沸点/℃ 80 水中溶解度 微溶
溴 3.10 59 微溶
溴苯 1.50 156 微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了
HBr 气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是 吸收 HBr 和 Br2 ；
(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
，反应类型是 加成反应 。
(3)已知：
稀、冷―KM―n→O4/OH－
。请写出 A 与
稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应的化学方程式
。 (4)一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分
数为 85.7%，写出此化合物的结构简式
。
(5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式
解析：A 项：苯环可发生加成反应，错误；B 项：苯的同系 物可使 KMnO4 酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C 项： 由于侧链为烷烃基(—C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；
D 项：结构为
的有机物有 6 种一溴代物，结构为
为 D。
的有机物有 5 种一溴代物，说法正确。故正确答案
9．跟卤素发生取代反应，生成的一卤代物只有一种的是：
12．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为 3∶4，其蒸 气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍，在铁屑存在时与溴发生
反应，能生成 2 种一溴代物。该有机物可能是( B )
解析：由题意知，该有机物的相对分子质量 Mr＝16×7.5＝ 120。由碳原子数和氢原子数之比为 3∶4 可得，该烃的分子式为 C9H12，是苯的同系物。铁屑存在时与溴发生反应，能生成 2 种 一溴代物，说明苯环上的一溴代物有 2 种，只能是 B 项，D 项苯 环上的一溴代物有 4 种。
2．下列说法正确的是( D )
A．芳香烃的组成通式是 CnH2n－6(n≥6，n 为正整数) B．分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物 C．苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯和甲苯都能与 Br2、硝酸等发生取代反应
解析：苯的同系物中只含有一个苯环，侧链都是烷基，苯的 同系物的通式为 CnH2n－6(n≥6，n 为正整数)；芳香烃是含有苯环 结构的烃，苯环的数目可以是一个或多个，侧链可以是饱和烃基 也可以是不饱和烃基，故芳香烃没有固定的组成通式，A、B 项 错误。甲苯可以使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 项错误。苯与溴发 生取代反应生成溴苯，苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯，D 项 正确。
为
。
解析：A 分子中含碳原子 N(C)＝104×1922.3%＝8，由 104－ 8×12＝8 可以判断剩余部分为氢原子，且 N(H)＝8。A 的分子式 为 C8H8。因分子中含有苯环，A 可表示为 C6H5－C2H3，即 A 为
。
15 ． 已 知 ： ①RNH2 ＋ R′CH2Cl一―定―条→件 RNHCH2R′ ＋ HCl(R 和 R′代表烃基)
根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法可以将二者分 离。(4)4.0 mL 液溴全部加入 a 容器中，则 a 容器中液体的体积 约为 19 mL，考虑到反应时液体可能会沸腾，液体体积不能超过 容器的12，故选择 50 mL 容器为宜。
4．下列叙述错误的是( A )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加 成反应
B．苯分子中 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的独特的键
C．1 mol 乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成 3 mol H2O D．一定条件下，Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
7．工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成可作热载体的化合物， 该化合物分子中苯环上的一氯代物有 3 种，1 mol 该化合物催化氢
化时最多消耗 6 mol 氢气。这种化合物可能是( D )
解析：1 mol 甲苯只能与 3 mol H2 发生加成反应，A 不正确； 1 mol B 物质能与 6 mol H2 发生加成反应，但其苯环上的一氯代
A．①②③④ C．②④
B．②③④ D．只有②
解析：①丁烷不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液 褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应 而使溴水褪色，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性 溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化， 但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲 基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪 色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理 变化过程；因此本题中符合题意的只有②。
11．分子式为 C8H8 的有机物，能使溴的 CCl4 溶液褪色，也 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子
被氯取代后的一氯代物只有一种，该有机物可能是( D )
解析：B 项的分子式为 C8H10，与题意不符，B 项错误；C 项的分子式为 C8H8，但分子中不含不饱和键，不能使溴的 CCl4 溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，C 项错误；A、D 项的有机物都 能使溴的 CCl4 溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，但 A 项的一氯代 物不止 1 种，D 项的一氯代物只有 1 种，故 A 项错误，D 项正确。
二、填空题 13．已知：①R—NO2―HF―Ce→l R—NH2；②苯环上的取代基对 新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为 原料制备一系列有机物的转化过程：
(1)A 是一种密度比水 大 (填“大”或“小”)的无色液体，
苯转化为 A 的化学方程式是
(2)在 “ 苯 ―①―→ C ―②―→ D ―③―→
物只有 1 种，B 不正确；C 中
的一氯代物有 2 种；D
中
有 2 个苯环，可与 6 mol H2 发生加成反应，其苯环
上的一氯代物有邻、间、对 3 种同分异构体。
8．分子组成为 C9H12 的苯的同系物，已知苯环上只有一个取
代基，下列说法中正确的是( D )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使 KMnO4 酸性溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体
D．500 mL
解 析 ： (1) 铁 屑 作 催 化 剂 ， a 中 发 生 的 反 应 为
＋HBr，HBr 气体遇水蒸气会产生白 雾。装置 d 的作用是进行尾气处理，吸收 HBr 和挥发出的溴蒸 气。(2)②未反应的 Br2 易溶于溴苯中，成为杂质；Br2 在水中的 溶解度较小，但能与 NaOH 溶液反应；又反应生成的 HBr 极易 溶于水，溴苯表面会附着有氢溴酸，故 NaOH 溶液洗涤的作用 是除去 HBr 和未反应的 Br2。③分出的粗溴苯中混有水分，加入 少量氯化钙可以除去水分。(3)苯与溴苯互溶，上述分离操作中没 有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。
解析：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的 溶解度大，故发生萃取，溴水的水层颜色变浅，发生的是物理变 化，A 项错误。苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，苯分子中 的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B 项 正确。乙烷和丙烯的分子中都含有 6 个氢原子，1 mol 该混合物 中含 6 mol 氢原子，则完全燃烧生成 3 mol H2O，C 项正确。苯 环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上 的氢原子在光照条件下可被氯原子取代，D 项正确。
5．甲苯的苯环上有 5 个氢原子，其中若有两个氢原子分别被
羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的有机物同分异构体
有( B )
A．9 种
B．10 种
C．12 种
D．15 种
解析：二取代物的书写可以采用定一移二法：先在苯环上确 定氯原子(—Cl)的位置，再讨论羟基(—OH)的几种可能位置。可
形成的有机物同分异构体有
6．在个
中，能在同一平面上的碳原子至少有
解析：苯环是平面正六边形结构，分子中 12 个原子共平面， 且处在对角线位置的碳原子、氢原子共直线。分析如左下图的结 构时，受苯环书写形式的局限而认为至少 1～8 碳原子共平面， 实质上应该是 4、7、8、11 四个碳原子共直线，两个苯环所确定 的平面可以绕该直线旋转，若两个平面如右下图所示，至少有 9 个碳原子共面。若两个平面重合，则所有的碳原子均在同一平面 上，最多有 14 个碳原子共面。