2018年高考化学(课标版)二轮复习 题型专项练 题型十三 有机合成与推断(选考)
2018年全国高考考前热点题型命题揭秘之有机合成与推断：大联考题组 含解析
1、【2016年第二次学易大联考新课标I卷】酯类化合物在医药和涂料等应用广泛。
（1）某有机物X的结构简式如右图所示，则下列有关说法正确的是（多选）A．X在一定条件下能发生加成反应、加聚反应和取代反应B．在Ni催化下，1 mol X最多只能与5 mol H2加成C．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和XD．X核磁共振氢谱有10个吸收峰（2）固定CO2能有效利用资源、减缓温室效应并制备某些酯类。
某高分子F可用下列途径制得：化合物A分子式为，1mol化合物A完全燃烧需要消耗mol O2。
（3）化合物A可由芳香族化合物Ⅰ或Ⅱ通过消去反应获得，但只有Ⅰ能与Na反应产生H2，（4）写出由D与足量NaOH溶液反应生成E的化学反应方程式：。
（5）化合物E与B形成高分子化合物的反应方程式是：_______________。
2、【2016年第二次学易大联考新课标II卷】萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成a－萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：（1）A所含官能团的名称是________________（写出两个中任意一个）。
（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：____________________________________________________________________。
（3）B的分子式为_______；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应（4）B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
（5）C →D的化学方程式为______________________________________________。
（6）试剂Y的结构简式为______________________。
3、【2016年第三次学易大联考新课标I卷】某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料，通过质谱法测得其最大质荷比为118；其核磁共振氢谱中有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3；其苯环上只有一个取代基。
2018高考化学复习专题突破《有机推断与合成》
2018年全国卷高考化学复习突破《有机推断与合成》[题型分析]有机推断与合成题是对有机化学基础知识的综合应用,题型特点一般以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等.[有机推断题题眼归纳]123．根据数据推断(1)加成时,1 mol 消耗1 mol H2(或X2)，1 mol —C≡C—消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成)，1 mol —CHO消耗1 mol H2,1 mol苯环消耗3 mol H2.(2)1 mol R—CHO(R为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时分别生成2 mol Ag或1 mol Cu2O.(3)2 mol —OH(或—COOH)与活泼金属(通常为碱金属)反应放出1 mol H2.(4)1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2.(5)一元醇与乙酸反应生成酯时,其相对分子质量增加42;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时,其相对分子质量增加84.一、各类有机物间的衍变关系二、四、有机物分子的结构1.有机物分子中原子的共线、共面问题(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体.(2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不可能共面.(3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内.(4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面.(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线.(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面.2.限定条件下同分异构体的书写(1)解题程序:限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤:①明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系框图推出);②解读限定条件(性质、结构等方面的限定)、由性质确定官能团的种类;对于含苯环的物质,先除去苯环,然后将剩余碳原子重新分配;③组装新物质,可运用基团的拆分与组合思想。
2018年高考化学专题提升练习卷：有机化学推断与有机合成练习卷
有机化学推断与有机合成练习卷1．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为，它们的合成路线如下：已知：Ⅰ．E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸｡IV．苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。
根据以上信息回答下列问题（1）阿司匹林中官能团的名称为______｡（2）B→D过程的反应类型为______｡请写出C和I的结构简式___________｡（3）由E→F的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_________｡（4）下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)｡A．M的分子式是C15H20O3B．其中阿司匹林不能发生氧化反应C．1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOHD．1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH2（5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________ ⅰ.苯环上有2个取代基;ⅱ.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2（6）写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：__________________________【答案】羧基和酯基取代，AD2．盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知：请回答：(1) B中含有官能团名称为__________________；(2) 下列说法不正确的是____________；A．化合物B可以发生加成反应学.科+/网B．化合物D在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应C．合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)D ．反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性(3) 写出E→F 的化学反应方程式________________________________________________。
高考化学二轮复习专题分层训练—有机合成与推断(含解析)
高考化学二轮复习专题分层训练—有机合成与推断（含解析）一、单选题1．下列反应类型不能．．引入醇羟基的是（）A ．消去反应B ．取代反应C ．加成反应D ．还原反应【答案】A【解析】A ．消去反应不能引入羟基，故A 选；B ．在碳链上引入羟基，可由−Cl 、−Br 在碱性条件下水解(或取代)生成，故B 不选；C ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成或由C ＝C 与水发生加成反应生成，故C 不选；D ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成，该反应也为还原反应，故D 不选；故答案选A 。
2．合成某医药的中间路线如图：CH 3-CH=CH 22H O 加成−−−→R 氧化−−−−−→P 3NH 一定条件揪揪井下列说法不正确．．．的是A ．R 的官能团是OH-B ．R 的沸点高于P 的沸点C ．由P 生成M 发生消去反应D ．P 的核磁共振氢谐图只有一组峰【答案】C【解析】根据M 的结构简式可知，P 为丙酮；CH 3-CH=CH 2与水反应生成R ，R 氧化后为丙酮，可知R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3。
A ．R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3，官能团是-OH ，A 项正确；B．R为CH3CH(OH)CH3，分子间存在氢键，而P为丙酮，分子间不存在氢键，则R的沸点高于P的沸点，B项正确；C．根据P、M两种有机物的结构分析，由P生成M发生的反应不属于消去反应，C项错误；D．P为丙酮，六个氢等效，则核磁共振氢谱图只有一组峰，D项正确；答案选C。
3．下列说法不正确的是A．甲烷是一种高效、较洁净的燃料B．75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒C．煤、石油、天然气、沼气均属于不可再生能源D．工业上可由乙烯和苯合成乙苯，并由乙苯脱氢最终制得苯乙烯【答案】C【解析】A．甲烷燃烧放出的热量高，产物是二氧化碳和水，不污染环境，所以甲烷是一种高效、较洁净的燃料，A正确；B．75%的乙醇水溶液能使细菌的蛋白质变性而死亡，杀菌消耗效果最好，所以75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒，B正确；C．煤、石油、天然气是化石燃料，不可再生，但沼气可由植物残体发酵生成、是可再生能源，C错误；D．苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，反应为，乙苯催化脱氢最终制得苯乙烯，反应为，D正确；故答案为：C。
2018年全国高考考前热点题型命题揭秘之有机合成与推断
例1 【2016新课标Ⅱ卷理综化学】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子酯为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、____ 、_____。
（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
（不含立体异构）【答案】（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键酯基氰基（6）8【解析】（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。
【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。
【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。
本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。
对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。
【各类有机物间的相互转化关系】【解题技巧】1.有机推断五大“题眼”(1)有机物的化学性质和物理性质。
2018-2019学年高三化学二轮复习有机化合物的合成与推断 限时突破训练(教师版)
有机化合物的合成与推断限时突破训练(限时：45分钟)1．以苯为主要原料，制取高分子材料N和R的流程如下：已知：(1)B中含氧官能团的名称是________。
(2)由生成的反应类型是________。
(3)反应Ⅰ的反应条件是________。
(4)化合物C的结构简式是________。
(5)反应Ⅱ的化学反应方程式是________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a．A可与NaOH溶液反应b．常温下，A能和水以任意比混溶c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色d．E存在顺反异构体(7)反应Ⅲ的化学反应方程式是________。
(8)符合下列条件的B的同分异构体有________种。
a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀b．属于酯类c．苯环上只有两个对位取代基解析：(1)由题干已知，可知B为，B中含氧官能团的名称是羟基、羧基。
(2)由生成的反应类型是苯环上的取代反应。
(3)目标产物中有酚羟基，应为卤代烃的水解反应，故反应条件是NaOH水溶液加热后酸化。
(4)A与C反应生成N，是酚醛缩合反应，故C应为醛类物质，则C的结构简式是。
(5)反应Ⅱ是酯化反应，化学反应方程式是。
(6)A是苯酚，可与NaOH溶液反应，a正确；常温下，苯酚在水中的溶解度很小，b错误；化合物C是，既是碳碳双键，又有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；D生成E是消去反应，E的结构简式为，不存在顺反异构体，d错误。
(7)E到R是加聚反应，化学反应方程式是n。
(8)符合条件的B()的同分异构体有答案：(1)羟基、羧基(2)取代反应(3)NaOH水溶液加热后酸化(4)(6)a、c(7)(8)62．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。
(填标号)a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
2018高考二轮专题复习-有机合成与推断
X 的结构简式为
。
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(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以 苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表 示，并注明反应条件)。 提示：①R－Br＋NaCN—→R－CN＋NaBr； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
2018高考二轮专题复 习-有机合成与推断
专题十三 有机合成与推断
考情调研
真题回眸 (2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分：
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分子式 部分性质
C16H14O2 能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为____________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物， 下同)：
该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH 与
—COOH 的相对位置。
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4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)A—O—2→B—O—2→C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为
羧酸。
符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是 醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。
(4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成， 或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有 H2 产生，表示物质可能有—OH 或 —COOH。
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(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红， 表示物质中含有—COOH。
3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置
(1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”；
2018高考化学二轮复习课件：有机合成与推断综合题_(共32张PPT)
①
加成反应（H2、X2、HX、H2O） 氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应
②
加成反应（H2、X2、HX、H2O） 氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应
③ 水解反应（NaOH水溶液）消去反应（NaOH 醇溶液）
④
取代反应（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应） 氧化反应（铜的催化氧化、燃烧）、消去 反应
简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线___（其他试剂任选）。
表1 有机物的官能团的名称、性质、结构（填写表格空白处）：
官能团结构
官能团名称
序 号
性质（常见反应类型及反应条件）
碳碳双键
－C≡C－ 碳碳三键
－X
卤素原子
R－OH 醇羟基
OH
酚羟基
羰基
－CHO 醛基 －COOH 羧基
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线
。
2016 2017
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
2018——2019学年北京高三化学二轮复习(有机推断和有机合成)
2018——2019学年北京高三化学二轮复习有机推断和有机合成注意事项：1．答卷前，考生务必用黑色字迹的钢笔或签字笔在答题卡上填写自己的准考证号、姓名、试室号和座位号。
用2B 型铅笔把答题卡上试室号、座位号对应的信息点涂黑。
2．选择题每小题选出答案后，用2B 型铅笔把答题卡上对应题目选项的答案信息点涂黑，如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案，答案不能答在试卷上。
3．非选择题必须用黑色字迹钢笔或签字笔作答，答案必须写在答题卡各题目指定区域内的相应位置上；如需改动，先划掉原来的答案，然后再写上新的答案；不准使用铅笔和涂改液。
不按以上要求作答的答案无效。
4．考生必须保持答题卡整洁。
考试结束后，将试卷和答题卡一并交回。
1、环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如下。
CHCH 3OH（环扁桃酯）△Mg R —R'R"OH 3O +CR'R"OH 已知：（R 、R'、R"代表烃基或氢）C（1）A 的结构简式是 。
（2）B →D 的化学方程式是 。
（3）红外吸收光谱表明E 有C ＝O 键。
F 的分子式为C 8H 6Cl 2O 。
① E 的结构简式是 。
② E →F 的反应类型是 。
（4）X 的结构简式是 。
（5）试剂a 是 。
（6）生成环扁桃酯的化学方程式是 。
（7）以CH 3CH ＝CH 2、CH 3CHO 为有机原料，结合题目所给信息．．．．．．．．，选用必要的无机试剂合成CHCHCH 2CHCH 3，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
答案：（1）Br（2）2 CH 3CH 2OH + O 22 CH 3CHO + 2 H 2O（3）①COCH 3②取代反应（4）COCHO（5）O 2、催化剂（其它合理答案均可）（6）CHOH COOH+CHOHC O+ H 2O（7）路线一：CH 3CH CH 2Br 一定条件CH 2CH CH 2干醚CH 2CH CH 2MgBrCH CHOH O +CH 2CHCH 2CH 3CHOH浓硫酸CH CH CH 2CH 3CH2、（17分）（2019年北京朝阳）药物中间体Q 、医用材料PV A 的合成路线如下。
2018——2019学年北京高三化学二轮复习 有机推断和有机合成(原创文件)
2018——2019学年北京高三化学二轮复习 有机推断和有机合成（原创文件）1、有机物A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B 、D 、E 的结构中均含有2个—CH 3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。
（1）D 的分子式为 ；（2）B 中所含官能团的名称为；（3）Ⅲ的反应类型为（填字母序号）；a ．还原反应b ．加成反应c ．氧化反应d ．消去反应 （4）写出下列反应的化学方程式：Ⅰ： ；Ⅱ： ；C 和E 可在一定条件下反应生成F ，F 为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为 ；（5）A 的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH 3，它们的结构简式为 和 ； （6）E 有多种同分异构体，其中含有CO O 结构的有 种；E 的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为 。
答案：（1）C 5H 10O （答案合理给分） ……………………………………………………1分 （2）溴原子 …………………………………………………………………………1分 （3）a 、b …………………………………………………………………………2分 （4） I ：…………2分II ：…………2分…………2分（5）CH 3H CH 3C CH CH 2 CH 3HCH 3C H CH 2 ............各1分 （6）12 （答案合理给分） (2)CH 3-C-CHOCH 33+ HBr△32、肉桂酸甲酯是一种常用的调制具有水果香味的食用香精。
下图是由A（苯乙烯）合成肉桂酸甲酯H等有机物的合成信息：已知：①②F为含有三个六元环的酯；请回答下列问题：（1）D→G的反应类型是；G→H的反应类型是；（2）D转化为G的化学方程式是；（3）D转化为E的化学方程式是；（4）F的结构简式是；（5）写出符合以下条件的D的全部同分异构体的结构简式。
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题型十三有机合成与推断(选考)
1.(2017湖北八校第二次联考)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。
下图是合成具有特殊功能高分子材料
W()的流程:
已知:(R、R1、R2代表烃基)
Ⅰ.RCH2OH
Ⅱ.+R2OH+R1COOH
(1)反应①的反应类型是。
(2)反应②是取代反应,其化学方程式是。
(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异构。
D的结构简式是。
(4)反应⑤的化学方程式是。
(5)G的结构简式是。
(6)反应⑥的化学方程式是。
(7)工业上也可用合成E。
由上述①~④的合成路线中获取信息,完成下列合成路线(箭
头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)。
……E〚导学号40414175〛2.(2017山东青岛一模)有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为
C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知:①A分子中有两种不同环境的氢原子
②CH3CH2CH CH2CH3CHBrCH CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH CHCHO+H2O
请回答以下问题:
(1)A的结构简式为,B的名称为,F中所含官能团的名称是。
(2)①和③的反应类型分别是、;反应②的反应条件为。
(3)反应④的化学方程式为。
(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有种。
①属于芳香酯类②其酸性水解产物遇FeCl3显紫色
(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。
请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示。
A B……目标产物〚导学号40414176〛
3.(2017广东广州二模)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:
回答以下问题:
(1)A属于烯烃,其结构简式为。
(2)B→C的反应类型是,该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是(写结构简式)。
(3)D的结构简式为,E的化学名称是。
(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体(写结构简式,不考虑立体异构)。
①核磁共振氢谱为3组峰;
②能使溴的四氯化碳溶液褪色;
③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。
(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯
(CH2CH—COOC2H5),写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式。
(6)参照上述合成路线,以和化合物E为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。
〚导学号40414177〛
4.(2017江西赣州二模)A是一种重要的食用香料,以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N 等的合成路线如下:
已知:
Ⅰ.RCHO+R'CHO
Ⅱ.RC(OH)CH2不稳定,很快转化为RCOCH3
(1)A的结构简式为,反应②的类型为。
(2)B的名称为,F的分子式为。
(3)写出反应⑥的化学方程式。
(4)反应①②③④⑤⑥中原子利用率为100%的有(填字号)。
(5)A的同分异构体有很多种,其中能与金属Na反应生成H2的链状化合物还有种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体有(写出结
构简式)。
〚导学号40414178〛5.(2017河南中原名校第七次联考)有机物M是一种食品香料,可以C4H10为原料通过如下路线合成:
已知:①R—CH CH2R—CH2CH2OH
②RCH2CHO+R'CH2CHO
③F分子中的碳链上没有支链;E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。
请回答下列问题:
(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名);M中的官能团名称为。
(2)写出下列反应的反应类型:F→G,D+G M。
(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为。
(4)M的结构简式为;E的核磁共振氢谱有种峰。
(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有种,请写出其中一种的结构简式:。
(6)参照上述合成路线,以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线。
题型十三有机合成与推断(选考)
1.答案(1)加成反应
(2)BrCH
2
CH2Br+2NaCN NCCH2CH2CN+2NaBr
(3)(CH 3)2C CH2
(4)CH
2
C(CH3)COOH+CH3OH CH2C(CH3)COOCH3+H2O
(5)
(6)+n
(7)HOCH 2CHBrCH3HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOH CH2C (CH3)COOH
2.答案(1)环戊烯碳碳双键、羧基
(2)消去反应加成反应氢氧化钠水溶液、加热
(3)++H2O
(4)13
(5)CH 3CH2CH2OH CH3CH CH2
CH 2BrCH CH2CH2OHCH CH2
CH—CH3
3.答案(1)CH
(2)加成反应
(3)HOOC—CH2—COOH丙二酸二乙酯
(4)HOOC—CH 2—CH CH—CH2—COOH、CH2C(CH2—COOH)2
(5)+n NaOH+n C2H5OH
(6)
4.答案(1)氧化反应
(2)2,3-丁二醇C6H4O5
(3)n CH 3COCH CH2
(4)①③⑥
(5)9(CH3)2CHCOOH、(CH3)2C(OH)CHO
5.答案(1)2-甲基-1-氯丙烷碳碳双键和酯基
(2)氧化反应酯化反应
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(4) 4
(5)4、、、(任写一种)
(6)。