2018有机合成与推断模拟题(详解版)
2018版高考化学二轮教师用书第2部分 专项1 题型4 有机合成与推断(选做题) Word版含答案
题型4有机合成与推断(选做题)(对应学生用书第104页)■题型特点解读·1．题目构成题头(介绍产物用途、产物结构及特点)＋题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)＋题尾(根据物质结构和图中转化关系设问)。
2．考查方式以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。
■解题策略指导·1．基本思路审题干信息→分析框图关系→正推、逆推、推知中间体→联想官能团的性质→解答相关问题。
2．破题关键以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心破题。
(1)看原料：明确合成所需原料。
(2)看目的：观察最终合成产品，分析官能团，寻求合理反应。
(3)找中间产物：根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。
(4)看条件：把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。
(5)研究信息：分析新信息对物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。
(6)明确题目限定条件。
■典例剖析示范·(2017·全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线①如下：已知以下信息③：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：(1)A的结构简式④为____________________。
(2)B的化学名称④为____________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________。
2018年有机合成与推断模拟题(详解版)
有机题解析1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：根据上述信息回答：(1)D的官能团名称为________________________________。
(2)E的分子式为_________________________。
(3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。
(4)反应②的反应类型为___________________________。
(5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。
(6)E生成F的化学反应方程式为________________________。
(7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。
I.能够发生银镜反应；II.遇FeCl3溶液显紫色；III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。
【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应(5)nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。
(6)+4H2+HCl+2H2O(7)19【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。
(2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。
(3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。
(4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。
(5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OHHO OC CH2O+(n-1)H2O。
(6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为：+4H2 +HCl+2H2O。
2018版高考化学总复习 专题十二 有机合成与推断题型冲关 苏教版
课时6 有机合成与推断1. (2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。
用 1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________。
解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。
(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。
D的化学名称是苯乙炔。
(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。
③是卤代烃的消去反应。
(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。
用 1mol合成，理论上需要消耗氢气 4 mol。
(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。
(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。
由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。
2018年高考化学专题提升练习卷：有机化学推断与有机合成练习卷
有机化学推断与有机合成练习卷1．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为，它们的合成路线如下：已知：Ⅰ．E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸｡IV．苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。
根据以上信息回答下列问题（1）阿司匹林中官能团的名称为______｡（2）B→D过程的反应类型为______｡请写出C和I的结构简式___________｡（3）由E→F的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_________｡（4）下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)｡A．M的分子式是C15H20O3B．其中阿司匹林不能发生氧化反应C．1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOHD．1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH2（5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________ ⅰ.苯环上有2个取代基;ⅱ.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2（6）写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：__________________________【答案】羧基和酯基取代，AD2．盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知：请回答：(1) B中含有官能团名称为__________________；(2) 下列说法不正确的是____________；A．化合物B可以发生加成反应学.科+/网B．化合物D在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应C．合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)D ．反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性(3) 写出E→F 的化学反应方程式________________________________________________。
2018年高考化学(课标版)二轮复习训练： 题型专项练 题型十三 有机合成与推断(选考)含解析
题型十三有机合成与推断(选考)1.(2017湖北八校第二次联考)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。
下图是合成具有特殊功能高分子材料W()的流程:已知:(R、R1、R2代表烃基)Ⅰ.RCH2OHⅡ.+R2OH+R1COOH(1)反应①的反应类型是。
(2)反应②是取代反应,其化学方程式是。
(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异构。
D的结构简式是。
(4)反应⑤的化学方程式是。
(5)G的结构简式是。
(6)反应⑥的化学方程式是。
(7)工业上也可用合成E。
由上述①~④的合成路线中获取信息,完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)。
……E〚导学号40414175〛2.(2017山东青岛一模)有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知:①A分子中有两种不同环境的氢原子②CH3CH2CH CH2CH3CHBrCH CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH CHCHO+H2O请回答以下问题:(1)A的结构简式为,B的名称为,F中所含官能团的名称是。
(2)①和③的反应类型分别是、;反应②的反应条件为。
(3)反应④的化学方程式为。
(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有种。
①属于芳香酯类②其酸性水解产物遇FeCl3显紫色(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。
请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示。
A B……目标产物〚导学号40414176〛3.(2017广东广州二模)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:回答以下问题:(1)A属于烯烃,其结构简式为。
(2)B→C的反应类型是,该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是(写结构简式)。
(3)D的结构简式为,E的化学名称是。
(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体(写结构简式,不考虑立体异构)。
专题11.4 有机合成与推断(讲)-2018届一轮讲练测(解析版)
1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
一、有机合成中的综合分析1、有机化合物相互转化关系（1）烃（2）芳香族化合物（3）烃的衍生物2、合成路线的选择①一元合成路线：③芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
3、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN 的加成反应（2）链的减短①脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO △R —H ＋Na 2CO 3。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
学&科网（3）常见由链成环的方法①二元醇成环②羟基酸酯化成环③氨基酸成环④二元羧酸成环4、有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入（2）官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
（3）官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛――→氧化羧酸。
2018年高考模拟试题分类汇编——有机推断
2018年高考模拟试题分类汇编有机推断1、（2018·湖南六校）环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。
某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物巳省略)。
请回答下列问题：(1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为____________(2)化合物C的结构简式是________________________(3)下列说法中不正确的是____________(填字母代号)。
A.化合物A能与NaHCO3溶液反应B.化合物B和C能形成高聚物C.化合物G的化学式为C6H8O4D.1mol化合物B与足量金属钠反应能牛成1mol氢气(4)写出D+E→F的化学方程式：___________________________________(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足下列条件的所同分异构体有____________种，写出其中一种的结构简式：________________________①能使FeCl3溶液变紫色；②含有丙烯醛中所有的官能团；③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子(6)以1，3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸，请选用必要的试剂设计合成路线____________________________________________________________2、（2018·潍坊二模）3、1-溴-3-苯基丙烷( )是一种医药中间体，可通过如下路线合成一种芳香酯F(部分产物及反应条件已略去)：已知：I．D的相对分子质量为136，能与NaHCO3溶液反应；请回答下列问题：(1)1-溴-3-苯基丙烷的分子式为_____________。
A含有的官能团名称为_________________。
(2)反应①中使用的试剂名称及反应条件为_______________。
反应③的反应类型为________________________________________。
上海市各区2018年中考化学二模试题分类汇编 有机合成和推断试题(含答案)
有机合成和推断【2018年上海长宁二模】（四）（本题共15分）普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:34.写出下列反应类型，反应①属于 反应，反应②属于 反应。
写出化合物B 的结构简式 。
35. 已知:。
试写出E 中所含的你学习过的1个官能团的名称是：并写出C+D →E 反应的化学方程式：36.已知与化合物B 是同分异构体，且同时符合下列条件①②。
写出同时符合下列条件的B 的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。
①分子中含有羧基 ②H —NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子37.α-甲基苯乙烯（AMS ）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是 。
设计一条由AMS 合成的合成路线: 。
（合成路线常用的表示方式为：） 【答案】（四）本题共15分34.（共4分）加成（1分） 取代（1分） CH 2CH 3O 2N （2分）35.（共4分）苯环、酯基、硝基任选一（2分） （2分）B …… A 目标产物 反应试剂反应条件 反应试剂 反应条件36.NO 2COOH+ HOCH 2CH 2N(CH2CH 3)2COOCH 2CH 2N(CH 2CH3)2O 2N+ H 2O（3分）37.（4分）芳香烃（1分）（3分）【2018年上海杨浦区二模】（四）（本题共15分）惕格酸（C 5H 8O 2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A 生成惕格酸的反应如下：A溴水反应ICH 3CH 2C CH 2Br 3Br反应IIB反应IIIC反应IVC COOH CH 2OH 3CH 3完成下列填空：36. 写出反应类型。
反应I ：_____________反应、反应V ：_______________反应。
37.写出反应II 试剂和反应条件：________________________________________。
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有机题解析1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：根据上述信息回答：(1)D的官能团名称为________________________________。
(2)E的分子式为_________________________。
(3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。
(4)反应②的反应类型为___________________________。
(5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。
(6)E生成F的化学反应方程式为________________________。
(7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。
I.能够发生银镜反应；II.遇FeCl3溶液显紫色；III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。
【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应(5) nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。
(6) +4H2 +HCl+2H2O(7)19【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。
(2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。
(3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。
(4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。
(5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OHHO OC CH2O+(n-1)H2O。
(6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl+2H2O。
(7)分情况讨论：(1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基：a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。
b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。
c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。
(2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。
(3)当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-CH(OH)CHO，共1种结构。
(4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH，所以有1种结构。
故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。
点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书写。
本题中最后一问的同分异构体的书写是难点，当苯环上有多个取代基时，一定要利用邻、间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将所有的同分异构体书写完整。
2．有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由烃A合成其路线如下。
己知：①B的结构简式为：②RC≡CH＋HCHO RC≡CCH2OH；回答下列问题：(1)A的系统命名为_________。
(2)反应⑥反应类型是____________；F中官能团的名称_______________。
(3)物质M的结构简式为_____________________。
(4)反应③的化学反应方程式为_______________________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体共有____种。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子被取代。
(6)已知：①当苯环上已有—个“一CH3”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。
②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的“一CH3”氧化成“—COOH”。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程表示方法示例如下：_____________________________________________________________。
【答案】(1)1—丁炔 (2)加成反应羧基(3)(4)(5)15(6)【解析】A能与HCHO反应，则A中含有碳碳三键，又与苯反应生成，所以A的结构为CH≡C-CH2-CH3 ，与HBr发生加成反应生成卤代烃，主要考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上，根据后面卤代烃水解生成醇，然后可以连续氧化生成羧酸，可确定Br加在末端不饱和碳上，即C的结构为(1)根据上面分析可知A的结构为CH≡C-CH2-CH3，名称为1-丁炔。
(2)根据已知信息可知1-丁炔与HCHO发生的是加成反应，C为卤代烃，水解后生成醇，然后氧化为醛，再被氧化为羧酸，所以F中官能团的名称为羧基。
(3)由上分析可知C的结构为，所以F的结构为：，根据信息可知1-丁炔与HCHO反应生成CH3-CH2-C≡C-CH2OH，再与氢气加成生成H的结构为CH3(CH2 )4OH，F与H发生酯化反应生成酯M，所以M的结构式为(4)反应③卤代烃C：发生水解反应，方程式为：(5)F的分子式为C10H12O2，符合条件的一定是甲酸某酯，除了苯环的六个碳和甲酸中的一个碳外，还剩余三个碳原子。
苯环上只有两个支链，一个支链连接酯基，另一个支链连接烷烃基，如果烷烃基为正丙基，则对应的同分异构体有3种，若为异丙基，也有3种同分异构体，如果烷烃基为乙基，对应的同分异构体也有3种，如果烷烃基为甲基，则酯基部分对应的醇有2种结构，根据邻、间、对，所以总共有6种同分异构体，故总共有3+3+3+6=15种同分异构体。
(6)分析产物的结构可知为酯类化合物，找到相应的单体为羧酸和乙醇，首先，甲苯在浓硫酸的作用下与浓硝酸反应，硝基进入甲基的对位，再在铁的催化下与Cl2发生苯环上的取代反应，氯原子进入甲基的邻位，再用高锰酸钾溶液氧化，可将甲基氧化为羧基，再与乙醇发生酯化反应即可得到产物。
故合成的路线为：点睛：本题的难点是B物质的结构的确定，B在加成时Br究竟加在哪个不饱和碳上，根据醇D可以发生连续的氧化反应生成羧酸类化合物，可知D中的羟基在碳链末端，从而可确定Br加在末端的不饱和碳上。
3．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:已知以下信息:①R1CHO+②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③D属于芳香烃且只有一个取代基,其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤RNH2++H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_____________,反应类型为_________。
(2)D的化学名称是____，由D生成E的化学方程式为_________。
(3)G的结构简式为___________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,面积比为6∶2∶2∶1的同分异构体还有____种(不考虑立体异构)，写出其中的一种的结构简式_____。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：H I JN 异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为_______，反应条件2所选用的试剂为______，I的结构简式为_______。
【答案】(1) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)3 或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为，C为(CH3)2C=O，逆推可知A为，D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F 发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。
(1)由A生成B的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，属于消去反应，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；消去反应；(2)由上述分析可知，D为，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：乙苯；+HO-NO2+H2O；(3)由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；(4)F为，在F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是或或，故答案为：3；(或或)；(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与(CH3)2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。
点睛：本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，要充分利用合成路线中有机物的分子式。
关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，(4)中同分异构体问题为易错点。
4．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X 和医药中间体Y。
已知:①化合物A.E.F 互为同分异构体。
②；(1)X 中的官能团名称为________ 和________。
(2)A→B 的反应类型为________ 。
(3)B+C→D 的化学方程式是________ 。
(4)G 的结构简式为________ 。
(5)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式：________ 。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；②1H- NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请写出该合成路线的流程图( 无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下：_______________。
【答案】(1)酰胺键氨基 (2)氧化反应(3)(4)H2NCHO (5)(6)【解析】试题分析：本题考查有机推断，有机官能团的识别，有机反应类型的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件下同分异构体的书写，有机合成路线的设计。
甲苯与HNO3、H2SO4发生硝化反应生成A和E，A与KMnO4作用，A中—CH3被氧化成—COOH生成B，B+C→D，D→X所用试剂为Fe/HCl，D→X为—NO2还原为—NH2，X中苯环上的侧链处于对位，则逆推出A的结构简式为、B的结构简式为，X中含酰胺键，则B+C→D为—COOH和氨基的取代反应，结合C的分子式，推出C的结构简式为，D的结构简式为。