人教版高中化学有机合成-与推断专题复习(习题附答案)

专题：有机合成和推断

一 有机合成中的综合分析

1．有机合成题的解题思路

2．合成路线的选择

(1)中学常见的有机合成路线 ①一元合成路线：

②二元合成路线：

③芳香化合物合成路线：

3 . 有机合成中常见官能团的保护

①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成

对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。

例1．（15分）有机物X 、Y 、Z 都是芳香族化合物。

（1）X 的结构简式为 ，X 不会发生的反应是 （填选项标号）。

+NaOH

Na+Cu 2O ↓+3H 2O

A ．取代

B ．消去

C ．酯化

D ．水解

E ．加聚

（2）分子式为C 9H 8O 的有机物Z 经下列各步反应可制得

①Z 的结构简式为 。

②从 的反应过程中，设置反应①、③的目的 。

（3）

经一步反应可生成有机物Y 、Y 与X 的分子组成相同。

①Y 的结构简式为 。

②Y 有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链，且属于脂肪酸酯的有 种。 例2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行 __ （填“可行”或“不可行”）。

②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 ___ 。 a ．苯环上有两个不同的取代基 b ．能与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应 c ．遇FeCl 3溶液呈现紫色

（2）由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：

甲

一定条件Ⅰ

Ⅱ

Y

乙

CHCH 2CH 2OH Cl

O 2/Cu

一定条件

步骤Ⅰ的反应类型为 _ ，Y 的结构简式 _ ，设计步骤Ⅰ Ⅱ的目的是 _ 。

（3）1 mol 乙最多可与 _ mol H 2发生加成反应。 （4）写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。 答案 ．（1）①不可行 ②

HO

CH

CHCH 3

（或其他合理答案）

（2）加成反应；CHCH 2CHO Cl

；保护碳碳双键，防止被氧化

（3）5

例 3. 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G 和W ，

可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为；常温下A 在水中的溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）.

②经反应A→B和D→E保护的官能团是.

③E→G的化学方程式为.

(2)W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C-C键”或“C-H键” ）。

③用Q的同分异构体Z制备，为避免发

生，则合理的制备途径为酯化反应、、。（填反应类型）

④应用M Q T

→→的原理，由T制备W的反应步骤为第1步：；第2步：消去反应；第3步：.（第1、3步用化学方程式表示）

.

（3）加聚反应水解反应

4．碳架的构建

(1)链的增长

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

①与HCN的加成反应

②加聚或缩聚反应，如

③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。

④2RCH 2CHO ――→

NaOH/H 2O

△

HCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △CH 2=CHCHO ＋H 2O

⑤

⑥不饱和有机物之间的加成或相互加成

已知：，如合成，

5 链的减短

①新信息 脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO

△

R —H ＋Na 2CO 3。

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温

C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温

C 4H 10＋C 4H 8。

⑤

6 常见由链成环的方法 ①二元醇成环

如

②羟基酸酯化成环

如

③氨基酸成环

如

④二元羧酸成环

如

二．有机合成中官能团的转化1 . 官能团的引入

2 . 官能团的消去

①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。

③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

3. 官能团的转化

官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解

取代伯醇(RCH2OH)氧化

还原

醛――→

氧化

羧酸。

②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如

③通过不同的反应，改变官能团的位置，如

思考回答有机合成中官能团的转化的下列问题

1．官能团的引入

(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？

(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入—CHO的方法有哪些？

(5)引入—COOH的方法有哪些？

2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？

典例导悟4相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：