2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练
2020届高考(人教版)化学:有机合成及推断练习题(含)答案

2020届高考(人教版)化学:有机合成及推断练习题(含)答案 高考:有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下:――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→-HCl 反应④X ――→-H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯;烯炔与水加成,可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物,这种脂肪醇是( )A.CH3CH2CH2OH B.CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法,加聚反应前:CH2===CHCOOCH2CH===CH2,酯化反应前:CH2===CH—COOH,氧化反应前:CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式如图:则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A.①②B.④⑤C.①③D.③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体,结构简式为。
合成M的一种途径如下:A ~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰; ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH-RCH 2CH 2OH ;③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。
2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练(有答案和详细解答)

020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练(有答案和详细解答)1、化合物F 是一种重要的有机物,可通过以下方法合成:(1)B 中含有的官能团名称为______________。
(2)A →B 的化学方程式为___________________________________________________。
(3)B →C 的反应类型为______________。
(4)E 的分子式为C 10H 10O 4N 2,写出E 的结构简式:_________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式:__________________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(6)已知:CH 3CHO +CH 3CHO ―――→NaOH ――→△CH 3CH==CHCHO 。
请结合题给信息,以苯和为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)硝基、溴原子(2)+HNO 3―――→浓硫酸△+H 2O(3)取代反应 (4)(5)(或)(6)解析 (4)由框图和E 的分子式为C 10H 10O 4N 2,可知E 的结构简式:。
(5)C 的结构简式为:,满足①能发生银镜反应说明含有醛基;②能发生水解反应说明含有酯基,且水解产物可以与FeCl 3溶液发生显色反应,说明水解产物中有酚羟基;③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式:或。
2、Ⅰ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目为3∶2的化合物()A.B.C.D.Ⅱ.奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物,其由水杨酸为起始物的合成路线如下:回答下列问题:(1)X的结构简式为____________;由水杨酸制备X的反应类型为________。
2020届高三化学二轮复习有机推断和有机合成(专题训练)

2020 届高三化学二轮复习有机推测和有机合成1、美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体,能够经过以下方法合成:请回答以下问题:(1)A 中含氧官能团的名称是________。
(2)美托洛尔的分子式为 ________。
(3)反响③中加入的试剂 X 的分子式为 C3H 5OCl , X 的构造简式为 ________。
(4)在上述①②③三步反响中,属于代替反响的是______(填序号 )。
(5)写出反响①的化学方程式: ______________________________________________ 。
(6)B 的同分异构体知足以下条件:①能与FeCl3溶液发生显色反响;②能发生银镜反响;③分子中有 4 种不一样化学环境的氢, 1mol 该物质与足量金属钠反响产生1molH 2。
写出一种切合条件的同分异构体的构造简式:________________________________ 。
(7) 依据已知知识并联合题目所给信息,写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示比以下:HBr NaOHCH 2==CH 2――→ CH 3CH 2Br ――――→CH 3CH 2OHH2O,△答案(1)( 酚 )羟基、羰基(2)C 15H25NO 3(3)(4)①③(5)(6)(7)2、1923 年,在汉阳兵工厂工作的我国化学家吴蕴初先生研制出了低价生产味精的方案,并于1926年向英、美、法等化学工业发达国家申请专利。
这也是历史上中国的化学产品第一次在外国申请专利。
以下是利用化学方法合成味精的流程:请回答以下问题:(1)以下相关蛋白质和氨基酸的说法不正确的选项是______( 填字母 )。
a.蛋白质都是高分子化合物b.谷氨酸 (H)自己不可以发生反响c.氨基酸和蛋白质都能发生盐析d.天然蛋白质水解最后产物都是α-氨基酸(2)C 的系统命名是________; F 中含氧官能团名称是____________________________ 。
2020版高考化学二轮通用:有机合成及推断练习题有答案

2020版高考化学二轮通用:有机合成及推断练习题有答案*有机合成及推断*1、涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。
合成涤纶的反应如下:+nHOCH2CH2OH――→一定条件涤纶+(2n-1)H2O下列说法正确的是 ( )A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1 mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n mol NaOHD.涤纶的结构简式为【参考答案】C2、(2019全国Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:①+,②++NaOH+NaCl+H2O,③+。
回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。
(2)由B生成C的反应类型为。
(3)由C生成D的化学方程式为。
(4)E的结构简式为。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F与NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。
答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析:A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。
(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。
(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。
(3)由C生成D可以认为是去掉了1个氯原子和—OH上的1个氢原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。
2020届高三化学二轮复习讲和练——有机合成和推断

2020届高三化学二轮复习讲与练——有机合成与推断1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH ”或“—X ”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定 —OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目(1)—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――――→2[Ag (NH 3)2]+2Ag ――――→2Cu (OH )2Cu 2O ;(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→2NaH 2;(3)2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2,—COOH ――→NaHCO 3CO 2;(4)――→Br 2――→消去 —C ≡C— ――→2Br 2;(5)RCH 2OH ――――→CH 3COOH酯化CH 3COOCH 2R 。
2020届高考化学二轮提分:有机合成及推断练习及答案

2020届高考化学二轮提分:有机合成及推断练习及答案 *有机合成及推断*1、某天然油脂的分子式为C 57H 106O 6。
1 mol 该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 脂肪酸X 和2 mol 直链脂肪酸Y 。
经测定X 的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。
下列说法错误的是 ( ) A .X 的分子式为C 18H 32O 2 B .脂肪酸Y 能发生取代反应C .Y 的结构简式可能为CH 3CH===CH(CH 2)14COOHD .Y 的结构简式为CH 3(CH 2)16COOH 【参考答案】C2、(2020届·黑龙江名校联考)M 是一种重要材料的中间体,结构简式为。
合成M 的一种途径如下:A ~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰; ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH-RCH 2CH 2OH ;③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。
请回答下列问题:(1)Y 的结构简式是______________,C 中官能团的名称是______________。
(2)A的分子式为________。
(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。
(4)下列说法不正确的是________。
a.A和E都能发生氧化反应b.1 mol B完全燃烧需6 mol O2c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应d.1 mol F最多能与3 mol H2反应(5)步骤③的化学方程式为________________________________________。
(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。
2020届高三化学高考复习——有机推断和有机合成(纯word版有答案)
2020届高三化学高考复习——有机推断和有机合成(纯word版有答案)
1,(2020年北京东城区6月)聚酰亚胺是一类非常有前景的可降解膜材料,其中一种膜材料Q的合成路线如下。
已知:
i.
ii.
(1)A是芳香烃,A→B的化学方程式是。
(2)B转化为C的试剂和条件是。
(3)C中所含的官能团的名称是。
(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是。
(5)E→F的反应类型是。
(6)G与A互为同系物,核磁共振氢谱有2组峰,G→H的化学方程式是。
(7)H与F生成中间体P的原子利用率为100%,P的结构简式是(写一种)。
(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后可回收得到F和(填结构简式)。
答案(1)
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热。
2020年高考化学二轮复习专题:有机合成与推断(含解析)
2020年高考化学二轮复习专题:有机合成与推断1.(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物,其中间体G的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
B中含有官能团的名称为___________。
(2)反应②的反应类型是____________。
(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。
(4)X与E互为同分异构体,X中含有六元碳环,且X能与NaOH溶液反应,则符合条件的X的结构简式为___________________。
(5)设计由1,3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。
_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓+3H2O(3)+2Cu(OH)2+NaOH∆−−→+2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯,经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯,B与溴苯发生取代反应得到C,C酯键水解得到D,D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E,E 经还原得到F醇类,F氧化得到G醛类。
(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯,A的名称为氯乙酸乙酯;由B的结构可知B中含有官能团为酯基;(2)对比B、C的结构,结合C的分子式,可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C,C发生酯的水解反应生成D;(3)G中醛基被氧化为羧基,同时生成氧化铜与水,−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应,反应方程式为:+2Cu(OH)2+NaOH∆Cu O↓+3H2O;(4)X与E互为同分异构体,X中含有六元碳环,且X能与NaOH溶+2液反应,则X含有酯基或羧基,故X为甲酸环己酯或环己甲酸,X可能结构简式为:和;(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br,然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成,碱性条件下水解后酸化生成,最后加热脱羧生成,合成路线流程图为:。
2020届(人教版)高考化学:有机合成及推断二轮练题
2020届(人教版)高考化学:有机合成及推断二轮练题含答案*有机合成及推断*1、H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体,可以由A(C7H8)通过下图路线合成。
请回答下列问题:(1)C的化学名称为______________,G中所含的官能团有醚键、________、________(填名称)。
(2)B的结构简式为________,B生成C的反应类型为________。
(3)由G生成H的化学方程式为________________________________________。
E→F是用“H2/Pd”将硝基转化为氨基,而C→D选用的是(NH4)2S,其可能的原因是___________________________________________________________________ _____。
(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。
①氨基和羟基直接连在苯环上②苯环上有三个取代基且能发生水解反应(5)设计用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选):____________________________________________。
答案(1)3,5-二硝基苯甲酸羧基溴原子(2)取代反应(3)+CH 3OH 浓H 2SO 4△+H 2O 防止两个硝基都转化为氨基(4)30 (5) ――→KMnO 4H + ――→H 2Pd ―――――→一定条件下 解析 由C 的结构简式和A 到B 、B 到C 的反应条件逆推可知B 为;A 为;在合成3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯的流程和各步反应条件对物质进行推断、命名、官能团、反应类型判定、反应方程式、同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
(1)由于羧基定位能力比硝基强,故C 名称为3,5-二硝基苯甲酸,由结构式可知G 中含官能团名称有醚键、羧基、溴原子。
(2)根据框图C 结构逆向推理,B 为苯甲酸,结构简式为;A 为甲苯,B 生成C 是在浓硫酸作用下硝酸中硝基取代苯环上的氢,所以B 生成C 反应类型为硝化反应,是取代反应中的一种。
2020届高考化学考前专题冲刺提升训练:有机合成及推断【专题训练、专题反思】
——有机合成及推断【专题训练】1.有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体。
亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料,相关合成路线如下:已知:在质谱图中烃A的最大质荷比为118,其苯环上的一氯代物共三种,核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1。
根据以上信息回答下列问题:(1)A的官能团名称为________________,B→C的反应条件为__________,E→F的反应类型为____________。
(2)I的结构简式为__________,若K分子中含有三个六元环状结构,则其分子式为__________________。
(3)D与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为_______________。
(4)H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀,1 mol W参与反应最多消耗 3 mol Br2,请写出所有符合条件的W的结构简式:__________________________。
(5)J是一种高分子化合物,则由C生成J的化学方程式为______________。
(6)已知: (R 为烃基)。
设计以苯和乙烯为起始原料制备H 的合成路线(无机试剂任选)。
(合成路线示例:CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2/CCl 4BrCH 2CH 2Br)__________________________________________________________ __________________________________________________________ __________________________________________________________。
答案:(1)碳碳双键氢氧化钠水溶液,加热消去反应2.有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:已知:①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O;②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。
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2020届高三化学二轮复习有机推断和有机合成专题训练1.[四川省教考联盟2019届高三第三次诊断性考试]白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物,目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。
其合成路线如下:回答下列问题:(1)物质A中官能团的电子式为_______,合成路线中设置反应①的目的是_____________。
(2)化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍,则X的结构简式为__________。
(3)在反应①~④中属于取代反应的有__________。
(4)Y核磁共振氢谱有_______组峰,其峰面积之比为_______。
任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式________________。
(5)反应⑤的化学方程式为_____________________________________。
(6)白藜芦醇与溴水反应时,1 mol白藜芦醇最多可消耗_______mol Br2。
【答案】(1)保护羟基(2)(3)①②(4)4 3:2:2:1(5)(6)62、.[广东省2019届高三3月模拟考试]美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛,其一种合成路线如下:已知:①CH3COCH2R CH3CH2CH2R②B-F苯环上均只有两个取代基回答下列问题:(1)A的化学名称是____________,C中含氧官能团的名称是_______________。
(2)E→F的反应类型是_______________,G的分子式为__________________。
(3)D的结构简式为_______________。
(4)反应B→C的化学方程式为______________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为9:3:2:2,写出一种符合要求的W的结构简式:________________________。
(6)4一苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线:_________________________________(无机试剂任用)。
【答案】(1)乙醛羟基、羰基(2)取代反应C12H16O3(3)(4)(5)(6)3以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A 中含有的官能团的名称为________。
(3)由B 到C 的反应类型为________________。
(4)C 的结构简式为________________。
(5)由D 到E 的反应方程式为___________________________。
(6)F 是B 的同分异构体。
7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况),F 的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
答案 (1)C 6H 12O 6 (2)羟基 (3)酯化反应或取代反应 (4) (5)+NaOH ―→+CH 3COONa(6)94近来有报道,碘代化合物E 与化合物H 在Cr -Ni 催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y ,其合成路线如下:已知:RCHO +CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △R —CH===CH —CHO +H 2O 回答下列问题:(1)A 的化学名称是________。
(2)B 为单氯代烃,由B 生成C 的化学方程式为__________________________。
(3)由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是________、________。
(4)D 的结构简式为_____________________________________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为________。
(6)E 与F 在Cr -Ni 催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_____________________。
(7)X 与D 互为同分异构体,且具有完全相同官能团。
X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X 的结构简式_______________________________。
解析 (1)CH 3—C ≡CH 的名称为丙炔。
(2)CH 3—C ≡CH 与Cl 2在光照条件下发生取代反应生成ClCH 2—C ≡CH(B),ClCH 2—C ≡CH 与NaCN 在加热条件下发生取代反应生成HC ≡C —CH 2CN(C),即B →C 的化学方程式为ClCH 2—C ≡CH +NaCN ――→△HC ≡C —CH 2CN +NaCl 。
(3)A 生成B 的反应为取代反应,结合已知信息可推出G 生成H 的反应为加成反应。
(4)HC ≡C —CH 2CN 水解后生成HC ≡C —CH 2COOH ,HC ≡C —CH 2COOH 与CH 3CH 2OH 发生酯化反应生成HC ≡C —CH 2COOC 2H 5(D)。
(5)根据Y 的结构简式可知,Y 中含有酯基和羟基两种含氧官能团。
(6)F 为,其与在Cr -Ni 催化下发生偶联反应生成。
(7)根据题设条件可知,X 中含有2个—CH 3、1个碳碳叁键、1个酯基、1个—CH 2—,则符合条件的X的结构简式如下:。
答案(1)丙炔(2)(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)5[山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟]是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C以及抗肿瘤药物G。
已知:(1)A含有的官能团名称是______________。
(2)D→E的反应类型是_____________________。
(3)E的分子式是____________;F的结构简式是_________________。
(4)B→C的化学方程式为________________________________________。
(5)W是B的同分异构体,0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2,W共有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________。
(6)设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)______。
【答案】(1)碳碳双键、酯基(2)酯化反应(取代反应)(3)C11H10O3(4)nCH3OOCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH(5)9(6)6氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为________。
C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是_________________________________,该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为___________。
吡啶是一种有机碱,其作用是____________________。
(4)G的分子式为____________________________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
解析(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式,可逆推出A为甲苯;C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代,故其化学名称为三氟甲(基)苯;(2)对比C与D的结构,可知反应③为苯环上的硝化反应,故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4,加热,反应类型为取代反应;(3)对比E、G的结构,由G可倒推F的结构,然后根据取代反应的基本规律,可得反应方程式,吡啶是碱,可以消耗反应产物HCl;(4)G的分子式为C11H11O3N2F3;(5)当苯环上有三个不同的取代基时,先考虑两个取代基的异构,有邻、间、对三种异构体,然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置,共有10种同分异构体(见下图,三种取代基分别用X、Y、Z表示),除去G本身还有9种:(6)对比原料和产品的结构可知,首先要在苯环上引入硝基(类似流程③),然后将硝基还原为氨基(类似流程④),最后与反应得到4-甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。
答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4,加热取代反应(3)吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11O3N2F3(5)97(2019·江苏化学,17)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
解析(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。
(2)A→B为羧基中的羟基被氯原子取代。
(3)C→D为—CH2OCH3取代1个酚羟基上的H原子,C中有2个酚羟基,二者均可以与—CH2OCH3发生取代反应,结合X的分子式,可以得出X的结构简式为。
(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。
在碱性条件下水解之后酸化得,中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)本题采用逆合成分析法,可以由和CH3CH2CHO合成,CH3CH2CHO可以由原料CH3CH2CH2OH 催化氧化得到,可以被LiAlH4还原为,与HCl反应生成,与Mg在无水乙醚中反应可以生成。
答案 (1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应(5)CH 3CH 2CH 2OH ――→O 2Cu ,△CH 3CH 2CHO8、.[湖南省衡阳市2019届高三第二次联考]有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题(1)B的化学名称为________,B到C的反应条件是_____________。