芳香族化合物
芳香族化合物
芳香族化合物芳香族化合物又称“花香族”化合物，有些化学书籍中也叫做“天然香料”，它们的分子式一般是：由两个或两个以上的萜环相连组成的芳香族化合物。
如茉莉酮、甲基丁香酚、愈创木酚、丁香酚等。
其结构为：称为对映异构体。
其实两个同分异构体之间并无严格的界限，故习惯上用“构型”（光学活性）来区别，如邻位和间位都属于对映异构体，但构型完全不同。
这是因为每个碳原子在双键上所连接的取代基（即侧链基团）的方向和数目都不同。
石油是石油烃和含在其中的环烷烃、烷基苯等混合物的总称。
环烷烃和烷基苯的含量各占50％～90％，是石油的主要成分。
石油在常温下一般是液态，它被储存在一定的容器内。
容器包括钢瓶、油罐和槽车等。
石油由重质原油（如原油、页岩油等）加工得到，也可由轻质馏分油（如直馏汽油、煤油、柴油、润滑油等）经催化裂化、加氢精制或其他适当的方法制得。
石油大多呈深黑色，具有特殊的气味，也有浅黄色、白色和棕色等。
石油在运输时很容易发生爆炸，在工业上需要小心处理。
这种化学反应只要在光照条件下即可进行。
在催化剂作用下，原料气在反应器中通过，光照时，各反应产物与溶剂气体混合物分离。
将气体送入精制塔顶部，让干燥的气体穿过几层填充床。
填充床内布满带有不同类型固体吸收剂的滤饼，而且吸收剂随床层的高度不断增加。
通过过滤，最后从精制塔底部排出油品。
加入碱金属硅酸盐类的白土或铅白作填充床，可以增加吸收剂的利用率。
气体从精制塔的下部通过，然后进入提取塔顶部，从塔顶逸出干净的气体，即合格产品。
液体从塔底通过，返回精制塔，在塔中与已分离出的固体吸收剂和稀释剂接触。
这时，未反应的原料气与吸收剂和稀释剂作用，使吸收剂重新解吸，与石油作用而将油分除去。
少量不纯的石油在蒸发管中蒸出，即为石油馏分，从塔底排出。
通过光化学方法处理，可获得品位较高的石油产品。
芳香族化合物在国防、医药、食品、纺织、造纸、日用化学工业以及农业上均有广泛的用途。
另外它还可以代替天然香料用于许多方面，如清洁剂、杀虫剂、农药等。
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
芳香族化合物生物合成途径解析
芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个苯环。
芳香族化合物广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物体内。
生物合成途径是芳香族化合物在生物体内合成的过程，其中涉及多种酶催化的反应步骤。
本文将以芳香族化合物的生物合成途径为主题，详细解析其中的关键步骤和酶催化反应。
一、芳香族化合物的生物合成途径概述芳香族化合物的生物合成途径是一系列复杂的化学反应，通过酶催化的过程将简单的原料转化为复杂的芳香化合物。
这一过程在细胞内进行，需要多种酶的参与。
芳香族化合物的生物合成途径主要包括以下几个步骤：1. 原料的进入：芳香族化合物的生物合成途径通常以简单的原料开始，如葡萄糖、酪氨酸等。
这些原料在细胞内被转运蛋白运输到相应的代谢途径中。
2. 原料的代谢：原料进入代谢途径后，经过一系列的酶催化反应，逐步转化为中间产物。
这些中间产物可能是芳香环的前体，也可能是其他有机物。
3. 芳香环的形成：在芳香族化合物的生物合成途径中，芳香环的形成是一个关键步骤。
这一步骤通常由芳香酶催化，将中间产物转化为含芳香环的化合物。
4. 后续反应：芳香环形成后，还可能经历一系列的后续反应，包括氧化、脱羧、脱氨等反应，从而生成不同的芳香族化合物。
二、芳香族化合物生物合成途径的关键步骤与酶催化反应1. 芳香族酮的合成：芳香族酮是一类含有芳香环的酮化合物。
其合成通常由酪氨酸代谢途径中的酪氨酸酮酸酶催化，将酪氨酸转化为芳香族酮。
2. 芳香族醇的合成：芳香族醇是芳香族化合物的一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醇合成酶催化，将相应的芳香族酮转化为芳香族醇。
3. 芳香族醛的合成：芳香族醛是芳香族化合物的另一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醛合成酶催化，将相应的芳香族醇转化为芳香族醛。
4. 芳香族羧酸的合成：芳香族羧酸是芳香族化合物的最终产物之一。
其合成过程通常由芳香族羧酸合成酶催化，将相应的芳香族醛转化为芳香族羧酸。
芳香杂环化合物的定义
芳香杂环化合物的定义
芳香族化合物是一类具有芳环结构的化合物。
它们结构稳定，不易分解，可能会对环境造成严重的污染。
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物一般是指分子中至少含有一个离域键的环状化合物，但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。
芳香族化合物均具有“芳香性”。
芳香族化合物分类
一切具有芳香性苯环或杂环的碳氢化合物的总称。
可分为两类
：①苯烃或单苯芳烃，具有一个苯环的化合物及其衍生物。
如苯、苯酚、卤代苯、甲苯等;
②多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbon，PAH)，具有苯环或杂环共有环边的多环碳氢化合物。
如萘、蒽、䓛、苝、苯并芘等。
如其中由两个或两个以上的苯环与杂环以共有环边形成的多环化合物，称为苯稠杂环化合物，如吲哚、喹啉、芴等。
炼焦、石油化工、染料、制药、农药、油漆等工业及化石燃料的燃烧排放物是环境中芳香烃主要的人为来源。
自然界有些植物、细菌等也能产生这类化合物，如丁香酚、冬青油等。
许多芳香烃都是环境中的有害物，尤其是多环芳烃的污染会引起致突变、致癌性，已引起全世界的重视。
5芳香族化合物
2) 苯本身不能和酸性 KMnO4 溶液反应，不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯 及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸
钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰 酸钾反应使之褪色）。 注意：①是仅当取代基上与苯环相连的碳原子； ②这个碳原子要与氢原子相连 （成键） 。 至于溴水， 苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取 （条 件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） A 苯的邻位二元取代物只有一种 B 苯的间位二元取代物只有一种 C 苯的对位二元取代物只有一种 D 苯的邻位二元取代物有二种 ） 2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40× 10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ 3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
8. 甲苯的化学性质：化学性质活泼，与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化 反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。 (1) 硝化反应： CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N-NO2+3H2O NO2 甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化（ 100 摄氏度）下可发生反应，生成三硝基甲苯。又名 TNT ，是一种黄 色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。 (2) 取代反应： (3) 加成反应： 课外小阅读（一） ：苯的历程 苯最早是在 19 世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。 1803 年 -1819 年 G.T.Accum 采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测 出有少量的苯。然而，一般认为苯是在 1825 年由麦可 · 法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解 产品中分离出了较高纯度的苯，称之为 “ 氢的重碳化物 ” （ Bicarburetofhydrogen ）。并且测定了苯的一 些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。 1833 年， Milscherlich 确定了苯分子中 6 个碳和 6 个氢原子的经验式（ C 6 H 6 ）。弗里德里希 · 凯库 勒于 1865 年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓 “ 凯库勒式 ” 。 据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出 “ 凯库勒式 ” 的。他又对这一结构作出 解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成 6 个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二 氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。 1845 年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生 C.Mansfield 随后进行了加工 提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。 1861 年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（ Johann Jasef Loschmidt ）首次提出了苯的化学键，双 键交替结构，但他的成果未受到重视。 1865 年， 弗里德里希 · 凯库勒在论文 《关于芳香族化合物的研究》 中， 再次确认了四年前苯的结构， 为此，苯的这种结构被命名为 “ 凯库勒式 ” 。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以 迅速移动，所以造成 6 个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构， 每个碳连接一个氢。 此外，詹姆斯 · 杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为 “ 杜瓦苯 ” ，现已被证实，可由苯经光照得到。 大约从 1865 年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断 上升，到 1930 年已经成为世界十大吨位产品之一。 课外小阅读（二）：苯的工业制备 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存 在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。 直至二战， 苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。 这种方法只能从 1 吨煤中提取出 1 千克苯。 1950 年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。 现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基 化和蒸汽裂化。 从煤焦油中提取：在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成 的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备， 用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油， 蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低， 而且环境污染严重，工艺比较落后。 从石油中提取：在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
芳香族化合物的概念
芳香族化合物的概念
嘿，朋友们！今天咱们来聊聊一个挺有意思的东西，那就是芳香族化合物。
啥是芳香族化合物呢？简单来说，就像是一个独特的家族。
想象一下，有一群物质，它们有着相似的特征和性质，那就可以把它们归为一类嘛，芳香族化合物就是这样的一类。
芳香族化合物有个特别明显的特点，那就是它们大多都有一股特别的“香气”。
当然啦，不是所有的都真的很香，这里说的“香”更多是一种象征意义。
就好像有些人名字里有个“美”字，但不一定真的很美一样，哈哈。
它们的结构也挺有特点的。
通常会有一个或多个苯环在里面。
苯环就像是这个家族的标志一样。
你看，生活中很多有香味的东西，可能就含有芳香族化合物哦。
比如一些花的香味，或者是某些香水，说不定里面就有它们的身影呢。
芳香族化合物的用处可多啦！在化工领域，那可是有着重要的地位呢。
可以用来制造各种材料、药物等等。
比如说有些药能治病救人，可能就有芳香族化合物的功劳呀。
而且，它们在我们的日常生活中也常常出现呢。
难道你不想知道你用的东西里面有没有它们吗？
芳香族化合物可不是随随便便就出现的，它们的形成和化学反应都有一定的规律呢。
这就像是搭积木一样，要按照一定的方式才能搭出漂亮的造型。
总之，芳香族化合物真的很神奇，很有趣啊！它们就在我们身边，影响着我们的生活呢。
它们有着独特的性质和广泛的用途，是不是很厉害呢？所以呀，了解芳香族化合物真的很有必要呢！。
芳香族化合物的命名课件
取代基的顺序规则
顺序规则
按照取代基的优先顺序进行排列，优先顺序为脂肪烃、芳香烃、卤素、羟基、羰基等。
命名方式
在母核名称后加上取代基的名称和位置号，如对甲基苯酚。
取代基的位次表示
位次表示
使用阿拉伯数字表示取代基在母核上的 位置，多个取代基时需注明每个位置。
VS
数字使用
位次数字之间使用逗号分隔，如2,4-二硝 基苯酚。
02
常见的多环芳香族化合物有萘、蒽、芘等。
多环芳香族化合物的命名可以采用系统命名法或习惯命名法，
03
根据不同的环系和取代基情况进行命名。
杂环芳香族化合物的命名
01
杂环芳香族化合物是指含有碳、氮、氧等杂原子的芳
香族化合物。
02 常见的杂环芳香族化合物有吡啶、嘧啶名可以采用系统命名法或习惯
命名中的常见问题与注意事项
名称混淆
由于芳香族化合物的结构多样性，名称容易与其他化合物混淆。为避 免误导，需确保命名准确，并与结构匹配。
异构体区分
对于具有相同基本结构的芳香族化合物异构体，需特别注意其命名， 以明确区分彼此。
取代基顺序
在命名时，需遵循正确的取代基顺序规则，确保名称的正确性和一致 性。
命名法，根据杂原子的种类、数目和位置进行命名。
04
芳香族化合物的命名练习
单项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确 的是？
单项选择题
选项 A. 1-甲基-4-乙基苯 B. 3-乙基-1-丁烯
单项选择题
答案：D
D. 3-甲基-2-丁烯
C. 2,3-二甲基戊烷
01
03 02
多项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确的有哪些 ？
芳香族化合物概念
芳香族化合物的概念1. 概念定义芳香族化合物是一类具有稳定的芳香性质的有机化合物。
它们由苯环（或苯环的衍生物）构成，具有共轭的π电子体系和特殊的稳定性。
芳香族化合物通常具有较低的反应活性和较高的熔点、沸点，且不溶于水。
2. 关键概念解析2.1 芳香性芳香性是芳香族化合物最重要的特征之一。
它指的是分子中存在稳定、共轭的π电子体系，使得分子呈现出特殊的稳定性和独特的化学反应。
具有芳香性质的分子一般都符合赫兹规则，即满足4n+2个π电子（n为非负整数）。
例如，苯（C6H6）分子中含有6个π电子，符合赫兹规则，因此呈现出稳定且不容易发生加成反应。
2.2 共轭系统共轭系统是指由相邻原子上存在多个相互重叠、能够自由移动的π电子构成的电子体系。
在芳香族化合物中，苯环上的π电子能够自由地在整个环上运动，形成一个共轭系统。
共轭系统的存在使得芳香族化合物具有稳定性，并且能够参与一系列特定的化学反应。
2.3 稳定性芳香族化合物具有较高的稳定性，这主要归功于其共轭π电子体系。
共轭π电子体系能够通过分子内部的共轭作用来分散和稳定电荷，从而减少反应活性。
此外，芳香族化合物还具有较高的熔点和沸点，这是因为相邻分子之间存在着较强的范德华力。
2.4 应用芳香族化合物在生命科学、材料科学、医药和农药等领域都有广泛的应用。
•生命科学：许多天然产物和人工合成药物都含有芳香环结构，如水杨酸类药物（如阿司匹林）、激素类药物（如雌激素）等。
此外，许多生物活性分子也包含芳香环结构，如DNA碱基和氨基酸芳香侧链。
•材料科学：芳香族化合物具有良好的电子传输性能和光学性质，因此被广泛应用于有机电子器件和光电材料的制备中。
例如，聚苯乙烯（一种含有苯环的高分子）可用于制备发光二极管（LED）和太阳能电池。
•医药和农药：许多医药品和农药都是以芳香族化合物为主要活性成分的。
例如，阿司匹林是一种常用的解热镇痛药，其主要成分水杨酸具有芳香环结构。
农药中常见的拟除虫菊酮类化合物也含有芳香环结构。
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与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环
芳烃的物理常数P455表11-1
16
四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应 苯环亲电取代反应的一般模式
H E
+ E+
E+
E
+
亲电试剂
-络合物
-络合物
E：亲电试剂
17
-络合物的表达方式
H
E + +
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
20
反应机理
Cl2 + FeCl3 Cl δ + δCl FeCl3
δ + δ+ Cl
Cl FeCl3
快 Cl
δ+ δCl FeCl3
π络合物
H Cl
FeCl4 快
Cl
+ 慢 σ络合物
+ HCl + FeCl3
21
（2）硝化
+ HNO3
浓硫酸 55～60℃
10
总共轭效应对苯分子大π键结构的解释
共振论对苯分子结构的解释 苯分子氢化热数据
6个C-C键相同，既非单键又非双键，每一个π 电子（共6个）在环状的分子轨道上运动，被更多 的碳核（6个）吸引，因而电子能量低而稳定，也
就是π键很稳定，所以氢化热（放热反应）低。
2
2、芳香性
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H； 化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取 代反应等。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 非苯芳香烃
11
二、苯及其衍生物的命名
苯（Benzen） 苯基（phenyl） 苄基（ benzyl）
（ phenyl methyl) 苯基 (Ph)（C6H5-） (Aryl)
芳基
12
1、普通命名法
CH3 Cl OCH3 OH COOH CH3
邻氯苯甲醚
CH3 CH3 CH3
间甲苯酚
CH3 CH3
对甲苯甲酸
苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的
共轭体系引起的。 P448-449
8
（3）共振论对苯分子结构的解释
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构 的共振杂化体：
+ -
+ -
¹ ± Ï × × î ´ ó
9
（4）从氢化热数据解释
环己烯 氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定) 环己二烯 231.8 (测定) 环己三烯 苯
5
1865年
提出摆动双键学说
CH3 CH3
CH3 CH3
6
4、芳香性的解释
（1）杂化轨道理论的解释：
H
H
H
H
H
H
组成苯环的六个碳分别是SP2杂化，共平面，六个P轨道垂直于 六个碳组成的平面，形成π66，其离域能为152KJ/mol，体系稳
定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应)
7
（2）分子轨道理论的解释
24
雷管
• 诺贝尔于1865年发明了雷管。 • 原因是硝化甘油作为炸药对于震动、撞击或火化 过于敏感了，而缺少实用价值。诺贝尔发现，将 硝化甘油吸附于硅藻土后就非常稳定。但如何来 引爆它又成了难题。经过多次实验，发现雷酸汞 [(Hg(ONC)2]可以引爆硅藻土吸附的硝化甘油。把 雷酸汞装在小管子里，就成了雷管。 • 雷酸汞不是很稳定，与铜等接触受潮后容易产生 不稳定的雷酸盐而发生事故。现在用叠氮化铅 [Pb(N3)2]制造雷管，来引爆高爆炸药。
H
E
+
H
E
H
+ E
共振式
离域式
18
（1）卤代
Cl
Cl2 Fe or FeCl3
+
HCl
Cl Cl Cl
Cl2 Fe or FeCl3
Cl
+
45%
50%
19
溴代与二溴代
+ Br2
FeBr3
¶ 60-70 C
Br
Br2
+ HBr Br Br Br + Br
p-¶ ¶¶± ¶
FeBr3 o-¶ ¶¶± ¶
NO2
TNT十分稳定。与硝酸甘油不同，它对于摩擦、震动等 都不敏感。需要雷管引爆。每公斤TNT炸药可产生4200 千焦的能量。虽然，它的燃烧热低于脂肪和糖，但由于 能够迅速地释放能量，同时不需要消耗额外的氧气。从 而引发爆炸。现在常用吨TNT的爆炸当量来衡量核爆炸、 地震、行星撞击等大型反应时的能量。
3
3、苯及苯的表达方式
• 1825年 • 1857年 • 1858年 法拉第发现了苯。 凯库勒提出碳四价。 凯库勒提出苯分子具有环状结构。
X Y
X Y
Kekule’式
4
问题？
CH3 O CH3
O3
Zn
H3C O
CH3
+ 2 CHO
CHO
CH3 CH3 O
O3
Zn 2
H3C O
H
+
CHO CHO
实际得到三种化合物
NO2
22
若苯环上已有取代基：
NO2 NO2
fuming H2SO4 + fuming HNO3 90oC
NO2 CH3 CH3 CH3 NO2
+ HNO3
H2SO4 30oC
+
NO2
38%
58%
23
CH3 O2N NO2
TNT是一种无色或淡黄色晶体，熔点为 354K。具有爆炸性，是常用炸药成份之 一，例如与硝酸铵混和成为阿马托炸药。
一、芳香性和芳香化合物 1、芳香烃的来源
干馏 煤 煤焦油 (煤的3%) （1845年-1940年期间） 钢铁工业的发展需求大量的焦炭
1
芳香化合物粗制品 (煤的0.3%)
副产品
（20世纪40年代起）
分馏 500oC， 加压 重整
主产品
石油
C5-C7组份
Bp 60-150oC
芳香化合物
重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转 移、烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂 存在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5 （kJ / mol）
115.9
119.5
69.5
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
CH3
H3C CH3
CH3
连三甲苯
偏三甲苯
间三甲苯
13
2、系统命名法
Br Br
Br
CHO
NO2
NO2
1,2-二溴苯
3-硝基溴苯
3-硝基苯甲醛
14
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
15
三、单环芳烃的物理性质
一般为无色有芳香气味的液体，不溶于水，相对密度 在0.86-0.93之间，燃烧时火焰带有较浓的黑烟。沸点随相对 分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还