芳香族化合物的命名
脂肪族与芳香族化合物
脂肪族与芳香族化合物化学是一门研究物质组成、结构、性质和变化的科学。
化合物是由不同原子按照一定比例形成的物质，而脂肪族与芳香族化合物是化学中两个重要的类别。
脂肪族化合物是由碳、氢和氧等元素构成的有机化合物。
其特点是碳原子通过共价键连接在一起，形成长链结构。
脂肪族化合物的命名通常是根据其炭链长度及官能团进行命名的。
脂肪族化合物有着多种重要的应用，例如酒精、醋酸和石油等。
酒精是一种广泛应用的溶剂和消毒剂，醋酸用于食品调味品和化妆品生产，石油是一种重要的能源来源。
芳香族化合物是由苯环组成的有机化合物。
苯环由六个碳原子构成，每个碳原子之间以及与氢原子之间都有共价键连接。
芳香族化合物的命名通常是基于芳香环及官能团的名称进行的。
芳香族化合物具有很强的芳香性，这是由于官能团的特殊结构所决定的。
芳香族化合物广泛应用于染料、香料、药物和塑料等领域。
染料和香料中的芳香族化合物赋予了物质独特的颜色和气味，药物中的芳香族化合物则具有重要的药理活性。
虽然脂肪族和芳香族化合物在结构上有所不同，但它们在化学性质和应用中都有一些共同之处。
首先，它们都是有机化合物，由碳、氢和其他元素构成。
其次，它们都能够通过共价键连接的方式与其他物质发生化学反应。
最后，它们都具有广泛的应用领域，对人类的生活产生了重要的影响。
化学家通过对脂肪族和芳香族化合物的研究，不仅提高了人类对物质的理解，还为人类社会的发展做出了重要贡献。
在未来，随着科学技术的不断发展，人们对脂肪族和芳香族化合物的研究将变得更加深入和广泛。
我们相信，这些研究将为人类创造出更多的化学奇迹，为人类的生活带来更多的福祉。
有机化学第六章芳香烃
Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是 一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图 示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个 正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六 个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。 每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一 个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分 子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一 种。 应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢 化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
芳香族烃类化合物
H
H
0.108nm
H
2.苯结构的解释: 价键法(VB) 6中心6电子的环状共轭大π键
2.1.3 单环芳烃的性质
1．物理性质 苯及同系物：无色液体，不溶于水 （非极性溶剂） 单环芳烃：比重＜1，具有特殊芳香气味 单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统 碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。
CH3 CH3 2 , 3 _ 二甲基 _ 1 _ 苯基 _ 1 _ 己烯
苯乙烯
苯乙炔
2．多环芳烃
联苯类： 多苯代脂肪烃类：
2 CH3
1 1'
4' CH3
2 , 4' _ 二甲基联苯
(
)
3
CH
三苯甲烷
CH4 甲烷
CH=CH 1，2-二苯乙烯
3.稠环类：
α
891
7
2β
6
3
10
5
4
萘
CH3
1
5
CH3
+ 3 H2
N。i 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯化苯
三、 亲电取代反应： （Electrophilic Substitutional RXn）
卤代（-Cl，-Br）、 硝化（-NO2） 磺化（-SO3H） 付氏反应（烷基化或酰基化） 氯甲基化(-CH2Cl)
CH+ CH3
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
AlCl3
+
CH3CH2CH2
10
重排
+
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
1908～1932年芳香族化合物与杂环化合物的中文命名
第１ 条规定 ： “ 凡元素及化合物定名取字 ， 应依一定 系统 ， 以便 区别 ， 而免混淆。 ” （ ［ １ ］ ， １ 页） 第２ 条规定 ： “ 取字应 以谐声为主 ， 会意次之 ， 不重象形 。 ” （ ［ １ ］ ， １ 页） 第 ５条规定 ： “ 凡
收稿 日期 ：２ ０ １ ３ － ０ ７ — １ ０；修 回日期 ：２ ０ １ ３ — ０ ９ ・ １ ５ 作者简介 ：何涓 ， 女， １ ９ ８ ０ 年生 ， 湖北咸宁人 ， 博士 ， 中 国科 学院 自 然 科学史研 究所助 理研究员 ， 主要研究 中国 化学史。
１ ９ ０ ８—１ ９ ３ ２年 芳 香 族 化 合 物 与 杂环 化 合 物 的 中文 命 名
何 涓
（ 中国科学 院 自然科学史研究所 ， 北京 １ ０ ０ １ ９ ０ ）
摘 要 在考察 １ ９ ０ ８ — １ ９ ３ ２年提 出的 多种 中文有机化 学命名方案 中有 关 重要芳香族化合物与杂环化合物的命 名及其特点的基础上 ， 论证 了在化学命名 的用字上 ， 音译要优 于意译与象形； 进而指 出１ ９ ３ ２年教育部颁布的《 化学命名原 则》 制定苯、 萘、 蒽、 菲等全新的音译名以及确立“ 取字应 以谐声为主， 会 意次之 ， 不 重 象形” 的定名 总 则具有 合理 性 。 关键词 化学命名 音译 意译 中图分类 号 Ｎ ０ ９ ２ ： ０ ６ ． ０ ９ ２
基金项 目： 中国科学 院学部 资助项 目“ 中国近现代科学技术学科发展史料抢救与研究” ① 张游《 中文苯及芳香族名词历史研究 ： １ ８ ７ ５ －１ ９ ４ ５ ｝ （ 《 自然科 学史研 究》 ， ２ ０ ０ ９年第 ３ 期） 一 文注意到 《 化 学命
名原则》 （ １ ９ ３ ３ 年出版） 在命名苯及芳香族化合物上 的创新性 ， 考察 了 １ ８ ７ ５ — １ ９ ４ ５ 年苯 、 萘、 葸、 菲、 甲苯、 二甲 苯、 １ ， ３ ， ５ ． 三 甲苯 的命名历史 ， 不过没有讨论象形的命 名方法 ， 且未涉及 杂环化合 物的命名 。
芳香族化合物
与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环
芳烃的物理常数P455表11-1
16
四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应 苯环亲电取代反应的一般模式
H E
+ E+
E+
E
+
亲电试剂
-络合物
-络合物
E：亲电试剂
17
-络合物的表达方式
H
E + +
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
20
反应机理
Cl2 + FeCl3 Cl δ + δCl FeCl3
δ + δ+ Cl
Cl FeCl3
快 Cl
δ+ δCl FeCl3
π络合物
H Cl
FeCl4 快
Cl
+ 慢 σ络合物
+ HCl + FeCl3
21
（2）硝化
+ HNO3
浓硫酸 55～60℃
10
总共轭效应对苯分子大π键结构的解释
共振论对苯分子结构的解释 苯分子氢化热数据
6个C-C键相同，既非单键又非双键，每一个π 电子（共6个）在环状的分子轨道上运动，被更多 的碳核（6个）吸引，因而电子能量低而稳定，也
就是π键很稳定，所以氢化热（放热反应）低。
2
2、芳香性
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H； 化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取 代反应等。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 非苯芳香烃
《芳香烃的命名》课件
非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯 环的芳香烃，如环庚三烯 正离子、环戊二烯负离子 等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组 成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构 体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的 位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母 体烃的选取、取代基的顺序、编号原 则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵 活运用规则，避免出现错误或不必要 的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误 导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久 详细描述：习惯命名法是基于历史习 惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标 准，且很多名称与实际结构不符，因 此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些 特定的烃，对于大多数烃并不适用， 因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称 应按照规定的格式书写，包括取代基 的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表 示。这些符号应该按照规定的格式书 写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念
稠环芳香烃的命名
稠环芳香烃的命名芳香族化合物的命名定义:具有芳香性的化合物,一般指芳香烃。
芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃联苯多苯代脂肪烃苯呋喃萘二联苯三苯基甲烷芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:苯基苯***邻苯***间苯***对苯***芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名a、当取代基为烃基时,以苯作为母体,称作“某苯”当有多个取代基时,取代基编号应符合最低系列原则。
若以最低系列原则无法确定编号时,则满足次序规则中较小基团占小位次。
1-乙基-4-丙苯1,2,4-三甲苯1-***-2-乙苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名二取代苯有三种位置异构体,用1,2-、1,3-、1,4-表示;或者用“邻”、“间”、“对”表示。
1-***-3-乙苯间-***乙苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体,用1,2,3-、1,2,4-、1,3,5-表示;或者用“连”、“偏”、“均”表示。
1,2,3-三甲苯连-三甲苯1,2,4-三甲苯偏-三甲苯1,3,5-三甲苯均-三甲苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名b、当苯环连接复杂烷基,或者不饱和烃时,一般把侧链当作母体2-***-4-苯基戊烷2,3-二***-1-苯基-1-己烯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名(3)当苯环上取代基不是烃基时:①如果被-NO2、-NO、-X取代,则以苯或甲苯为母体。
②如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代时,则。
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二取代苯的3个异构体:
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
CH3
1,3–二甲苯 间二甲苯 m–二甲苯
CH3
1,4–二甲苯 对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-
3. 多取代苯的命名
CH3
H3C
CH3
1,3,5–三甲苯
芳香族化合物的命名
1.取代基的命名
芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分
苯芳基基((aprhyeln)：yl)A：r－C6H5－, Ph－，φ－ 苄基：Bn-
2.简单芳烃的命名
• 简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称
“某苯”
CH3
CH3
Cl
CHCH3Leabharlann NO2甲苯氯苯
异丙苯
硝基苯
• 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代 基位次或取代基间的相对位置 。
C C > C C > OR > SR > Cl > NO2
醇>酚
• 除作为母体的官能团外，其它的官能团均为取 代基。
• 命名： 取代基名称 + 母体名称
CHO
官能团优先次序：
OCH3 OH
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
OH
NO2
CHO > OH > OCH3
COOH
COCH3
3–硝基–4–羟基苯乙酮
NHCOCH3
4–乙酰氨基–1–萘甲酸
均三甲苯
CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3(CH2)3 1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
• 选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位 号按尽可能小的方向循苯环编号。
• 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多 个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作取代基。
CH3CH2CH CHCH3 CH3
2–甲基–3–苯基戊烷
PhC CH
苯乙炔
CH2
二苯基甲烷
CH3 C CHCH3
2–苯基–2–丁烯
CH2 Cl
苄基氯
萘的命名
多官能团化合物的命名
多官能团化合物的命名：
• 按照“官能团的优先次序”，以较优的官能团 为母体。
官能团的优先次序：
COOH > CN>
SO3H > COOR > COCl > CONH2 > CHO > C O > OH > SH > NH2 >