磷酸氯喹的生产工艺原理
磷酸生产工艺教学第一章萃取工序
硫酸钙的生成和结晶
CaSO4-H3PO4-H2O三元 体系相平衡图
AB线为二水物↔无水物 热力学平衡曲线
虚线CD为二水物↔半水 物介稳平衡曲线。
这两条曲线将此图分为 三个区域(区域I、Ⅱ、Ⅲ)
硫酸钙的生成和结晶
通过左图可知： 1、在CaSO4-H3PO4-
H2O三元体系体系中， 硫酸钙只有两种稳定 晶型：二水物(区域I) 和无水物(区域Ⅱ、 Ⅲ)
磷矿石分解的反应机理
对于这种情况，整个反应将经历五 个步骤：
1、液体反应物通过液膜扩散到颗粒 的外表面（外扩散）；
2、液体反应物通过硫酸钙层扩散到 未反应芯的界面（内扩散）；
3、液体反应物与矿粒发生化学反应， 生成产物；
4、反应产物从反应界面通过硫酸钙 层扩散到颗粒外表面（内扩散）；
5、反应产物从颗粒外表面通过液膜 层扩散到液相主体（外扩散）。
磷矿酸解中的副反应
6HF SiO2 H2SiF6 2H2O
Na2O H2SiF6 Na2SiF6 H2O
2H2SiF6 SiO2 3SiF4 2H2O
K2O H2SiF6 K2SiF6 H2O
3SiF4 (n 2)H2O 2H2SiF6 SiO2 • nH2O CaCO3 H2SO4 CaSO4 H2O CO2
影响磷矿石分解反应速率的因素
5、硫酸钙包裹现象的影响 当反应速度过快时，生成的硫酸钙会
附着在矿粒上，对矿粒形成包裹。当有 包裹现象发生时，硫酸扩散进入矿粒内 部的速度和生成物从矿粒内部扩散到液 相主体的速度将明显减慢，从而影响整 个反应的速率并增加了磷的损失。
硫酸钙的生成和结晶
二水物硫酸钙只有一种晶形；半水物硫 酸钙有α型和β型两种晶形；无水硫酸钙 有三种晶型（无水物I、无水物II和无水 物III）。但是，与湿法磷酸生产过程有 关的晶型只有二水物、α半水物和无水物 II三种
含磷杀菌剂的合成及乳剂的制备实验报告
标题：含磷杀菌剂的合成及乳剂的制备实验报告一、引言含磷杀菌剂作为一类重要的农药，在农业生产中发挥着重要的作用。
其合成及乳剂制备实验是农业化学研究中的重要课题之一。
本文将对含磷杀菌剂的合成及乳剂制备实验进行详细介绍，并对其相关知识进行全面评估。
二、含磷杀菌剂的合成1. 合成原理含磷杀菌剂的合成原理主要是通过磷酸酯的合成反应来实现的。
磷酸酯是含磷杀菌剂的重要结构基础，其合成过程需要用到有机合成化学中的一系列方法和技术。
在合成过程中，需要考虑反应条件、反应物的选择和合成路线等因素。
2. 合成方法含磷杀菌剂的合成方法主要包括磷酸酯化反应、磺化反应、酞菁化合成等。
这些方法在合成过程中起着至关重要的作用，需要根据具体的合成需求进行选择和应用。
三、乳剂的制备实验1. 乳剂的定义和特点乳剂是由水、油、乳化剂等组成的复配制剂，具有良好的分散性和悬浮性。
在农药制剂中，乳剂是一种常用的制剂类型，其制备过程和配方设计对农药的有效性和稳定性具有重要影响。
2. 制备过程乳剂的制备过程中需要考虑乳化剂的选择、乳化反应条件和工艺参数的控制等因素。
通过适当的乳化方法和工艺条件，可以制备出具有良好分散性和稳定性的乳剂产品。
四、实验结果与分析在含磷杀菌剂的合成实验和乳剂的制备实验中，我们得到了一些有价值的实验结果。
通过分析实验数据和观察实验现象，我们可以深入理解合成反应和乳剂制备过程中的一些重要问题，包括反应速率、产物结构、乳剂稳定性等方面的问题。
五、结论与展望通过本次实验，我们对含磷杀菌剂的合成及乳剂制备实验有了较深入的了解。
我们也认识到了实验中存在的一些问题和不足之处。
在今后的研究工作中，我们将进一步深化对含磷杀菌剂的合成及乳剂制备实验的研究，以提高其实验效果和应用性能。
个人观点与理解在本次含磷杀菌剂的合成及乳剂制备实验中，我深刻体会到了化学合成和制剂工艺在农药研究中的重要性。
合成及乳剂制备实验是农药化学研究的关键环节，对于开发新型农药和提高农药应用效果具有重要意义。
第十二章 喹啉与青
（二）磷酸咯萘啶的纯度检查
磷酸咯萘啶溶解性：水中溶解、乙醇或乙醚中几 乎不溶 1、酸度
目的：检查控制药物中的酸性物质，主要为成盐 过程中引入。如pH小于2.4，刺激性较大 方法： 用酸度计测定， pH应大于2.4
2、水中不溶物 原理：加水溶解后，稍放置有黄色不溶物产生 方法：取供试品加水溶解，放置30分钟，过滤、 洗涤、干燥，精密称定遗留残渣的重量。
硫酸奎宁片 ——反应摩尔比1∶4
H
4HClO 4
ClO4
NaOH
H
ClO4
H
ClO4
H
ClO4
第二节
青蒿素类药物的分析
一、青蒿素类药物的基本结构与主要性质
（一）典型药物的结构与物理性质
（二）主要化学性质
1、具有过氧桥的倍半萜内酯类化合物，具有氧化 性
方法：取本品，加水溶解，加5%碳酸钠溶液，搅 拌、滤过、滤液加新制的亚硝基铁氢化钠乙醛， 摇匀、5分钟内不得显蓝色
四、含量测定
（一）硫酸奎宁的含量测定
硫酸为二元酸，水溶液中二级电离，但在 非水介质中只显示一元酸，解离为HSO4－。含量 测定时根据药物的化学结构判断化学计量摩尔 关系
结构中 喹核碱的碱性较强，可以与硫酸成盐
＋QH 2+· 2CLO42
1摩尔的硫酸奎宁可消耗3摩尔的高氯酸。
每lml的高氯酸滴定液(0.lmol/L)相当于 24.90mg的(C20H24N2O2)2· 2SO4）。 H
硫酸奎宁片的含量测定 考虑到片剂中共存物的干扰（也需消耗高氯
酸滴定液）， 把硫酸奎宁片粉经强碱溶液碱化，
生成奎宁游离碱，用氯仿提取后，再与高氯酸 反应: (QH+)2· 42+ + 2NaOH → 2Q + Na2SO4 + 2H2O SO 2Q + 4HCLO4 →2[(QH22+)· (CLO4-)2] 因此，1摩尔的硫酸奎宁可消耗4摩尔的高氯酸。
硫酸法生产磷酸的物理化学原理
硫酸法生产磷酸的物理化学原理湿法磷酸生产中，硫酸分解磷矿是在大量磷酸溶液介质中进行的：式中，n可以等于0，1/2，2。
实际上分解过程分两步进行：首先是磷矿同磷酸(返回系统的磷酸)作用，生产磷酸一钙：第二步是磷酸一钙和硫酸反应，使磷酸一钙全部转化为磷酸，并析出硫酸钙沉淀：生成的硫酸钙根据磷酸溶液中酸浓度和温度不同，可以有二水硫酸钙(CaSO4·2H2O)；半水硫酸钙(CaSO4，1/2H20)和无水硫酸钙(CaSO4)。
实际生产中，析出稳定磷石膏的过程是在制取浓度为30%～32%P2O5的磷酸和温度为65～80℃条件下进行的。
在较高浓度的溶液(>35%P2O5)和提高温度到90 ～95℃则析出半水物，所析出的半水物在不同程度上能水化成石膏。
降低析出沉淀的温度和磷酸的浓度，以及提高溶液中CaO或SO3的含量都有助于获得迅速水合的半水物。
有大量石膏存在时也能加速半水合物的转变。
在温度高于100～150℃和酸浓度大于45%P2O5时则析出的是无水物。
见图4-5表示。
在磷矿石被分解的同时，含有原料中其他无机物杂质亦被分解，发生各种副反应。
例如：天然磷矿中所含的碳酸盐按下式分解：磷矿中氧化镁以碳酸盐形式存在，酸溶解时几乎全部进入磷酸溶液中：给磷酸质量和后加工将带来不利影响。
磷矿中通常含有2%～4%的氟，酸解时首先生成氟化氢，HF再与磷矿中的活性氧化硅或硅酸盐反应生成四氟化硅和氟硅酸。
部分四氟化硅呈气态逸出，氟硅酸保留于溶液中。
在浓缩磷酸时，氟硅酸分解为SiF4和HF。
在浓缩过程中约有60%的氟从酸中逸出，可回收加工制取氟盐。
氧化铁和氧化铝等也进入溶液中，并同磷酸作用：因此，天然磷矿中含有较多的氧化铁和氧化铝时不适宜用硫酸法制备磷酸。
磷酸生产中的硫酸消耗量，可根据磷矿的化学组成，按化学反应方程式计算出理论硫酸用量确定。
不同类型的磷矿，因其杂质含量不同，故实际硫酸消耗量与化学理论量之间存在着偏差，需由实验确定。
完整版磷酸氯喹的生产工艺原理
3
不合格品处理
对不合格产品进行处理，避免流入市场，造成不 良影响。
05
安全与环保注意事项
生产过程中的安全防护措施
操作人员培训
设备维护与检查
确保操作人员经过专业培训，熟悉生产工 艺和安全操作规程。
定期对生产设备进行检查和维护，确保设 备正常运行，防止因设备故障导致的安全 事故。
反应二：产物纯化
纯化方法
采用重结晶法进行纯化，以去除反应过程中产生的杂质。
纯化过程
将反应液冷却至0°C以下，缓慢加入适量的水和活性炭，搅拌 均匀后过滤，滤液加热至沸腾后冷却结晶，离心分离得到粗 品。将粗品溶解后再次过滤，然后缓慢降温结晶，离心分离 得到纯品。
反应三：最终产物检测与质量控制
检测方法
根据废弃物的性质和来源进行分类，便于后续处理和处置。
废弃物处置
根据废弃物的性质和处置要求，选择合适的处置方式，如焚烧、填埋等，确保废弃物得到 妥善处理。
废弃物运输
确保废弃物运输过程中的安全和环保，防止在运输过程中发生泄漏、污染等事故。
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化学品储存与管理
应急预案
严格遵守化学品储存要求，防止泄漏、爆 炸等事故发生，同时对化学品进行分类管 理，避免误操作。
制定针对可能发生的事故的应急预案，包 括应急救援措施、人员疏散等，确保在事 故发生时能够迅速、有效地应对。
生产过程中的环保要求
废气处理
对生产过程中产生的废气进行收集和处理，确保废气达标排放，减少 对环境的影响。
反应过程控制
温度控制
严格控制反应温度，确保反应顺利进行，避免温度过高或过低影 响产品质量。
陕西省榆林市2020届高考化学第三次模拟测试试题【含答案】
陕西省榆林市2020届高考化学第三次模拟测试试题注意：本试卷分为第I卷(选择题)和第II卷(非选择题)两部分。
满分300分。
考试用时150分钟。
注意事项：1.答卷前，请将试题(卷)和答题纸上密封线内的项目填写清楚。
2.选择题每小题选出答案后，用2B铅笔填涂在答题纸上。
3.非选择题用黑色墨水签字笔答在答题纸上每题对应的答题区域内，在试题(卷)上作答无效。
4.做选考题时，考生按照题目要求作答。
5.考试结束后，将本试卷和答题纸一并交回。
可能用到的相对原子质量：H－1 C－12 O－16 S－32 K－39 Mn－55第I卷(选择题共126分)7.化学与生产、生活、社会密切相关。
下列有关说法中正确的是A.“玉兔号”月球车帆板太阳能电池的材料是氮化硅或二氧化硅B.新冠肺炎防疫期间，可用酒精消毒，酒精浓度越大消毒效果越好C.古剑“沈卢”“以剂钢为刃，柔铁为茎干，不尔则多断折”，剂钢指的是铁的合金D.汽车尾气中含有的氮氧化物是汽油不完全燃烧生成的8.二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是A.二羟甲戊酸是乙酸的同系物B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生加成反应和酯化反应D.1 mol二羟甲戊酸能跟3 mol NaOH反应9.石蜡是石油减压分馏的产品，某实验小组利用如图的实验探究石蜡油(液态石蜡)分解的部分产物。
下列说法正确的是A.石蜡油属于油脂B.该实验证明石蜡油分解产物只有乙烯C.B 中发生氧化反应，所以溶液褪色D.碎瓷片的作用是防止暴沸10.中科院兰州化学物理研究所用Fe 3(CO)12/ZSM －5催化CO 2加氢合成低碳烯烃反应，所得产物含CH 4、C 3H 6、C 4H 8等副产物，反应过程如图下列说法正确的是A.第i 步反应为CO 2＋H 2＝CO ＋H 2OB.第i 步反应的活化能低于第ii 步C.Fe 3(CO)12/ZSM －5使CO 2加氢合成低碳烯的△H 减小D.添加不同助剂后，反应的平衡常数各不相同11.常温下，分别取浓度不同、体积均为20.00 mL 的3种HCl 溶液，分别滴入浓度为1.0001mol/L 、0.1000 mol/L 和0.01000 mol/L 的NaOH 溶液，测得3个反应体系的pH 随V(NaOH)变化的曲线如图。
2020高考有机化学热点分析---药物磷酸氯喹的有机合成题)
2020高考有机化学热点分析---药物磷酸氯喹的有机合成题一、有机合成题1、2月17日下午，在国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹（结构式如图1）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。
磷酸氯喹的有效成分为氯喹（结构式如图2），磷酸氯喹可以氯喹和磷酸在一定条件下反应制得。
根据“磷酸氯喹”合成路线的相关文献资料，高考化学试题有机部分的考试要求和考查形式，设计出该药的合成路线模拟试题：“氯喹”的合成路线如下：回答下列问题：（1）A是一种芳香烃，A → B的反应试剂a：______。
（2） B反应生成C的反应化学反应方程式是______。
（3） C → D反应类型是______，D的结构简式为______。
（4）F最多有______个原子共平面。
（5）F →G反应类型为______。
（6）I是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I的结构简式是______。
（不考虑立体异构）①I是三取代的芳香族化合物，相同官能团的取代位置与E相同。
②核磁共振氢谱显示I除了芳香环上氢外，还有4组峰，峰面积比3:1:1:1。
③I加入NaHCO3溶液产生气体。
（7）6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉是治疗血吸虫病的药物。
参照上述D → H的合成路线，设计一条由4-甲氧基苯氨和N , N 一二异丙基乙二胺为起始原料制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线:______。
参考答案：变式训练：磷酸氯喹”是抗击新型肺炎的潜在用药，其中氯喹的合成路线如下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是_____________；E中含氧官能团的名称是______________。
（2）反应②、⑥的反应类型分别是___________、___________。
（3）反应①所需的试剂和条件为________________。
（4）F的结构简式是________________。
磷酸工艺流程
磷酸工艺流程磷酸是一种重要的化学品，广泛应用于农业、医药、食品等领域。
下面将介绍磷酸的生产工艺流程。
磷酸的主要生产工艺是湿法磷酸工艺，其基本流程包括磷矿石的选矿、磷酸的生产和后续处理。
首先是磷矿石的选矿过程。
磷矿石主要指含有磷酸盐的矿石，如磷灰石、磷铁矿等。
选矿过程的主要目的是通过物理和化学的方法从原矿中分离出磷酸盐矿石。
通常的选矿方法包括破碎、磨矿、浮选等。
首先将原矿石进行破碎和磨矿处理，使其粒度达到工艺要求，然后采用浮选方法，通过调整浮选剂浓度和pH值，使磷酸盐矿石浮于浮泡上，而杂质沉于底部，从而分离出磷酸盐矿石。
接下来是磷酸的生产过程。
选矿后的磷酸盐矿石进入磷酸生产车间，经过一系列的化学反应，最终得到磷酸。
首先将磷酸盐矿石与稀硫酸反应，生成硫酸磷矿。
该反应通常在高温下进行，以提高反应速率。
然后将硫酸磷矿与水进行反应，生成稀磷酸。
这一步骤通常在低温下进行，以避免磷酸的分解。
最后，通过稀磷酸的浓缩和过滤，得到浓磷酸。
整个磷酸的生产过程需要注意安全防护，防止酸蒸汽对工作人员和环境的危害。
最后是磷酸的后续处理过程。
产出的浓磷酸通常含有杂质，需要进行后续处理，以提高磷酸的纯度和质量。
常用的后续处理方法包括磷酸的脱色、浓缩和精制。
脱色是将浓磷酸中的有机和无机杂质去除，以提高磷酸的纯度。
浓缩是将稀磷酸通过蒸发浓缩，以降低磷酸的体积和水分含量。
精制则是通过进一步提纯，去除余留的杂质，使磷酸达到工业和药品级别。
综上所述，磷酸的生产工艺包括磷矿石的选矿、磷酸的生产和后续处理三个主要步骤。
通过这些流程，可以从磷矿石中分离和提取出磷酸，为各行各业提供重要的化学原料。
在实际生产中，需要注意磷酸的质量和安全，采取相应的措施，确保工艺流程的顺利进行。
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副作用 有轻度皮肤瘙痒、胃肠不适、耳鸣、头晕等反应
第二节 合成路线及其选择 逆合成分析
•哪一条路线比较合适？
亲电试剂Ⅰ和Ⅳ强弱比较：电子云密度低的亲电性 较强
Ⅰ中的N原子和4-Cl都使C4的电子云密度降低，Ⅰ 比Ⅳ的亲电性强
• 亲核试剂Ⅱ和Ⅲ的强弱比较：电子云密度较高的活泼（NH2）
酸性水解：双分子亲核取代反应，可逆 质子氢进攻羰基氧，（R）位阻较大，酸性水解不易进行
2.反应条件及影响因素 生产中一般采用酸水解，因为碱水解完毕后，需加酸中和才 能分离出喹啉酸，劳动强度大，设备较多。 酸水解:酸的浓度增大，反应速率增快；但酸的浓度太大， 会发生逆反应（酯化反应)，必须控制酸的浓度。
3.工艺过程
三.7-氯-4-羟基-3-喹啉甲酸乙酯的制备
1.工艺原理：加成消除过程
若进攻这个位置，位阻太大，因此生成的副产物较少， 几乎分离不出来
副产物
2. 反应条件及影响因素 反应温度： 反应时间： 导热介质的用量： 3. 工艺过程
四.7-氯-4-羟基-3-喹啉甲酸的制备 1.工艺原理 碱性水解：双分子亲核反应，不可逆
3.工艺过程
五.7-氯-4-羟基喹啉的制备
1.工艺原理：芳环上的脱羧反应，亲电取代反应
羧基附近有强吸电子基时，反应更易于进行
7-氯-4-羟基喹啉的脱羧反应：
2.反应条件和影响因素 温度：影响脱羧反应的速度 传热介质的用量： 搅拌 3.工艺过程
六. 二氯喹啉的制备 1.工艺原理：双分子亲核取代反应（SN2)
再一次单分子亲核取代反应（SN1）
第二阶段：单分子消除（E1）
第三阶段：亚胺基亲核加成反应（AN）
2.反应条件及影响因素 配料比：原甲酸三乙酯稍微过量5%，保证收率提高；丙二 酸二乙酯过量20%，保证反应速率 催化剂：以三氟化硼乙醚的催化效果最好（P168，表9-1） 含水量：反应的进行水分影响SN1和AN 反应温度和时间：
1.糠醛-氢氧化法
2.糠醛-肟氧化法 羟胺价格较贵
3.乙酰乙酸乙酯-二卤乙烷法
4.乙酰乙酸乙酯-二乙胺基乙醇法
第三节 2-氯喹啉的生产工艺原理及其过程
一.原甲酸三乙酯的制备 1.工艺原理
2.反应条件及影响因素 配料比：氯仿：乙醇钠 = 1:3
（1）二氯卡宾易和水反应，生成CO、HCOOH、HCl，反应应 控制氯仿的含水量
副反应
2.反应条件合影响因素 催化剂：种类及用量 酸的用量： 通氢速率： 反应时间： 3.工艺过程
二. 5-溴代-2-戊酮的制备
2.反应条件及影响因素 投料比：反应速率受γ-乙酰正丙醇和溴化氢浓度的影响，γ-乙 酰正丙醇：NaBr：浓硫酸 = 1:1.3:1.76 浓硫酸的加入速度 反应温度：温度过高，将会发生脱水反应
3.工艺过程
三. 二乙胺基-2-戊酮的制备 1.工艺原理：胺化反应，SN2
2.反应条件和影响因素 配料比：5-溴代-2-戊酮：二乙胺 1:2 反应温度：放热反应，严格控制反应温度 温度过高导致可能发生的副反应（消除反应）
水分的影响：严格控制水分
3.工艺过程
4.使用5-氯代2-戊酮代替5-溴代-2-戊酮的条件 氯原子的化学活性不如溴原子，反应速率较慢，
需加压或者提高反应温度
四. N-（4-氨基戊基）-二乙胺的制备 1.工艺原理
2.反应条件及影响因素 催化剂：雷尼镍 溶液 反应温度 3.工艺过程
第四节 磷酸氯喹的生产工艺原理及其过程
一、氯喹的制备 1. 工艺原理 ： 二氯喹啉与侧链N-（4-氨基戊基）-二乙胺发生SN2反
应，需 要消耗大量的侧链原料，且得到的产品质量也差； 解决方法：添加酚为催化剂，活化二氯喹啉
三个N原子的碱性强弱：N1>N3>N2（为什么？），N1和N3 与磷酸反应，磷酸以一元酸的形式存在；N2与磷酸反应较 难，需要较多的磷酸，不适合药用
2.反应条件及影响因素 氯喹与磷酸的质量比：氯喹：磷酸=1:2 产品的重结晶：甲醇，乙醇（盐的共轭效应（吸电子）比 二氯喹啉强，活性也比二氯喹啉大，反应更易进行
2. 反应条件及影响因素 投料比： 二氯喹啉：侧链：酚=1: 1.22：1 反应温度： 水分：水的存在是二氯喹啉水解成4-氯羟基喹啉 搅拌： 3. 工艺过程
二. 磷酸氯喹的制备 1.工艺原理 氯喹与磷酸反应，氯喹分子中有三个氮原子，如何作用？
2.反应条件及影响因素
卤化剂的选择：氯化亚砜、五氯化磷、三氯氧磷（液体， 加料方便，良好溶剂）
投料比：7-氯-4-羟基喹啉：POCl3 = 1 :1.01 溶剂：氯仿，甲苯，苯，石蜡油等 反应温度：95~100℃ 水分：水会和三氯氧磷发生作用，并其能是产物分解，应 避免水的引入
第四节 N-（4-氨基戊基）-二乙胺的生产工艺原理及其过程 一.γ-乙酰正丙醇的制备 1.工艺原理
（2）卡宾反应为放热反应，控制反应温度55~60℃ （3）pH值控制在9~10，pH＞10时应补加氯仿；pH6.5~7.5， 达反应终点 3.工艺过程（P165）
二. 间氯苯胺基甲叉丙二酸二乙酯（脒酯）的制备
1. 工艺原理 第一阶段：单分子亲核取代反应（SN1）
三氟化硼是路易斯酸，对反应具有催化作用
第九章 磷酸氯喹的生产工艺原理
主要内容
• 第一节 概述 • 第二节 合成路线及其选择 • 第三节 2-氯喹啉的生产工艺原理及其过程 • 第四节 N-（4-氨基戊基）-二乙胺的生产工艺原
理及其过程 • 第五节 磷酸氯喹的生产工艺原理及其过程
第一节 概述
理化性质 本品白色结晶粉末，无嗅，味苦；遇日光渐变色。熔点 192~195℃.在水中易溶，乙醇、乙醚、氯仿或苯中几乎不溶。 用途
2. 乙氧基次甲基丙二酸二乙酯法：总收率75~78%
位阻大
分步收率高，无异构体产生，但原料（Ⅰ）难得，使本法应用受到限制
3.改进的乙氧基次甲基丙二酸二乙酯法：总收率75%
二. N-(4-氨基戊基）-二乙胺的合成
关键中间体 O
CH3 C CH2CH2CH2N(C2H5)2 5,5'-二乙胺基戊酮
• Ⅲ中是喹啉环上N原子的吸电子效应，降低氨基上N原子的 电子云密度；Ⅱ中烃基的给电子效应，增加氨基上N的电 子云密度，Ⅱ比Ⅲ的亲核性强
• 综上所述，选用第一条合成路线
一、二氯喹啉的合成路线
副反应，通过增加酯 的空间位阻来避免该 位点的反应
1.丁酮二酸二乙酯法 ：总收率28.9%，
位阻小
工艺过程繁杂，原辅材料 较贵，有多量的5-氯异构 体生成，分离麻烦