【高中化学】芳香烃和卤代烃

结构特 种独特的化学键②分子中 _烷__烃___基 点 所有原子__一__定__ (填“一 ②与苯环直接相连的原子
定”或“不一定”，右同) 在苯环平面内，其他原子
在同一平面内
_不__一__定___在同一平面内
苯
主要 化学 性质
苯的同系物
苯
苯的同系物
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物苯环上的氢原子比 相互
为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。
答案：(1)12 (2)3
[方法技巧] 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
(1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子， 等效氢中任一氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同 一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入 一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。
C2H5OH 与 HBr：_C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__B_r_―__△―__→__C_2_H__5B_r_＋__H__2_O___
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制 得。
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na，―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化， 常采用下列方法保护：
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(6) 卤 代 烃
发生消去反应的产物只有一种
() 答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.(2020·西安质检)在卤代烃 RCH2CH2X 中化 学键如图所示，则下列说法正确的是( ) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只 断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳 原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键。 答案：C
课时3
芳香烃和卤代烃
01 芳香烃的结构与性质 02 卤代烃的结构 与性质
课时跟踪检测
04
知识点一 芳香烃的结 构与性质
考必备•清单 1．芳香烃
[名师点拨] ①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯 的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、 稠环等的烃，都属于芳香烃。 ②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如
解
析
：
(1)
57 12
＝
4……9
，
即
烃
基
为
—C4H9(
丁
基
)
，
丁
基
有
—
CH2CH2CH2CH3、
四种，
每种形成邻、间、对三种位置，取代产物共有 4×3＝12 种。
(2)将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换
成氢原子，可知苯的四氯取代物有 3 种。
(3)该烃不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4 溶液褪色，只能
(1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3 的沸点高
()
(2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯
()
(3)在溴乙烷中加入 AgNO3 溶液，立即产生淡黄色沉淀
()
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3 溶液，可观察到
淡黄色沉淀
()
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应 ( )
C．在光照条件下，异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代 物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 解析：甲苯、异丙苯均能使酸性 KMnO4 溶液褪色；在光照 的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，
包括一氯代物、二氯代物等。 答案：BC
3．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，
(2)苯环上有两个取代基，则有邻、间、对三种结构。 (3)苯环上有三个取代基，其结构简式分别为：
4．芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要
的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会
挥发出苯等有毒有机物，秸杆、树叶等物质不完全燃烧形 成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健 康产生不利影响。
(1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________；③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是______________________。
解析： 答案：
随堂检测反馈
1．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙
3．为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作
步骤。正确的顺序是
()
①加入 AgNO3 溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入 5 mL 4 mol·L－1 NaOH 溶液 ⑤加入 5 mL 4
mol·L－1 HNO3 溶液 A．②④③①
B．②④③⑤①
C．②⑤③①④
D．②⑤①③④
解析：鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先②加入少许卤代烃
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)苯不能使 KMnO4 酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化
反应
(× )
(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子
没有饱和
(× )
(3)乙烯和甲苯都能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明两者分
子中都含有碳碳双键
(× )
(4)某苯的同系物为 C11H16，能使酸性 KMnO4 溶液褪色，
4．卤素原子的检验 (1)检验方法
(2)注意事项 ①水解后不要遗漏加入稀 HNO3 中和的步骤。 ②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。 [名师点拨] 中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物 NaX 和醇可以溶解在水中，下层是未反应的卤代烃。
5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出化学方程式)
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别 都有三种(邻、间、对)：
(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动 另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新 的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结 构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环 的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数 目的判断：
虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但 因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
2．苯的同系物与苯的结构和性质比较
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n>6)
①苯环上的碳碳键是介于 ① 分 子 中 含 有 一 个
__单__键__和 __双__键__之间的一 _苯__环___；与苯环相连的是
水解反应(取代反应)
消去反应
特征
消去 HX，生成含碳 引入—OH，生成含—OH 的
碳双键或碳碳三键 化合物
的不饱和化合物
实例
CH3CH2Br＋NaOH――水△→ CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋ NaOH―乙―△醇→ CH2===CH2↑＋ NaBr＋H2O
[名师点拨] ①所有的卤代烃均能发生水解反应，但并不是所
反应类型 反应条件
水解反应(取代反应) 强碱的水溶液、加热
消去反应 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应实质
相邻的两个碳原子
卤代烃分子中—X 被水中的 间脱去小分子 HX；
—OH 所取代，生成醇；R —CH2—X＋NaOH ―H―△2O→
NaOH――醇 △→
R—CH2OH＋NaX
＋NaX＋
H2O
反应类型
苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，导致苯环上 影响
的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
[名师点拨] ①苯的同系物(如甲苯)卤代时，条件不同，产物不 同。
②苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化的规律： a．苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为 多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4 氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。 b．并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO4 溶液褪色，如
就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢 原子。
3．苯的同系物的同分异构体 判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接 法，如 C9H12 属于苯的同系物的同分异构体。
(1)苯环上只有一个取代基，可以看作用丙基(－C3H7)取代了苯 环上的一个氢原子，由于丙基(—C3H7)有 2 种结构，则有：
式：________________、________________。 答案：(1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH
4．(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为 57 的烃基取 代，所得产物有________种。 (2)已知二氯苯有 3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构体 数目有________种。 (3)某芳香烃的分子式为 C8H10，它不能使溴水褪色，但能 使酸性 KMnO4 溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有 一种，则该烃的结构简式是_____________。
①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点
与卤素原子相连的碳没有邻位 碳原子
与卤素原子相连的碳有邻位碳 原子，但邻位碳原子上无氢原子