有机化合物的基本反应
有机化学的几个基本反应
Beckmann重排是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。
若起始物为环肟，产物则为内酰胺。
酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应。
1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。
常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。
反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。
在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。
在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。
工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。
亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。
其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。
派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。
又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。
广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。
立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成：CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH2第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。
有机物基本反应
有机物基本反应取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。
氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。
还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)烷烃：取代反应，氧化反应（燃烧氧化），裂解反应烯烃，炔烃：加成反应，氧化反应，还原反应，聚合反应芳香烃：取代反应，加成反应，氧化反应卤代烃：水解（取代）反应，消去反应醇类：置换反应，消去反应，取代（酯化）反应，催化氧化反应，分子间脱水成醚酚类：酸性，取代反应，加成反应，显色（与三氯化铁溶液）反应，使蛋白质变性，被氧化剂氧化或氧化性不大的物质氧化。
醛类：加氢还原（加成）反应，氧化（银镜反应，与氢氧化铜反应）反应羧酸：酸性，酯化反应脂类：水解（有酸性条件和碱性条件）反应单糖：酯化反应，银镜反应，氢氧化铜反应二糖：水解反应，部分能发生银镜反应淀粉：水解反应，遇碘变蓝色纤维素：水解反应，与硝酸发生取代反应蛋白质：水解反应，盐析，变性，显色反应，灼烧有烧焦羽毛气味合成材料：加成和加聚所得，分别有热塑性，热固性，溶解性，绝缘性，等特点。
可发生取代反应：烷烃，芳香烃及其含有苯环的化合物，醇类，酚类，脂类，羧酸，卤代烃可发生加成反应：烯烃，炔烃，苯，醛类，酮类，油脂，单糖可发生消去反应：醇，卤代烃可发生催化或者氧化剂氧化的反应：烯烃，醇类，醛类，炔烃，油脂，苯同系物，醛类，葡萄糖，甲酸，甲酸酯，麦芽糖可发生还原反应：醛类，烯烃，炔烃可发生酯化反应：醇类，羧酸，葡萄糖，纤维素可发生水解反应：卤代烃，酯类，油脂，二糖，多糖，蛋白质烷烃通式：CnH2n+2.有碳链异构烯烃或环烷烃：CnH2n.有位置异构，碳链异构。
化学有机化合物的反应类型与反应机理
化学有机化合物的反应类型与反应机理化学有机化合物是指由碳-碳键和碳-氢键组成的化合物。
它们是化学反应的重要研究对象，掌握有机化合物的反应类型和反应机理对于理解和应用有机化学具有重要意义。
本文将讨论几种常见的有机反应类型及其机理。
一、取代反应取代反应是有机化学中最基本、最常见的反应类型之一。
它指的是在一个分子中，一个原子或官能团被另一个原子或官能团取代的化学反应。
取代反应可分为烷基取代反应和芳香族取代反应两种类型。
1. 烷基取代反应烷基取代反应是指在饱和碳链上，一个或多个氢原子被烷基基团或其他原子或官能团取代的反应。
常见的烷基取代反应有卤代烷的亲核取代、重氮化合物的替换、酸催化的碱性取代等。
2. 芳香族取代反应芳香族取代反应是指芳香化合物上的一个或多个氢原子被原子、官能团或离子取代的反应。
常见的芳香族取代反应有硝化反应、卤代反应、烷基化反应等。
二、加成反应加成反应是指两个或多个分子之间形成新的化学键的反应。
加成反应又可分为电子亲和性加成反应和亲核性加成反应两种类型。
1. 电子亲和性加成反应电子亲和性加成反应是指一个或多个亲电性反应物加到具有π电子体系的反应物上，形成新的共价键。
常见的电子亲和性加成反应有烯烃的与电子亲和性试剂的加成反应、炔烃的与电子亲和试剂的加成反应等。
2. 亲核性加成反应亲核性加成反应是指一个或多个亲核试剂加到具有电子云空间的反应物上，形成新的共价键。
常见的亲核性加成反应有醇的与醛或酮的加成反应、胺的与酰氯的加成反应等。
三、消除反应消除反应是指有机化合物中两个官能团之间失去一个分子或官能团的反应。
消除反应可分为β-消除反应和α-消除反应两种类型。
1. β-消除反应β-消除反应是指某个官能团的β-碳和相邻的官能团之间发生断键和形成新的π键，失去一个分子或官能团。
常见的β-消除反应有醇的脱水反应、卤代烃的脱氢反应等。
2. α-消除反应α-消除反应是指某个官能团的α-碳和相邻的官能团之间发生断键和形成新的π键，失去一个分子或官能团。
有机四种基本反应
有机四种基本反应
有机化学中有四种基本的反应类型，它们是：
1. 加成反应（Addition Reaction）：
加成反应是指两个分子结合成为一个新分子的反应。
这种反应通常发生在具有双键
或三键的有机分子（不饱和化合物）上，例如，氢气可以加成到乙烯的双键上，形成乙烷。
2. 消除反应（Elimination Reaction）：
消除反应是指一个分子中的两个原子或基团被移除，生成一个双键或三键的反应。
这种反应通常涉及到碱的催化，例如，醇可以通过消除反应转化为烯烃。
3. 取代反应（Substitution Reaction）：
取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团替换的反应。
这种反应可以是单
取代、双取代或多重取代，例如，氯甲烷与氢氧化钠的反应中，氯原子被羟基替换。
4. 重排反应（Rearrangement Reaction）：
重排反应是指分子内部的原子或基团重新排列形成一个新的分子的反应。
这种反应
不涉及原子的增减，而是结构的改变，例如，霍夫曼重排和cross-elimination重排。
这四种基本反应类型涵盖了有机化学中大部分的转化过程，理解这些反应对于学习有机合成和理解有机分子的结构变化至关重要。
大学化学有机化学的基本反应与机理
大学化学有机化学的基本反应与机理一、醇的脱水反应及机理醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。
在一定条件下，醇可以发生脱水反应，即羟基脱除一个氢原子和一个氧原子形成水，同时生成一个烯烃。
这种反应常见于工业生产中或实验室合成有机化合物的过程。
脱水反应的机理可以分为酸催化和碱催化两种情况。
1. 酸催化的脱水反应机理通常情况下，酸催化的脱水反应发生在较高温度下。
以乙醇为例，其脱水反应可以被硫酸作为催化剂催化。
催化剂中的硫酸可以负责将醇中的羟基质子化形成羟基阳离子，从而增强羟基上的电荷密度。
这使得羟基上的氧原子更容易离去，形成水分子。
同时，形成的乙烯基阳离子会接受甲基的亲电攻击，并且从硫酸中再生出硫酸。
2. 碱催化的脱水反应机理碱催化的脱水反应在较低温度下进行。
以乙醇为例，可以用氢氧化钠作为碱的催化剂。
催化剂中的氢氧化钠会负责从醇中去质子化羟基，形成氧化钠离子和醇的负氧离子。
羟基上的负氧离子很容易离去，形成水分子。
形成的烯烃则会与氢氧化钠反应，再生出氢氧化钠。
二、醛和酮的加成反应及机理醛和酮是羰基化合物，其分子中含有羰基（C=O）官能团。
在一定条件下，醛和酮可以发生加成反应，即通过在羰基碳上加入其他官能团的方式合成新的化合物。
醛和酮的加成反应可以分为亲核加成和胺催化的亲核加成两种情况。
1. 亲核加成的机理亲核加成是指在醛或酮的羰基碳上发生亲核攻击，将一个亲核试剂加到羰基碳上，并形成一条新的键。
以乙醛和氨水的加成反应为例，氨水中的氨为亲核试剂，而水分子则是副产物。
该反应通过羰基碳上的部分正电荷互相吸引，在亲核试剂的攻击下，羰基碳上的δ+位点与亲核试剂上的亲核试对形成新的共价键。
2. 胺催化的亲核加成的机理胺催化的亲核加成是指胺作为催化剂，在亲核试剂作用下催化醛或酮的加成。
以戊二酮和苯胺的加成反应为例，苯胺作为催化剂参与了反应过程。
首先，苯胺与戊二酮发生氢键形成氮质子化胺。
然后，产生的胺质子对氨基负离子进一步质子化，形成羟胺离子。
有机化合物反应的类型
有机化合物反应的类型概述有机化合物反应是有机化学中的重要内容，通过不同的反应类型，有机化合物可以发生化学变化，并形成新的化合物。
了解有机化合物反应的类型可以帮助我们理解有机化学的基本原理和反应机制，同时也对有机合成和药物研发等领域具有重要的指导作用。
本文将介绍几种常见的有机化合物反应类型，包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
一、取代反应取代反应是有机化合物中最基本的一类反应。
在取代反应中，一个原子或基团离去，而另一个原子或基团进入到化合物中。
常见的取代反应包括卤代烃的亲核取代反应、羧酸衍生物的酯化反应和芳香族化合物的芳基取代反应。
1.亲核取代反应亲核取代反应是指有机化合物中一个亲核试剂与一个电子不足的基团发生反应，亲核试剂的亲核性电子对进攻到电子不足的基团上，形成新的化学键。
常见的亲核取代反应包括取代烷基与卤代烃的取代反应、醇与卤代烃的疏水性亲核取代反应等。
2.酯化反应酯化反应是指酸与醇或醇与酸发生反应，生成酯的过程。
酯化反应在有机合成中具有广泛的应用，例如合成香料、食品添加剂等。
酯化反应是通过酸催化下的亲核取代反应进行的。
3.芳基取代反应芳基取代反应是指芳香族化合物中一个芳香基团被另一个基团所取代的反应。
芳基取代反应具有重要的应用价值，例如合成药物、染料和农药等。
常见的芳基取代反应包括取代基取代、氨基取代和亲电取代等。
二、加成反应加成反应是指两个或多个化合物的碳-碳双键或三键被打开，然后新的原子或基团加入到化合物中形成新的化学键。
常见的加成反应包括加成氢反应、加成卤素反应和加成水反应等。
1.加成氢反应加成氢反应是指烯烃与氢气发生反应，生成烷烃的过程。
加成氢反应在工业化学中广泛应用，用于烯烃的加氢饱和和环烯烃的加氢裂化等。
加成氢反应是通过催化剂的存在下进行的。
2.加成卤素反应加成卤素反应是指烯烃与卤素分子发生反应，生成卤代烃的过程。
加成卤素反应在有机合成中常用于功能基团的引入和合成复杂有机分子。
2020.2.12有机化学基本反应类型
有机物的基本反应类型
有机化学反应： 有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、 还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应
一、取代反应
定义： 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其
他原子或原子团代替的反应。
机理： δ+
δ— δ+ δ—
一般规律：A1 — B1 + A2—B2
氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信 息而定
反应类型 加成反应
官能团 C=C
C≡C
试剂 H2、X2、HX、H2O
H2、X2、HX、H2O、HCN、NH3
苯环
醛基、酮基 O
－ C－
H2、X2 H2 、HCN、NH3
研究有机反应的基本思路
从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识
有机物的结构特征
③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相 当于化合反应），只上不下。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，
烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；
炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
包含
烯烃及含C=C的有机物 炔烃及含C≡C的有机物 含C≡N 苯环 醛基、酮基
书写加成反应方程式 CH3－CH=CH2
聚合物名称
聚丙烯
聚氯乙烯 聚丙烯腈
聚醋酸乙烯酯
-CH2CH=CHCH2-n 聚1，3-丁二烯
-CH=CH-n
聚乙炔
七、缩聚反应
概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产 生小分子的反应，叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯 化、成肽…）
类型
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 二元醇和二元酸、羟基酸
消去 反应
有机反应基本类型
有机反应的基本类型在有机化学的学习中，我们一定要熟练掌握各种烃和烃的衍生物的基本化学性质，此外，还要弄明白有机化学反应的原理，清楚在各种反应类型中什么键断裂、又有什么新键形成，从而理解各种反应的本质，并反过来加深对有机物化学性质的理解。
下面来看看几种基本的有机反应的类型和原理吧！有机反应类型1．取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
包括：烷烃的卤代，醇和氢卤酸的反应，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反应。
广义说：酯化、水解也可归属于取代反应。
2．加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。
包括：烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃等加X2，烯烃、炔烃等加HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。
加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。
其中加氢的反应又可定为还原反应。
3．消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。
包括：醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃等。
4．裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小、沸点低的短链烃的反应。
裂化举例：C16H34→C8H18+C8H16 C8H18→C4H10+C4H8裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4 C4H10→CH4+C3H65．氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应。
包括：燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化。
6．聚合反应：包括加聚反应和缩聚反应。
加聚反应是由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应。
如乙烯类、混和烯类及其不饱和单体的加聚。
缩聚反应是由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。
如二元醇与二元酸之间的缩聚、氨基酸之间的缩聚等。
体验1下列反应，属于消去反应的是（）ABCD体验思路：抓住本质，根据消去反应的定义判断。
体验过程：消去反应是有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。
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—N+(CH3)3、—NO2、—CN、—SO3H、 与苯环直接相连的原子上有
—CHO、—COCH3、—COOH
重键（重键另一端是电负性
(钝化能力由强到弱)
大的元素）或带正电荷
3.2 稠环芳烃
（1）萘的反应
有机化学
（2）一取代萘的定位效应
①取代基为邻对位定位基时，使萘环活化（卤素除外），新取代主要进入同环α 位。 ②取代基为间位取代基时，使萘环钝化，新取代基主要进入异环α位（5.8 位）。
（2）丙二酸二乙酯
框线部分来自乙酰乙酸乙酯。
有机化学
丙二酸二乙酯亚甲基烃基化产物碱性水解后酸化加热脱羧，可得到取代乙酸。 框线部分来自于丙二酸二乙酯。
NOTE:
有机化学
9.3 其他涉及碳负离子的反应
（1）普尔金（Perking）反应 芳香醛和酸酐在相应羧酸盐存在下发生的类似羟醛缩合的反应，最终得到α, β-不饱和酸：
4.卤代烃
有机化学
（1）亲核取代反应
亲核取代反应分为 SN1 反应和 SN2 反应，其特点及影响因素如下：
项目
SN1
SN2
两
种 反应机理
反
应 反应动力学
单分子反应 v=k[RX]
双分子反应 v=k[RX][Nu-]
的 活性中间体
碳正离子
无
机 重排情况
可能有
无
理 定速步骤 及
形成碳正离子的一步，即取决于碳 过渡态的稳定性，即反应中心碳
LiAlH4、NaBH4、 KBH4、 异丙醇铝/异丙醇
主要还原羰基为醇
低温时主要还原 C=C
Li/液 NH3
双烯 加成
共轭二烯
（2）乙烯酮的反应
狄尔斯-阿尔德反应
制备六元环常用方法
NOTE:
有机化学
8.羧酸和取代羧酸 8.1 羧酸的反应
二元酸受热后可发生分解，结果如下
二元酸
n
条件
0或1
加热
反应结果 脱羧
B.具有 CH3CO—结构的醛酮在碱性条件下与卤素发生卤仿反应。
（3）氧化和还原
有机化学
①酮可被过氧酸氧化成酯，此称拜耶尔维利格氧化，部队称酮进行反应所得产物 取决于基团的迁移能力，一般在羰基碳和易迁移的烃基之间加上一个氧原子。基 团的迁移次序一般为：芳基＞叔烃基＞仲烃基＞伯烃基＞甲基。如： ②醛酮可被还原为醇或烃。不饱和醛酮等的选择性还原常用 NaBH4、KBH4、 LiAlH4 等还原剂及麦尔外因彭多夫还原，反应时只还原羰基，碳碳双键和叁键等 不受影响。
特点及影响因素如下：
项目
E1
E2
两
种
反 反应机理
应
的
机
理 反应动力学
单分子反应 v=k[RX]
双分子反应 v=k[RX][B-]
及 活性中间体
碳正离子
无
特 重排情况
可能有
无
点 定速步骤
形成碳正离子的一步
过渡态的稳定性
立体化学
卤 烃基结构
影代
响烃
卤素结构
因
素
碱试剂
溶剂
竞争反应
非立体化学专一性的反应
被消除的 H 和 X 处于反式共平
9.羧酸衍生物 9.1 羧酸衍生物的反应
（1）卤代酸
有机化学
①羧酸衍生物进行水解、醇解、氨解反应的一般活性顺序为：酰卤＞酸酐＞酯 ＞酰胺。 ②羧酸衍生物能与羟胺作用生成异羟肟酸，异羟肟酸能与 FeCl3 作用可生成红 色到紫色的异羟肟酸铁，该反应可用作羧酸及其衍生物的定性鉴别。
（2）还原反应 ①氢化铝锂还原
反应产物 HCOOH 或 CH3COOH
有机化学
2 或 3 加热、脱水剂
脱水
4 或 5 加热、Ba(OH)2 脱羧、脱水
或
或
8.2 取代羧酸的反应
（1）卤代酸
①酸性。由于卤原子的吸电子作用，卤代脂肪酸酸性增强。 ②与碱的反应
有机化学
（2）羟基酸
①酸性。脂肪羟基酸酸性一般大于相应羧酸，羟基对酸性的影响与卤素类似，但较卤素小 ②受热时的变化，羟基酸受热发生脱水反应，产物因羟基与羧基间的距离而异：
（3）α-卤代反应
α-卤代反应为自由基反应机理，α-H 均裂形成烯丙基自由基较稳定，容易生成。
2.炔烃和二烯烃
（1）炔烃的反应
有机化学
有机化学
炔烃的亲电加成反应较烯烃难，亲核加成较烯烃易，催化氢化较烯烃易。
（2）共轭二烯烃的反应
3.芳烃 3.1 苯及其同系物
（1）环上的反应
有机化学
①磺化反应为可逆反应，磺化产物与水作用即可去磺化。因此，在有机合成中可 用磺酸基在芳环上占据某一位置，反应后在将其除去。 ②傅-克烷基化反应过程中产生碳正离子，故常可能有重排及多烷基化产物生成。 二酰基化反应的亲电试剂为 R-C=O，故不发生重排。因此，芳环上引入直链烃 基时一般先引入酰基，然后再还原。 ③芳环上连有强吸电子基时，傅-克反应难以进行。
10.2 胺类的反应
（1）胺的碱性 碱性次序：脂肪胺＞NH3＞芳香胺 2°胺＞1°胺＞3°胺 当氨基对位及间位有取代基时，一般使芳环电子云密度减少的基团使碱性减 弱，使芳环电子云密度增加的基团使碱性增强。 当氨基邻位有取代基时，除—OH 外，绝大多数取代基使碱性减弱。 （2）酰化和磺酰化 伯胺、仲胺可分别与羧酸衍生物（常用酰氯和酸酐）作用得相应的酰胺。酰胺 可水解生成羧酸及胺，故常用此反应保护—NH2，可放在胺在反应条件下被氧 化，也防止胺在酸性条件下成盐。如：
面，卤代环己烷处于反式双 a 键
3°＞2°＞1°＞CH3X（E2 消除时碱试剂进攻的是β-C）
RI＞RBr＞RCl
高浓度的强碱可提高 E2 反应速率
溶剂极性大有利于 E1 反应
取代反应（SN1）、C+重排
取代反应（SN2）
（3）与金属反应
有机化学
格氏试剂可与酮、醛、酯和环氧乙烷等发生反应，这些反应在合成上具有很重要 的意义。
5.醇和酚 5.1 一元醇
（1）酸碱性
有机化学
（2）醇羟基的反应
①氯代时，一般将无水氯化锌与浓盐酸配成的试剂（卢卡斯试剂）与醇反应以提 高反应速率。卢卡斯试剂可用于鉴别 6 个碳一下的伯醇、仲醇、叔醇。
（3）醇的脱水反应
醇的分子内脱水易按 E1 机理进行，故可能发生重排。醇在高温及 Al2O3 作用下 脱水不发生重排。
①醛酮亲核加成反应活性取决于羰基碳的缺电子程度和羟基对羰基的空间屏蔽 程度 ②醛酮与 HCN 及饱和 NaHSO3 的加成均为可逆反应，反应的适用范围：醛、脂 肪甲基酮和少于 8 个碳的环酮。 ③与饱和 NaHSO3 的加成反应可用于具有以上结构的醛酮的鉴别、分离提纯， 还可用于氰的制备：
有机化学
1.烯烃
（1）亲电加成
有机化学
有机化学
①烯烃可与 E—Z 类型的试剂如 HX、X2、H2SO4、H2O 及次卤酸（一般用卤素 和水）发生亲电加成反应，加成方向符合马氏规则——（实质：生成稳定的碳正 离子）
（2）氧化反应
有机化学
烯烃可被多种方法氧化得到邻二醇，该反应一般具有立体选择性。其中，用稀、 冷的碱性 KMnO4 氧化或用四氧化锇氧化得到的是顺式产物，用过氧酸氧化后再 水解得到的是反式产物。如：
（2）芳环上的反应
有机化学
6.醚和环氧化合物
（1）醚的反应
有机化学
（2）环氧化合物的反应
环氧乙烷与格氏试剂作用可得到增长 2 个碳链的伯醇，可用于有机化合物的合 成。 不对称的环氧化合物发生开环反应时，开环的方向与反应条件有关。如：
7.羰基化合物 7.1 醛、酮的反应
有机化学
（1）亲核加成反应
正离子的稳定性
上的立体因素
特 立体化学 点
可能发生外消旋化
可能发生构型转化
项目
SN1
SN2
卤 代 R和X的
3°＞2°＞1°＞CH3X 卤乙烯、卤代苯型卤原子不活泼，烯
CH3X＞1°＞2°＞3° 卤乙烯、卤代苯型卤原子不活
活性
影烃
丙型、苄基型卤原子活泼
泼，烯丙型、苄基型卤原子活
有机化学
响结 因构 素
（2）侧链上的反应
有机化学
（3）芳环上亲电取代反应活性及定位规则
定位基分类 邻对位定位基 （第一类定位基）
间位定位基 （第二类定位基）
常见定位基及定位能力
结构特点
—O-、—N(CH3)2、—NH2、—OH、 与苯环直接相连的原子上只 —OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、 有单键（苯基除外）且多数 —R、—C6H5（活化能力由强到弱）， 有孤对电子或是负离子 —X（具有弱钝化能力）
所有的羧酸衍生物均可用氢化铝锂还原，分子中碳碳双键及叁键不受影响。
②催化氢化。酰卤、酯及腈可用催化氢化法还原，分子中的谈谈双击和叁键同时 被还原
③罗森孟德（Rosenmund）还原
有机化学
用经过毒化的催化剂进行催化氢化，可选择性地将酰氯还原为醛，分子中的硝 基、卤素和酯基不受影响 ④金属还原
（3）与金属有机化合物反应
消除反应碱催化下进行，常用的碱如 NaOH/醇、NaOEt/EtOH 等，在类似条件
下，卤代烃也易发生亲核取代反应。
B.消除反应采用查依采夫规则：消除含氢较少的β-C 上的氢，优先生成稳定的
烯烃。
C.消除反应也有单分子消除（E1）和双分子消除（E2）两种机理，两种反应的
①与格氏试剂作用
②与其他有机金属化合物作用
（4）酯缩合反应
有机化学
①酯缩合反应与羟醛缩合反应有许多相似的地方。由于酯α-H 的酸性弱，故需 在醇钠或更强的碱的作用下才能形成碳负离子，完成对另一分子酯的加成。
（5）酰胺的特性